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de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C6H10O4 | Andere Namen = * ,-Diacetoxyethan * Ethylidendiacetat | Summenformel = C6H10O4 | CAS = CASRN|542-10-9 | EG-Nummer = 208-800-3 | ECHA-ID = 100.008.001 | PubChem = 222536 | ChemSpider = 21106538 | Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch | Molare Masse = 146,14 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,07 g·cm−3 | Schmelzpunkt = 18,85 | Siedepunkt = 167 °C | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = * wenig löslich in Wasser * mischbar mit | Brechungsindex = ,40 (20 °C) | CLH = |Abruf=2023-12-02--> | Quelle GHS-Kz = TCI Europe|E0030|Name=,-Ethandioldiacetat, >98.0%|Abruf=2023-12-02 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= --> ,-Ethandioldiacetat ist eine aus der Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == ,-Ethandioldiacetat kann durch Reaktion von , und in Gegenwart eines katalytischen Systems aus , und hergestellt werden.Literatur |Autor=Dianhua Liu, Xin Huang, Lei Hu, Dingye Fang, Weiyong Ying, Dasheng Chen |Titel=Synthesis of ethylidene diacetate from dimethyl ether, CO and H2 |Sammelwerk= |Band=19 |Nummer=2 |Verlag= |Datum=2010 |Seiten=165–168 |DOI=10.1016/S1003-9953(09)60052-9 Ebenfalls möglich ist die direkte Synthese aus und Synthesegas mit einem .Literatur |Autor=Kiyoshi Kudo, Sadayuki Mori, Nobuyuki Sugita |Titel=Direct Synthesis of Ethylidene Diacetate From Methyl Acetate and Synthesis gas by Mixed Rhodium–palladium Catalyst |Sammelwerk= |Band=14 |Nummer=3 |Verlag= |Datum=1985 |Seiten=265–268 |DOI=10.1246/cl.1985.265 Die Verbindung wurde erstmals 1858 von aus und durch Erhitzen auf 180 °C hergestellt. Danach wurden einige Methoden zur Herstellung entwickelt. So stellten und 1910 Ethylidendiacetat aus und Essigsäureanhydrid her. Zwei Jahre später fanden A. Wohl und heraus, dass sich durch die Einwirkung von auf Ethylidendiacetat und bilden. 1913 erhielt in mehreren Ländern Patente für die Herstellung von Ethylidendiacetat durch die direkte Verbindung von Essigsäure und in Gegenwart eines geeigneten Trägers, z. B. eines salzes.Literatur |Autor=George O. Morrison and T. P. Gladstone Shaw |Titel=By‐Products of the Carbide Industry: The Manufacture of Ethylidene Diacetate and Vinyl Acetate |Verlag=ECS - The Electrochemical Society |Ort= |Datum=1933 |Seiten= |Online=[ iop.org] |DOI=10.1149/.3493831 == Eigenschaften == ,-Ethandioldiacetat ist eine farblose klare Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist. In Anwesenheit von Katalysatoren zersetzt sich die Verbindung oberhalb von 150 °C schnell, wobei hauptsächlich Essigsäureanhydrid und Acetaldehyd mit etwas und Essigsäure entstehen. == Verwendung == ,-Ethandioldiacetat wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Vinylacetat verwendet.Literatur| Autor=Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe | Titel=Industrial Organic Chemistry | Verlag=Wiley-VCH | Datum=2003 | ISBN=3-527-30578-5 | Seiten=231 | Online=Google Buch | BuchID=OUGVPYqtnNgC | Seite=231 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Ethandioldiacetat11 | 1,1-Ethandioldiacetat | https://de.wikipedia.org/wiki/1,1-Ethandioldiacetat |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C2H6N4O2 | Andere Namen = * Hydrazodicarbonamid * Biurea * ,2-Hydrazindicarboxamid | Summenformel = C2H6N4O2 | CAS = CASRN|110-21-4 | EG-Nummer = 203-747-2 | ECHA-ID = 100.003.408 | PubChem = 8039 | ChemSpider = 7748 | Beschreibung = weißer geruchloser FeststoffGESTIS|Name=,-Hydrazodiformamid|ZVG=14590|CAS=110-21-4|Abruf=2016-12-13 | Molare Masse = 118,10 g·− | Aggregat = fest | Dichte = 0,83 g·cm−3 | Schmelzpunkt = 247–250 (Zersetzung)Paul R. Russell, Alec N. Strachan: The thermal decomposition of biurea. In: Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2. 1978, S. 323, . | Siedepunkt = --> | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = sehr schwer löslich in Wasser (0,4 g·l− bei 25 °C) | Brechungsindex = | CLH = |Abruf=2016-12-13--> | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=>2000 mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= ,-Hydrazodiformamid ist eine aus der Gruppe der - und derivate. == Gewinnung und Darstellung == ,-Hydrazodiformamid kann durch Reaktion von mit HSDB|ID=5014|Name=,2-Hydrazinedicarboxamide|Abruf=2016-12-13, oder von mit in gewonnen werdenLiteratur |Autor=L. F. Audrieth and Elizabeth B. Mohr |Hrsg=J. C. Bailar, Jr. |Titel=Biurea |Sammelwerk=Inorganic Syntheses |Band=4 |Verlag=McGraw-Hill, Inc. |Datum=1953 |Seiten=26–28 |Sprache=en: :N2H4*H2SO4 + 2 KOCN -> C2H6N4O2 + K2SO4 Es entsteht auch als Abbauprodukt von , welches als Zusatzstoff bei verwendet wurde.inchem.org: [ Azodicarbonamide], FAO Nutrition Meetings Report, Series 40abc, abgerufen am 13. Dezember 2016. == Eigenschaften == ,-Hydrazodiformamid ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer, geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser sowie nahezu unlöslich in und ist. Er besitzt eine mit der Raumgruppe|C2/c|lang.D. S. Brown, P. R. Russell: The crystal and molecular structure of biurea. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 32, S. 1056, . == Verwendung == ,-Hydrazodiformamid wird als Hochtemperatur-Treibmittel für expandierende Kunststoffe wie und als Zwischenprodukt für Chemikalien (z. B. ) verwendet. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Hydrazodiformamid11 | 1,1-Hydrazodiformamid | https://de.wikipedia.org/wiki/1,1-Hydrazodiformamid |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = HO(CH2)10OH C10H22O2 | Andere Namen = * Decamethylenglycol * INCI|Name=,10-DECANEDIOL |ID=54168 |Abruf=2021-10-05 | Summenformel = C10H22O2 | CAS = CASRN|112-47-0 | EG-Nummer = 203-975-2 | ECHA-ID = 100.003.614 | PubChem = 37153 | ChemSpider = 34095 | Beschreibung = weißer FeststoffSigma-Aldrich|Aldrich|D1203|Name=,10-Decandiol, 98%|Abruf=2015-04-30 | Molare Masse = 174,28 g·− | Aggregat = fest | Dichte = 0,891 g·cm−3 (80 °C) | Schmelzpunkt = 72–75 | Siedepunkt = * 297 °C (.013 hPa) * 170 °C (11 hPa) | Dampfdruck = | Löslichkeit = schlecht löslich in WasserLiteratur |Autor=William M. Haynes |Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition: |Verlag=CRC Press |Datum=2014 |ISBN=978--4822-0868-9 |Seiten=142 |Online=Google Buch | BuchID=bNDMBQAAQBAJ | Band=3 | Seite=142 | Brechungsindex = | Quelle GHS-Kz = GESTIS|ZVG=40570 |CAS=112-47-0 |Name=,10-Decandiol |Abruf=2022-11-19 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = ,10-Decandiol ist eine organische aus der Gruppe der . == Eigenschaften == ,10-Decandiol ist ein weißer , der schlecht löslich in Wasser ist. Die Verbindung schmilzt bei 81,7 °C mit einer von 44,0 kJ·mol− bzw. 252,6 J·g−.Jianfen Shen, Zhengyu Cai, Chaoming Wang, Xing Liu, Rui Zheng: Preparation and thermal performances of , 10-decanediol-stearic acid eutectic as phase change material in 690 (2020) 178648, DOI|10.1016/j.tca.2020.178648. Das Molekül hat eine Zick-Zack-Struktur.N. Nakamura, T. Sato: ,10-Decanediol. In: Section C Crystal Structure Communications. 55, 1999, S. 1685–1687, . == Verwendung == ,10-Decandiol kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie dem Moschus-Riechstoffs (E)-,6-Dioxacyclohexadec-3-en verwendet werden.Literatur |Autor=, |Titel=Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012: Grundlagen,Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit |Verlag=Georg Thieme Verlag |Datum=2014 |ISBN=978-3-13-159987-2 |Seiten=635 |Online=Google Buch | BuchID=xykgFDOJvfcC | Seite=635 Durch Bromierung kann gewonnen werden.Literatur |Autor=Rong Lu, Tetsuo Miyakoshi |Titel=Lacquer Chemistry and Applications |Verlag=Elsevier |Datum=2015 |ISBN=978-0-12-803610-5 |Seiten=157 |Online=Google Buch | BuchID=J_ReBwAAQBAJ | Seite=157 kann durch Reaktion mit gewonnen werden.Literatur |Titel=Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research |Verlag=The Institute |Datum=1931 |Seiten=12 |Online=Google Buch | BuchID=EOTlAAAAMAAJ | Seite=12 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Decandiol110 | 1,10-Decandiol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,10-Decandiol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = Br(CH2)10Br C10H20Br2 | Andere Namen = Decamethylendibromid | Summenformel = C10H20Br2 | CAS = CASRN|4101-68-2 | EG-Nummer = | ECHA-ID = 100.021.701 | PubChem = 221483 | ChemSpider = | Beschreibung = beiger Feststoff | Molare Masse = 300,07 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,335 g·cm−3 (25 °C) | Schmelzpunkt = 25–27 | Siedepunkt = 160 °C (15 mmHg) | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = * praktisch unlöslich in WasserAlfa|A12357|Name=,-Dibromdecan, 97%|Abruf=2018--30 * wenig löslich in EthanolLiteratur| Autor=William M. Haynes | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition | Verlag=CRC Press | ISBN=978--4665-7115-0 | Jahr=2016 | Online=Google Buch | BuchID=MmDOBQAAQBAJ | Band=3 | Seite=150 | Seiten=150 * löslich in Ether | Brechungsindex = ,4912 (20 °C) | CLH = |Abruf=2018--30--> | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|Aldrich|D39800|Name=,-Dibromodecane, 97%|Abruf=2018--30 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen/Maus|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= --> ,-Dibromdecan ist eine aus der Gruppe der en, . == Gewinnung und Darstellung == ,-Dibromdecan kann durch Bromierung von gewonnen werden.Literatur| Autor=Rong Lu, Tetsuo Miyakoshi | Titel=Lacquer Chemistry and Applications | Verlag=Elsevier | ISBN=978-0-12-803610-5 | Jahr=2015 | Online=Google Buch | BuchID=J_ReBwAAQBAJ | Seite=157 | Seiten=157 == Eigenschaften == ,-Dibromdecan ist ein beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er besitzt eine mit der Raumgruppe|P21/c|lang (a=5,4574, Å, b=5,2814 Å, c=21.088 Å, β=92.897°, z=2).Isao Kanesaka, Sachie Matsuzawa u. a.: Crystal structure of ,-Dibromdecan and its infrared intensity in a urea clathrate and in the crystal. In: Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy. 60, 2004, S. 2621, DOI|.1016/j.saa.2003.12.043. == Verwendung == ,-Dibromdecan wird als Alkylierungsmittel und als Zwischenprodukt für organische Synthesen verwendet.Robert W. Bedle, George F. Huhn u. a.: Reaction Kinetics of a Condensation Polymer between ,-Dibromodecane and Hexamethylenediamine: Scale-Up Considerations. In: Organic Process Research & Development. 2, 1998, S. 105, DOI|.1021/op970243k.J. van Alphen: On aliphatic polyamines. VIII. In: Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas. 58, 1939, S. 544, DOI|.1002/recl.19390580610. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dibromdecan110 | 1,10-Dibromdecan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,10-Dibromdecan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = Cl(CH2)10Cl C10H20Cl2 | Andere Namen = Decamethylendichlorid | Summenformel = C10H20Cl2 | CAS = CASRN|2162-98-3 | EG-Nummer = 218-489-6 | ECHA-ID = 100.016.809 | PubChem = 75101 | ChemSpider = 67652 | Beschreibung = farblose Flüssigkeit | Molare Masse = 211,17 g·−1 | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,999 g·cm−3 (25 °C) | Schmelzpunkt = 15,6 | Siedepunkt = 167–168 °C (28 ) | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = −1 bei °C)Quelle:[ ], abgerufen am 29. Oktober 2018 --> | Brechungsindex = 1,4605 (20 °C) | CLH = |Abruf=2018-10-29--> | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|Aldrich|254789|Name=1,10-Dichlorodecane, 99%|Abruf=2018-10-29 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|413 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|? | Quelle P = | ToxDaten = −1|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen/Maus|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle= --> 1,10-Dichlordecan ist eine aus der Gruppe der en, . == Gewinnung und Darstellung == 1,10-Dichlordecan kann durch des entsprechenden Alkychlorformates gewonnen werden.Literatur |Titel=Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 35 Chlorine, Bromine, and Iodine |Verlag=Georg Thieme Verlag |Datum=2014 |ISBN=3-13-172121-9 |Seiten=64 |Online=Google Buch | BuchID=dyCGAwAAQBAJ | Seite=64 Die Verbindung kann auch durch Reaktion von mit dargestellt werden.Literatur |Titel=Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research |Verlag=The Institute |Datum=1931 |Seiten=12 |Online=Google Buch | BuchID=EOTlAAAAMAAJ | Seite=12 == Eigenschaften == 1,10-Dichlordecan ist eine farblose Flüssigkeit. Einige Bakterien können die Verbindung gut abbauen.C. Wischnak, F. E. Löffler, J. Li, J. W. Urbance, R. Müller: Pseudomonas sp. strain 273, an aerobic alpha, omega-dichloroalkane Degrading bacterium. In: Appl. Environ. Microbiol.. 64, 1998, S. 3507–3511, PMID 9726906 PMC|106756 == Verwendung == 1,10-Dichlordecan wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arzneistoffen (zum Beispiel ) verwendet.Literatur |Autor=A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert |Titel=Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs |Verlag=Georg Thieme Verlag |Datum=2014 |ISBN=3-13-179525-5 |Seiten=1601 |Online=Google Buch | BuchID=fO2IAwAAQBAJ | Seite=1601 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dichlordecan110 | 1,10-Dichlordecan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,10-Dichlordecan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C12H26O2 | Andere Namen = * Dodecamethylenglykol * ,-Dihydroxydodecan * Dodecan-,-diol | Summenformel = C12H26O2 | CAS = CASRN|5675-51-4 | EG-Nummer = 227-133-9 | ECHA-ID = 100.024.667 | PubChem = 79758 | ChemSpider = 72056 | Beschreibung = weißer Feststoff mit schwachem GeruchGESTIS|Name=,-Dodecandiol|ZVG=40590|CAS=5675-51-4|Abruf=2018--02 | Molare Masse = 202,34 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,032 g·cm−3 | Schmelzpunkt = 81,3 | Siedepunkt = * 324 °C * 188–190 °C ( mmHg)Alfa|B22885|Name=,-Dodecanediol, 99%|Abruf=2018--02 | Dampfdruck = | Löslichkeit = * sehr schwer löslich in Wasser (− bei 20 °C) * löslich in Ethanol und warmem Diethylether | Brechungsindex = | CLH = |Abruf=2018--02--> | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen/Maus|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= --> ,-Dodecandiol ist eine aus der Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == ,-Dodecandiol kann biotechnologisch durch gewonnen werden.Shan-Chi Hsieh, Jung-Hao Wang u. a.: Production of -Dodecanol, -Tetradecanol, and ,-Dodecanediol through Whole-Cell Biotransformation in Escherichia coli. In: Applied and Environmental Microbiology. 84, 2018, DOI|10.1128/AEM.01806-17.M. d. Ahsan, Sihyong Sung u. a.: Biosynthesis of Medium- to Long-Chain α,ω-Diols from Free Fatty Acids Using CYP153A Monooxygenase, Carboxylic Acid Reductase, and E. coli Endogenous Aldehyde Reductases. In: Catalysts. 8, 2018, S. 4, DOI|10.3390/catal8010004. Die Verbindung kann auch durch Reduktion von dargestellt werden.Google Patents: [ WO2013116029A1 – Process for producing dodecane-,-diol by reduction of lauryl lactone produced from the oxidation of cyclododecanone – Google Patents], abgerufen am 2. Dezember 2018 == Eigenschaften == ,-Dodecandiol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer Feststoff mit schwachem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Beide n zeigen eine trans- in Bezug auf das Kohlenwasserstoffgerüst.N. Nakamura, S. Setodoi: ,-Dodecanediol. In: Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 53, 1997, S. 1883, DOI|10.1107/S0108270197011918. == Verwendung == ,-Dodecandiol wird in n für , Beschichtungen und Druckfarben, Klebstoffe, Lastomere, Polyester und Co-Polyester, Polymervernetzer, pharmazeutische Zwischenprodukte, Duftstoffe eingesetzt. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dodecandiol112 | 1,12-Dodecandiol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,12-Dodecandiol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C12H22O4 | Andere Namen = * Dodecandisäure * ,-Decamethylendicarbonsäure | Summenformel = C12H22O4 | CAS = CASRN|693-23-2 | EG-Nummer = 211-746- | ECHA-ID = 100.010.680 | PubChem = 12736 | Beschreibung = weißes Pulver oder Schuppen | Molare Masse = 230,31 g·− | Aggregat = fest | Dichte = * ,15 g·cm− bei 25 Invista, Technical Information Webarchiv |url= |text=C12, Dodecanedioic Acid (DDDA) |wayback=20141006113933, abgerufen am . Oktober 2014. * 0,953 g·cm− bei 140 GESTIS|ZVG=40920|CAS=693-23-2|Name=Dodecandisäure|Abruf=2014-09-21 | Schmelzpunkt = 126–129 | Siedepunkt = 205 °C ( hPa) | Dampfdruck = | pKs = * pKa1: 5,70 * pKa2: 6,60 | Löslichkeit = 0,04 g/l in Wasser bei 20 °C | Brechungsindex = | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|319 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|305+351+338 | Quelle P = | ToxDaten = * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> 3000 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert= > 6000 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle=Merck |801305 |Name=Dodecandisäure |Abruf=2014--01 ,-Dodecandisäure, enS|,-dodecanedioic acid (DDDA), ist eine längerkettige lineare mit endständigen n, die sich wegen ihrer hydrophoben Eigenschaften insbesondere als Monomerbaustein für und mit geringer Wasseraufnahme eignet. == Herstellung == ,-Dodecandisäure wird großtechnisch über eine dreistufige Reaktionsfolge, ausgehend von dem einfach aus zugänglichen (CDT) hergestellt.Literatur |Autor=G. Oenbrink, T. Schiffer |Titel=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 6th Edition |Band=Cyclododecanol, Cyclododecanon and Laurolactam |Verlag=Wiley-VCH |Datum=2000 |DOI=.1002/14356007.a08_201.pub2Literatur |Titel=Ullmann’s Fine Chemicals: Dicarboxylic Acids, Aliphatic |Verlag=Wiley-VCH |Datum=2014 |ISBN=978--527-33477- |Seiten=592Invista, Webarchiv |url= |text=C12 High Performance Intermediates, C12Process |wayback=20141006122711 Zunächst wird CDT in Gegenwart von zu bei 200 °C und –15 bar Druck praktisch quantitativ zu (CDAN) hydriert, das anschließend mit Luft oder Sauerstoff in Gegenwart von bei 150–160 °C und Normaldruck oxidiert wird (). Dabei reagiert das entstehende Cyclododecanol (CDOL) zum Cyclododecantriborat und wird dadurch der weiteren Oxidation zum (CDON) entzogen. Nach Hydrolyse des Triborats wird das sogenannte Ol-On-Gemisch mit einer Zusammensetzung von 80 bis 90 % CDOL und –20 % CDON erhalten. Wegen der geringen Selektivität der Oxidationsreaktion wird der Reaktionsumsatz unter 30 % gehalten.Literatur |Autor=H.-J. Arpe |Titel=Industrielle Organische Chemie |Auflage=6., vollst. überarb. |Verlag=Wiley-VCH |Datum=2007 |ISBN=978--527-31540-6 Anschließend wird das erhaltene Ol-On-Gemisch entweder direkt oder nach Dehydrierung zum CDON mit und als Lösungsvermittler in Ausbeuten von ca. 75 % d.Th. zu ,-Dodecandisäure oxidiert.Patent|Land = US|V-Nr = 3087963|Titel = Preparation of ,-dodecanedioic acid|V-Datum =1963-04-30 |A-Datum = |Erfinder = H. K. Wiese, S. B. Lippincott| Anmelder = Esso Research and Engineering Co. Die mit Kupferpulver und katalysierte Oxidation des Ol-On-Gemischs mit 60%iger Salpetersäure bei Temperaturen von 85 bis 95 °C liefert DDDA in einer Ausbeute von 84 % d.Th.Patent|Land = US|V-Nr = 3903152|Titel = Process for producing highly pure ,-dodecanedioic acid|V-Datum =1975-9-2 |A-Datum =1973-6-29 |Erfinder = T. Matsubara, Y. Ishibashi, Y. Okada| Anmelder = Toagosei Chemical Industry C. Ltd. Die geringen Selektivitäten der beschriebenen Oxidationsreaktionen haben zu einer intensiven Suche nach Alternativrouten geführt, die entweder die Luftoxidation von Cyclododecan zum Ol-On-Gemisch umgehen, z. B. über die von CDTPatent|Land = EP|V-Nr = 2407444|Titel = Process for the preparation of dodecanedioic acid|V-Datum =2012-01-18 |A-Datum =2009-03-18 |Erfinder = G. Rajendran | Anmelder = Invista Technologies S.a.r.l. oder von Cyclododecen ausgehen, das zum CDOL hydroxyliert wird und weiter zu DDDA oxidiert werden kann.Literatur |Autor=T. M. Oshnyakova, N. A. Shchadneva, R. I. Khusnutdinov, U. M. Dzhemilev |Titel=Addition of Water and Carbon Tetrachloride to Cyclododecene in the Presence of Chromium Catalysts |Sammelwerk=Russ. J. Org. Chem. |Band=44 |Nummer=8 |Datum=2008 |Seiten=1240–1242 Cyclododecen kann aber auch direkt durch mit brauchbaren Ausbeuten (83 % d.Th.) und hoher Reinheit (99 %) in z. B. als inertisierendes Lösungsmittel in ,-Dodecadisäure überführt werden.Patent|Land = DE|V-Nr = 2942279 |Code=A1|Titel = Verfahren zur Umsetzung von Olefinen in carbonsaurem Medium mit Ozon|V-Datum =1981-4-30 |A-Datum =1979--19 |Erfinder = K. D. Dohm, P. Hofmann | Anmelder = Chemische Werke Hüls AGPatent|Land = WO|V-Nr = 03022792|Code=A1|Titel = One step process for producing dicarboxylic acids|V-Datum =2003--20 |A-Datum =2002-9-4 |Erfinder = C.A. Thayer II | Anmelder = E.I. Du Pont de Nemours and Co. Der bei der Ozonolyse mit einem -Sauerstoff-Gemisch und anschließender Hydrolyse der Ozonisierungsprodukte hauptsächlich anfallende Dialdehyd Dodecandial wird durch eine oxidativ-thermolytische Nachbehandlung mit dem ozonfreien Sauerstoffstrom zu DDDA oxidiert. Ein weiterer Syntheseweg basiert auf der Umsetzung von mit Wasserstoffperoxid zum Peroxihemiketal des Cyclohexanons und anschließende reduktive Kupplung mit chelatisierten Eisen(II)-salzen in einem wässrig-organischen Phasengemisch. Dabei entsteht DDDA in bis zu 70%iger Ausbeute neben erheblichen Mengen an .Patent|Land = US|V-Nr = 3907883|Titel = Process for production of ,-dodecanedioic acid|V-Datum =1975-9-23 |A-Datum = |Erfinder = D.E. Welton| Anmelder = E.I. Du Pont de Nemours and Co. Eine völlig andere Syntheseroute geht von der durch von einfach zugänglichen aus, die in Gegenwart des für industrielle en gebräuchlichen Katalysators Carbonylhydridotris(triphenylphosphin)rhodium(I) und zu 11-Formylundecansäure hydroformyliert und anschließend in Gegenwart von und Perpropionsäure mit Sauerstoff in einer Gesamtausbeute von 70 % d.Th. zu ,-Dodecandisäure oxidiert wird.Patent|Land = EP|V-Nr = 0258535|Titel = Verfahren zur Herstellung von ,-Dodecandisäure II.|V-Datum = |A-Datum = 1987-5-19|Erfinder = J. Andrade, K. Köhler, G. Prescher| Anmelder = Degussa AG :H2C=CH-(CH2)8-COOH ->[\ce{CO}\ce{+}\ce{H2}][\ce{RhH(CO)(PPh3)}] OHC-(CH2)-COOH ->[\ce{O2}] HOOC-(CH2)-COOH Auf biotechnologischem Wege kann mit Mutanten der Hefe zu DDDA umgesetzt werden.Literatur |Autor=Z.-H. Yi, H.-J. Rehm |Titel=Metabolic formation of dodecanedioic acid from n-dodecane by a mutant of Candida tropicalis |Sammelwerk=Europ. J. Appl. Microbiol. Biotechnol. |Band=14 |Nummer=4 |Datum=1982 |Seiten=254–258 |DOI=.1007/BF00498473Literatur |Autor=K. Kroha |Titel=Industrial biotechnology provides opportunities for commercial production of new long-chain dibasic acids |Sammelwerk=inform |Band=15 |Nummer=9 |Datum=2004 |Seiten=568–571 |Online=[ PDF] Die Oxidation verläuft über die Stufen n-Dodecanol, n-Dodecansäure, -Hydroxydodecansäure zu DDDA. Die aus den nachwachsenden Rohstoffen , und reichlich zur Verfügung stehende (Dodecansäure) kann durch mithilfe genetisch modifizierter Hefestämme ebenfalls zu DDDA oxidiert werden.Patent|Land = WO|V-Nr = 2013006730|Titel = Biological methods for preparing a fatty dicarboxylic acid|V-Datum =2013-01- |A-Datum =2012-07-05 |Erfinder = T. Beardslee, S. Picataggio, E. D. Eirich, J. M. Laplaza | Anmelder = Verdezyne, Inc. Im Labor kann ,-Dodecandisäure auch durch Oxidation von mit starken Oxidationsmitteln, wie z. B. einer alkalischen Lösung von nach Umkristallisation aus Ethanol/Wasser : mit einer Reinausbeute von 40 bis 60 % d.Th. erhalten werden.Literatur |Autor=N.N. |Titel=6..2.. Oxidation von ,-Dodecandiol mit Kaliumpermanganat zu Dodecandisäure () |Datum=2007-03-09 |Online= |Format=PDF |KBytes=103 Hersteller von konventionell erzeugter ,-Dodecandisäure sind die Firmen Evonik (DE), Hilead (CN), Invista (USA) und Ube (JP), von biotechnologisch erzeugter DDDAInternetquelle |url= |titel=LCDAs |werk=Cathay Industrial Biotech |hrsg=Cathay Industrial Biotech |sprache=en |abruf=2023-03-11 Cathay Industrial Biotech (CN). == Eigenschaften == ,-Dodecandisäure ist ein weißer kristalliner und geruchloser Feststoff, der sich bei Raumtemperatur nur sehr wenig in Wasser löst. Dagegen ist DDDA in kurzkettigen Alkoholen wie Methanol, Ethanol, Isopropanol, sowie in warmem Cyclohexanol und Cyclohexanon, sowie löslich. Die für die Polykondensation zur Erreichung hoher Molmassen von Polyamiden und Polyestern erforderliche hohe Reinheit des Dicarbonsäurebausteins DDDA kann durch Erhitzen in Salpetersäure,Patent|Land = US|V-Nr = 3714244|Titel = Method for purifying ,-dodecanedioic acid|V-Datum =1973-01-30 |A-Datum = 1971-04-06|Erfinder = Y. Okada, T. Matsubara| Anmelder = Toagosei Chemical Industry Co. Ltd. mit wässriger -Lösung oder in einem Gemisch von Essigsäure, Phosphorsäure und WasserstoffperoxidPatent|Land = US|V-Nr = 4149013|Titel = Process for purifying ,-dodecanedioic acid|V-Datum =1979-4- |A-Datum = 1978-5-19|Erfinder = D.A. Klein| Anmelder = E.I. Du Pont de Nemours and Co. erzielt werden. == Anwendungen == === Polymere === Die wichtigste Anwendung ist als Monomerbaustein in Polyamiden und Polyester durch Polykondensation mit n bzw. n. Wichtigstes Polymer ist durch Polykondensation mit , das wegen seines hohen Schmelzpunktes (218 °C), der geringen Wasseraufnahme und guten Hydrolyse-, Chemikalien- und Witterungsbeständigkeit für hochbelastete Teile im Fahrzeugbau eingesetzt wird. Hersteller von PA 612 sind Dupont (Zytel®), EMS-Chemie (Grilamid 2d®), Evonik (Vestamid D®)Evonik Industries: [ Vestamid D – Polyamid 612] und Ube (Ubesta®). In den 1970er Jahren wurden von Dupont seidenartige Polyamid-Textilfasern aus DDDA und trans, trans-Bis(4-aminocyclohexyl)methan unter dem Markennamen Qiana® vermarktet, die wegen ihres trilobalen Faserquerschnitts besonders weich und hochglänzend waren, aber im Vergleich zu herkömmlichen Nylonfasern geringe Reißfestigkeiten aufwiesen und sich am Markt nicht durchsetzen konnten.Literatur |Autor=H.G. Elias |Titel=Makromoleküle: Band : Industrielle Polymere und Synthesen, 6. Auflage |Verlag=Wiley-VCH |Datum=2001 |ISBN=-527-29962-9 |Seiten=185 Im Gegensatz zu Polyamiden aus DDDA haben Polyester relativ niedrige Schmelzpunkte (70 bis 90 °C) und ähneln in ihren Eigenschaften dem Polyolefin .Literatur |Autor=G. Barbiroli, C. Lorenzetti, C. Berti, M. Fiorini, P. Manaresi |Titel=Polyethylene like polymers. Aliphatic polyesters of dodecanedioic acid: . Synthesis and properties |Sammelwerk=Eur. Polym. J. |Band=39 |Nummer=4 |Datum=2003 |Seiten=655–661 |DOI=.1016/S0014-3057(02)00280-X === Ester === Diester von DDDA mit niederen Alkoholen wie und besitzen wie macrocyclische Ketone oder Lactone ähnlicher Kettenlänge Duftstoffeigenschaften, die im Fall des Dimethylesters als „schön nach Moschus, heiß aldehydig, nach ausgeblasener Kerze, leicht holzig“ und beim Diisopropylester als „nach Moschus, warm, nach ausgeblasener Kerze, schwach holzig“ beschrieben sind.Patent|Land = EP|V-Nr = 0103125 |Titel = Aliphatische Dicarbonsäureester als Riechstoffe und diese enthaltende Parfümkompositionen und parfümierte Produkte |V-Datum = 1987--21 |A-Datum = 1983-7-27|Erfinder = W. Sturm, G. Mansfeld, H. Reindl| Anmelder = Haarmann & Reimer GmbH Diester mit höheren Alkoholen, wie z. B. oder Isotridecanol sind geruchlos und können als Lösungsmittel für Parfümkompositionen verwendet werden.Patent|Land = EP|V-Nr = 1707185 |Titel = Solvent materials and methods for preparing fragrance compositions |V-Datum = 2006--02 |A-Datum = 2006--26|Erfinder = A.P.S. Narula, A.T. Levorse, Jr., J.S. Huang| Anmelder = International Flavors & Fragrances, Inc. Diester der ,-Dodecandisäure werden auch als synthetische Schmiermittel und Weichmacher eingesetzt. Der cyclische Ester aus DDDA und riecht ebenfalls moschusartig und ist ein sehr gutes Fixativ in der Parfümherstellung.Patent|Land = US|V-Nr = 5717111|Titel = Process for the continuous preparation of macrocyclic compounds|V-Datum =1998-2- |A-Datum = 1996--8 |Erfinder = G. Köhler, M. Feld, J. Metz| Anmelder = Hüls AGInvista: Webarchiv |url= |text=C12 High Performance Intermediates, Macrocyclics, Cyclic Esters |wayback=20141006065803 === O-Derivate === Katalytische Hydrierung von DDDA bzw. seiner Diester führt zu ,-Dodecandiol,Condea: Webarchiv |url= |text=Dr. Z presents All about fatty alcohols, Saturated Fatty Alcohols |wayback=20070927230034, 2000. das sich als langkettiges Diol zur Herstellung von Polyestern, Polyurethanen, Polycarbonaten und Epoxidharzen eignet. === N-Derivate === Aus DDDA ist durch Umsetzung mit Ammoniak und anschließender Abspaltung von Wasser mit Dodecandinitril als Lösungsmittel in Gegenwart von 85%iger bei Reaktionstemperaturen bis 345 °C in Ausbeuten bis 93 % d.Th. DodecandinitrilPatent|Land = US|V-Nr = 3707546|Titel = Process for preparing dodecanedinitrile|V-Datum =1972--26 |A-Datum = 1971-04-02 |Erfinder = D. A. Klein| Anmelder = E.I. Du Pont de Nemours and Co. erhalten, das durch katalytische Hydrierung in das u. a. als Diamin für Polyamid- oder Polyurethansynthesen interessante ,-Dodecandiamin überführt werden kann.Patent|Land = US|V-Nr = 3987099|Titel = Process for the hydrogenation of dodecanedioic acid dinitrile|V-Datum =1976--19 |A-Datum = 1974--24 |Erfinder = G. Hockele, G. Ludwig| Anmelder = Chemische Werke Hüls AG :HOOC-R-COOH ->[\ce{NH3}] NH4+OOC-R-COO- NA4+ ->[][\ce{-H2O}] H2NOC-R-CONH2 ->[][\ce{-H2O}] NC-R-CN ->[\ce{H2}] H2N-CH2-R-CH2-NH2R=(CH2) DDDA findet ferner Verwendung in Klebstoffen und Schmelzklebern, Korrosionsinhibitoren, Tensiden, Elektrolyten für Kondensatoren, als Vernetzer in Pulverlacken usw. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dodecandisaure | 1,12-Dodecandisäure | https://de.wikipedia.org/wiki/1,12-Dodecandisäure |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Strukturformeln der beiden BINOL- | Suchfunktion = C20H14O2 | Andere Namen = * BINOL * (RS)-(±)-Binol * (R)-(+)-Binol * (S)-(−)-Binol * beta-Binaphthol * Chirales Binaphthol * Bis-beta-naphthol * ,′-Dinaphthol * ,′-Bis--naphthol * ,′-Dihydroxydinaphthyl * Bis-beta-naphthol * ,′-Dihydroxybinaphthalin | Summenformel = C20H14O2 | CAS = * CASRN|602-09-5 [(RS)-Binol] * CASRN|18531-94-7|Q72443501 [(R)-(+)-Binol] * CASRN|18531-99-|Q72443503 [(S)-(−)-Binol] | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 11762 | ChemSpider = | DrugBank = | Beschreibung = weißes bis beiges PulverThermofisher|ID=A11182.14 |Name=(±)-,-Bi(-naphthol) |Abruf=2023-10-12 | Molare Masse = 286,32 g·− | Aggregat = fest | Schmelzpunkt = 214–221 | Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser * löslich in Dioxan (50 mg·ml−) | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|ALDRICH|104655|Name=,′-Bi--naphthol|Abruf=2023-10-12 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|06 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|301|315|319 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|301+310+330|302+352|305+351+338 | Quelle P = ,′-Bi--naphthol (BINOL) ist eine organische Substanz, dessen (R)- oder (S)-Enantiomer meist als oder zur übergangsmetallkatalysierten asymmetrischen Synthese genutzt wird. BINOL besitzt (). Die Enantiomere können getrennt werden und sind stabil gegen . Der spezifische Drehwert der beiden Enantiomere beträgt ± 33–38° (20 °C, 589 nm) (c=, THF).Thermofisher|ID=224300250 |Name=(R)-(+)-,-Bi--naphthol |Abruf=2023-10-12 BINOL ist ein Vorläufer von , einem anderen chiralen Katalysator. == Gewinnung und Darstellung == BINOL kann in hoher Ausbeute (90 %) aus in Gegenwart eines (II)-s unter Luft- oder Sauerstoffzufuhr synthetisiert werden:M. Noji, M. Nakajima, K. Koga: A new catalytic system for aerobic oxidative coupling of -naphthol derivatives by the use of CuCl-amine complex: A practical synthesis of binaphthol derivatives. In: , 35 (43), 1994, S. 7983–7984; . Das Trennen der beiden Enantiomere kann beispielsweise mittels des ebenfalls chiralen (8S, 9R)-(−)-N-Benzylcinchonidiniumchlorids erfolgen.Q.-S. Hu, D. Vitharana, L. Pu: An efficient and practical direct resolution of racemic ,′-bi--naphthol to both of its pure enantiomers. In: , 6 (9), 1995, S. 2123–2126; . Dabei können durch dessen Zugabe und mehrmaliges Lösen in beide Enantiomere in hoher Ausbeute (70–75 %) isoliert werden. == Verwendung == (R)-(+)-Binol oder (S)-(−)-Binol (auch Derivate der reinen Enantiomere) wird überwiegend in der verwendet. (R)-(+)-Binol oder (S)-(−)-Binol dient beispielsweise als Ligand eines s in der , um unmodifizierte Ketone enantioselektiv an Aldehyde zu addieren:J. Bülle, A. Hittermann: Das Basiswissen der Organischen Chemie, Thieme, Stuttgart 2000, S. 308 (Google Buch |BuchID=EDJrWODkoKMC |Seite=308). Vom (R)-(+)-Binol oder (S)-(−)-Binol abgeleitete Heterobimetallkatalysatoren werden auch in der enantioselektiven Addition von Phosphornukleophilen an eingesetzt., Y. Saida, H. Sasai, K. Yamaguchi, J. Martens und : A New and Highly Efficient Asymmetric Route to Cyclic alpha-Amino Phosphonates: The first Catalytic Enantioselective Hydrophosphonylation of Cyclic Imines Catalyzed by Chiral Heterobimetallic Lanthanoid Complexes. In: J. Am. Chem. Soc. 120, 1998, S. 3089–3103, .I. Schlemminger, Y. Saida, H. Gröger, , N. Durot, H. Sasai, M. Shibasaki, : Concept of Rigidity: How to Make Enantioselective Hydrophosphonylation of Cyclic Imines Catalyzed by Chiral Heterobimetallic Lanthanoid Complexes almost Perfect. In: J. Org. Chem. 65, 2000, S. 4818–4825, . == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Bi--Naphthol | 1,1′-Bi-2-naphthol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,1′-Bi-2-naphthol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C34H28FeP2 | Andere Namen = * ,′-Bis(diphenylphosphanyl)ferrocen () * ,′-Ferrocendiyl-bis(diphenylphosphin) * ,′-Ferrocenbis(diphenylphosphin) | Summenformel = C34H28FeP2 | CAS = CASRN|12150-46-8 | EG-Nummer = 640-119-0 | ECHA-ID = 100.167.773 | PubChem = 635956 | ChemSpider = 21865114 | Beschreibung = orangefarbenes PulverThermofisher|ID=348010250 |Name=,-Bis(diphenylphosphino)ferrocene |Abruf=2023-10-10 | Molare Masse = 554,38 g·− | Aggregat = fest | Dichte = | Schmelzpunkt = 181–183 (Zersetzung) | Siedepunkt = | Löslichkeit = | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|06 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|301 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|301+310 | Quelle P = | MAK = ,-Bis(diphenylphosphino)ferrocen, kurz dppf, ist eine Verbindung. Sie besitzt ein grundgerüst, an dessen ylringen jeweils eine Diphenylphosphinogruppe ist. Dppf ist ein zweizähniger , der über seine atome an Metallen . == Verwendung == Dppf kann als Phosphan in einer Reihe metallorganischer en verwendet werden. Er zeichnet sich im Vergleich zu ähnlichen Liganden wie , und durch einen größeren aus. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Bisdiphenylphosphinoferrocen11 | 1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocen | https://de.wikipedia.org/wiki/1,1′-Bis(diphenylphosphino)ferrocen |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C55H66 | Andere Namen = * ,2,,,5-Penta(-butylphenyl)cyclopentadien * CpBIG * ,′,′′,′′′,′′′′-(Cyclopenta-,-dien-,2,,,5-pentayl)pentakis(-butylbenzol) | Summenformel = C55H66 | CAS = CASRN|161296-28-2 | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 102025217 | ChemSpider = | Beschreibung = | Molare Masse = 726,52 g·− | Aggregat = | Dichte = | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = | MAK = ,2,,,5-Pentakis(-butylphenyl)-,-cyclopentadien ist eine organisch- aus der der und ein -Derivat. Das dieser Verbindung wird als sterisch anspruchsvoller , oft abgekürzt als CpBIG, in der der en verwendet. == Darstellung == ,2,,,5-Pentakis(-butylphenyl)-,-cyclopentadien ist in einer einstufigen Reaktion durch die katalysierte Reaktion von mit -n-Butylbenzolbromid darstellbar. == Reaktionen == ,2,,,5-Pentakis(-butylphenyl)-,-cyclopentadien reagiert direkt mit einer Reihe von metallorganischen Verbindungen oder in reduzierter Form als - oder verbindung mit den Salzen von Haupt- und n. Die entstehenden sind in Gegensatz zu den unsubstituierten Pentaphenylcyclopentadienylkomplexen in verschiedenen Lösungsmitteln gut löslich. Die perarylierten Metallocene, etwa von , weisen zum Teil eine ungewöhnliche Stabilität auf. Diese ist wahrscheinlich durch en zwischen den Substituenten zu erklären. Die Umsetzung von ,2,,,5-Pentakis(-butylphenyl)-,-cyclopentadien mit starken basischen Strontium- und Bariumverbindungen liefert die entsprechenden coplanaren Sandwichverbindungen. == Einzelnachweise == , Jörg Heiermann, Masahiro Miura, Jun-Ichi Inoh, Sommai Pivsa-Art, Tetsuya Satoh, Masakatsu Nomura: Palladium-Catalyzed Arylation of Cyclopentadienes. In: . 6, 2000, S. 3426–3433, DOI|10.1002/1521-3765(20000915)6:183.0.CO;2-B. Dennis Kuchenbecker, , Georg Jansen: Insight in Structures of Superbulky Metallocenes with the Cp[BIG] Ligand: Theoretical Considerations of Decaphenyl-Metallocenes. In: . 636, 2010, S. 2257–2261, . Christian Ruspic, John R. Moss, Markus Schürmann, Sjoerd Harder: Remarkable Stability of Metallocenes with Superbulky Ligands: Spontaneous Reduction of SmIII to SmII. In: . 47, 2008, S. 2121–2126, . Lars Orzechowski, Dirk F.-J. Piesik, Christian Ruspic, Sjoerd Harder: Superbulky metallocene complexes of the heavier alkaline-earth metals strontium and barium. In: . 2008, S. 4742–4746, . SORTIERUNG:Pentakis(-butylphenyl)-,-cyclopentadien12345 | 1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2,3,4,5-Pentakis(4-butylphenyl)-1,3-cyclopentadien |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C34H24 | Andere Namen = | Summenformel = C34H24 | CAS = CASRN|751-38-2 | EG-Nummer = 623-131-0 | ECHA-ID = 100.151.838 | PubChem = 69783 | ChemSpider = | Beschreibung = | Molare Masse = 432,55 g·−1 | Aggregat = fest | Dichte = −3 --> | Schmelzpunkt = 199–201 | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = −1 bei °C) --> | Brechungsindex = | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|Aldrich|149799|Name=1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin, 97%|Abruf=2014-06-10 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|261|305+351+338 | Quelle P = 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin ist eine aus der Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin kann durch Reaktion von , und gewonnen werden.Pavia, D.L.; Lampman, G.M.; Kriz, G.S. Organic Laboratory Techniques, Webarchiv|url= |wayback=20130531213645 |text=BENZYNE FORMATION AND A DIELS-ALDER REACTION ; Saunders: New York, NY, 1995; pp 286-289, 293-296, 429-434OrgSynth|Kurzcode=CV5P1037 |Autor=Louis F. Fieser, Makhluf J. Haddadin |Titel=1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalene |Jahrgang=1966 |Volume=46 |Seiten=107 |ColVol=5 |ColVolSeiten=1037 |doi=10.15227/orgsyn.046.0107 == Eigenschaften == 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin ist ein interessantes Beispiel für . Der Schmelzpunkt der Verbindung nach Kristallisation aus einer Lösung ist niedriger als der Schmelzpunkt der Verbindung, nachdem sie geschmolzen und wieder abgekühlt wurde.Literatur |Autor=W. H. Ojala, H. L. Gustafson, C. R. Ojala |Titel=A polymorph of 1,2,3,4-tetraphenylnaphthalene |Sammelwerk= |Band=50 |Datum=1994 |Seiten=1602–1604 |DOI=10.1107/S010827019301371X == Verwendung == Der angeregte Triplett-Zustand von 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalene ist ein primäres Zwischenprodukt der photochemischen Umwandlung von 7,7 -Dimethylgerma-1,4,5,6-tetraphenyl-2,3-benzo-norbornadien (GNB) in -Lösungen. Die Verbindung wird häufig im Chemieunterricht als Beispiel für en verwendet. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Tetraphenylnaphthalin1234 | 1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2,3,4-Tetraphenylnaphthalin |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C8H9NO2 | Andere Namen = 4-Cylohexen-1,2-dicarboximid | Summenformel = C8H9NO2 | CAS = CASRN|85-40-5 | EG-Nummer = 201-602-8 | ECHA-ID = 100.001.457 | PubChem = 6808 | ChemSpider = | Beschreibung = gelbgrauer FeststoffGESTIS|ZVG=10840|CAS=85-40-5|Abruf=2015-08-29 | Molare Masse = 151,17 g·−1 | Aggregat = fest | Dichte = −3 --> | Schmelzpunkt = 130–135 | Siedepunkt = --> | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = wenig löslich in Wasser (15 g·l−1 bei 20 °C) | Brechungsindex = | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = −1|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Maus/Kaninchen|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle= --> 1,2,3,6-Tetrahydrophthalimid ist eine aus der Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == 1,2,3,6-Tetrahydrophthalimid kann durch Reaktion von mit gewonnen werden. == Eigenschaften == 1,2,3,6-Tetrahydrophthalimid ist ein brennbarer gelbgrauer Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist. == Verwendung == 1,2,3,6-Tetrahydrophthalimid wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von en ( und ) verwendet. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Tetrahydrophthalimid | 1,2,3,6-Tetrahydrophthalimid | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2,3,6-Tetrahydrophthalimid |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C8H8O3 | Andere Namen = * 4-Cyclohexen-,-dicarbonsäureanhydrid * Δ4-Tetrahydrophthalsäureanhydrid * THPA | Summenformel = C8H8O3 | CAS = * CASRN|85-43-8 * CASRN|935-79-5 | EG-Nummer = 201-605-4 | ECHA-ID = 100.001.460 | PubChem = 6810 | ChemSpider = 6551 | Beschreibung = weißer Feststoff mit charakteristischem GeruchGESTIS|Name=,,,-Tetrahydrophthalsäureanhydrid|ZVG=33760|CAS=85-43-8|Abruf=2024-04-01 | Molare Masse = 152,14 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,36 g·cm− (1013 hPa, 20 °C) | Schmelzpunkt = * 104,4 * 97–103 (cis-Form)Sigma-Aldrich|ALDRICH|136891|Name=cis-,,,-Tetrahydrophthalsäureanhydrid, 95%|Abruf=2024-04-01GESTIS|Name=cis-,,,-Tetrahydrophthalsäureanhydrid|ZVG=107956|CAS=935-79-5|Abruf=2024-04-01 | Siedepunkt = 292, °C | Dampfdruck = 0,00021 (20 °C) | Löslichkeit = * wenig löslich in Wasser (29,4 g·l−) und Diethylether * löslich in Ethylalkohol und Aceton | Brechungsindex = | CLH = CLH-ECHA|Sammeleinstufung= |ID=100.001.460 |Name=,,,-tetrahydrophthalic anhydride|Abruf=2024-04-01--> | Quelle GHS-Kz = Merck|800742|Name=,,,-Tetrahydrophthalsäureanhydrid|Abruf=2024-04-01 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|05|08 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|317|318|334|412 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|261|272|273|280|302+352|305+351+338 | Quelle P = | ToxDaten = * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=3200 mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen|Applikationsart=dermal|Wert=>2000 mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= ,,,-Tetrahydrophthalsäureanhydrid ist eine organische aus der Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == cis-,,,-Tetrahydrophthalsäureanhydrid kann durch von und hergestellt werden.Literatur |Autor= |Titel=cis-Δ4-TETRAHYDROPHTHALIC ANHYDRIDE |Sammelwerk=Organic Syntheses |Band=30 |Datum=1950 |Seiten=93 |DOI=10.15227/orgsyn.030.0093Literatur |Autor=Edward F. Jenkins, Edward J. Costello |Titel=An Improved Synthesis of cis-Δ4-Tetrahydrophthalic Anhydride and cis-Hexahydrophthalic Acid |Sammelwerk= |Band=68 |Nummer=12 |Datum=1946 |Seiten=2733–2733 |DOI=10.1021/ja01216a512 == Eigenschaften == ,,,-Tetrahydrophthalsäureanhydrid liegt als brennbares, schwer entzündbares, feuchtigkeitsempfindliches, kristallines Pulver oder Flocken mit schwach charakteristischem Geruch vor, die wenig löslich in Wasser sind. Der Stoff reagiert mit Wasser, Feuchtigkeit und Wasserdampf unter Hitzeentwicklung und Bildung von ätzenden Tetrahydrophthalsäuredämpfen, die als beißende weiße Nebel sichtbar werden. Seine reagiert sauer. Die cis-Form kommt in zwei polymorphen en vor. Eine ist eine mit der Raumgruppe|P21/a|lang.Literatur |Autor=M. Bolte, C. Bauch |Titel=cis-,,,-Tetrahydrophthalic anhydride at 173K |Sammelwerk= |Band=55 |Nummer= |Verlag= |Datum=1999 |Seiten=226–228 |DOI=10.1107/S0108270198012402 Mit -en isomerisiert ,,,-Tetrahydrophthalsäureanhydrid zu Verbindungen mit Doppelbindungen in -, - oder -Position und bildet mit , n, (eventuell kombiniert mit n) Alkydharze.Literatur| Autor= | Titel=RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 | Verlag=Thieme | ISBN=978--13-199981-8 | Datum= | Online=Google Buch | BuchID=NZq2AwAAQBAJ | Seite=32 | Seiten=32 == Verwendung == ,,,-Tetrahydrophthalsäureanhydrid dient als Zwischenprodukt bei der Herstellung von n, Klebstoffen, - und en, en und en. Es wird auch als Härter für eingesetzt.Gefahrstoffinformationssystem Chemikalien der BG RCI und der BGHM: [ Tetrahydrophthalsäureanhydrid], abgerufen am . April 2024. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Tetrahydrophthalsäureanhydrid1236 | 1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2,3,6-Tetrahydrophthalsäureanhydrid |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C2H3N3 | Andere Namen = * 1H-,,-Triazol * Osotriazol | Summenformel = C2H3N3 | CAS = CASRN|288-36-8 | EG-Nummer = 608-262- | ECHA-ID = 100.128.405 | PubChem = 67516 | ChemSpider = 60839 | Beschreibung = farblose Flüssigkeit (ab 25 °C)Sigma-Aldrich|ALDRICH|M34006|Abruf=2011-03-05 | Molare Masse = 69,07 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,192 g·cm− (25 °C) | Schmelzpunkt = 23–25 | Siedepunkt = 203 °C (1003 hPa) | Dampfdruck = | Löslichkeit = löslich in WasserChemBlink|288-36-8|Name=,,-1H-Triazole|Abruf=2011-03-05 | Brechungsindex = ,4854 (25 °C)CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=|Startseite=488 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|261|305+351+338 | Quelle P = ,,-Triazol ist eine aus der Gruppe der und isomer zu und . == Gewinnung und Darstellung == ,,-Triazol kann durch , - (CuAAC) oder - (RuAAC) katalysierte gewonnen werden.Organic Chemistry Portal: [ Synthesis of ,,-triazoles and benzotriazoles] == Eigenschaften == ,,-Triazol ist eine farblose Flüssigkeit, die mit einem von ,17 schwache ist. Mit den 1H- und 2H-Formen können zwei e auftreten. In Lösung dominiert in den meisten Lösungsmitteln die 2H-Form.Theophil Eicher, Siegfried Hauptmann, : The chemistry of heterocycles: structure, reactions, syntheses, and applications, Chapter: 123-Triazole, S. 201; ISBN 978--5273-0720- (Google Buch |BuchID=l-vq7SNZZJ8C |Seite=201). Die Verbindung kann sich stark exotherm zersetzen.M. Malow, K. D. Wehrstedt, S. Neuenfeld: On the explosive properties of 1H-benzotriazole and 1H-,,-triazole. 48 (2007), 1233–1235, DOI|10.1016/j.tetlet.2006.12.046. Bei einer Untersuchung zeigte sich ab 200 °C eine mit einer sehr hohen molaren von −2600 kJ/kg (−180 kJ/mol). Trotz der hohen Zersetzungswärme ist die Verbindung nicht im Sinne der es, da weder im noch im mit mm Lochdurchmesser ein positives Ergebnis beobachtet wurde. Der Koenentest mit mm Lochdurchmesser verläuft positiv. == Verwendung == ,,-Triazol wird in der Forschung als Baustein für komplexere chemische Verbindungen, wie z. B. den Wirkstoff oder verwendet. Derivate der Verbindung finden auch Verwendung in der Forschung als für Arzneistoffe und als Hemmstoffe der synthese.Literatur |Autor=G. Biagi, G. DellOmodarme, I. Giorgi, O. Livi, V. Scartoni, V. Di Bussolo |Titel=An ,,-triazole derivative bioisoster of a potent in vitro prostaglandin synthesis inhibitor: preparation and biological activity |Sammelwerk=Farmaco (Societa Chimica Italiana: 1989) |Band=47 |Nummer= |Verlag= |Datum=1992 |Seiten=91–98 |PMID=1616580Literatur |Autor=G. Biagi, G. DellOmodarme, M. Ferretti, I. Giorgi, O. Livi, V. Scartoni, E. Tiscione |Titel=Studies on ,,-triazole derivatives as in vitro inhibitors of prostaglandin synthesis |Sammelwerk=Farmaco (Societa Chimica Italiana: 1989) |Band=45 |Nummer=11 |Verlag= |Datum=1990 |Seiten=1181–1192 |PMID=2128450 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Triazol123 | 1,2,3-Triazol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2,3-Triazol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C3H5Cl3 | Andere Namen = *Allyltrichlorid * Trichlorhydrin * Glycerintrichlorhydrin | Summenformel = C3H5Cl3 | CAS = CASRN|96-18-4 | EG-Nummer = 202-486- | ECHA-ID = 100.002.261 | PubChem = 7285 | ChemSpider = 7013 | Beschreibung = farblose, wenig flüchtige Flüssigkeit mit artigem Geruch | Molare Masse = 147,43 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,39 g·cm−3GESTIS|Name=,,3-Trichlorpropan|ZVG=31230|CAS=96-18-4|Abruf=2022-01-20 | Schmelzpunkt = −14,7 | Siedepunkt = 156 °C | Dampfdruck = ,8 h (20 °C) | Löslichkeit = schwer in Wasser (,75 g·l− bei 20 °C) | Brechungsindex = ,484 (20 °C)Sigma-Aldrich|ALDRICH|110124|Abruf=2011-03-05 | CLH = CLH-ECHA|ID=100.002.261|Name=,,3-trichloropropane|Abruf=2016-02-01 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|06|08 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|301+311+331|319|341|350|360|372|412 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|273|280|301+310|302+352+312|304+340+311|305+351+338 | Quelle P = | REACH = REACH|ECHA-ID=100.002.261|Artikel57=ac|Abruf=2014-07-17 | MAK = | ToxDaten = ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=440 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle=Merck|821159|Name=|Abruf=2011-01-19 | Standardbildungsenthalpie = −230,6 kJ/molCRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=23 ,,3-Trichlorpropan ist eine aus der Gruppe der gesättigten ierten . Sie liegt in Form einer schwer entzündlichen Flüssigkeit vor. == Gewinnung und Darstellung == ,,3-Trichlorpropan wird durch Chlorierung von gewonnen, kommt jedoch auch als Beiprodukt bei der Synthese von anderen chlorierten Verbindungen (z. B. ) vor. Im Jahr 2000 wurden in den USA etwa 9000–14.000 Tonnen, weltweit weniger als 50.000 Tonnen pro Jahr produziert.Inchem |Typ=cicads |ID=cicad56 |Name=,,3-TRICHLOROPROPANE |Abruf=2014-11-18 == Verwendung == ,,3-Trichlorpropan wird als für Öle, Fette, Wachse und besonders e, sowie als (z. B. in ) und zur -Synthese verwendet. == Sicherheitshinweise == ,,3-Trichlorpropan ist als (Kategorie 1B) als (Kategorie 1A) und als (Kategorie ), sowie nach Anhang II, Nr. 6 der deutschen (GefStoffV) als besonders gefährlicher krebserzeugender Stoff eingestuft und darf nur in geschlossenen Anlagen hergestellt oder verwendet werden.Gefahrstoffverordnung: [ Anhang II (zu § 16 Absatz ) – Besondere Herstellungs- und Verwendungsbeschränkungen für bestimmte Stoffe, Gemische und Erzeugnisse] (Stand: Juli 2021). == Siehe auch == e: * , CAS-Nr.: CASRN|598-77-6|Q27290517 * , CAS-Nr.: CASRN|20395-25-9|Q83044415|KeinCASLink= * , CAS-Nr.: CASRN|3175-23-3|Q81990331 == Weblinks == * SDBS|ID=92|Name=,,3-trichloropropane == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Trichlorpropan123 | 1,2,3-Trichlorpropan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2,3-Trichlorpropan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C14H8O5 | Andere Namen = * Anthrazenbraun * Anthragallol * ,2,3-Trihydroxyanthracen-9,-dion * ,2,3-Trioxyanthrachinon * Mordant Brown 42 * C.I. 58200 | Summenformel = C14H8O5 | CAS = CASRN|602-64-2 | EG-Nummer = 210-022-4 | ECHA-ID = 100.009.112 | PubChem = 11768 | ChemSpider = 11275 | Beschreibung = | Molare Masse = 256,21 g·− | Aggregat = fest | Dichte = −3Quelle --> | Schmelzpunkt = 315 Literatur |Autor=Tadataka Noro u. a. |Titel=Inhibition of Xanthine Oxidase by Anthraquinones |Sammelwerk= |Band=35 |Nummer= |Datum=1987 |Seiten=4314–4316 |DOI=.1248/cpb.35.4314 | Siedepunkt = --> | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = − ( °C) --> | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = --> | MAK = −3, mg·m−3 --> ,2,3-Trihydroxy-9,-anthrachinon, auch Anthrazenbraun oder Anthragallol genannt, ist ein brauner , der zur Klasse der gehört. == Vorkommen == ,2,3-Trihydroxy-9,-anthrachinon kommt natürlich in den Wurzeln des (Rubia tinctorum) als vor.Literatur |Autor=Nicholas Eastaugh, Valentine Walsh, Tracey Chaplin, Ruth Siddall |Titel=Pigment Compendium: A Dictionary and Optical Microscopy of Historic Pigments |Verlag=Routledge |Datum=2008 |ISBN=0-7506-8980-3 |Seiten=21 |Online=Google Buch | BuchID = RJnI4ld6qeoC | Seite = 21 == Synthese == ,2,3-Trihydroxy-9,-anthrachinon kann durch von mit in Gegenwart von konzentrierter hergestellt werden.Literatur |Autor=C. Seuberlich |Titel=Einwirkung der Schwefelsäure auf ein Gemenge von Gallus- und Benzoësäure |Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |Band= |Nummer= |Datum=1877 |Seiten=38–43 |DOI=.1002/cber.18770100114 Weiterhin kann Anthrazenbraun auch durch eine von und in Gegenwart von Literatur |Autor=Mugunthu R. Dhananjeyan, Youli P. Milev, Michael A. Kron, Muraleedharan G. Nair |Titel=Synthesis and Activity of Substituted Anthraquinones against a Human Filarial Parasite, Brugia malayi |Sammelwerk=Journal of Medicinal Chemistry |Band=48 |Nummer=8 |Datum=2005-03 |Seiten=2822–2830 |DOI=.1021/jm0492655 oder Zinnsalz gewonnen werden. == Eigenschaften == ,2,3-Trihydroxy-9,-anthrachinon ist ein kristalliner, brauner, in Wasser unlöslicher Farbstoff. Er löst sich in und mit bräunlichgelber Farbe und in konzentrierter Schwefelsäure mit bräunlichroter Farbe. In der Literatur existieren verschiedene Angaben zum Schmelzpunkt. Die Angaben verschiedener Autoren liegen im Bereich zwischen 313 und 315 °C.Literatur |Autor=L. A. Wiles |Titel=249. The polarographic reduction of hydroxy- and methoxyanthraquinones |Sammelwerk=Journal of the Chemical Society (Resumed) |Nummer=°C |Datum=1952 |Seiten=1358–1362 |DOI=.1039/JR9520001358Literatur |Autor=G. Flumiani, V. Bajić |Titel=Beiträge zu Synthesen von Oxyanthrachinonsalzen |Sammelwerk=Monatshefte für Chemie und verwandte Teile anderer Wissenschaften |Band=71 |Nummer= |Datum=1937-12 |Seiten=293–297 |DOI=.1007/BF01798096Literatur |Autor=W. D. Treadwell, Gerold Schwarzenbach |Titel=Über die elektrometrische Titration von phenolen in alkoholischer Lösung |Sammelwerk=Helvetica Chimica Acta |Band=11 |Nummer= |Datum=1928 |Seiten=386–405 |DOI=.1002/hlca.19280110148 Niedrigere beobachtete Schmelzpunkte bei 310 °C resultieren möglicherweise aus unreineren Proben.Alfa|A10374|Abruf=2013-01-06Literatur |Autor=Ernst L. Cahn |Titel=Ueber Methylanthragallole |Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft |Band=19 |Nummer=2 |Datum=1886 |Seiten=2333–2336 |DOI=.1002/cber.188601902152 == Verwendung == ,2,3-Trihydroxy-9,-anthrachinon findet als brauner , zum und Drucken von und Anwendung. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Trihydroxy123anthrachinon910 | 1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2,3-Trihydroxy-9,10-anthrachinon |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H6O3 | Andere Namen = * Pyrogallol * vic. Trihydroxybenzol * Pyrogallussäure * Brenzgallussäure * Benzol-,,-triol | Summenformel = C6H6O3 | CAS = CASRN|87-66- | EG-Nummer = 201-762-9 | ECHA-ID = 100.001.603 | PubChem = 1057 | ChemSpider = 13835557 | Beschreibung = farblose, glänzende Blättchen oder Nadeln | Molare Masse = 126,11 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,45 g·cm− (20 °C)GESTIS|Name=,,-Trihydroxybenzol|ZVG=510392|CAS=87-66-|Abruf=2020-01-23 | Schmelzpunkt = 131–135 | Siedepunkt = 309 °C | Dampfdruck = –4 (140 °C) | pKs = 9,01. . Auflage. 1984, ISBN 0-8493-0303-6. | Löslichkeit = * gut in Wasser (400 g·l− bei 25 °C) * löslich in und * schlecht in und | Brechungsindex = ,561 (134 °C)CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=|Startseite=36 | CLH = CLH-ECHA|ID=100.001.603|Name=Pyrogallol|Abruf=2016-02-01 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|08|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|302+312+332|315|319|341|412 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|201|261|264|273|280|302+352+312 | Quelle P = | ToxDaten = * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=peroral |Wert=780 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle=Merck|100612|Name=|Abruf=2011-01-18 * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Maus|Applikationsart=peroral|Wert=300 mg·kg−|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen|Applikationsart=peroral|Wert=1600 mg·kg−|Quelle= * ToxDaten|Typ=LDLo|Organismus=Mensch|Applikationsart=peroral|Wert=28 mg·kg−|Quelle= ,,-Trihydroxybenzol ( Pyrogallol) ist ein des s, ein dreiwertiges mit drei en Hydroxygruppen. Die beiden anderen e sind (Phloroglucin) und (Hydroxyhydrochinon). == Geschichte == ,,-Trihydroxybenzol wurde 1746 von durch Sublimation von hergestelltPötsch u. a.: Lexikon bedeutender Chemiker. 1989, S. 349, Artikel Pott. und im Jahre 1786 zuerst von durch Erhitzen von hergestellt, charakterisiert und benannt. Der Trivialname Pyrogallol leitet sich von griechisch pyr = Feuer und Gallol von Gallussäure her; -ol bezieht sich dabei auf die Hydroxy-(OH)-Gruppen und deutet auf die Herstellungsweise hin. == Gewinnung/Darstellung == ,,-Trihydroxybenzol kann am einfachsten durch von Gallussäure unter hergestellt werden.Literatur |Autor= |Titel= |Auflage= |Verlag=Wiley |Ort= |Datum=2003 |ISBN=978--527-30385-4 |Seiten= |DOI=10.1002/14356007.a19_313 Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch von und die von mit . Es entsteht auch bei der Zersetzung von n. == Eigenschaften == ,,-Trihydroxybenzol besteht im Reinzustand aus weißen Kristallnadeln, die sich aber an der Luft schnell grau-bräunlich färben. Es ist ein starkes und begierig in aus der ; es Metallen (z. B. unter Blaufärbung). Bei längerem Stehen an der Luft (besonders in alkalischer Lösung) geht ,,-Trihydroxybenzol durch in , , Purpurogallin (Trihydroxybenztropolon) und weitere Zersetzungsprodukte über; die Lösung färbt sich dann dunkelbraun. Die wässrigen Lösungen reagieren aufgrund dieser Zersetzung allmählich saurer, daher stammt auch die Bezeichnung Pyrogallussäure, was jedoch für die Reinsubstanz kein zutreffender Name ist. == Verwendung == ,,-Trihydroxybenzol wurde früher äußerlich bei und Literatur |Titel=Pamphlets on Biology: Kofoid collection |Datum=1862 |Seiten=61 |Online=Google Buch | BuchID = 00kXAQAAIAAJ | Band = | Seite = 61 angewendet. In der analytischen Chemie dient ,,-Trihydroxybenzol zur Absorption von in der , als Reagenz auf , , , und , zur Reduktion von Silber-, Gold- und Quecksilbersalzen sowie zur Aktivitätsbestimmung von n. In der findet ,,-Trihydroxybenzol als Bestandteil des Pyrogallolverschlusses („Verschluss nach Wright-Burri“) Anwendung bei der von . Dabei wird die Absorption von einer alkalischen ,,-Trihydroxybenzollösung in einem luftdicht verschlossenen Gefäß ausgenutzt (meist mit Hilfe einer gesättigten lösung). Hierzu wird das, auf ein geeignetes Trägermaterial (z. B. ) pipettierte ,,-Trihydroxybenzol-Calciumcarbonat-Gemisch über dem angebracht.Literatur |Autor=Nicole Borth, Brigitte Gasser, Regina Grillari, Renate Kunert, Ksenija Lopandic, Brigitte Lang, Diethard Mattanovich, Jutta Mattanovich, Christine Prenner, Beatrix Mayer-Reinprecht, Michael Sauer, Karola Vorauer-Uhl |Hrsg=Universität für Bodenkultur Wien |Titel=Arbeitsprotokolle 2018/19, 791.128 Allgemeine Mikrobiologie Übungen |Ort=Wien |Datum=2018 |ISBN= |Seiten=36 f. Es wird auch in Haarfärbemitteln eingesetzt und ist einer der ältesten photographischen Entwickler und findet in der heute noch VerwendungLiteratur |Autor=Graham Saxby |Titel=Practical Holography, Third Edition |Verlag=CRC Press |Datum=2010 |ISBN=-4200-3366- |Seiten=63 |Online=Google Buch | BuchID = _o3zxjs78J0C | Seite = 63 . ,,-Trihydroxybenzol wird auch in der , in s, in Beschichtungsmaterialien und in Klebstoffen genutzt. Es dient auch als Vernetzer und Härter für , besonders zur Herstellung elektronischer Bauelemente. Die Verbindung wird auch als Zwischenprodukt zur Herstellung von verschiedenen organischen Verbindungen wie Pharmaka.RömppOnline|ID=RD-16-05197|Name=Pyrogallol|Abruf=2018-08-02 Teilweise wird ,,-Trihydroxybenzol neben auch als Stabilisator für Substanzen wie Literatur |Autor=Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives. Meeting |Titel=Compendium of Food Additive Specifications: Addendum 8 |Verlag=Food & Agriculture Org. |Datum=2000 |ISBN=92-5104508-9 |Seiten=53 |Online=Google Buch | BuchID = 0vCbGRfCG04C | Seite = 53 oder nLiteratur |Autor=Mark S. Meskin, Wayne R. Bidlack, R. Keith Randolph |Titel=Phytochemicals: Aging and Health |Verlag=CRC Press |Datum=2008 |ISBN=978--4200-6138- |Seiten=68 |Online=Google Buch | BuchID = QjWxOmV1qdkC | Seite = 68 eingesetzt, die der durch Luftsauerstoff unter Bildung von en unterliegen. == Nachweis == Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der mit und Autorengemeinschaft: . 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth, Leipzig / Berlin / Heidelberg 1993, ISBN -335-00343-8, S. 331. das Dibromderivat, das einen Schmelzpunkt von 158 °C hat.Autorengemeinschaft: . 19. Auflage. Johann Ambrosius Barth, Leipzig / Berlin / Heidelberg 1993, ISBN -335-00343-8, S. 653. == Reaktionen == Die von ,,-Trihydroxybenzol durch eine führt zur ,,4-Trihydroxybenzoesäure.Literatur |Autor=V. K. Ahluwalia |Titel=Intermediates For Organic Synthesis |Verlag=I. K. International Pvt Ltd |Datum=2005 |ISBN=81-88237-33-7 |Seiten=86 |Online=Google Buch | BuchID = L4Qnkb8rLwQC | Seite = 86 == Sicherheitshinweise == ,,-Trihydroxybenzol ist gesundheitsschädlich. Es wird auch allmählich durch die Haut aufgenommen. Im wie auch beim Versuch an menschlichen konnten Veränderungen der festgestellt werden. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Trihydroxybenzol123 Normdaten|TYP=s|GND=4508755-6 | 1,2,3-Trihydroxybenzol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2,3-Trihydroxybenzol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C9H12O3 | Andere Namen = Pyrogalloltrimethylether | Summenformel = C9H12O3 | CAS = CASRN|634-36-6 | EG-Nummer = 211-207- | ECHA-ID = 100.010.189 | PubChem = 12462 | ChemSpider = 21111804 | Beschreibung = geruchloser beiger Feststoff | Molare Masse = 168,19 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,112 g·cm−3 | Schmelzpunkt = 43-45 | Siedepunkt = 241 °C | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser * löslich in , und Literatur| Autor=David R. Lide | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87th Edition | Verlag=Taylor & Francis | Datum= | ISBN=978-0-8493-0594-8 | Seiten=654 | Online=Google Buch | BuchID=lFjg0L-uOxoC | Seite=654 | Brechungsindex = | CLH = |Abruf=2022-07-03--> | Quelle GHS-Kz = Alfa|A14572|Name=,,3-Trimethoxybenzole, 98+%|Abruf=2022-07-03 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= --> ,,3-Trimethoxybenzol ist eine aus der Gruppe der e. == Gewinnung und Darstellung == ,,3-Trimethoxybenzol kann durch von mit Methylierungsreagenzien wie synthetisiert werden. Alternativ kann als Methylierungsmittel das weniger toxische bei Verwendung von als eingesetzt werden.Dong, Y.-M & Zhao, Y. & Zhao, W.-S & Chen, X.-Q & Zhao, T.-S. (2010). [ Green Synthesis of ,,3-Trimethoxybenzene]. Shiyou Huagong/Petrochemical Technology. 39. 1279-1284. == Eigenschaften == ,,3-Trimethoxybenzol ist ein geruchloser beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser. ist. Es ist bekannt, dass die Verbindung durch Behandlung mit n in Lösungsmitteln mit geringer Polarität, d. h. gesättigten n oder , in der -Position zu 100 % regioselektiv demethoxyliert werden kann, wodurch entsteht.Literatur |Autor=Ugo Azzena, Sergio Cossu, Teresa Denurra, Giovanni Melloni, Anna Maria Piroddi |Titel=Regioselective reductive alkylation of ,,3-trimethoxybenzene |Sammelwerk=Tetrahedron Letters |Band=30 |Nummer=13 |Verlag= |Datum=1989 |Seiten=1689–1690 |DOI=10.1016/S0040-4039(00)99555-8 == Verwendung == ,,3-Trimethoxybenzol findet Anwendung in der organischen Synthese und der pharmazeutischen Industrie und ist ein Zwischenprodukt für die Herstellung verschiedener Medikamente.Patent| Land=CN| V-Nr=101665417| Code=A| Titel=One-pot process for synthesizing ,,3-trimethoxy-benzene by using o-vanillin| A-Datum=2008-09-02| V-Datum=2010-03-10| Anmelder=Sinochem Ningbo roup Co Ltd| Erfinder=Wang Zhongmei et al In der ist ,,3-Trimethoxybenzol als unter der 04.084 zugelassen. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Trimethoxybenzol123 | 1,2,3-Trimethoxybenzol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2,3-Trimethoxybenzol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C3H6S3 | Andere Namen = 1,2,3-Trithiacyclohexan | Summenformel = C3H6S3 | CAS = CASRN|3325-33-5 | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 123186 | ChemSpider = 109801 | DrugBank = | Beschreibung = | Molare Masse = 137,96 g·−1 | Aggregat = festLiteratur| Autor= | Titel=Dictionary of Food Compounds with CD-ROM, Second Edition | Verlag=Taylor & Francis | ISBN=978-1-4200-8351-4 | Datum= | Online=Google Buch | BuchID=_pHQQQkl8FMC | Seite=2005 | Seiten=2005 | Dichte = −3 --> | Schmelzpunkt = 44 Literatur |Autor=B. Milligan, J. M. Swan |Titel=522. Cyclic trisulphides from Bunte salts |Sammelwerk= |Datum=1965 |DOI=10.1039/jr9650002901 |Seiten=2901 | Siedepunkt = --> | Dampfdruck = 0,1 (50 °C) | Löslichkeit = löslich in , schwer in den meisten organischen Lösungsmitteln | CLH = | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = | MAK = −3, mg·m−3 --> | ToxDaten = −1|Bezeichnung= |Quelle= --> 1,2,3-Trithian ist eines der drei möglichen Trithiane; die anderen sind und . Es gibt Vermutungen, dass 1,2,3-Trithian natürlich in vorkommt. Die bisherigen Messwerte sind dazu aber nicht eindeutig.Literatur |Autor=Maria das Gracas B. Zoghbi, Lamar Scott Ramos, Jose Guilherme S. Maia, Mirian L. Da Silva, Arnaldo Iran R. Luz |Titel=Volatile sulfides of the Amazonian garlic bush |Sammelwerk= |Band=32 |Nummer=5 |Datum=1984-09 |DOI=10.1021/jf00125a014 |Seiten=1009–1010 == Gewinnung und Darstellung == Die erste Synthese von 1,2,3-Trithian wurde 1965 veröffentlicht und geht von einem doppelten - () aus. Dieses wird durch in mittels konstant bei pH=8 gehaltener wässriger Lösung . Als Nebenprodukte entstehen , in Spuren kleinere und größere Ringe und ein engemisch, von welchem das Produkt durch abgetrennt werden kann. Die Ausbeute ist dabei sehr niedrig und kann durch Hinzufügen von zur Reaktionslösung verbessert werden. Durch diverse kann auch aus 1,2,3-Trithian gewonnen werden.Literatur |Autor=David N. Harpp, Kosta Steliou, T. H. Chan |Titel=Organic sulfur chemistry. 26. Synthesis and reactions of some new sulfur transfer reagents |Sammelwerk= |Band=100 |Nummer=4 |Datum=1978-02 |DOI=10.1021/ja00472a032 |Seiten=1222–1228Literatur |Autor=Noboru Yamazaki, Seiichi Nakahama, Kazuo Yamaguchi, Tetsuhiko Yamaguchi |Titel=SYNTHESIS OF CYCLIC TRISULFIDES BY USING SILYL AND TIN SULFIDES |Sammelwerk= |Band=9 |Nummer=11 |Datum=1980-11-05 |DOI=10.1246/cl.1980.1355 |Seiten=1355–1358 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Trithian123 | 1,2,3-Trithian | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2,3-Trithian |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H2Br4 | Andere Namen = sym.-Tetrabrombenzol | Summenformel = C6H2Br4 | CAS = CASRN|636-28- | EG-Nummer = 211-253- | ECHA-ID = 100.010.231 | PubChem = 12486 | Beschreibung = weißesTCI Europe|T0031|Name=,,,-Tetrabromobenzene |Abruf=2017-07-07 bis gelbbraunes kristallines PulverSigma-Aldrich|Aldrich|278343|Name=,,,-Tetrabrombenzol|Abruf=2017-07-07 | Molare Masse = 393,70 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,518 g·cm− (25 °C)Literatur |Autor=Carl L. Yaws |Titel=Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 2nd Edition |Verlag=Elsevier Inc. |Ort=Oxford, UK |Datum=2015 |ISBN=978-0-323-28659-6 |Seiten=88 | Schmelzpunkt = 180–182 | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = praktisch wasserunlöslich, sehr leicht löslich in ,Literatur |Autor=William M. Haynes |Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition |Verlag=CRC Press |Ort=Boca Raton, FL, U.S.A. |Datum=2017 |ISBN=978--4987-5429- |Seiten=–494 löslich in , TorontoResearch|ID=T291100 |Name=,,,-Tetrabromobenzene |Abruf=2017-07-07 und in | Brechungsindex = ,6303 (25 °C, 589 nm) | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|319|335|413 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|261|305+351+338 | Quelle P = ,,,-Tetrabrombenzol ist ein vierfach symmetrisch . Es gehört mit seinen Isomeren ,,,-Tetrabrombenzol und ,,,-Tetrabrombenzol zur Stoffgruppe der . Es ist für e und -Materialien sowie für Mono-Literatur |Autor=H. Hart, A. Bashir-Hashemi, J. Luo, M.A. Meador |Titel=Iptycenes: Extended triptycenes |Sammelwerk= |Band=42 |Nummer=6 |Datum=1986 |Seiten=1641–1654 |DOI=.1016/S0040-4020(01)87581- und Bis-.OrgSynth|Kurzcode=v75p0201 |Autor=K. Shahlai, S.O. Acquaah, H. Hart |Titel= USE OF ,,,-TETRABROMOBENZENE AS A ,-BENZADIYNE EQUIVALENT: anti- AND syn-,,,8-TETRAHYDROANTHRACENE ,:,8-DIEPOXIDES |Jahrgang=1998 |Volume=75 |Seiten=201 |ColVol= |ColVolSeiten=678 |doi=.15227/orgsyn.075.0201 ,,,-Tetrabrombenzol ist ein wichtiges des als eingesetzten vollständig bromierten Benzols im tierischen Organismus mit leberschädigenden Eigenschaften.Literatur |Autor=E. Bruchajzer, B. Frydrych, J.A. Szymanska |Titel=Effect of repeated administration of hexabromobenzene and ,,,-tetrabromobenzene on the levels of selected cytochromes in rat liver |Sammelwerk=Int. J. Occup. Med. Environ. Health |Band=17 |Nummer= |Datum=2004 |Seiten=347–353 |DOI=.1016/S0040-4020(01)87581- == Vorkommen und Darstellung == Die Synthese von ,,,-Tetrabrombenzol aus Benzol und überschüssigem im verschlossenen Rohr bei 150 °C wurde bereits 1865 berichtet.Literatur |Autor=A. Riche, P. Bérard |Titel=Ueber die bromhaltigen Derivate des Benzols und seiner Homologen |Sammelwerk= |Band=133 |Nummer= |Datum=1865 |Seiten=51–54 |DOI=.1002/jlac.18651330106 Der deutlich erniedrigte Erstarrungspunkt von ca. 160 °C weist allerdings auf Verunreinigungen im Endprodukt hin. Im Jahr 1885 publizierte in seiner Dissertation die Synthese von ,,,-Tetrabrombenzol in Gegenwart von FeCl3 als Katalysator und erhielt das reinere Produkt (Smp. 175 °C) „in schönen Nadeln“.Literatur |Autor=A. Scheufelen |Titel=Ueber Eisenverbindungen als Bromüberträger |Sammelwerk= |Band=231 |Nummer= |Datum=1885 |Seiten=152–195 |DOI=.1002/jlac.18852310204 Die Synthese kann auch in Lösung mit oder erfolgen und liefert ,,,-Tetrabrombenzol in 89%iger Ausbeute.Patent|Land = US|V-Nr =2979537 |Code= |Titel=Selective bromination of benzene |V-Datum =1961--11 |A-Datum =1959-- |Erfinder =A.A. Asadorian| Anmelder =The Dow Chemical Co. | DB =Google Als Lehrbeispiel für en kann diese Reaktion auch in einem Laborexperiment mit überschüssigem Brom und Eisennägeln (als Ausgangsmaterial für FeBr3) durchgeführt werden.Literatur |Autor=B. Cox, D.G. Kubler, C.A. Wilson |Titel=Experiments with electrophilic aromatic substitution reactions |Sammelwerk= |Band=54 |Nummer=6 |Datum=1977 |Seiten=379 |DOI=.1021/ed054p379 Als Zwischenstufe wird gebildet, das mit überschüssigem Brom zum ,,,-Tetrabrombenzol weiter reagiert. == Verwendung == === Baustein für Flüssigkristalle und Fluoreszenzfarbstoffe === Das symmetrische Substitutionsmuster mit reaktiven Bromatomen macht ,,,-Tetrabrombenzol zu einer interessanten Ausgangsverbindung für Literatur |Autor=H.-H. Chen et al. |Titel=Enantiotropic nematics from cross-like ,,,-tetrakis(’-alkyl--ethynylbiphenyl) benzenes and their biaxiality studies |Sammelwerk= |Band=18 |Nummer=31 |Datum=2012 |Seiten=9543–9551 |DOI=.1002/chem.201103453 Flüssigkristalle mit gekreuzten Mesogenen und für (diskotische)Literatur |Autor=S. Kumar |Titel=Chemistry of discotic liquid crystals: from monomers to polymers |Verlag=CRC Press |Ort=Boca Raton, FL, U.S.A. |Datum=2011 |ISBN=978--4398-1145-0 |Seiten=200Literatur |Autor=M.C. Artal, K.J. Toyne, J.W. Goodby, J. Barbera, D.J. Photinos |Titel=Synthesis and mesogenic properties of novel board-like liquid crystals |Sammelwerk= |Band=11 |Nummer= |Datum=2011 |Seiten=2801–2807 |DOI=.1039/B105351P Flüssigkristalle mit einem ausgedehnt planaren, „brettartigen“ Tetrabenzoanthracen-Ringsystem. In einer Eintopfreaktion kann aus ,,,-Tetrabrombenzol mit dem aromatischen , dem , dem Methyltriphenylphosphoniumiodid, der , dem , dem und dem Heck- (dppp) in direkt ein symmetrisches Tetraalkoxylstilben als E-Isomer in 17%iger Ausbeute erhalten werden.Literatur |Autor=K.N. Patel, B.V. Kamath, A.V. Bedekar |Titel=Synthesis of alkyloxy stilbenes by one-pot O-alkylation-Wittig and O-alkylation-Wittig-Heck reaction sequence |Sammelwerk= |Band=54 |Nummer= |Datum=2013 |Seiten=80–84 |DOI=.1016/tetlet.2012..102 Solche Verbindungen sind als wegen ihrer ausgeprägten π- als , OLED-Materialien oder Flüssigkristalle interessant. Aus ,,,-Tetrabrombenzol sind in hohen Ausbeuten N-Alkyl-tetraminobenzole zugänglich, die mit und Säuren zu Benzobis(imidazolium)salzen (BBI-Salze) cyclisiert und mit zu ,-Benzochinondiiminen oxidiert werden können.Literatur |Autor=D.M. Khramov, A.J. Boydston, C.W. Bielawski |Titel=Highly efficient synthesis and solid-state characterization of ,,,-tetrakis(alkyl- and arylamino)benzenes and cyclization to their respective benzobis(imidazolium) salts |Sammelwerk= |Band=8 |Nummer=9 |Datum=2006 |Seiten=1831–1834 |DOI=.1021/ol060349c Die BBI-Salze sind vielseitige e mit Emissionswellenlängen λem zwischen 329 und 561 nm, ausgeprägter und starker lösungsmittelabhängiger , die als zur von Proteinen eingesetzt werden können.Literatur |Autor=A.J. Boydston |Titel=Modular fluorescent benzobis(imidazolium)saltes: Syntheses, photophysical analyses, and applications |Sammelwerk= |Band=130 |Nummer= |Datum=2008 |Seiten=3143–3156 |DOI=.1021/ja7102247 === Ausgangsstoff für Arine === Aus ,,,-Tetrabrombenzol lässt sich mit einem Äquivalent n- durch Bromabstraktion in situ ein ,-Monoarin darstellen, das mit sofort unter Bildung von 6,7-Dibrom-,-epoxy-,-dihydronaphthalin (6,7-Dibromnaphthalin-,-endoxid) in 70%iger Ausbeute abgefangen wird. Bei Verwendung von ,-Dialkylfuranen, wie z. B. ,-(Di-n-octyl)furan wird das dibromierte Monoendoxid in 64%iger Ausbeute gebildet, aus dem mit /-Staub das ,-Dibrom-,8-di-n-octylnaphthalin mit 88 % Ausbeute entsteht.Literatur |Autor=Z. Chen, P. Müller, T.M. Swager |Titel=Syntheses of soluble, π-stacking tetracene derivatives |Sammelwerk= |Band=8 |Nummer= |Datum=2006 |Seiten=273–276 |DOI=.1021/ol0526468 Mit /-Staub lässt sich das Endoxid in 86%iger Ausbeute zum ,-Dibromnaphthalin reduzieren.Literatur |Autor=H. Hart, C.-Y. Lai, G.C. Nwokogu, S. Shamouilian |Titel=Tetrahalobenzenes as diaryne equivalents in polycyclic arene synthesis |Sammelwerk= |Band=43 |Nummer=22 |Datum=1987 |Seiten=5203–5224 |DOI=.1016/S0040-4020(01)87696- Das Endoxid reagiert mit in einer unter Abspaltung von zu einem tricyclischen Addukt, aus dem ,-Dibromanthracen in guter Ausbeute zugänglich ist.Literatur |Autor=C.-T. Lin, T.-C. Chou |Titel=Synthesis of ,-dibromoanthracene |Sammelwerk= |Band=1988 |Nummer=8 |Datum=1988 |Seiten=628–630 |DOI=.1055/s-1988-27659 Lässt man das Dibromendoxid mit weiterem Furan reagieren, dann bildet sich in Gegenwart von n-Butyllithium oder Literatur |Autor=F. Raymo, F.H. Kohnke, F. Cardullo |Titel=The regioselective generation of arynes from polyhalogenobenzenes. An improved synthesis of syn- and anti-,,,8,9,12-hexahydro-,:,8:9,12-triepoxytriphenylene |Sammelwerk= |Band=48 |Nummer=33 |Datum=1992 |Seiten=6827–6838 |DOI=.1016/S0040-4020(01)89874- über ein intermediär gebildetes ,-Arin in 71%iger Ausbeute das tricyclische ,-bis-Addukt ,:,8-Diepoxy-,,,8-tetrahydroanthracenLiteratur |Autor=H. Hart, N. Raju, M.A. Meador, D.L. Ward |Titel=Synthesis of heptiptycenes with face-to-face arene rings via a ,:6,7-anthradiyne equivalent |Sammelwerk= |Band=48 |Nummer=23 |Datum=1983 |Seiten=4357–4360 |DOI=.1021/jo00171a039 als . Mit in DME verhält sich das Dibromendoxid dagegen als ,-Arin-Äquivalent und bildet mit Furan ein -artiges tricyclisches ,-bis-Addukt, das mit unter Einwirkung von Natriumamid mit Furan zu einem -Derivat (,,-tris-Aren) abgefangen werden kann. [+]-en mit ,,,-Tetrabrombenzol verlaufen mitunter in sehr hohen Ausbeuten, wie z. B. einem dihalogensubstituierten zu einem tetrahalogenierten Anthracen-Derivat (98 %), das sukzessive mit ,-Diphenyl-isobenzofuran mit 65%iger Ausbeute zu einem Pentacen- und dieses mit Furan zu einem Hexacen-Derivat (67 %) überführt werden kann.Literatur |Autor=S. Eda, T. Hamura |Titel=Selective Halogen-Lithium Exchange of ,-Dihaloarenes for Successive [+] Cycloadditions of Arynes and Isobenzofurans |Sammelwerk= |Band=20 |Nummer= |Datum=2015 |Seiten=19449–19462 |DOI=.3390/molecules201019449 Die von Polymeren liefert Materialien mit hohem Aufnahmevermögen für , die sich zur CO2-Abtrennung aus Gasgemischen eignen könnten.Literatur |Autor=S. Altarawneh, S. Behera, P. Jena, H.M. El-Kaderi |Titel=New insights into carbon dioxide interactions with benzimidazole-linked polymers |Sammelwerk= |Band=50 |Nummer= |Datum=2014 |Seiten=3571–3574 |DOI=.1039/C3CC45901B == Sicherheitshinweise == ,,,-Tetrabrombenzol ist ein lebertoxisches Abbauprodukt des Flammschutzmittels und wurde bereits 1987 in Japan in Muttermilchproben nachgewiesen.Literatur |Autor=T. Miyazaki, T. Yamagishi, M. Matsumoto |Titel=Determination and residual levels of ,,,-tetrabromobenzene and Mirex in human milk samples |Sammelwerk=Food Hygiene and Safety Science |Band=28 |Nummer= |Datum=1987 |Seiten=125–129 |DOI=.3358/shokueishi.28.125 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Tetrabrombenzol1245 | 1,2,4,5-Tetrabrombenzol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2,4,5-Tetrabrombenzol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H6O4 | Andere Namen = * ,,,-Benzoltetrol * Benzol-,,,-tetraol * THB * Benzol-,,,-tetrol () | Summenformel = C6H6O4 | CAS = CASRN|636-32-8 | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 69464 | ChemSpider = 62671 | Beschreibung = graue BlättchenLiteratur |Autor=, F. Schmidt |Titel=Ueber Dioxychinon und Tetroxybenzol |Sammelwerk= |Band=21 |Nummer= |Datum=1888 |Seiten=2374–2379 |DOI=10.1002/cber.18880210236 bzw. farbloses KristallpulverPatent|Land =US |V-Nr =3780114 |Code= |Titel=Method for the preparation of ,,,-tetrahydroxybenzene |V-Datum=1973-12-18 |A-Datum=1970-11-23 |Erfinder=S.A.R. Dewaele |Anmelder=S.A. Texaco Belgium N.V. | DB =Google | Molare Masse = 142,11 g·− | Aggregat = fest | Dichte = | Schmelzpunkt = * 215 unter Zersetzung * 215–220 | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = * sehr leicht löslich in Wasser, und * löslich in und | Brechungsindex = | CLH = | Quelle GHS-Kz = Ambeed: [ Benzene-,,,-tetraol], abgerufen am 6. Februar 2021 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|261|305|351|338 | Quelle P = | ToxDaten = ,,,-Tetrahydroxybenzol ist ein derivat mit vier symmetrisch angeordneten n. Das ist sehr oxidationsempfindlich und geht dabei in über, aus dem es durch leicht zurückerhalten werden kann. Diese macht Benzol-,,,-tetrol für auf Natriumsalzbasis interessant.Literatur |Autor=Z. Zhu, H. Li, J. Liang, Z. Tao, J. Chen |Titel=The disodium salt of ,-dihydroxy-,-benzoquinone as anode material for rechargeable sodium batteries |Sammelwerk= |Band=51 |Nummer=8 |Datum=2015 |Seiten=1446–1448 |DOI=10.1039/C4CC08220F Die Verbindung bildet sich neben anderen Polyhydroxybenzolen aus bei der Verbrennung von entstehenden und n in tröpfchen bei der Oxidation durch in der .Literatur |Autor=E.A. Pillar, R.C. Camm, M.I. Guzman |Titel=Catechol oxidation by ozone and hydroxyl radicals at the air-water interface |Sammelwerk= |Band=48 |Nummer=24 |Datum=2014 |Seiten=14352–14360 |DOI=10.1021/es504094x == Darstellung == Bereits 1888 berichtete die Darstellung von ,,,-Tetrahydroxybenzol – hier Tetroxybenzol genannt – durch Reduktion von ,-Dihydroxy-,-benzochinon mit (Zinnchlorür) SnCl2 in salzsaurer Lösung. Reduktion des Dihydroxychinons mit metallischem in konzentrierter liefert Benzol-,,,-tetrol in einer Reinausbeute von 52 %.Internetquelle |url= |titel=Neue zwitterionische Halbschalen als Bausteine für supramolekulare Kapseln |werk=Dissertation |hrsg=Julius-Maximilians-Universität Würzburg |datum=2009 |abruf=2021-02-01 |format=PDF In einer Patentschrift wird die des ,-Dihydroxy-,-benzochinons (aus durch Oxidation mit ) an einem PtO2-Katalysator in THF in 70 bis 90 %iger Ausbeute beschrieben.Patent|Land=US |V-Nr=3780114 |Code= |Titel=Method for the preparation of ,,,-tetrahydroxybenzene |V-Datum=1973-12-18 |A-Datum=1970-11-23 |Erfinder=S.A.R. Dewaele |Anmelder=S.A. Texaco Belgium N.V. | DB =Google == Eigenschaften == ,,,-Tetrahydroxybenzol ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der auch „etwas grau gefärbte, silberglänzende Blättchen“ bildet. Die Verbindung ist sehr gut löslich in Wasser, Ethanol and Diethylether und löslich in THF und Dioxan. Zur Reinigung kann Benzol-,,,-tetrol in umkristallisiert werden. In wässriger Lösung färbt sich Benzol-,,,-tetrol durch Oxidation schnell braun. == Anwendungen == von ,,,-Tetrahydroxybenzol mit Benzoesäuren, die in -Stellung langkettige Substituenten tragen, liefert symmetrische (im Fall R = polymerisierbare Gruppe: ) Tetraester, die oft besitzen und nematische Phasen bilden.Literatur |Autor=S. Berg, V. Krone, H. Ringsdorf, U. Quotschalla, H. Paulus |Titel=Mesophase behaviour of ,-dibenzoyloxy-p-benzoquinone derivatives and tetrahydrobenzene tetraesters |Sammelwerk=Liq. Cryst. |Band=9 |Nummer= |Datum=1991 |Seiten=151–163 |DOI=10.1080/02678299108035495Patent|Land=US |V-Nr=7300604 |Code=B2 |Titel=Tetrahydroxybenzenzene tetraester derivative and polymer thereof |V-Datum=2007-11-27 |A-Datum=2006--16 |Erfinder=R. Shundo |Anmelder=Chisso Corp., Chisso Petrochemical Corp. | DB =Google Umsetzung von Benzol-,,,-tetrol mit Phosphorchloriden, wie z. B. PCl3 oder PCl5 erzeugt so genannte Benzobisphosphole, die in die entsprechenden Amide bzw. Thioamide überführt werden können.Patent|Land=US |V-Nr=3910905 |Code= |Titel=Phosphorus derivatives of ,,,-tetrahydroxy benzene |V-Datum=1975-10-7 |A-Datum=1974--7 |Erfinder=L.G. Dulog, S.A.R. Dewaele |Anmelder=S.A. Texaco Belgium N.V. | DB =Google Die Verbindungen können in en als verschleiß- und oxidationshemmende Additive und als eingesetzt werden. Bei der Reaktion von ,,,-Tetrahydroxybenzol mit aromatischen entstehen Poly(dioxaborol)e, die selbstorganisierende, hochgeordnete planare Strukturen mit relativ ausgedehnten π-Systemen bilden und Licht im blauen Wellenlängenbereich emittieren.Literatur |Autor=W. Niu, M.D. Smith, J.J. Lavigne |Titel=Self-assembling poly(dioxaborole)s as blue-emissive materials |Sammelwerk= |Band=128 |Nummer=51 |Datum=2006 |Seiten=16466–16467 |DOI=10.1021/ja065986c Mit Triboronsäuren, wie z. B. ,3,-Benzoltriboronsäure (CAS-Nr. CASRN|89641-21-|KeinCASLink=|Q0) und Benzol-,,,-tetrol sind hochgeordnete dreidimensionale kovalent organische Gerüstmaterialien (engl. lang|en|covalent organic frameworks COFs) mit definierter Mikroporosität zugänglich, die sich als Medien für Gasadsorption und Gastrennung eignen könnten.Literatur |Autor=R.W. Tilford, W.R. Gemmill, H.-C. zur Loye, J.J. Lavigne |Titel=Facile synthesis of a highly crystalline, covalently linked porous boronate network |Sammelwerk= |Band=18 |Nummer=22 |Datum=2006 |Seiten=5296–5301 |DOI=10.1021/cm061177g Das Redoxsystem ,,,-Tetrahydroxybenzol – ,-Dihydroxy-,-benzochinon macht dessen Natriumsalze als Anodenmaterial für interessant. Die erzielten Kenngrößen, wie Betriebsspannung von ca. , , reversible Kapazität von ca. 265 mAh/g bei maximal 300 Zyklen und hohe Belastungsfähigkeit zeigen Potentiale, aber auch Schwachpunkte (niedrige Zyklenzahl) dieses Redoxsystems. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Tetrahydroxybenzol1245 | 1,2,4,5-Tetrahydroxybenzol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2,4,5-Tetrahydroxybenzol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Strukturformel ohne | Suchfunktion = C4H10O3 | Andere Namen = ,2,4-Trihydroxybutan | Summenformel = C4H10O3 | CAS = * CASRN|3068-00-6 * CASRN|42890-76-6|Q27247589 (S) * CASRN|70005-88-8|Q27279543 (R) | EG-Nummer = 221-323-5 | ECHA-ID = 100.019.385 | PubChem = 18302 | ChemSpider = 17287 | Beschreibung = gelbe FlüssigkeitGESTIS|ZVG=114088|CAS=3068-00-6|Abruf=2014-07-23 | Molare Masse = 106,12 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,185 g·cm−3 | Schmelzpunkt = −20 | Siedepunkt = 190–191 °C bei 24 hPa | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = mischbar mit Wasser | Brechungsindex = ,473 (20 °C)Sigma-Aldrich|Aldrich|19040|Name=(±)-,2,4-Butanetriol, technical, ≥90% (GC)|Abruf=2014-07-23 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Maus|Applikationsart=oral|Wert=23.000 mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= ,2,4-Butantriol ist eine aus der Gruppe der . Die Verbindung ist mit zwei möglichen en. == Gewinnung und Darstellung == ,2,4-Butantriol kann durch von in Gegenwart eines -s oder durch Reduktion von mit gewonnen werden.Literatur| Autor= | Titel=Industrial Alcohol Technology Handbook | Verlag=ASIA PACIFIC BUSINESS PRESS Inc. | Datum=2010 | ISBN=978-81-7833-143-0 | Seiten=357 Literatur| Autor=Murray Moo-Young | Titel=Comprehensive Biotechnology | Verlag=Elsevier Science | Datum=2011 | ISBN=0-08-088504-7 | Seiten=159 | Online=Google Buch | BuchID=hPOa0_eW1_oC | Seite=159 Auch Synthesen mit , , oder -malat als Ausgangsstoffe sind bekannt. Die biotechnologische Herstellung erfolgt durch gentechnisch veränderte -Stämme aus , einem Hauptbestandteil der haltigen Biomasse.Literatur |Autor=Yujin Cao, Wei Niu, Jiantao Guo, Mo Xian, Huizhou Liu |Titel=Biotechnological production of ,2,4-butanetriol: An efficient process to synthesize energetic material precursor from renewable biomass |Sammelwerk=Scientific Reports |Band=5 |Nummer= |Verlag= |Datum=2015 |Seiten=18149 |DOI=10.1038/srep18149 |PMID=26670289 == Eigenschaften == ,2,4-Butantriol ist eine feuchtigkeitsempfindliche, sehr schwer entzündbare e gelbe Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist. == Verwendung == ,2,4-Butantriol wird als Ausgangsstoff zur Synthese einer Reihe von Ammoniumlipiden verwendet. Es wird auch bei der Synthese von (–)-γ-Amino-8-hydroxybuttersäure (GABOB), Antiepileptika und blutdrucksenkenden en eingesetzt. Außerdem wird es zur Herstellung von genutzt.Literatur |Autor=Vishnu K. Tandon, Albert M. van Leusen, Hans Wynberg |Titel=Synthesis of enantiomerically pure (S)-(+)-3-hydroxytetrahydrofuran, and its (R)-enantiomer, from malic or tartaric acid |Sammelwerk=The Journal of Organic Chemistry |Band=48 |Nummer=16 |Verlag= |Datum=1983-08-01 |Seiten=2767–2769 |DOI=10.1021/jo00164a027 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Butantriol124 | 1,2,4-Butantriol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2,4-Butantriol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C2H3N3 | Andere Namen = * 1H-,,-Triazol () * Pyrrodiazol | Summenformel = C2H3N3 | CAS = CASRN|288-88-0 | EG-Nummer = 206-022-9 | ECHA-ID = 100.005.476 | PubChem = 9257 | ChemSpider = 8900 | Beschreibung = brennbare, farblose Schuppen mit schwachem Geruch | Molare Masse = 69,07 g·mol− | Aggregat = festGESTIS|Name=,,-Triazol|ZVG=33320|CAS=288-88-0|Abruf=2024-02-08 | Dichte = ,39 g·cm−3Merck|808388|Name=,,-Triazol|Abruf=2024-04-01 | Schmelzpunkt = 120 | Siedepunkt = * 260 °C * 150 °C (27 hPa) | Löslichkeit = gut in Wasser (700 g·l− bei 22 °C) | CLH = CLH-ECHA|ID=100.005.476 |Name=,,-triazole |Abruf=2022-12-07 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07|08 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|302|319|360 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|201|280|305+351+338|337+313|308+313 | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1750 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= ,,-Triazol ist eine aus der Gruppe der . Sie liegt in Form von farblosen Schuppen vor. == Vorkommen == In der Natur kommt die Verbindung in Form der Minerale (Cu2Cl(N3C2H2)(NH3,Cl,H2O,◻)4Internetquelle |autor=Malcolm Back, Cristian Biagioni, William D. Birch, Michel Blondieau, Hans-Peter Boja und andere |url= |titel=The New IMA List of Minerals – A Work in Progress – Updated: March 2024 |werk=cnmnc.units.it |hrsg=IMA/CNMNC, Marco Pasero |datum=2024-03 |sprache=en |abruf=2024-03-13 |format=PDF; 3,8 MB) und (NaCu2(N3C2H2)(NH3)2Cl3·4H2O) vor. Es sind zudem die ersten bekannten Minerale mit Triazol-.Internetquelle |url= |titel=Chanabayaite |werk=mindat.org |hrsg=Hudson Institute of Mineralogy |sprache=en |abruf=2024-03-13 == Gewinnung und Darstellung == ,,-Triazol kann durch weitere von bzw. oder Literatur |Autor=Potts K. T. |Titel=The Chemistry of ,,-Triazoles |Sammelwerk= |Band=61 |Nummer= |Datum=1961 |Seiten=87–127 |DOI=10.1021/cr60210a001 gewonnen werden. == Eigenschaften == Die mittels bestimmte Zersetzungswärme beträgt −76 kJ·mol− bzw. −1100 kJ·kg−.T. Grewer, O. Klais: Exotherme Zersetzung – Untersuchungen der charakteristischen Stoffeigenschaften. VDI-Verlag, Schriftenreihe Humanisierung des Arbeitslebens, Band 84, Düsseldorf 1988, ISBN 3-18-400855-X, S. 9. == Verwendung == ,,-Triazol wird als Zusatzstoff in DüngemittelnSKW Stickstoffwerke Piesteritz GmbH: Webarchiv |url= |text=Alzon |wayback=20160415123156 (PDF; 29 kB), abgerufen am 23. Januar 2016. und als Zwischenprodukt zur Herstellung von en durch eine mit n oder anderen elektrophilen Verbindungen für verwendet. Triazolderivate wie oder ANTA finden als neuartige, unempfindliche Sprengstoffe Anwendung. == Sicherheitshinweise == Bei hohen Temperaturen zersetzt sich ,,-Triazol, wobei entstehen und Explosionsgefahr (Flammpunkt 170 °C, Zündtemperatur etwa 490 °C) gegeben ist. Es ist im Anhang VI der als der Kategorie aufgeführtWebarchiv |url= |text=Verzeichnis krebserzeugender, erbgutverändernder oder fortpflanzungsgefährdender Stoffe |wayback=20100922191036. und seine Verwendung in Kosmetika verboten (Anhang II der EU-Verordnung|2009|1223). ,,-Triazol wurde 2015 von der EU gemäß der (REACH) im Rahmen der in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft () aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von ,,-Triazol waren die Besorgnisse bezüglich exposition, hoher (aggregierter) Tonnage, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der . Die Neubewertung fand ab 2015 statt und wurde von durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht. (ECHA): [ Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report].CoRAP-Status |ID=100.005.476 |Name=,,-triazole |Evaluationsjahr=2015 |Status=Concluded |Abruf=2022-03-06 == Derivate == * C2H4N4 * C17H13ClFN3O * C11H20N4O3SSubstanzinfo|Name=Epronaz |CAS=59026-08-3 |KeinCASLink= |Wikidata=Q27259510 |ECHA-ID= |EG-Nummer= |ZVG= |PubChem=181208 |ChemSpider=157653 * C12H11F3N4O6SSubstanzinfo|Name=Flucarbazon |CAS=145026-88-6 |Wikidata=Q27254728 |ECHA-ID= |EG-Nummer= |ZVG= |PubChem=3081367 |ChemSpider=2338984 * C15H17Cl2N3O2 * C12H19N6OPSubstanzinfo|Name=Triamiphos |CAS=1031-47-6 |Wikidata=Q7840032 |ECHA-ID=100.149.164 |EG-Nummer=620-368- |ZVG=510380 |PubChem=13943 |ChemSpider=13341 * (1H-,,-Triazol-3,5-diamin) C2H5N5 * C2H3N3SSubstanzinfo|Name=3-Mercapto-,,-triazol |CAS=3179-31-5 |Wikidata=Q27288291 |ECHA-ID=100.019.688 |EG-Nummer=221-656-6 |ZVG= |PubChem=2723802 |ChemSpider=2005993 == Siehe auch == * * == Weblinks == Commonscat|,,-Triazole|,,-Triazol == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Triazol124 | 1,2,4-Triazol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2,4-Triazol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Name = | Suchfunktion = C6H6O3 | Andere Namen = * Hydroxyhydrochinon * asym. Trihydroxybenzol * INCI|Name=1,2,4-TRIHYDROXYBENZENE |ID=31465 |Abruf=2020-03-23 | Summenformel = C6H6O3 | CAS = CASRN|533-73-3 | EG-Nummer = 208-575-1 | ECHA-ID = 100.007.797 | PubChem = 10787 | ChemSpider = 10331 | Beschreibung = | Molare Masse = 126,11 g·−1 | Aggregat = fest | Dichte = | Schmelzpunkt = 140 TCI Europe|H0249|Name=|Abruf=2011-06-27 | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|ALDRICH|173401|Name=1,2,4-Benzenetriol|Abruf=2011-04-04 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|05|07 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|302|315|318|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|261|280|305+351+338 | Quelle P = | MAK = 1,2,4-Trihydroxybenzol ( Hydroxyhydrochinon) ist ein des s, ein mit drei n. Die beiden anderen e sind (Pyrogallol) und (Phloroglucin). == Gewinnung/Darstellung == 1,2,4-Trihydroxybenzol ist durch Erhitzen von mit zugänglich. Es erfolgt eine 1,4-Addition, danach reagiert die verbliebene OH-Gruppe mit weiterem Acetanhydrid zur Triacetylverbindung. Das gewünschte Endprodukt entsteht durch Hydrolyse., : Lehrbuch der Organischen Chemie, 19. Auflage, S. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 480, ISBN 3-7776-0356-2. Formel |datei=|text=Synthese von 1,2,4-Trihydroxybenzol aus p-Benzochinon == Eigenschaften == Der Schmelzpunkt des 1,2,4-Trihydroxybenzol liegt bei 140 °C. Die Verbindung ist ein starkes Reduktionsmittel, findet jedoch keine praktische Verwendung. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Trihydroxybenzol124 | 1,2,4-Trihydroxybenzol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2,4-Trihydroxybenzol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C2H4S3 | Andere Namen = | Summenformel = C2H4S3 | CAS = CASRN|289-16-7 | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 9258 | ChemSpider = 8901 | DrugBank = | Beschreibung = | Molare Masse = 124,3 g·− | Aggregat = | Dichte = −3 --> | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = − bei °C) --> | CLH = | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = --> | MAK = −3, mg·m−3 --> | ToxDaten = −|Bezeichnung= |Quelle= --> ,,-Trithiolan ist ein und eine , die in ihrem Fünfring sowohl eine - als auch eine -Funktion aufweist. == Vorkommen == ,,-Trithiolan ist eine wichtige in frischen und getrockneten Literatur |Autor=Masakazu Hiraide, Yoshifumi Miyazaki, Yasushi Shibata |Titel=The smell and odorous components of dried shiitake mushroom, Lentinula edodes I: relationship between sensory evaluations and amounts of odorous components |Sammelwerk=Journal of Wood Science |Band=50 |Nummer= |Datum=2004-08 |DOI=.1007/s10086-003-0568-0 |Seiten=358–364 Literatur |Autor=Chu Chin Chen, Chi Tang Ho |Titel=Identification of sulfurous compounds of Shiitake mushroom (Lentinus edodes Sing.) |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=34 |Nummer=5 |Datum=1986-09 |DOI=.1021/jf00071a016 |Seiten=830–833 und kommt in kleiner Menge in , jedoch nicht in vor.Literatur |Autor=Fabio Pelusio, Torben Nilsson, Luca Montanarella, Roberto Tilio, Bo Larsen, Sergio Facchetti, Jorgen Madsen |Titel=Headspace Solid-Phase Microextraction Analysis of Volatile Organic Sulfur Compounds in Black and White Truffle Aroma |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=43 |Nummer=8 |Datum=1995-08 |DOI=.1021/jf00056a034 |Seiten=2138–2143 Es ist auch eine Aromakomponente in .Literatur |Autor=Victor Gil, Alexander J. MacLeod |Titel=Synthesis and assessment of three compounds suspected as egg aroma volatiles |Sammelwerk=Journal of Agricultural and Food Chemistry |Band=29 |Nummer=3 |Datum=1981-05 |DOI=.1021/jf00105a011 |Seiten=484–488 Die Verbindung kommt in gekochten Bohnen von vor, sowie zu etwa ,75 % in deren vor.Literatur |Autor=Dong Liang, Jinsong Bian, Lih-Wen Deng, Dejian Huang |Titel=Cyclic polysulphide ,,-trithiolane from stinky bean (Parkia speciosa seeds) is a slow releasing hydrogen sulphide (H2S) donor |Sammelwerk=Journal of Functional Foods |Band=35 |Datum=2017-08 |DOI=.1016/j.jff.2017.05.040 |Seiten=197–204Literatur |Autor=Mitsuo Miyazawa, Fitriyah Osman |Titel=Headspace Constituents of Parkia speciosa Seeds |Sammelwerk=Natural Product Letters |Band=15 |Nummer=3 |Datum=2001-08 |DOI=.1080/10575630108041277 |Seiten=171–176 Außerdem nachgewiesen wurde sie der .Literatur |Autor=Stephen J. Wratten, D. John Faulkner |Titel=Cyclic polysulfides from the red alga Chondria californica |Sammelwerk=The Journal of Organic Chemistry |Band=41 |Nummer=14 |Datum=1976-07 |DOI=.1021/jo00876a025 |Seiten=2465–2467 == Gewinnung und Entstehung == ,,-Trithiolan entsteht zum Teil bei der Entschwefelung von , wenn hierzu verwendet wird.Literatur |Autor=S. A. Leont’eva, E. V. Podlesnova, A. A. Botin, E. I. Alatortsev, A. A. Dmitrieva |Titel=Determination of ,,-Trithiolane in Oil and Petroleum Products by Gas Chromatography |Sammelwerk=Journal of Analytical Chemistry |Band=74 |Nummer=12 |Datum=2019-12 |DOI=.1134/S1061934819120062 |Seiten=1209–1212 == Eigenschaften == In der bevorzugten Konformation weist der Fünfring der Verbindung eine C2-Symmetrie auf. Die S-S-Bindungslänge beträgt. ,044 Å.Literatur |Autor=Donald G. Borseth, Kurt W. Hillig, Robert L. Kuczkowski |Titel=The microwave spectrum, structure, and electric dipole moment of ,,-trithiolane |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=106 |Nummer= |Datum=1984-02 |DOI=.1021/ja00316a002 |Seiten=841–844 === Chemische Eigenschaften === Durch mit einem Äquivalent entsteht überwiegend das -; mit ,5 Äquivalenten Oxidationsmittel fast ausschließlich das ,-Disulfoxid.Literatur |Autor=Holm Petzold, Silvio Bräutigam, Helmar Görls, Wolfgang Weigand, Ute Uhlemann, Ralph Geßner, Wolfgang Kiefer, Jürgen Popp, Agnieszka Majchrzak, Grzegorz Mloston |Titel=Oxidations of sulfur rich heterocycles – new S-oxides of the parent ,,-trithiolane and its tetramethyl derivative: synthesis and structural investigations |Sammelwerk=Inorganica Chimica Acta |Band=357 |Nummer=6 |Datum=2004-04 |DOI=.1016/j.ica.2003.12.004 |Seiten=1897–1908 Mit (0)- reagiert die Verbindung unter in die S-S-Bindung und unter Abspaltung von .Literatur |Autor=Holm Petzold, Thomas Weisheit, Silvio Bräutigam, Helmar Görls, Grzegorz Mloston, Wolfgang Weigand |Titel=Reactions of ,,‐Trithiolane and Its ‐ S ‐Oxide with Diphosphane Pt 0 Complexes |Sammelwerk=European Journal of Inorganic Chemistry |Band=2010 |Nummer=23 |Datum=2010-08 |DOI=.1002/ejic.200901229 |Seiten=3636–3641 === Physiologische Eigenschaften === Beim Verzehr von Lebensmitteln, die ,,-Trithiolan enthalten, reagiert dieses mit und setzt dabei langsam frei. == Verwendung == ,,-Trithiolan mit einer Reinheit von mindestens 95 % ist in der unter der 15.111 als für Lebensmittel allgemein zugelassen.Internetquelle |url= |titel=Food and Feed Information Portal Database ! FIP |abruf=2023-08-25 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Trithiolan124 | 1,2,4-Trithiolan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2,4-Trithiolan |
de | Weiterleitungshinweis|Hexabromcyclododecan|Meist ist damit das hier beschriebene ,,,6,9,-Isomer gemeint, es gibt jedoch noch weitere (CAS-Nr. CASRN|25637-99-4|Q72481555: Unspezifiziertes Regioisomerengemisch) mit anderen Substitutionsmustern. Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Strukturformel ohne Stereochemie() | Suchfunktion = C12H18Br6 | Andere Namen = * Hexabromcyclododecan * HBCD * HBCDD | Summenformel = C12H18Br6 | CAS = * CASRN|3194-55-6 (Stereoisomerengemisch) * CASRN|134237-50-6|Q81981248 (α-HBCD) * CASRN|134237-51-7|Q81981250 (β-HBCD) * CASRN|134237-52-8|Q81981251 (γ-HBCD) | EG-Nummer = 221-695-9 | ECHA-ID = 100.019.724 | PubChem = 18529 | ChemSpider = 17499 | Beschreibung = | Molare Masse = 641,73 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,24–,38 g·cm−3Persistent Organic Pollutants Review Committee: [ Report of the Persistent Organic Pollutants Review Committee on the work of its sixth meeting: Addendum: Risk profile on hexabromocyclododecane], 2010. | Schmelzpunkt = * 179–181 (α-HBCD) * 170–172 °C (β-HBCD) * 207–209 °C (γ-HBCD) | Siedepunkt = | Dampfdruck = * ,0·− (technisches Gemisch, 25 °C)Literatur |Autor=Jon Arnot, Lynn McCarty, James Armitage, Liisa Toose-Reid, , |Hrsg= |Titel=An evaluation of hexabromocyclododecane (HBCD) for Persistent Organic Pollutant (POP) properties and the potential for adverse effects in the environment |Datum=2009-05-26 |Online= |Format=PDF |KBytes=2996 * ,0·−4 Pa (α-HBCD, 25 °C) * 4,·− Pa (β-HBCD, 25 °C) * ,4·− Pa (γ-HBCD, 25 °C) | Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser: * ,·−7 mol·l− (technisches Gemisch, 25 °C) * ,8·−6 mol·l− (α-HBCD, 25 °C) * 9,9·−7 mol·l− (β-HBCD, 25 °C) * ,7·−7 mol·l− (γ-HBCD, 25 °C) | CLH = CLH-ECHA|ID=100.019.724|Name=,,,6,9,-hexabromocyclodecane|Abruf=2016-02-01 | Quelle GHS-Kz = GESTIS|Name=Hexabromcyclododecan, Isomere|ZVG=15090|CAS=25637-99-4|Abruf=2016-02-01 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|08 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|361|362 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|? | Quelle P = | REACH = REACH|ECHA-ID=100.019.724|Zulassungspflicht=ja|Artikel57=d|Abruf=2014-07-16 | ToxDaten = ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=> g·kg− |Bezeichnung= |Quelle=HSDB|ID=6110|Name=,,,6,9,-Hexabromocyclododecane|Abruf=2014-11-19 ,,,6,9,-Hexabromcyclododecan (HBCD oder HBCDDBibDOI|.1016/j.envint.2012.08.003) ist ein additives , das überwiegend in schaum, in und in Polstermöbeln eingesetzt wurde.BSEF: Webarchiv |url= |text=Application of HBCD |wayback=20090508061635. Es bewirkt, dass sich lokale e langsamer entwickeln. In der Polymermatrix liegt es nicht chemisch gebunden, sondern als homogene vor. HBCD wurde im Mai 2013 in das aufgenommen,Internetquelle |url= |titel=The new POPs under the Stockholm Convention |werk=pops.int |sprache=en |abruf=2018-05- wodurch für den Einsatz als Flammschutzmittel ein weltweites Herstellungs- und Anwendungsverbot gilt. == Darstellung und Gewinnung == Technisch wird HBCD durch von an hergestellt.G. Oenbrink, T. Schiffer: Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene. In: . Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2012; DOI|.1002/14356007.a08_205.pub2. == Eigenschaften == Von HBCD existieren 16 , die sich in der räumlichen Anordnung der sechs gebundenen -en unterscheiden. In technischen Produkten kommen das α-, das β- und das γ-Isomer vor.R. J. Law, M. Kohler et al.: Hexabromocyclododecane challenges scientists and regulators. In: 39(13), 2005, S. 281A–287A. , PMID 16053062. == Verwendung == Die Hauptanwendungsbereiche von HBCD waren die Isolationsschäume EPS (expandierter -Hartschaum) und XPS (extrudierter Polystyrol-Hartschaum), die in großem Umfang zur Dämmung von Gebäuden eingesetzt wurden.Literatur |Autor=Johanna Wurbs, Inga Beer, Til Bolland, Malgorzata Debiak, Folke Dettling, Juliane Koch-Jugl, Lars Tietjen, Mareike Walther, Joachim Wuttke, Hans-Christian Stolzenberg, Caren Rauert, Petra Apel |Hrsg= |Titel=Hexabromcyclododecan (HBCD): Antworten auf häufig gestellte Fragen |Auflage=7 |Ort=Dessau-Roßlau |Datum=2017-12 |Online= |Format=PDF |KBytes=2411 Durch die Ausrüstung mit HBCD wurde erreicht, dass Polystyrol als klassifiziert wurde. Überdies fand HBCD bis im Jahr 2013 auch als Flammschutzmittel in Elektrogeräte-Gehäusen (insbesondere solche aus ), Textilien und Polstermöbeln Verwendung. Im wurde bei in den Jahren 2003 und 2011 durchgeführten Studien durchschnittliche Konzentrationen von 17 bzw. 14 ppm gefunden, was auf das Vorkommen in den Gehäusen elektronischer Geräte zurückgeht.Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: [ Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten]. , Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S. Typische Einsatzkonzentrationen von HBCD waren rund 0,7 % in EPS, , % in XPS und 6–15 % in Textilien.Internetquelle |url= |titel=Flame Retardants Fact Sheet. Hexabromocyclododecane (HBCD) |werk=www.cefic-efra.com |datum=2006-11 |format=PDF |sprache=en |archiv-url= |archiv-datum=2015-12-26 |offline= |abruf=2019-02-01 Der industrielle Verbrauch in Europa wurde 2001 auf jährlich rund 9500 Tonnen geschätzt.BSEF: Webarchiv |url= |text=Major Brominated Flame Retardants Volume Estimates – Total Market Demand By Region in 2001 |wayback=20150402115545 (DOC-Datei; 85 kB). Der weltweite Jahresverbrauch lag bei 16.700 Tonnen. Die identifizierte drei in EPS und XPS einsetzbare Alternativstoffe zu HBCD:: Webarchiv|url= |wayback=20210410231528 |text=Flame Retardant Alternatives for Hexabromocyclododecane (HBCD), 2014, S. vi. * ,′-(,-Propandiyl)bis[,-dibrom-4-(,-dibrom--methylpropoxy)benzol]Substanzinfo|Name=,′-(,-Propandiyl)bis[,-dibrom-4-(,-dibrom--methylpropoxy)benzol]|CAS=97416-84-7|EG-Nummer=306-832-|ECHA-ID=100.097.074|ZVG= |PubChem=22345068|ChemSpider=11364088|Wikidata=Q81987750 * ,′-(,-Propandiyl)bis[,-dibrom-4-(,-dibrompropoxy)benzol]Substanzinfo|Name=,′-(,-Propandiyl)bis[,-dibrom-4-(,-dibrompropoxy)benzol]|CAS=21850-44-|EG-Nummer=244-617-|ECHA-ID=100.040.546|ZVG=24390|PubChem=62753|ChemSpider=56497|Wikidata=Q27294521 * Letzteres wird von verschiedenen Herstellern seit 2014 oder 2015 auch tatsächlich eingesetzt.BASF: [ European EPS, XPS portfolio switched to PolyFR nine months ahead of REACH deadline], Plasteurope.com, 27. November 2014.ICL IP and BASF make progress in switch to polymeric flame retardant. In: Additives for Polymers. 2014, 2014, S. 8, . == Analytik == Zur Analytik wird das Isomerengemisch meist chromatographisch (z. B. durch ) an ausgewählten phasenR. Koeppen, R. Becker, F. Emmerling, C. Jung, I. Nehls: Enantioselective preparative HPLC separation of the HBCD-Stereoisomers from the technical product and their absolute structure elucidation using X-ray crystallography. In: . 19(), 2007, S. 214–222. PMID 17226748. getrennt. Die Detektion erfolgt meist mit der oder der .M. A. Abdallah, C. Ibarra, H. Neels, S. Harrad, A. Covaci: Comparative evaluation of liquid chromatography-mass spectrometry versus gas chromatography-mass spectrometry for the determination of hexabromocyclododecanes and their degradation products in indoor dust. In: J Chromatogr A. 1190(–), 2008, S. 333–341. PMID 18359486. Bei biologischen ist eine aufwändigere Probenvorbereitung, meist mit primärer Gewinnung eines Gesamtlipidextrakts und anschließender Reinigung über -Trennsäulen und/oder durch e , erforderlich.L. Roosens, A. C. Dirtu, G. Goemans, C. Belpaire, A. Gheorghe, H. Neels, R. Blust, A. Covaci: Brominated flame retardants and polychlorinated biphenyls in fish from the river Scheldt, Belgium. In: Environ Int. 34(7), 2008, S. 976–983. PMID 18400299.C. Thomsen, H. K. Knutsen, V. H. Liane, M. Frøshaug, H. E. Kvalem, M. Haugen, H. M. Meltzer, J. Alexander, G. Becher: Consumption of fish from a contaminated lake strongly affects the concentrations of polybrominated diphenyl ethers and hexabromocyclododecane in serum. In: Mol Nutr Food Res. 52(), 2008, S. 228–237. PMID 18186101. Durch eine von EPS- oder XPS-Stücken in und anschließender (XRF) kann einfach zwischen einer Ausrüstung mit Hexabromcyclododecan oder dem polymeren Flammschutzmittel unterschieden werden.M. Schlummer, J. Vogelsang, D. Fiedler, L. Gruber, G. Wolz: Rapid identification of polystyrene foam wastes containing hexabromocyclododecane or its alternative polymeric brominated flame retardant by X-ray fluorescence spectroscopy. In: . 33, 2015, S. 662–670, . Auch die Verwendung von (NMR) ist möglich.D. Jeannerat, M. Pupier, S. Schweizer, Y. N. Mitrev, P. Favreau, M. Kohler: Discrimination of hexabromocyclododecane from new polymeric brominated flame retardant in polystyrene foam by nuclear magnetic resonance. In: . 144, 2016, S. 1391–1397, . PMID 26492426. == Umweltrelevanz == HBCD kann durch verschiedene Prozesse in die Umwelt gelangen und kommt in Spurenkonzentrationen in allen en wie Luft, Wasser und im Boden vor. In Sedimenten, in und in FischenRobert Köppen, Susanne Esslinger, Roland Becker, Irene Nehls: Hexabromcyclododecan in heimischen Süßwasserfischen. In: Nachrichten aus der Chemie. 57, 2009, S. 901–904. wurden hohe Konzentrationen des α-Isomers nachgewiesen.A. Covaci, A. C. Gerecke et al.: Hexabromocyclododecanes (HBCDs) in the environment and humans: a review. Environ. Sci. Technol. 40(12), 2006, S. 3679–88. , PMID 16830527. In einer vom durchgeführten Untersuchung wurde HBCD auch im Blut der Europaparlamentarier gefunden.WWF Detox Campaign: [ Bad Blood? A Survey of Chemicals in the Blood of European Ministers]. 2004. HBCD ist in geringeren Konzentrationen auch in vielen Lebensmittelverpackungen enthalten.M. Rani, W. J. Shim, G. M. Han, M. Jang, Y. K. Song, S. H. Hong: Hexabromocyclododecane in polystyrene based consumer products: An evidence of unregulated use. In: . Vol. 110, 2014, S. 111–119; . HBCD ist persistent und baut sich daher nur schwer in der Umwelt ab. Es ist bioakkumulierend, reichert sich also über die Nahrungskette in Lebewesen an. Giftwirkung wurde nachgewiesen für Wasserorganismen wie Krebstiere und Algen. Zudem wurde in Tierversuchen eine Schädigung der Embryonal- und Säuglingsentwicklung gezeigt. Zudem kann HBCD in der Umwelt über weite Strecken transportiert werden. Von an Strände abgelegener Inseln verfrachteten -Fragmenten kann es freigesetzt werden und zur von führen.Literatur |Autor=Mi Jang, Won Joon Shim, Gi Myung Han, Youna Cho, Sang Hee Hong |Titel=Plastic debris as a mobile source of additive chemicals in marine environments: In-situ evidence |Sammelwerk= |Band=856 |Datum=2023-01 |DOI=.1016/j.scitotenv.2022.158893 |Seiten=158893 == Gesetzliche Regelungen == Im Oktober 2008 wurde HBCD als in die Liste von aufgenommen. Danach wurde HBCD im Februar 2011 in das mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 21. Juni 2015 aufgenommen.EU-Verordnung|2011|143 Zusätzlich wurde der Stoff im Mai 2013 in das aufgenommen. Für den Einsatz als Flammschutzmittel gilt ein weltweites Herstellungs- und Anwendungsverbot. Für den Haupteinsatzbereich als Zusatz in Dämmplatten galt eine einjährige Ausnahmeregel.UBA: [ Weltweites „Aus“ für Flammschutzmittel HBCD], Presse-Information 23/2013, 8. Mai 2013. Für die Verwendung in EPS für Bauzwecke hatte die EU eine Zulassung erteilt, wobei der Überprüfungszeitraum am 21. August 2017 auslief.CELEX|52016XC0113(01)|Zusammenfassung der Beschlüsse der Europäischen Kommission über Zulassungen für das Inverkehrbringen zur Verwendung und/oder für eine Verwendung von Stoffen, die in Anhang XIV der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 des Europäischen Parlaments und des Rates zur Registrierung, Bewertung, Zulassung und Beschränkung chemischer Stoffe (REACH) aufgeführt sind. Amtsblatt der Europäischen Union, C , 13. Januar 2016. In Deutschland mussten HBCD-haltige Polystyrol-Dämmstoffe nach einer Änderung der ab . Oktober 2016 als entsorgt werden. Aufgrund dieser Einstufung kam es zu Entsorgungsengpässen, da viele n nicht über die entsprechende Genehmigung verfügten.Internetquelle |autor=Bernd Freytag |url= |titel=Entsorgungsnotstand für Dämmplatten |werk=FAZ.NET |datum=2016--01 |abruf=2022-12-30 Um weiterhin die Entsorgung in diesen Müllverbrennungsanlagen zu ermöglichen, regelten einige Bundesländer über Erlasse, dass HBCD-haltige Polystyrol-Dämmstoffe bis zu einem bestimmten Anteil im Baumischabfall zulässig sind.Internetquelle |autor=Pia Grund-Ludwig |url= |titel=Erste Bundesländer regeln Entsorgung von HBCD-Dämmung |werk=EnBauSa |datum=2016--20 |abruf=2022-12-30 Nach einer weiteren Änderung der Abfallverzeichnis-Verordnung gelten HBCD-haltige Polystyrol-Dämmstoffe ab 28. Dezember 2016 als nicht gefährlicher Abfall und können in Müllverbrennungsanlagen entsorgt werden.cite web| url= title=Aktuelle Entwicklung zu HBCD(D)-haltigen Dämmstoffen, Änderung der Abfallverzeichnis-Verordnung| accessdate=2017-02-01| date=2017-01-11| publisher=Bayerisches Landesamt für Umwelt, Infozentrum UmweltWirtschaft (IZU)| archiveurl= archivedate=2017-02-01| offline=yes Am 17. Juli 2017 wurden die und eine Änderung zur Abfallverzeichnis-Verordnung erlassen (BGBl|2017n I S. 2644). HBCD-haltige Polystyrol-Dämmstoffe können damit auch weiterhin in Müllverbrennungsanlagen entsorgt werden, allerdings gelten für sie ein Getrenntsammlungsgebot, ein Vermischungsverbot sowie Nachweis- und Registerpflichten.Internetquelle |url= |titel=Einfachere Entsorgung von Styropor-Dämmplatten |hrsg=Bundesrat |datum=2017-07-24 |abruf=2022-12-30 In Österreich werden HBCD-haltige EPS-Dämmstoffe als nicht gefährlicher Abfall (Abfallschlüsselnummer 57108 „Polystyrol, Polystyrolschaum“) eingestuft. Sie dürfen in Verbrennungsanlagen für nicht gefährliche Abfälle (Müllverbrennungsanlagen) mitverbrannt werden.Leitfaden Internetquelle |url= |titel=EPS- und XPS-Dämmstoffabfälle ab der Baustelle |hrsg=Bundesministerium für Klimaschutz, Umwelt, Energie, Mobilität, Innovation und Technologie (BMK) |datum=2021 |abruf=2022-02-12 == Weblinks == Commonscat|Hexabromocyclododecanes|Hexabromcyclododecane * [ Aktionsgemeinschaft für eine sichere und fachgerechte Entsorgung von HBCD-haltigen Dämmstoff-Abfällen] == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Hexabromcyclododecan1256910 | 1,2,5,6,9,10-Hexabromcyclododecan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2,5,6,9,10-Hexabromcyclododecan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C2H2N2S | Andere Namen = | Summenformel = C2H2N2S | CAS = CASRN|288-39- | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 559537 | ChemSpider = 486419 | DrugBank = | Beschreibung = | Molare Masse = 85,99 g·− | Aggregat = | Dichte = −3 --> | Schmelzpunkt = --> | Siedepunkt = 94 °CLiteratur |Titel=Neue Synthese des ,2,5-Thiadiazols und einiger Derivate |Autor=V. Bertini, P. Pino |Sammelwerk= |Band=78 |Nummer=9 |Datum=1966 |Seiten=493 |DOI=10.1002/ange.19660780909 | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = löslich in | CLH = | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = | MAK = −3, mg·m−3 --> | ToxDaten = −|Bezeichnung= |Quelle= --> ,2,5-Thiadiazol ist eines der vier . == Vorkommen == ,2,5-Thiadiazol kommt als in einigen wie , , Substanzinfo|Name=Sulfametrol|Wikidata=Q7636179|CAS=32909-92-5|EG-Nummer=251-288-|ECHA-ID=100.046.611|PubChem=64939|ChemSpider=58466|DrugBank=DB15975 und oder Substanzinfo|Name=Tazomelin|Wikidata=Q7690467|CAS=131987-54-7|PubChem=131460|ChemSpider=116193 vor. == Gewinnung und Darstellung == ,2,5-Thiadiazol wurde erstmals 1967 von im Rahmen seiner synthetisiert. Nach dieser Publikation wird (oder sein ) mit in für 5 Stunden bei 80 °C reagieren gelassen, um das Produkt zu erhalten. Viele verschiedene von ,2,5-Thiadiazol, wie etwa das , wurden früher schon auf gleiche Weise synthetisiert, jedoch nicht das ,2,5-Thiadiazol selbst.Literatur |Autor=Leonard M. Weinstock, P. Davis, B. Handelsman, R. J. Tull |Titel=General synthetic system for ,2,5-thiadiazoles |Sammelwerk= |Band=32 |Nummer=9 |Datum=1967-09 |DOI=10.1021/jo01284a040 |Seiten=2823–2829 == Eigenschaften == ,2,5-Thiadiazol bildet mit ein . == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Thiadiazol125 | 1,2,5-Thiadiazol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2,5-Thiadiazol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H14O3 | Andere Namen = * Hexan-,,-triol * ,,-Trihydroxyhexan * INCI|Name=,,-HEXANETRIOL |ID=31466 |Abruf=2022-01-18 | Summenformel = C6H14O3 | CAS = CASRN|106-69-4 | EG-Nummer = 203-424- | ECHA-ID = 100.003.114 | PubChem = 7823 | Beschreibung = viskose, farblose und fast geruchlose Flüssigkeit | Molare Masse = 134,17 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,11 g·cm−3 bei 20 GESTIS|ZVG=27110|CAS=106-69-4|Name=,,-Hexantriol|Abruf=2014-08-21 | Schmelzpunkt = −30 | Siedepunkt = 178 °C (,5 mbar) | Dampfdruck = 0,01 (20 °C) | Löslichkeit = vollständig mischbar mit Wasser, mischbar mit Sigma-Aldrich: [ Technical Bulletin AL-128, ,,-Hexanetriol] | Brechungsindex = ,478 (20 °C) | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=15.500 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intravenös |Wert=5600 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle=H. F. Smyth, U. C. Pozzani, C. S. Weil, M. J. Tallant, C. P. Carpenter: Experimental toxicity and metabolism of ,,-hexanetriol. In: Toxicology and applied pharmacology. Band 15, Nummer , September 1969, S. 282–286, DOI|10.1016/0041-008x(69)90028-3, PMID 5804745. * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=subkutan |Wert=10.900 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle=Shikoku Igaku Zasshi. Shikoku Medical Journal, 28(276), 1972 * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert= >22.300 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= ,,-Hexantriol ist ein mit zwei primären und einer sekundären , der in vielerlei Hinsicht ähnelt und wegen seiner vorteilhafteren Eigenschaften, wie höhere thermische Stabilität und geringere , in vielen Anwendungen als Ersatz für Glycerin eingesetzt wird. == Herstellung == ,,-Hexantriol wird durch katalytische Hydrierung des bei der sauren Hydrolyse von (3,4-Dihydro--formyl-2H-pyran) in verdünnter wässriger Lösung entstehenden -Hydroxyadipaldehyds (-Hydroxyhexan-,-dial)Literatur |Autor=D.Arntz, A. Fischer, M. Höpp, J. S. Jacobi, Sauer, T. Ohara, T. Sato, N. Shimizu, H. Schwind |Titel=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Band=Acrolein and Methacrolein |Verlag=Wiley-VCH |Datum=2007 |DOI=10.1002/14356007.a01_149.pub2 erhalten.Literatur |Autor=H. Schulz, H. Wagner |Titel=Synthese und Umwandlungsprodukte des Acroleins |Sammelwerk=Angew. Chem. |Band=62 |Nummer=5 |Datum=1950 |Seiten=105–118 |DOI=10.1002/ange.19500620502Patent|Land = US|V-Nr = 2768213|Titel = ,,-Hexanetriol|V-Datum =1956-10-23 |A-Datum = |Erfinder = R. Whetstone, S.A. Ballard | Anmelder = Shell Development Co. Trotz hoher Produktausbeuten wird auf dieser direkten Route ein leicht gefärbtes Produkt erhalten, und der Hydrierkatalysator wird unter den hohen Aldehydkonzentrationen rasch vergiftet. Für die industrielle Herstellung eignet sich daher die Durchführung der Reaktion in sauren alkoholischen Lösungen,Patent|Land = US|V-Nr = 3773842|Titel = Process for the preparation of ,,-hexanetriol|V-Datum =1973-11-20 |A-Datum = |Erfinder = J.-P. Schirmann, F. Weiss | Anmelder = Ugine Kuhlmann wobei der Alkohol sich schnell an die aktivierte Doppelbindung zum -Formyl--alkoxytetrahydropyran addiert und anschließend mit der Formylgruppe zum entsprechenden reagiert. Dem Reaktionsansatz wird Wasser zur Hydrolyse der Acetalgruppen und als Hydrierkatalysator zugesetzt. Die Hydrierung unter 20 atm Wasserstoff bei 140 °C ist nach ca. ,5h abgeschlossen und liefert nach Aufarbeitung reines ,,-Hexantriol in Ausbeuten >95 % d.Th. Kürzlich wurde von mehreren Autoren auch die Synthese des ,,-Hexantriols aus der einfach zugänglichen (HMF) beschrieben, die aus „kohlenstoffneutralen“ (d. h. aus nachwachsenden) Rohstoffen wie , , und anderen n hergestellt werden kann.Patent|Land = WO|V-Nr = 2011149339|Titel = Preparation of caprolactone, caprolactam, ,5-tetrahydrofuran-dimethanol, ,-hexanediol or ,,-hexanetriol from -hydroxymethyl-5-furfuralaldehyde |A-Datum =2011-3-23 |V-Datum = |Erfinder = J.G. De Vries, T. Bundara, P. Huat Phua, I.V. Melian Cabrera | Anmelder = Netherlands Organisation for Scientific ResearchLiteratur |Autor=S. Yao, X. Wang, Y. Jiang, F. Wu, X. Chen, X. Mu |Titel=One-Step Conversion of Biomass-Derived 5-Hydroxymethylfurfural to ,,-Hexanetriol Over Ni–Co–Al Mixed Oxide Catalysts Under Mild Conditions |Sammelwerk=ACS Sustainable Chem. Eng. |Band= |Datum=2014 |Seiten=173-180 |DOI=10.1021/sc4003714 Im ersten Hydrierungsschritt vom HMF zum Tetrahydrofuran-dimethanol zeigt wiederum Raney-Nickel die höchste Katalysatoraktivität. Die weitere Hydrierung führt jedoch auch mit teuren --Katalysatoren nur zu bescheidenen Selektivitäten und unbefriedigenden Raum-Zeit-Ausbeuten. == Eigenschaften == ,,-Hexantriol ist eine klare, geruchlose, viskose, hochsiedende und hygroskopische Flüssigkeit, die mit Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln mischbar, mit nicht-polaren, wie , oder , nicht mischbar ist. Die Verbindung ähnelt in ihren Eigenschaften dem einfachsten Triol Glycerin, ist aber bei geringerer Dichte deutlich viskoser und nur etwa halb so hygroskopisch wie Glycerin. Wegen seiner geringeren Polarität und seines höheren Molekülvolumens bildet ,,-Hexantriol oft stabilere Mischungen oder Emulsionen, besonders mit unpolaren Komponenten und ist daher auch ein brauchbarer . == Anwendungen == ,,-Hexantriol dient wegen seiner niedrigen Toxizität und guten Verträglichkeit als Lösungsmittel, zur Viskositätserhöhung von flüssigen und halb-festen kosmetischenSAA Pedia: [ ,,-Hexanetriol] und pharmazeutischen Zubereitungen, sowie wegen seiner Hygroskopie als . Als Adjuvant in en verbessert ,,-Hexantriol die Wirksamkeit der Aktivsubstanzen. In Tinten und Farben stabilisiert es die Dispersion der Pigmente. Auch in en und als enPatent|Land = US|V-Nr = 3403104|Titel = Borate corrosion inhibitors|V-Datum =1968-9-24 |A-Datum = |Erfinder = P.B. Sullivan | Anmelder = Union Carbide Corp. finden Derivate des ,,-Hexantriols Verwendung. Als Molekül fungiert ,,-Hexantriol als in n und als in n und n.Literatur |Autor=R.W. Tess, R.D. Harline, T.F. Mika |Titel=,,-Hexanetriol in Alkyd Resins |Sammelwerk=Ind. Eng. Chem. |Band=49 |Nummer=3 |Datum=1957 |Seiten=374-378 |DOI=10.1021/ie51392a028 Ester von ,,-Hexantriol mit längerkettigen Carbonsäuren sind brauchbare Weichmacher für und , sowie für Kautschukpolymere, wie (NBR) und . ,,-Hexantriol wird als Monomer für die Synthese von n des Typs POE III, die sich wegen der hohen Flexibilität des Triols durch eine salbenartige Konsistenz auszeichnen und als Wirkstoffdepotmaterialien für ophthalmologische Anwendungen geprüft wurden.Literatur |Autor=Jorge Heller |Hrsg=A.J. Domb, J. Kost, D.M. Wiseman |Titel=. Poly (Ortho Esters) |Sammelwerk=Handbook of Biodegradable Polymers |Verlag=Harwood Academic Press |Datum=1997 |ISBN=90-5702-153- |Seiten=99–118 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Hexantriol126 | 1,2,6-Hexantriol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2,6-Hexantriol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H4O2 | Andere Namen = * ortho-Chinon * o-Benzochinon * Cyclohexa-3,5-dien-1,2-dion | Summenformel = C6H4O2 | CAS = CASRN|583-63-1 | EG-Nummer = 812-469-6 | ECHA-ID = 100.243.463 | PubChem = 11421 | ChemSpider = | Beschreibung = geruchloser roter FeststoffLiteratur |Autor=Mary Eagleson |Titel=Concise Encyclopedia Chemistry |Verlag=Walter de Gruyter |Datum=1994 |ISBN=3-11-011451-8 |Seiten=123 |Online=Google Buch |BuchID=Owuv-c9L_IMC |Seite=123 | Molare Masse = 108,10 g·−1 | Aggregat = fest | Dichte = −3 --> | Schmelzpunkt = 60–70 (Zersetzung) | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = löslich in , und | Brechungsindex = | Quelle GHS-Kz = CL Inventory |ID=251012 |Name=1,2-Benzoquinone |Abruf=2019-11-05 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|06|07|08 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|301|311|315|319|341|351 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|? | Quelle P = 1,2-Benzochinon ist eine aus der Gruppe der und . Sie ist zum . == Vorkommen == 1,2-Benzochinon ist ein Vorläufer von .Maurice R. Marshall, Jeongmok Kim and Cheng-I Wei: Webarchiv |url= |text=Enzymatic Browning in Fruits, Vegetables and Seafoods |wayback=20140209102457, Section 2.3.2. == Gewinnung und Darstellung == 1,2-Benzochinon kann durch Oxidation von an LuftChanda Parulekar and Suneela Mavinkurve (2006), "Formation of ortho-benzoquinone from sodium benzoate by Pseudomonas mendocina P2d". Indian Journal of Experimental Biology, volume 44, S. 157–162. [ Online-Version] (PDF; 252 kB) Abgerufen am 4. Februar 2012 (englisch). oder durch ortho-Oxidation von gewonnen werden.Literatur |Autor=Magdziak, D., Rodriguez, A. A.; Van De Water, R. W.; Pettus, T. R. R. |Titel=Regioselective oxidation of phenols to o-quinones with o-iodoxybenzoic acid (IBX) |Sammelwerk= |Band=4 |Nummer=2 |Datum=2002 |Seiten=285–288 |DOI=10.1021/ol017068j |PMC=1557836 |PMID=11796071 : == Eigenschaften == 1,2-Benzochinon ist ein instabiler geruchloser roter Feststoff. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Benzochinon12 | 1,2-Benzochinon | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Benzochinon |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C7H5NS | Andere Namen = Benzo[d]isothiazol | Summenformel = C7H5NS | CAS = CASRN|272-16-2|KeinCASLink=1 | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 9225 | ChemSpider = 8870 | DrugBank = | Beschreibung = | Molare Masse = 135,19 g·−1 | Aggregat = gelber bis annähernd weißer Feststoff | Dichte = −3Quelle --> | Schmelzpunkt = 37 | Siedepunkt = * 220 °C * 146 °C (bei 760 ) * 110 °C (bei 13 ) | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = * schwer löslich in Wasser * leicht löslich in und * leicht löslich in konzentrierten Säuren −1 bei °C) --> | CLH = | Quelle GHS-Kz = BLDpharm|459|BD458105|Name= |Abruf=2022-06-21 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|261|305+351+338 | Quelle P = | MAK = −3, mg·m−3 --> | ToxDaten = −1|Bezeichnung= |Quelle= --> 1,2-Benzothiazol ist eine aus der Gruppe der . Es ist das - zum . == Gewinnung und Darstellung == === 1925 nach Stollé === 1,2-Benzothiazol wurde erstmals 1925 von synthetisiert. Das wurde dazu in einem ersten Schritt mit in konzentriertem behandelt. Es bildete sich ein des Benzothiazols. Das Amid wurde im zweiten Schritte mit verseift und die frei gewordene im dritten Schritt durch Erhitzen auf 175 °C . Das Produkt wird durch wiederholtes isoliert.Literatur |Autor=R. Stollé |Titel=Über Benz-i-thiazol-1.2.(Nach Versuchen von W. Geisel und W. Badstübner) |Sammelwerk= |Band=58 |Nummer=9 |Datum=1925 |Seiten=2095–2100 |DOI=10.1002/cber.19250580926 === 1978 nach Weber et al. === Bei der Reaktion von mit Ammoniak entsteht 1,2-Benzothiazol und Mengen von .Literatur |Autor=R. Weber, J.-L. Piette, M. Renson |Titel=Un nouvel hétérocycle telluré: le benzisotellurazole-1, 2. I. Synthése et propriétés |Sammelwerk= |Band=15 |Nummer=5 |Datum=1978 |Seiten=865–867 |DOI=10.1002/jhet.5570150528 == Eigenschaften == 1,2-Benzothiazol hat einen Bittermandel-ähnlichen Geruch. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Benzothiazol12 | 1,2-Benzothiazol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Benzothiazol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C7H5NO | Andere Namen = * Indoxazen * Benz[d]isoxazol () | Summenformel = C7H5NO | CAS = CASRN|271-95-4 | EG-Nummer = 205-983- | ECHA-ID = 100.005.440 | PubChem = 71073 | ChemSpider = 64227 | DrugBank = | Beschreibung = farblose Flüssigkeit | Molare Masse = 119,04 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,174 g·cm−3 (bei 25 °C) | Schmelzpunkt = --> | Siedepunkt = * 90–92 °C (bei 20 ) * 82–83 °C (bei 14 ) | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = − bei °C) --> | CLH = | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|ALDRICH|12255|Name=,2-Benzisoxazol|Abruf=2022-05-29 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | MAK = −3, mg·m−3 --> | ToxDaten = −|Bezeichnung= |Quelle= --> ,2-Benzoxazol ( Indoxazen) ist eine mit aromatischem Geruch. Neben und (Anthranil) ist es eines der drei möglichen Benzoxazole. Es ist nach den Kriterien der kein gefährlicher Stoff. == Gewinnung und Darstellung == ,2-Benzoxazol kann in drei Schritten aus synthetisiert werden. Dazu muss dieser erst zum umgesetztLiteratur |Autor=B. Lach |Titel=Zur kenntniss der aldoxime |Sammelwerk= |Band=16 |Nummer=2 |Datum=1883 |Seiten=1780–1787 |DOI=10.1002/cber.18830160258 werden und dann das Oxim werden. Die Acetylgruppe wird zuletzt zusammen mit dem der als thermisch unter wieder abgespalten.Literatur |Autor=H. Lindemann, H. Thiele |Titel=Zur Chemie des Benz-α,β-isoxazols |Sammelwerk= |Band=449 |Nummer= |Seiten=63–81 |Datum=1926 |DOI=10.1002/jlac.19264490105 == Eigenschaften == === Chemische Eigenschaften === Mit reagiert ,2-Benzoxazol zum .Substanzinfo|Name=Salicylonitril|Wikidata=Q27260915|CAS=611-20-|EG-Nummer=210-259-3|ECHA-ID=100.009.328|PubChem=11907|ChemSpider=11413 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Benzoxazol12 | 1,2-Benzoxazol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Benzoxazol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C14H8Br6O2 | Andere Namen = * ,′-[,-Ethandiylbis(oxy)]bis(,4,6-tribrombenzol) * ,′-[,-Ethandiylbis(oxy)]bis(,4,6-tribrombenzen) * ,′-[Ethan-,-diylbisoxy]bis[,4,6-tribrombenzol] * BTBPE | Summenformel = C14H8Br6O2 | CAS = CASRN|37853-59- | EG-Nummer = 253-692-3 | ECHA-ID = 100.048.794 | PubChem = 37840 | ChemSpider = 34697 | Beschreibung = | Molare Masse = 687,64 g·− | Aggregat = fest | Dichte = | Schmelzpunkt = 224 : Webarchiv |url= |wayback=20150924061257 |text=Initial Risk-Based Prioritization of High Production Volume (HPV) Chemicals: Benzene, ,’-[,-ethanediylbis(oxy)]bis[,4,6-tribromo- (CASRN 37853-59-), 2009 (Google Buch|BuchID=QgutAQAACAAJ). | Siedepunkt = | Dampfdruck = ,26·10−11 (25 °C)Hidetoshi Kuramochi, Hidetaka Takigami, , Shin-ichi Sakai: Measurement of Vapor Pressures of Selected PBDEs, Hexabromobenzene, and ,-Bis(,4,6-tribromophenoxy)ethane at Elevated Temperatures, , 2014, 59 (), S. 8–15, . | Löslichkeit = sehr wenig löslich in Wasser (0, mg·l− bei 25 °C)ChemID|CAS=37853-59-|Name=,-Bis(,4,6-tribromophenoxy)ethane|Abruf=2018-12-04 | Quelle GHS-Kz = CL Inventory|ID=41214 |Name=,′-[ethane-,-diylbisoxy]bis[,4,6-tribromobenzene] |Abruf=2014-11-01 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | REACH = REACH|ECHA-ID=100.048.794 |Zulassungspflicht= |Artikel57=e |Abruf=2023-01-30 ,-Bis(,4,6-tribromphenoxy)ethan (BTBPEBibDOI|10.1016/j.envint.2012.08.003) ist eine , die als verwendet wird. == Verwendung == Seit Mitte der 1970er-Jahre wird BTBPE hergestellt und als additives Flammschutzmittel in , en und en eingesetzt. Panel on Contaminants in the Food Chain (CONTAM): Scientific Opinion on Emerging and Novel Brominated Flame Retardants (BFRs) in Food. EFSA Journal 2012, 10(10):2908; doi|10.2903/j.efsa.2012.2908. Aufgrund der Verwendungsmenge ist BTBPE in den Vereinigten Staaten ein . Im wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 150 gefunden, was das verbreitete Vorkommen von BTBPE in elektronischen Geräten bestätigte.Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: [ Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten]. , Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S. In Kunststofffraktionen von 2017 recycelten en wurden Konzentrationen von Literatur |Autor=Andreas Bill, Arthur Haarman, Michael Gasser, Heinz Böni, Matthias Rösslein, Patrick A. Wäger |Titel=Characterizing plastics from large household appliances: Brominated flame retardants, other additives and density profiles |Sammelwerk=Resources, Conservation and Recycling |Band=177 |Datum=2022-02 |DOI=10.1016/j.resconrec.2021.105956 |Seiten=105956 == Umweltrelevanz == BTBPE wurde in , Luft, Sedimenten, , sowie in Nahrungsmitteln gefunden. In Fischen wurde ein spotential festgestellt.G. T. Tomy, V. P. Palace, K. Pleskach, N. Ismail, T. Oswald, R. Danell, K. Wautier, B. Evans: Dietary exposure of juvenile rainbow trout (Oncorhynchus mykiss) to ,-bis(,4,6-tribromophenoxy)ethane: bioaccumulation parameters, biochemical effects, and metabolism. In: . Band 41, Nummer 14, 2007, S. 4913–4918, PMID 17711202. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Bistribromphenoxyethan12246 | 1,2-Bis(2,4,6-tribromphenoxy)ethan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Bis(2,4,6-tribromphenoxy)ethan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H16P2 | Andere Namen = * DMPE * (Ethan-1,-diyl)bis(dimethylphosphan) () | Summenformel = C6H16P2 | CAS = CASRN|23936-60-9 | EG-Nummer = 627-450-6 | ECHA-ID = 100.155.809 | PubChem = 141059 | ChemSpider = 124423 | DrugBank = | Beschreibung = farblose Flüssigkeit | Molare Masse = 150,07 g·−1 | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,9 g·cm−3 bei 25 °C | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = 180 °C | Dampfdruck = | Löslichkeit = −1 bei °C) --> | CLH = | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|Aldrich|261939|Name=1,-Bis(dimethylphosphino)ethane|Abruf=2019-10-13 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|07 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|225|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|261|305+351+338 | Quelle P = | ToxDaten = −1|Bezeichnung= |Quelle= --> 1,-Bis(dimethylphosphino)ethan (dmpe) ist eine aus der Gruppe der mit häufigem Einsatz in der . == Synthese == Die Synthese erfolgt durch Reaktion von mit :Literatur |Autor=Roger J. Burt, Joseph Chatt, Wasif Hussain, G.Jeffery Leigh |Titel=A convenient synthesis of 1,-bis(dichlorophosphino)ethane, 1,-bis(dimethylphosphino)ethane and 1,-bis(diethylphosphino)ethane |Sammelwerk= |Band=182 |Nummer= |Datum=1979-12 |DOI=10.1016/S0022-328X(00)94383-3 |Seiten=203–206 Alternativ kann dmpe auch durch von Natriumdimethylphosphid gewonnen werden. Die Synthese aus hat zu schweren Unfällen geführt und sollte nicht mehr verwendet werden. == Eigenschaften == ist ocker, blau und grün eingefärbt.)]] Bei 1,-Bis(dimethylphosphino)ethan handelt es sich um eine farblose, luftempfindliche Flüssigkeit, die in organischen Lösungsmitteln löslich ist. Es dient als stark basischer Beobachterligand. Repräsentative Komplexe sind V(dmpe)(BH4), Mn(dmpe)(AlH4), Tc(dmpe)(CO)2Cl und Ni(dmpe)Cl2.Literatur |Autor=J. E. Bercaw, G. W. Parshall |Titel=Preparation of Tetramethyldiphosphine Disulfide and Ethylenebis(Dimethylphosphine) (Dmpe) |Sammelwerk=Inorganic Syntheses |Verlag=John Wiley & Sons, Inc. |Ort=Hoboken, NJ, USA |Datum=2007 |ISBN=978-0-470-13254-8 |Seiten=199–200 |DOI=10.1002/9780470132548.ch42 Absatz|links == Verwandte Liganden == ist das Diaminanalogon von dmpe. ist ein sterisch anspruchsvolleres Analogon, welches außerdem den Vorteil bietet, ein Feststoff zu sein. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Bisdimethylphosphinoethan12 | 1,2-Bis(dimethylphosphino)ethan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Bis(dimethylphosphino)ethan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C26H24P2 | Andere Namen = * 1,2-Ethandiylbis(diphenylphosphin) () * dppe * Diphos | Summenformel = C26H24P2 | CAS = CASRN|1663-45-2 | EG-Nummer = 216-769-2 | ECHA-ID = 100.015.246 | PubChem = 74267 | ChemSpider = 66873 | Beschreibung = gelbliches Pulver | Molare Masse = 398,42 g·−1 | Aggregat = fest | Dichte = | Schmelzpunkt = 138–142 | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = löslich in : 75 g·l−1 (25 °C)E. de Wolf, B. Richter, B.-J. Deelman, G. van Koten in: J. Org. Chem. 2000, 65, 17, 5424–5427. | Quelle GHS-Kz = Merck|841081|Abruf=2011-04-12|Name=1,2-Bis(diphenylphosphino)-ethan | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|302+352|304+340|305+351+338 | Quelle P = | MAK = Bis(diphenylphosphino)ethan ist eine . Sie wird als für aktive eingesetzt. == Darstellung == Dppe kann aus der zwischen , und metallischem hergestellt werden.Literatur |Autor=, Dietrich-Wolfgang Müller |Titel=Alkali-Phosphorverbindungen und ihr reaktives Verhalten, III. Darstellung ditert. Phosphine R2P–[CH2]n–PR2 |Sammelwerk= |Band=92 |Nummer=12 |Datum=1959-12 |DOI=10.1002/cber.19590921221 |Seiten=3175–3182 Hierbei wird zunächst Chlordiphenylphosphan durch Natrium metalliert. Die gebildete Spezies greift dann am Bromalkan an. Als Nebenprodukte entstehen und . :\mathrm{2 \ Ph_2PCl + CH_2Br{-}CH_2Br + 4 \ Na \longrightarrow } \mathrm{Ph_2PCH_2{-}CH_2PPh_2 + 2 \ NaBr + 2 \ NaCl} : von dppe. Ph = Phenyl == Verwendung == Dppe wird als zweizähniger in der homogenen katalyse eingesetzt, wobei die beiden atome am eingesetzten Metall . == Siehe auch == * * * == Einzelnachweise == DEFAULTSORT:Bisdiphenylphosphinoethan | 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Bis(diphenylphosphino)ethan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Name = ,-Butadien | Suchfunktion = C4H6 | Andere Namen = * Buta-,-dien * Methylallen | Summenformel = C4H6 | CAS = CASRN|590-19- | EG-Nummer = 209-674- | ECHA-ID = 100.008.796 | PubChem = 11535 | ChemSpider = | Beschreibung = farbloses, süßlich riechendes GasGESTIS|Name=,-Butadien|ZVG=25050|CAS=590-19-|Abruf=2021-01-08 | Molare Masse = 54,09 g·− | Aggregat = gasförmig | Dichte = 0,652 kg·m−3 (15 °C) | Schmelzpunkt = −136, | Siedepunkt = 10,9 °C | Dampfdruck = 0,14 M (20 °C) | Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (0, g·l− bei 20 °C) | Brechungsindex = ,4205 (flüssig, °C)CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=72 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|04 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|220|280 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|377|381|403 | Quelle P = | Standardbildungsenthalpie = 162,3 kJ/molCRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25 ,-Butadien [IPA|-butaˈdi̯eːn] ist eine , zweifach aus der Gruppe der . Es ist ein von . == Gewinnung und Darstellung == ,-Butadien kann durch Dampfphasenisomerisierung von über basenmodifizierten Katalysatoren gewonnen werden.L. E. Calihan, E. L. Kay, D. T. Roberts, L. B. Wakefield: Synthese von .-Butadien. Dampfphasenisomerisierung von -Butin über basenmodifizierten Katalysatoren. In: Colloid and Polymer Science. 256, 1978, S. 287, DOI|10.1007/BF01550594. == Eigenschaften == ,-Butadien ist ein hochentzündliches Gas, welches mit Luft explosionsfähige Gemische bildet. Es ist schwerer als Luft. In Wasser löst es sich nur schlecht (ca. g/l), jedoch ist es löslich in Kohlenwasserstoffen, Alkoholen und Ethern.Datenblatt Webarchiv | url= | wayback=20041026064113 | text=,-Butadien (PDF; 110 kB) bei Oxeno. Seine liegt bei 176, °C, der kritische Druck bei 43 bar, die kritische Dichte bei 0,247 kg/l und die Tripelpunkt-Temperatur bei −136 °C (Schmelztemperatur). Es besitzt eine spezifische Wärmekapazität von ,471 kJ/(kg K) (im gasförmigen Zustand bei 25 °C) bzw. ,247 kJ/(kg K) (als Flüssigkeit am Siedepunkt. Es ist unter Druck leicht kondensierbar. == Verwendung == ,-Butadien wird als Zwischenprodukt bei organischen Synthesen verwendet.Intergas: [ ,-butadiene] == Weblinks == * Patent| Land=EP| V-Nr=0982280| Code=B1| Titel=Verfahren zur Gewinnung von Butadien-,| A-Datum=1999-08-16| V-Datum=2002-06-05| Anmelder=BP Köln GmbH| Erfinder=Arnd Stüwe == Einzelnachweise == DEFAULTSORT:Butadien | 1,2-Butadien | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Butadien |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne | Suchfunktion = C4H10O2 | Andere Namen = * Butan-,-diol () * ,-Butylenglykol * INCI|Name=,-BUTANDIOL |ID=54169 |Abruf=2020-02-25 | Summenformel = C4H10O2 | CAS = * CASRN|584-03- [Racemat] * CASRN|40348-66-|Q27123549 [(R)-Enantiomer] * CASRN|73522-17-5|Q27123550|KeinCASLink= [(S)-Enantiomer] | EG-Nummer = 209-527- | ECHA-ID = 100.008.663 | PubChem = 11429 | ChemSpider = 10948 | Beschreibung = farblose, viskose FlüssigkeitGESTIS|Name=,-Butandiol|ZVG=22540|CAS=584-03-|Abruf=2024-01-02 | Molare Masse = 90,12 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,01 g·cm−3 (20 °C) | Schmelzpunkt = −114 | Siedepunkt = 192 °C | Dampfdruck = 0, h (20 °C) | Löslichkeit = * mischbar mit Wasser * leicht löslich in AlkoholRömppOnline|ID=RD-02-03068|Name=Butandiole|Abruf=2019-08-07 | Brechungsindex = ,438 (20 °C)Sigma-Aldrich|SIAL|18930|Name=,-Butanediol|Abruf=2019-08-07 | CLH = CLH-ECHA|ID=100.008.663|Name=Butane-,-diol|Abruf=2019-08-07 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|319 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|264|280|305+351+338|337+313 | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=16000 mg·kg− |Quelle= ,-Butandiol (nach : Butan-,-diol, gelegentlich auch als ,-Butylenglykol bezeichnet) ist eine aus der der zweiwertigen , genauer gesagt der . Er findet meist als oder bei Anwendung. == Isomere == ,-Butandiol hat ein , es existieren zwei Enantiomere: (R)-,-Butandiol und (S)-,-Butandiol. Ohne näher spezifizierenden Zusatz ist meist ein Gemisch der beiden Substanzen gemeint. {| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;" |- | class="hintergrundfarbe6" colspan="3" | Isomere von ,-Butandiol |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name | (R)-,-Butandiol || (S)-,-Butandiol |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | | || |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="" | | CASRN|40348-66-|Q27123549 || CASRN|73522-17-5|Q27123550|KeinCASLink= |- | colspan="" | CASRN|584-03- (unspez.) |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="" | | 805-781-9 || 805-782-4 |- | colspan="" | 209-527- (unspez.) |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="" | -Infocard | ECHA|100.232.775 || ECHA|100.232.776 |- | colspan="" | ECHA|100.008.663 (unspez.) |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="" | | PubChem|641012 || PubChem|6993189 |- | colspan="" | PubChem|11429 (unspez.) |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="" | | || |- | colspan="" | (unspez.) |- |} == Gewinnung und Darstellung == ,-Butandiol wird technisch durch von bei Temperaturen von 160–220 °C und Drücken von 10–30 bar katalysatorfrei hergestellt.Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans‐Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider, Heinz Kieczka, Rolf Pinkos: Butanediols, Butenediol, and Butynediol. In: . Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 23. Juli 2019, S. 11, DOI|10.1002/14356007.a04_455.pub2 (Abschnitt „,-Butanediol“). Dabei wird ein 10- bis 20-facher molarer Überschuss an eingesetzt, um die Bildung von zu reduzieren. Die zu ,-Butandiol liegen je nach Wasserüberschuss bei 72–92 %. Die Umsetzung kann auch in Anwesenheit eines stark oder kleinere Mengen an schon unter 160 °C und bei geringem Überdruck durchgeführt werden. Des Weiteren kann es durch OsO4-Oxidation von im Rahmen einer gewonnen werden. == Eigenschaften == === Physikalische Eigenschaften === Butan-,-diol hat eine von 3, (Dichteverhältnis zu trockener bei gleicher und gleichem ) und eine des Dampf-Luft-Gemisches von ,00 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und ). Außerdem weist ,-Butandiol einen von 0, hPa bei 20 °C auf. Die dynamische Viskosität beträgt 73 mPa·s bei 20 °C. === Chemische Eigenschaften === ,-Butandiol ist eine brennbare, schwer entzündbare aus der der . Der Stoff ist in jeden Verhältnis mit Wasser mischbar, in leicht sowie in und schwer löslich. In ist ,-Butandiol unlöslich. Des Weiteren gilt er als schwer bzw. sehr schwer flüchtig. Durch Hitzeeinwirkung zersetzt sich der Stoff in . ,-Butandiol kann in gefährlicher Weise mit n, n, , n, und Chlorformiaten reagieren. == Verwendung == ,-Butandiol wird als und sowie zur Herstellung von en, n, und n verwendet. Die und von ,-Butandiol werden auch als eingesetzt. == Sicherheitshinweise == ,-Butandiol ist ein brennbarer, jedoch schwer entzündbarer Stoff. Hauptsächlich wird der Stoff über den aufgenommen. Des Weiteren wird eine sehr effektive über die und den vermutet. Bei Aufnahme oder kommt es akut zu Reizungen der . Chronisch sind für den Menschen keine Angaben verfügbar. Eine sowie eine konnte durch Tests ausgeschlossen werden. Zur liegen keine ausreichenden Angaben vor. Die beträgt 390 °C. Der Stoff fällt somit in die T2 und in die Explosionsgruppe IIA. Der untere Explosionspunkt beträgt 92 °C. Mit einem von 102 °C gilt ,-Butandiol als schwer entflammbar. == Weblinks == Commonscat|,-Butanediol|,-Butandiol == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Butandiol12 | 1,2-Butandiol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Butandiol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne Darstellung der Isomere, siehe | Suchfunktion = C26H48O4 | Andere Namen = * Diisononylcyclohexan-,-dicarboxylat * Cyclohexan-,-dicarbonsäurediisononylester * Hexamoll (Handelsname von ) | Summenformel = C26H48O4 | CAS = CASRN|166412-78-8 (Isomerengemisch) | EG-Nummer = 605-439-7 | ECHA-ID = 100.121.507 | PubChem = 11524680 | ChemSpider = 9699466 | Beschreibung = farblose klare Flüssigkeit mit kaum wahrnehmbarem Geruch BASF: [ Technisches Merkblatt Hexamoll® DINCH], (PDF; 57,4 kB; deutsch, Stand: September 2013), abgerufen am 6. Mai 2014. | Molare Masse = 424,7 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,944–0,954 g·cm−3 | Schmelzpunkt = −54 °C () | Siedepunkt = | Dampfdruck = ,3 · 10−4 (50 °C) | Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser | Quelle GHS-Kz = CL Inventory|ID=103384|harmonisiert=|Name=,-Cyclohexanedicarboxylic acid, diisononyl ester, reaction products of hydrogenation of di-isononylphthalates (n-butenes based) |Abruf=2016-01-07 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | MAK = ,-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester, abgekürzt DINCH (nach der englischen Bezeichnung Diisononyl ,-cyclohexanedicarboxylic acid), gehört chemisch zur Gruppe der en . Das bei der Herstellung entstehende Gemisch verschiedener wird als zur Herstellung von artikeln für sensible Anwendungsbereiche wie , e oder zur Herstellung von Kunststoffen zum Verpacken von Lebensmitteln eingesetzt. Der bekannteste des Weichmachers ist Hexamoll DINCH. Er wurde von der als Alternative für den gesundheitlich bedenklichen Weichmacher (Diethylhexylphthalat) entwickelt, dessen Produktion der Konzern in Europa Ende des Jahres 2005 eingestellt hat. == Herstellung == Die kommerzielle von ,-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester erfolgt entweder durch aus .Patent WO 99/32427, Verfahren zur Hydrierung von Benzolpolycarbonsäuren oder Derivaten davon unter Verwendung eines Makroporen aufweisenden Katalysators, . Juli 1999, BASF A.G. Bei der katalytischen Hydrierung wird der Teil des Moleküls durch formale von 6 atomen in einen ring umgewandelt. Die - und Estergruppen werden dabei nicht beeinflusst. == Zusammensetzung == Bei der Herstellung von ,-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester entsteht ein komplexes Produktgemisch verschiedener isomerer Verbindungen. In der ,-Cyclohexandicarbonsäure-Teilstruktur können die beiden Carbonsäuregruppen cis- oder trans-ständig am Cyclohexanring verknüpft sein. Die Alkoholreste R1 und R2 sind nicht notwendigerweise identisch. Die Zusammensetzung der C9H19-Isomere liegt bei etwa 10 % n-Nonyl-, 35–40 % Methyloctyl-, 40–45 % Dimethylheptyl- und 5–10 % Methylethylhexylalkohol. DINCH- Formula V..svg DINCH-5 Formula V..svg DINCH-6 Formula V..svg DINCH-7 Formula V..svg Die unsymmetrisch verzweigten Alkohole weisen zusätzlich auch noch Stereozentren auf, es existieren also . Als Verunreinigungen können zudem Spuren von ,-Benzoldicarbonsäuredinonylester (linear oder verzweigt), , (linear oder verzweigt), Cyclohexancarbonsäurenonylester (linear oder verzweigt) und -Methylcyclohexancarbonsäurenonylester (linear oder verzweigt) enthalten sein.[ SCENIHR Opinion on The safety of medical devices containing DEHP- plasticized PVC or other plasticizers on neonates and other groups possibly at risk (2015 update)], Stand Februar 2016.Literatur|Autor=André Schütze, Rainer Otter, Hendrik Modick, Angelika Langsch, Thomas Brüning, Holger M. Koch|Titel=Additional oxidized and alkyl chain breakdown metabolites of the plasticizer DINCH in urine after oral dosage to human volunteers|Sammelwerk=|Datum=2016-03-15|Seiten=–10|DOI=10.1007/s00204-016-1688-9 == Verwendung == ,-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester ist geeignet als Weichmacher in aus und zur Herstellung von Produkten in der . Es ist im Rahmen der globalen Migration von 60 mg pro Kilogramm Lebensmittel reguliert und somit für eine Vielzahl von Produkten mit Lebensmittelkontakt wie Verpackungsfolien, Schläuche oder Dichtungen geeignet. == Humanexposition == In Urinproben von 1999 und 2003 wurden keine en von ,-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester gefunden. Von 2006 bis 2012 stieg der Anteil mit positivem Befund von 7 % auf 98 % an. Die Bestimmung erfolgte nach angemessener durch Kopplung der mit der .André Schütze, Marike Kolossa-Gehring, Petra Apel, Thomas Brüning, Holger M. Koch: Entering markets and bodies: Increasing levels of the novel plasticizer Hexamoll® DINCH® in 24 h urine samples from the German Environmental Specimen Bank. . 2014. 217(-3), S. 421–426; PMID 24029725; DOI|10.1016/j.ijheh.2013.08.004. == Rechtsstatus == Seit Anfang Oktober 2006 liegt der positive Bescheid der Europäischen Behörde für Lebensmittelsicherheit () vor.EFSA: [ Opinion of the Scientific Panel on food additives, flavourings, processing aids and materials in contact with food (AFC) on a request related to a 12th list of substances for food contact materials], EFSA-Journal, 2006, 395–401, –21. 2007 wurde ,-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester in den Anhang III der „Richtlinie 2002/72/EG über Materialien und Gegenstände aus Kunststoff, die dazu bestimmt sind, mit Lebensmitteln in Berührung zu kommen“, aufgenommen.EU-Richtlinie|2007|19|titel=der Kommission vom . April 2007 zur Änderung der Richtlinie 2002/72/EG über Materialien und Gegenstände aus Kunststoff, die dazu bestimmt sind, mit Lebensmitteln in Berührung zu kommen, und der Richtlinie 85/572/EWG des Rates über die Liste der Simulanzlösemittel für die Migrationsuntersuchungen von Materialien und Gegenständen aus Kunststoff, die dazu bestimmt sind, mit Lebensmitteln in Berührung zu kommen. In: . 12. April 2007. Diese Richtlinie wurde zum . Mai 2011 durch die europäische Verordnung 10/2011EU-Verordnung|2011|10|titel=der Kommission vom 14. Januar 2011 über Materialien und Gegenstände aus Kunststoff, die dazu bestimmt sind, mit Lebensmitteln in Berührung zu kommen|abruf=2013-07-30 In: . ersetzt. ,-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester ist dort in Anhang I aufgeführt. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Cyclohexandicarbonsaurediisononylester | 1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Cyclohexandicarbonsäurediisononylester |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H8O2 | Andere Namen = | Summenformel = C6H8O2 | CAS = CASRN|765-87-7 | EG-Nummer = 212-155-3 | ECHA-ID = 100.011.050 | PubChem = 13006 | ChemSpider = 12465 | DrugBank = | Beschreibung = gelblicher oder gelber geruchloser Feststoff | Molare Masse = 112,13 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,12 g·cm−3Alfa|A14401|Abruf=2022-02-14 | Schmelzpunkt = 34–38 °CSigma-Aldrich|ALDRICH|C101400|Name=,2-Cyclohexandion|Abruf=2022-02-13 | Siedepunkt = 193–195 °C | Dampfdruck = | Löslichkeit = löslich in Wasser und | CLH = | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | MAK = −3, mg·m−3 --> | ToxDaten = −|Bezeichnung= |Quelle= --> ,2-Cyclohexandion ist eine aus der Gruppe der . Es ist neben und eines der drei möglichen Cyclohexandione. == Synthese == ,2-Cyclohexandion entsteht bei der von mit .Literatur |Titel=,2-CYCLOHEXANEDIONE DIOXIME |Sammelwerk= |Band=32 |Datum=1952 |Seiten=35 |DOI=10.15227/orgsyn.032.0035 == Eigenschaften == Die -Form von ,2-Cyclohexandion ist nach -Rechnungen um etwa / günstiger, als die Diketon-Form.Literatur |Titel=DFT Study To Explore the Importance of Ring Size and Effect of Solvents on the Keto–Enol Tautomerization Process of α- and β-Cyclodiones |Autor=K. Jana, B. Ganguly |Sammelwerk= |Band=3 |Nummer=7 |Datum=2018 |Seiten=8429–8439 |DOI=10.1021/acsomega.8b01008 Formel |datei= |text= von ,2-Cyclohexandion ,2-Cyclohexandion ist oxidationsempfindlich gegenüber Luft. Es bildet eisartige Kristalle, die an der Luft gelbgrün anlaufen. == Anwendung == Viele Diimin- und Dioxim-Verbindungen können aus ,2-Cyclohexandion gewonnen werden, welche z. B. als Liganden verwendet werden können. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Cyclohexandion12 | 1,2-Cyclohexandion | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Cyclohexandion |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Diketo- (links) und Enol-Form (rechts) | Suchfunktion = C5H6O2 | Andere Namen = Cyclopentan-,2-dion | Summenformel = C5H6O2 | CAS = CASRN|3008-40-0 | EG-Nummer = 857-354- | ECHA-ID = 100.308.427 | PubChem = 566657 | ChemSpider = 492605 | DrugBank = | Beschreibung = | Molare Masse = 98,10 g·− | Aggregat = fest | Dichte = −3 --> | Schmelzpunkt = 56 °C | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = − bei °C) --> | CLH = | Quelle GHS-Kz = CL Inventory |ID=303866 |Name=cyclopentane-,2-dione |Abruf=2022-02-06 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|? | Quelle P = | MAK = −3, mg·m−3 --> | ToxDaten = −|Bezeichnung= |Quelle= --> ,2-Cyclopentandion ist eine . Es ist neben dem eines der beiden möglichen Cyclopentandione. Nach -Rechnungen ist die -Form –3 kcal/mol günstiger als die Diketo-Form.Literatur |Titel=DFT Study to Explore the Importance of Ring Size and Effect of Solvents on the Keto–Enol Tautomerization Process of α- and β-Cyclodiones |Autor= K. Jana, B. Ganguly |Sammelwerk=ACS Omega |Band=3 |Nummer=7 |Datum=2018 |Seiten=8429–8439 |DOI=10.1021/acsomega.8b01008 |PMID=31458971 |PMC=6644555 Dies konnte anhand der Kristallographie-Daten bestätigt werden.Literatur |Titel=Two crystalline modifications of 2-hydroxycyclopent-2-enone |Autor=J. A. Gerrard, S. J. Meade, J. C. Morris, P. J. Steel |Sammelwerk= |Band=56 |Nummer=10 |Datum=2000 |Seiten=1251–1253 |PMID=11025315| DOI=10.1107/S0108270100009550 ,2-Cyclopentandion ist strukturverwandt mit dem . == Gewinnung und Darstellung == ,2-Cyclopentandion wurde erstmals 1949 von und synthetisiert. Dazu bedienten sie sich der Dieckmann-Kondensation von Glutarsäureester mit Oxalestern unter Einwirkung von als Base.Literatur |Titel=Ueber ein ringförmiges Analogon des Ketipinsäureesters |Autor=W. Dieckmann |Sammelwerk= |Band=27 |Nummer= |Datum=1894 |Seiten=965–966 |DOI=10.1002/cber.189402701202 Dabei entsteht jedoch zunächst der entsprechende Cyclopenta-,2-dion-3,5-dicarbonsäureester, der bereits 1894 von dem deutschen Chemiker (1869–1925) beschrieben wurde und noch und dann werden muss.Literatur |Titel=Die Synthese der Reduktionsäure |Autor=G. Hesse, E. Bücking |Sammelwerk= |Band=563 |Nummer= |Seiten=31–37 |Datum=1949 |DOI=10.1002/jlac.19495630105 == Eigenschaften == ,2-Cyclopentandion ist gegenüber Luft oxidationsempfindlich. Die Kristalle zerlaufen nach einiger Zeit und verfärben sich braun. Weiterhin führt es bei Hautkontakt nach einiger Zeit zu schwarzen Flecken, die nur langsam wieder verschwinden. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Cyclopentandion12 | 1,2-Cyclopentandion | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Cyclopentandion |
de | , , , oder .]] 1,2-Diacyl-sn-glycerine [auch einfach Diacylglycerine (DAG)] sind natürlich vorkommende chemische Verbindungen des s mit , und zwar dessen - mit den Fettsäuren , , , oder . Es sind Zwischenprodukte bei der Biosynthese der und Produkte der Spaltung des (PIP2) durch (PLC). DAG gehören allgemein zu den n. 1,2-Diacyglycerine werden häufig in -Systemen verwendet. Sie rekrutieren an die und verankern sie dort. Unter anderem sind sie an der Aktivierung von (PKC) und Munc 13-1 beteiligt. Die Proteinkinase C phosphoryliert dann Enzyme im Cytosol und beeinflusst damit die Genexpression. Munc 13-1 ist ein , das bei der Ausschüttung von in den Spalt eine Rolle spielt. == Bedeutung in der Medizin == Erhöhte spiegel führen bei Patienten mit zu einem Anstieg der Diacylglycerin-Konzentration in der Zelle und so zu einer Aktivierung der Proteinkinase C. Dies fördert die Produktion von und en, erhöht die und (Durchlässigkeit) von Blutgefäßen, steigert das in en, aktiviert die und hemmt die . Die Folge sind Gefäßschäden der des s, der und des ens.[ D Koya, GL King.: Protein kinase C activation and the development of diabetic complications Diabetes 47: 859-866]. == Siehe auch == * == Einzelnachweise == DEFAULTSORT:Diacylglycerine | 1,2-Diacylglycerine | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Diacylglycerine |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Strukturformel von ,-Diaminocyclohexan ohne Angabe der Stereochemie | Name = ,-Diaminocyclohexan | Suchfunktion = C6H14N2 | Andere Namen = * ,-Cyclohexandiamin () * DACH | Summenformel = C6H14N2 | CAS = * CASRN|694-83-7 (Isomerengemisch) * CASRN|1121-22-8|Q72462761 (trans-Isomerengemisch) * CASRN|1436-59-5|Q15605498 (cis-Isomer = meso-Form) * CASRN|20439-47-8|Q15605490 [(1R,2R)-(−)-Enantiomer] * CASRN|21436-03-3|Q161459 [(1S,2S)-(+)-Enantiomer] | EG-Nummer = 211-776-7 | ECHA-ID = 100.010.707 | PubChem = 4610 | ChemSpider = 4449 | Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit aminartigem GeruchMerck|814731|Name=|Abruf=2011-01-18 | Molare Masse = 114,19 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,95 g·cm−3 | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = 183 | Dampfdruck = 11,5 h (70 °C) | Löslichkeit = löslich in Wasser | Quelle GHS-Kz = GESTIS|Name=Cyclohex-,-ylendiamin|ZVG=493658|CAS=694-83-7|Abruf=2022-01-20 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|05|07 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|314|335|302+312+332 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|301+330+331|280|305+351+338|310 | Quelle P = | MAK = ,-Diaminocyclohexan ist eine . Sie besteht aus einem ring als Grundgerüst, an dem zwei n an benachbarten atomen gebunden sind und gehört somit zur Gruppe der . == Isomerie == ,-Diaminocyclohexan enthält zwei stereogene Zentren, folglich gibt es drei Stereoisomere: (R,R)-,-Diaminocyclohexan und das dazu spiegelbildliche (S,S)-,-Diaminocyclohexan sowie meso-,-Diaminocyclohexan. Das :-Gemisch aus (R,R)- und der enantiomeren (S,S)-Form ist das trans-,-Diaminocyclohexan. meso-,-Diaminocyclohexan wird bisweilen auch cis-,-Diaminocyclohexan genannt. {| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;" |- | class="hintergrundfarbe6" colspan="4" | Stereoisomere von ,-Diaminocyclohexan |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name | (S,S)-,-Diaminocyclohexan || (R,R)-,-Diaminocyclohexan || (R*,S*)-,-Diaminocyclohexan |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen | trans-(+)-,-Diaminocyclohexan || trans-(–)-,-Diaminocyclohexan || cis-,-Diaminocyclohexanmeso-,-Diaminocyclohexan |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | | || || |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="" | | CASRN|21436-03-3|Q161459 || CASRN|20439-47-8|Q15605490 || CASRN|1436-59-5|Q15605498 |- | colspan="3" | CASRN|694-83-7 (unspez.) |- | rowspan="" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | | – || – || – |- | colspan="3" | 606-765- (unspez.) |- | rowspan="" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | -Infocard | ECHA|100.127.756 || ECHA|100.111.336 || ECHA|100.117.844 |- | colspan="3" | ECHA|100.010.707 (unspez.) |- | rowspan="" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | | PubChem|479307 || PubChem|43806 || PubChem|342917 |- | colspan="3" | PubChem|4610 (unspez.) |- | rowspan="" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | | || || |- | colspan="3" | (unspez.) |- |} == Darstellung == ,-Diaminocyclohexan kann durch einen von hergestellt werden., Otto Schlichting, Werner von Langsdorff: Untersuchungen über die Gallensäuren. XXV. Mitteilung. Studien zum Abbau von Dicarbonsäuren. In: , Bd. 161 (1926), S. 74–79. doi|10.1515/bchm2.1926.161.-3.74 Wird die trans-,-Cyclohexandicarbonsäure als Edukt verwendet, sind die im Produkt ebenfalls trans-ständig angeordnet. Ausgehend von cis-,-Cyclohexandicarbonsäure (meso-,-Cyclohexandicarbonsäure) erhält man analog cis-,-Diaminocyclohexan (meso-,-Diaminocyclohexan). Die von trans-,-Diaminocyclohexan [:-Gemisch aus (R,R)-,-Diaminocyclohexan und (S,S)-,-Diaminocyclohexan] in seine e lässt sich über Salze durch die Behandlung mit enantiomerenreiner bewerkstelligen.F. M. Jaeger, Lucas Bijkerk: Über komplexe Salze des dreiwertigen Kobalts, Chroms und Rhodiums mit razemischen und optisch-aktiven trans-Cyclohexan-,-Diaminen. In: , Bd. 233 (1937), S. 97–139. . Das cis-,-Diaminocyclohexan (in Form seines Sulfat-Salzes) lässt sich aus dem Isomerengemisch durch Umsetzung mit Nickelchlorid und anschließender Behandlung mit Schwefelsäure und Ethanol gewinnen.Literatur |Autor=Prisca K. Eckert, Verena Schill, Carsten Strohmann |Titel=Synthesis of cis-TMCDA: Optimization and characterization of a key intermediate |Sammelwerk=Inorganica Chimica Acta |Datum=2011 |DOI=10.1016/j.ica.2011.06.008 == Eigenschaften == Es handelt sich um eine farblose bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 183 °C siedet. Der der reinen Substanz bei 55 °C und einer von 589 beträgt −36° [(R,R)-Enantiomer]. == Verwendung == Durch en mit α,β-en kann ,-Diaminocyclohexan zur von benutzt werden. Unter Abspaltung von zwei Wasseren werden so zunächst erhalten, die dann zu Pyrazinen werden können. Durch Kondensation mit aktivierten n () oder en können hergestellt werden. Diese Reaktion wird beispielsweise zur Synthese des en eingesetzt.Bernhard Johannes Lüssem: [ Palladium-katalysierte enantioselektive Synthese allylischer Thiocarboxylate und Palladium-katalysierte Deracemisierung allylischer Carbonate] (PDF; 7,8 MB). Dissertation, RWTH Aachen 2004. In der kann ,-Diaminocyclohexan als zweizähniger dienen. So sind beispielsweise verbindungen, die als eingesetzt werden, komplexe des ,-Diaminocyclohexans. Außerdem ,-Diaminocyclohexan mit zwei Äquivalenten eines -Derivats zu einem en.Konstantin P. Bryliakov, Evgenij P. Talsi: Titanium-Salan-Catalyzed Asymmetric Oxidation of Sulfides and Kinetic Resolution of Sulfoxides with H2O2 as the Oxidant In: , Jg. 11 (2008), S. 3369–3376, doi|10.1002/ejoc.200800277. Diese vierzähnigen en bilden mit (II) , die als transporter beispielsweise bei der Verwendung finden. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diaminocyclohexan12 | 1,2-Diaminocyclohexan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Diaminocyclohexan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne | Suchfunktion = C3H10N2 | Andere Namen = * Propan-,-diamin () * ,-Propylendiamin * ,-PDA * Propylendiamin (mehrdeutig) | Summenformel = C3H10N2 | CAS = * CASRN|78-90-0 [Racemat] * CASRN|15967-72-3|Q82124023|KeinCASLink= [(S)-Enantiomer] | EG-Nummer = 201-155-9 | ECHA-ID = 100.001.051 | PubChem = 6567 | ChemSpider = 13849260 | Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit ammoniakartigem GeruchGESTIS|Name=Propan-,-diamin|ZVG=38380|CAS=78-90-0|Abruf=2022-01-20 | Molare Masse = 74,13 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,87 g·cm−3 (20 °C) | Schmelzpunkt = * −12 (Reinstoff) * −37 °C (technisches Produkt) | Siedepunkt = 119 °C | Dampfdruck = 3,6 h (20 °C) | Löslichkeit = * mischbar mit Wasser * mischbar mit den meisten organischen LösungsmittelnRömppOnline|ID=RD-16-04312|Name=Propandiamine|Abruf=2019-07-26 | Brechungsindex = ,445–,447ChemBlink|78-90-0|Name=|Abruf=2019-07-26 | CLH = CLH-ECHA|ID=100.001.051|Name=Propylenediamine|Abruf=2019-07-26 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|06|05 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|226|302|311|314| | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|280|305+351+338|310|405|501 | Quelle P = | ToxDaten = * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=2230 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=435 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= ,-Diaminopropan (oft auch als ,-Propylendiamin bezeichnet) ist eine aus der der . Es wird als für und eingesetzt. == Gewinnung und Darstellung == Zur technischen Herstellung von ,-Diaminopropan setzt man mit bei Temperaturen von 120–240 °C und Drücken von 60–170 bar in Gegenwart von , und en, welche auf (Al2O3) geträgert sind, um.Patent|Land = WO |V-Nr = 2019105782 |Code= A1 |Typ = Patent |Titel = Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von ,-Propylendiamin (,-PDA) und Dimethyldiethylentriamin (DMDETA) |V-Datum = 2019-06-06 |Erfinder = Christian Eidamshaus, Johann-Peter Melder, Jörg Pastre, Hans-Jürgen Pallasch |Anmelder = BASF SE Die komplette Reaktion verläuft dabei in der flüssigen Phase in einem kontinuierlichen Rohr- oder . Der Katalysator wird als angeordnet und die Umsetzung in der Sumpffahrweise durchgeführt. Die Reinigung und Aufarbeitung des Produkts erfolgt durch mehrstufige in n. Weiterhin kann ,-Diaminopropan durch von hergestellt werden. Die e werden durch gewonnen. == Eigenschaften == === Physikalische Eigenschaften === Propan-,-diamin hat eine von ,56 (Dichteverhältnis zu trockener bei gleicher und gleichem ) und eine des Dampf-Luft-Gemisches von ,01 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und ). Außerdem weist Propan-,-diamin einen von 3,6 hPa bei 20 °C auf. Des Weiteren beträgt die ,7 mPa·s bei 20 °C.Merck|821041|Abruf=2019-07-26 === Chemische Eigenschaften === Propan-,-diamin ist eine entzündbare aus der der . Es ist mit Wasser und den meisten mischbar. Außerdem ist es schwer bzw. sehr schwer flüchtig. Durch Hitzeeinwirkung zersetzt sich der Stoff. Bei Kontakt mit n und kann es zu gefährlichen kommen. Des Weiteren bildet ,-Diaminopropan mit nitrosierenden Agenzien (z. B. n, , ) krebserzeugenden n. Es reagiert als starke . Eine wässrige Lösung der 100 g/l weist bei einer Temperatur von 20 °C einen von 12 auf. == Verwendung == ,-Diaminopropan wird vorwiegend als bei der Herstellung von und verwendet. In den wird es auch in Form von für zu und n genutzt. Des Weiteren findet es als und in der modifikation Verwendung. Darüber hinaus ist es ein Bestandteil von Beschichtungsstoffen, n, n und n und wird bei Prozessen für Metallbeschichtungen eingesetzt. ,-Diaminopropan ist außerdem ein zur Herstellung von () und von Polymerisationskatalysatoren. Schließlich wird es auch in der - eingesetzt. == Sicherheitshinweise == Die Dämpfe von ,-Propylendiamin können mit Luft beim Erhitzen des Stoffes über den Flammpunkt explosive Gemische bilden. Dies ist bereits bei erhöhter Umgebungstemperatur möglich. Hauptsächlich wird der Stoff über den aufgenommen. Des Weiteren wird eine sehr effektive über die und den vermutet. Bei Aufnahme oder kommt es akut zu reizender bis ätzender Wirkung auf und Haut. Chronisch sind für den Menschen keine Angaben verfügbar. Besonders besorgniserregend ist die schnelle Bildung von hochgiftigen und , die bei Kontakt mit nitrosierenden Agenzien entstehen. Eine direkte konnte jedoch ausgeschlossen werden. Zur und liegen keine ausreichenden Angaben vor. ,-Diaminopropan weist eine (UEG) von ca. , Vol.-% und eine (OEG) von ca. 11, Vol.-% auf. Die beträgt 360 °C. Der Stoff fällt somit in die T2. Mit einem von 33 °C gilt ,-Diaminopropan als entflammbar. == Siehe auch == * == Weblinks == Commonscat|,-Diaminopropane|,-Propandiamin|audio=0|video=0 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diaminopropan12 | 1,2-Diaminopropan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Diaminopropan |
de | {| class="wikitable float-right" style="text-align:center" |- class="hintergrundfarbe6" ! ,-Diazetidine |- | ,-Diazetidine (allgemeine Formel) |- | ,-Diazetidin (Grundkörper) |- | ,-Diazetidin-3-one(allgemeine Formel) |- | ,-Diazetidin-3-on (Grundkörper) |} ,-Diazetidine sind gesättigte organisch-chemische Stoffe, die einen Vierring, bestehend aus zwei benachbarten Stickstoffatom und zwei Kohlenstoffatomen, enthalten. Der unsubstituierte Grundkörper, das ,-Diazetidin hat die Summenformel C2H6N2 und konnte bisher noch nicht isoliert werden. Allerdings sind etliche Derivate des ,-Diazetidins bekannt., , : The Chemistry of Heterocycles, Wiley-VCH, 2012, ISBN 978-3-527-32747-8, S. 58–59. == Herstellung == === Herstellung substituierter ,-Diazetidine === Bei der eines elektronenreichen Alkens (z. B. eines s oder eines s) mit einer Azo-Verbindung entsteht das ,-Diazetidin-Derivat : === Herstellung substituierter ,-Diazetidin-3-one === Die eines an eine Azo-Verbindung führt zu dem ,-Diazetidin-3-on : == Reaktivität == Ähnlich wie β-Lactame reagiert das ,-Diazetidin-3-on mit Nucleophilen unter Ringöffnung, z. B. zu 3: == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diazetidine12 | 1,2-Diazetidine | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Diazetidine |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Grundstrukturformel (Stereozentrum ist mit einem * markiert) | Suchfunktion = C3H5Br2Cl | Andere Namen = * (RS)-,-Dibrom--chlorpropan * (R)-,-Dibrom--chlorpropan * (S)-,-Dibrom--chlorpropan * Dibromchlorpropan (DBCP) * Fumazone * Nemagon * OS 1897 | Summenformel = C3H5Br2Cl | CAS = * CASRN|96-12-8 [(RS)-,-Dibrom--chlorpropan] * CASRN|145667-72-7|KeinCASLink=|Q0 [(R)-,-Dibrom--chlorpropan] * CASRN|145667-73-8|KeinCASLink=|Q0 [(S)-,-Dibrom--chlorpropan] | EG-Nummer = 202-479- | ECHA-ID = 100.002.255 | PubChem = 7280 | ChemSpider = 7008 | Beschreibung = gelbbraune bis braune Flüssigkeit mit schwachem stechendem Geruch | Molare Masse = 236,33 g·mol− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,08 g·cm− (bei 20 °C)GESTIS|Name=,-Dibrom--chlorpropan|ZVG=34020|CAS=96-12-8|Abruf=2017-02-13 | Schmelzpunkt = 5 | Siedepunkt = 196 °C (110 h) | Dampfdruck = 0,77 h (20 °C) | Löslichkeit = schlecht in Wasser ( g·l− bei 20 °C) | Brechungsindex = ,5542 (20 °C)Sigma-Aldrich|ALDRICH|M34006|Abruf=2011-03-05 | CLH = CLH-ECHA|ID=100.002.255|Name=,-dibromo--chloropropane|Abruf=2016-02-01 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|06|08 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|350|340|360F|301|373|412 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|201|273|301+310|308+313 | Quelle P = | MAK = ,-Dibrom--chlorpropan ist ein , der zur Stoffgruppe der n gehört und in en zum Beispiel unter den Handelsnamen Nemagon oder Fumazone eingesetzt wurde. ,-Dibrom--chlorpropan steht im Verdacht, für die Vergiftung von bis zu 20.000 Arbeitern auf Bananenplantagen in verantwortlich zu sein. Männliche Farmarbeiter wurden durch DBCP unfruchtbar und gewannen den Prozess. Ihnen wurde ein Schadensersatz in Höhe von , Millionen US-Dollar zugesprochen.John Spano: [ Dole must pay farmworkers $ . million.] In: Los Angeles Times. 6. November 2007 (englisch). == Stereoisomerie == Es handelt sich um ein (:-Gemisch) der (R)- und (S)-Form, die wie folgt benannt werden können: * (R)-,-Dibrom--chlorpropan * (S)-,-Dibrom--chlorpropan {| class="wikitable" style="text-align:center" |- class="hintergrundfarbe6" ! colspan=""| ,-Dibrom--chlorpropan( Stereoisomere) |- | (R)-Konfiguration | (S)-Konfiguration |} == Verwendung == === Verwendung allgemein === Seit Mitte der 1950er-Jahre bis 1977 wurde ,-Dibrom--chlorpropan in den Vereinigten Staaten in Pflanzenschutzmitteln für mehr als vierzig verschiedene Pflanzen angewandt. DBCP-haltige Präparate wurden von einer Reihe von Firmen auf den Markt gebracht, unter anderem von unter dem Namen Fumazone, von unter dem Namen Oxy bbc 12-e und von unter dem Namen Nemagon. Von 1977 bis 1979 ließ die die Zulassung fast aller DBCP-haltiger Präparate ruhen, nur für den Ananasanbau auf Hawaii durfte es weiter verwendet werden. 1985 wurde die Zulassung für alle DBCP-haltigen Produkte endgültig widerrufen und der weitere Gebrauch von DBCP-Vorräten untersagt. In der Europäischen Union und in der Schweiz ist ,-Dibrom--chlorpropan ebenfalls nicht als zugelassen.PSM-Verz|EU=DB|CH=DB|Abruf=2016-04-18 === Verwendung in Lateinamerika === Nachdem die Schadensersatzklage der Arbeiter der Dow Chemical, die in der Produktion dem Pestizid ausgesetzt waren und dadurch steril wurden, zugunsten der Arbeiter entschieden wurde, empfahl die Firma der DBCP auf ihren Bananenplantagen in Lateinamerika nicht mehr einzusetzen. Auch hier wurden durch das Pestizid, das von Flugzeugen über den Bananenplantagen versprüht wird, Menschen sterilisiert. Obwohl sie die Unternehmen erfolgreich auf Schadensersatz verklagten, erhielten sie ihr Geld nicht. Eine Folgeklage in Los Angeles sprach am 5. November 2007 den Arbeitern , Millionen US$ zu; die Unternehmen Dow und Dole wollen das Urteil anfechten. Am 9. Oktober 2019 wurde für Teile des es ein ausgestellt. Dies weil ein Gericht in Frankreich die Klage von 1245 Bananenbauern angenommen hat.Internetquelle |autor=Steffen Höhne |url= |titel=Dow-Pfändung: Chemie-Werke wegen Klage von Bananenbauern beschlagnahmt |werk= |datum=2019-10-24 |zugriff=2022-05-30 Der Rechtsstreit dauerte auch 2022 noch an.Internetquelle |autor=Joan Tilouine |url= |titel=Le combat d’ouvriers agricoles du Nicaragua contre des multinationales de l’agrochimie porté devant la justice française |werk= |datum=2022-02-24 |zugriff=2022-05-30 == Sicherheitshinweise == ,-Dibrom--chlorpropan ist als giftig eingestuft. ,-Dibrom--chlorpropan kann das Erbgut schädigen, möglicherweise Krebs erzeugen und die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen. Jede Exposition ist zu vermeiden. * (RTECS) Number: TX8750000[ environmentalchemistry.com Eintrag]. === Akute Toxizität === Die akute ist moderat; bei wurden in Tierversuchen mit Ratten eine von 996 mg/m3 bestimmt; in Kaninchen wurde für denselben Applikationsweg ein von 0,94 mg/m3 bestimmt.[ EPA zu DBCP (englisch)]. Bei er Gabe werden für verschiedene Tierarten NOAELs von 50–370 mg/kg Körpergewicht angegeben; dagegen liegt der NOAEL bei Aufnahme durch die Haut beim Kaninchen bei 1420 mg/kg Körpergewicht. === Reproduktionstoxikologie === Wesentlich kritischer ist die hohe Reproduktionstoxizität. Langzeitexposition mit DBCP führt zu Fertilitätsstörungen bei Männern. Dies wurde zuerst 1977 an Chemiearbeitern der Firma Occidental Petroleum in den USA festgestellt, von denen etliche durch den Umgang mit DBCP unfruchtbar wurden.D. Whorton, R. M. Krauss, S. Marshall, T. H. Milby: Infertility in male pesticide workers. In: Lancet. (8051), 17 Dec 1977, S. 1259–1261. PMID 73955. Tierexperimente bestätigen eine Schädigung der Hoden durch DBCP. In der Ratte wird für die Reproduktionstoxizität ein NOAEL von mg/kg Körpergewicht angegeben. Auf welchem Wege die gestört wird, ist unklar; eine Interaktion von DBCP mit dem ähnlich den wird diskutiert. === Karzinogenität === Es ist unklar, ob DBCP im Menschen auslösen kann. Nach Aussage der sind die Daten, die aus mehreren epidemiologischen Studien dazu erhoben wurden, unzulänglich. Es gibt aber hinreichende Evidenz aus Tierversuchen, die zeigen, dass DBCP in mehreren Tierarten Krebs auslösen kann. Daraus wird abgeleitet, dass DBCP als möglicherweise krebserregende Substanz beim Menschen angesehen werden sollte.[ IARC Bewertung von DBCP (pdf, englisch; 390 kB)] IARC-Band 71, 1999. Andere Behörden (EPA) stufen DBCP als wahrscheinliches Karzinogen für Menschen ein. In der neueren FachliteraturH. A. Clark, S. M. Snedeker: Critical evaluation of the cancer risk of dibromochloropropane (DBCP). In: J Environ Sci Health C Environ Carcinog Ecotoxicol Rev. 23(), 2005, S. 215–260. PMID 16291528. wird ausgeführt, dass zwar die Daten im Menschen nach wie vor unklar seien, dass aber die Daten aus Tierexperimenten hinreichend sind für einen begründeten Verdacht, auch im Menschen Krebs auszulösen. == Einzelnachweise == == Weblinks == * [ Pestizid-Skandal: Millionen-Entschädigung für impotente Bananenarbeiter.] In: Der Spiegel. 21. Dezember 2007. * [ environmentalchemistry.com Eintrag] * [ Plantation Workers Look for Justice in the North.] In: Los Angeles Times. 27. Mai 2007. (Artikel über Nemagon Einsatz in Nicaragua; englisch) SORTIERUNG:Dibrom--chlorpropan | 1,2-Dibrom-3-chlorpropan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Dibrom-3-chlorpropan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Strukturformel ohne Darstellung der | Suchfunktion = C8H12Br4 | Andere Namen = * Tetrabromethylcyclohexan (unspezifisch) * DBE-DBCH * TBECH | Summenformel = C8H12Br4 | CAS = CASRN|3322-93-8 | EG-Nummer = 222-036-8 | ECHA-ID = 100.020.034 | PubChem = 18728 | ChemSpider = 17684 | Beschreibung = weißes PulverHSDB|ID=6146|Name=,2-Dibromo-4-(,2-dibromoethyl)cyclohexane|Abruf=2015-06-07 | Molare Masse = 427,797 g·− | Aggregat = fest | Dichte = | Schmelzpunkt = 70 Literatur |Autor=, Andrew Lang, Antony Williams, Evan Curtin |Titel=ONS Open Melting Point Collection |Sammelwerk=Nature Precedings |Datum=2011-08-11 |DOI=10.1038/npre.2011.6229. Siehe auch Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset. In: figshare. . | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = | Brechungsindex = | CLH = | Quelle GHS-Kz = CL Inventory|ID=74250 |Name=,2-dibromo-4-(,2-dibromoethyl)cyclohexane |Abruf=2021-10-17 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|319 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|? | Quelle P = | ToxDaten = ,2-Dibrom-4-(,2-dibromethyl)cyclohexan (DBE-DBCH oder TBECH) ist eine -, die als Verwendung findet.BibDOI|10.1016/j.envint.2012.08.003 == Eigenschaften == DBE-DBCH ist ein mehrfach bromiertes von . Aufgrund der mit vier Bromatomen weist DBE-DBCH eine deutlich geringere auf. == Technisches Produkt und Stereochemie == Weil DBE-DBCH vier enthält, gibt es theoretisch vier racemische (= acht Stereoisomere) der Chemikalie:Literatur |Autor=Shaogang Chu, Lewis T. Gauthier, Robert J. Letcher |Titel=Alpha and beta isomers of tetrabromoethylcyclohexane (TBECH) flame retardant: depletion and metabolite formation in vitro using a model rat microsomal assay |Sammelwerk= |Band=46 |Nummer=18 |Datum=2012 |Seiten=10263–10270 |DOI=10.1021/es301546h |PMID=22909217 * α-DBE-DBCH * β-DBE-DBCH * γ-DBE-DBCH * δ-DBE-DBCH. Das technische Produkt besteht vorwiegend aus den en α-DBE-DBCH und β-DBE-DBCH; darin liegen α-DBE-DBCH und β-DBE-DBCH etwa im Verhältnis : vor.Gilles Arsenault, Alan Lough, Chris Marvin, Alan McAlees, Robert McCrindle, Gordia MacInnis, Kerri Pleskach, Dave Potter, Nicole Riddell, E. d. Sverko, Sheryl Tittlemier, Gregg Tomy: Structure characterization and thermal stabilities of the isomers of the brominated flame retardant ,2-dibromo-4-(,2-dibromoethyl)cyclohexane. In: . 72, 2008, S. 1163, . == Verwendung == Im wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 19 gefunden, was das Vorkommen von DBE-DBCH in elektronischen Geräten bestätigte.Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: [ Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten]. , Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S. == Effekte == DBE-DBCH ist ein -.Literatur |Autor=Sarah C. Marteinson, Robert J. Letcher, Kimberly J. Fernie |Titel=Exposure to the androgenic brominated flame retardant, ,2-dibromo-4-(,2-dibromoethyl)-cyclohexane (DBE-DBCH) alters reproductive and aggressive behaviors in birds |Sammelwerk= |Datum=2015 |Seiten=2395–2402 |DOI=10.1002/etc.3078 Eine wurde nicht festgestellt. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dibromdibromethylcyclohexan12412 | 1,2-Dibrom-4-(1,2-dibromethyl)cyclohexan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Dibrom-4-(1,2-dibromethyl)cyclohexan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = cis- und trans-Dibromcyclohexan | Suchfunktion = C6H10Br2 | Andere Namen = | Summenformel = C6H10Br2 | CAS = * CASRN|5401-62-7 * CASRN|7429-37-0 (trans-Form) * CASRN|5183-77-7 ((±)-trans-Form) * CASRN|34969-65-8 (trans-Form) * CASRN|19246-38-9 (cis-Form) | EG-Nummer = 226-449-4 | ECHA-ID = 100.024.045 | PubChem = 95314 | ChemSpider = 86011 | Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit | Molare Masse = 241,95 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,79 °C (trans-Form) | Schmelzpunkt = --> | Siedepunkt = * 102 °C (14 ) (trans-Form) * 104 °C (9 mmHg) (cis-Form)Literatur| Autor=S. Coffey | Titel=Including the Official Reports of a Number of Learned Societies | Verlag=Elsevier Science | Datum= | ISBN=978--4832-2387- | Seiten=33 | Online=Google Buch | BuchID=coPNCgAAQBAJ | Seite=33 | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton und BenzolLiteratur| Autor=Richard Montgomery Stephenson, Stanisław Malanowski | Titel=Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds | Verlag=Springer Netherlands | Datum=2012 | ISBN=978-94-009-3173- | Seiten=191 | Online=Google Buch | BuchID=X9PsCAAAQBAJ | Seite=191 | Brechungsindex = * ,5506 (20 °C) (trans-Form) * ,5523 (25 °C) | CLH = |Abruf=2023-09-30--> | Quelle GHS-Kz = TCI Europe|D2410|Name=(±)-trans-,-Dibromocyclohexane, >95.0%|Abruf=2023-09-30 | GHS-Piktogramme = trans-FormGHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= --> ,-Dibromcyclohexan ist eine aus der Gruppe der derivate. == Gewinnung und Darstellung == ,-Dibromcyclohexan kann durch Reaktion von mit gewonnen werden, wobei die trans-Form entsteht.Literatur| Autor=Janice Smith | Titel=Ebook: Organic Chemistry | Verlag=McGraw-Hill Education | Datum=2014 | ISBN=978-0-07-717185-8 | Seiten=408 | Online=Google Buch | BuchID=T6RvEAAAQBAJ | Seite=408 : Absatz|links Die Addition von an ist insofern regioselektiv, als sie nur cis-,-Dibromcyclohexan ergibt.Literatur| Autor=Michael B. Smith, Jerry March | Titel=Marchs Advanced Organic Chemistry | Verlag=Wiley | Datum=2007 | ISBN=0-470-08494-4 | Seiten=1011 | Online=Google Buch | BuchID=by05kNKm_xYC | Seite=1011 == Eigenschaften == (+/-)-trans-,-Dibromcyclohexan ist eine farblose bis gelbliche, klare Flüssigkeit. Es gibt drei von ,-Dibromcyclohexan, wobei die cis-Verbindung in zwei untereinander konvertierbaren en vorliegt. Sie liegt als Gemisch vor, und es ist unmöglich, seine optisch aktive Probe zu erhalten. trans-,-Dibromcyclohexan hat keine Symmetrieebene und liegt als npaar vor.Literatur| Autor=P.S. Kalsi | Titel=Stereochemistry & Mechanism Through solved Problems | Verlag=New Age International | Datum= | ISBN=978-81-224-1177-5 | Seiten=93 | Online=Google Buch | BuchID=LVKQC5spUNwC | Seite=93 Literatur |Autor=G. Kainz |Titel=Über eine spektroskopische Konformationsanalyse von trans-,-Dichlorcyclohexan bzw. trans-,-Dibromcyclohexan |Sammelwerk=Fresenius Zeitschrift für analytische Chemie |Band=164 |Nummer=3 |Verlag= |Datum=1958 |Seiten=367–367 |DOI=10.1007/BF00455817 Der Anteil der Konformere von trans-Dibromcyclohexan hängt vom Aggregatszustand und dem ab.Literatur| Autor=Metin Balcı | Titel=Reaction Mechanisms in Organic Chemistry | Verlag=Wiley | Datum=2021 | ISBN=978-3-527-83459-4 | Seiten=109 | Online=Google Buch | BuchID=BbVQEAAAQBAJ | Seite=109 cis-,-Dibromcyclohexan kann durch Reaktion mit in in umgewandelt werden.Literatur| Autor= | Titel=Including the Official Reports of a Number of Learned Societies | Verlag=Elsevier Science | Datum= | ISBN=978--4832-2387- | Seiten=35 | Online=Google Buch | BuchID=coPNCgAAQBAJ | Seite=35 == Verwendung == ,-Dibromcyclohexan kann zur von verbindungen verwendet werden.Literatur |Autor=N. S. Sadykhov, Sh. S. Nasibov, F. M. Muradova, R. A. Gasymov |Titel=Alkylation of β-dicarbonyl compounds with ,-dibromocyclohexane |Sammelwerk=Russian Chemical Bulletin |Band=47 |Nummer= |Verlag= |Datum=1998 |Seiten=310–312 |DOI=10.1007/BF02498956 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dibromcyclohexan12 | 1,2-Dibromcyclohexan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Dibromcyclohexan |
de | Dieser Artikel|behandelt ,-Dibrom-Ethan; verwechselbar mit . Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C2H4Br2 | Andere Namen = * Ethylendibromid * EDB | Summenformel = C2H4Br2 | CAS = CASRN|106-93-4 | EG-Nummer = 203-444-5 | ECHA-ID = 100.003.132 | PubChem = 7839 | ChemSpider = 7551 | Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch | Molare Masse = 187,86 g·mol− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,18 g·cm−3GESTIS|Name=,-Dibromethan|ZVG=13440|CAS=106-93-4|Abruf=2018-01-08 | Schmelzpunkt = 10 | Siedepunkt = 131 °C | Dampfdruck = *,13 k (20 °C)D. Yoffe, R. Frim, S. D. Ukeles, M. J. Dagani, H. J. Barda, T. J. Benya, D. C. Sanders: Bromine Compounds. In: . Wiley-VCH, Weinheim 2013, DOI|10.1002/14356007.a04_405.pub2. * 15,98 kPa (75 °C) * 38,03 kPa (100 °C) | Löslichkeit = * schwer in Wasser (4,04 g·l− bei 20 °C) * löslich in und RömppOnline|ID=RD-04-01184|Name=,-Dibromethan|Abruf=2014-11-10 | Brechungsindex = ,539 (20 °C)Sigma-Aldrich|ALDRICH|240656|Abruf=2011-03-05 | CLH = CLH-ECHA|ID=100.003.132|Name=,-dibromoethane|Abruf=2016-02-01 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|06|08|09 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|301+311+331|315|319|335|350|411 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|201|273|280|302+352|304+340|305+351+338|308+310 | Quelle P = | MAK = Schweiz: 0, ml·m−3 bzw. 0,8 mg·m−3SUVA-MAK |Name=,-Dibromethan |CAS-Nummer=106-93-4 |Abruf=2015-11-02 | ToxDaten = * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=108 mg·kg− |Quelle= * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=300 mg·kg− |Quelle= | Standardbildungsenthalpie = −79, kJ/molCRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=22 ,-Dibromethan () ist eine farblose giftige Flüssigkeit, die ähnlich wie riecht und hauptsächlich als , zur und als -Zwischenprodukt Verwendung findet. == Gewinnung und Darstellung == ,-Dibromethan kann durch direkte von (also durch eine klassische ) oder durch Reaktion von mit hergestellt werden. :\mathrm{CH_2{=}CH_2 + Br_2 \longrightarrow BrCH_2CH_2Br} == Eigenschaften == Dibromethan ist eine nicht brennbare, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlichem, chloroformartigem Geruch. Bei Normaldruck siedet die Verbindung bei 131 °C. Die beträgt hier 41,78 kJ·mol−.V. Svoboda, V. Kubes, P. Basarova: Enthalpies of vaporization and cohesive energies of ,,,-tetrachloro-,-difluoroethane, ,-dibromoethane, -bromo--chloroethane, ,3-dibromo-propane, and ,4-dibromo-,3-dichloro-,,,3,4,4-hexafluorobutane. In: J. Chem. Thermodyn. 24, 1992, S. 555–558. Die funktion ergibt sich nach entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 7,36914, B = 4101,146 und C = 153,034 im Temperaturbereich von 246 K bis 405 K.D. R. Stull: Vapor Pressure of Pure Substances Organic Compounds. In: Ind. Eng. Chem. 39, 1947, S. 517–540, . Dämpfe von Dibromethan sind 6,5 mal so schwer wie Luft. In fester Phase können zwei Kristallformen vorliegen. Der Umwandlungspunkt der Tieftemperaturform II zur Hochtemperaturform I liegt bei −23 °C.W. E. Railing: The specific heat of some ethylene halides. In: 61, 1939, S. 3349–3353. K. S. Pitzer: The heat capacities, heats of transition and fusion, and entropies of ethylene dichloride and ethylene dibromide. In: J. Am. Chem. Soc. 62, 1940, S. 331–335. Die Umwandlungsenthalpie dieses Festphasenübergangs beträgt ,94 kJ·mol−. Beide Formen stehen zueinander. Die Kristallform I zeigt bei 10 °C einen Schmelzpunkt mit einer von 10,94 kJ·mol−. Der liegt bei 10 °C. und 9, mbarberechnet aus Dampfdruckfunktion Dibromethan zersetzt sich langsam im Sonnenlicht, ansonsten ist die Verbindung stabil. == Verwendung == Die noch in den 1980er Jahren übliche Verwendung von ,-Dibromethan als Zusatz in Treibstoff als Radikalfänger (engl. Scavenger) zur Vermeidung von Bleirückständen im Motor wurde wegen seiner Giftigkeit in den Industrieländern eingestellt. Auch die Anwendung als Insektenbegasungsmittel wurde schon in den 1980er Jahren verboten. In der organischen Chemie dient es als Ausgangsstoff für die Herstellung von en (z. B. und ), en (z. B. ) und en, wo eine Ethylenbrücke in ein Molekül eingeführt werden soll. == Sicherheitshinweise == ,-Dibromethan ist eine , die aufgrund ihrer potenziellen Gefahren sorgfältig gehandhabt werden sollte. Es verursacht starke Reizungen der Haut und Schleimhäute und kann leicht durch die Haut aufgenommen werden. Der Kontakt mit ,-Dibromethan kann zu unangenehmen Symptomen wie Kopfschmerzen, Erbrechen, Harnvergiftung sowie Schädigungen von Leber und Nieren führen. Darüber hinaus wurde in Tierversuchen festgestellt, dass ,-Dibromethan ein ist, was bedeutet, dass es krebserzeugende Eigenschaften besitzt. Dies stellt ein potenzielles Risiko für den Menschen dar. Basierend auf diesen Erkenntnissen wurde ,-Dibromethan der III A zugeordnet, was darauf hinweist, dass es als gesundheitsschädlich eingestuft wurde und bei der Exposition gegenüber dieser Verbindung Vorsicht geboten ist. Es ist daher wichtig, angemessene Sicherheitsvorkehrungen zu treffen, wenn man mit ,-Dibromethan umgeht. Dies beinhaltet das Tragen von persönlicher Schutzausrüstung wie Handschuhen, Schutzbrille und geeigneter Schutzkleidung. Es ist ratsam, den direkten Hautkontakt zu vermeiden und eine gute Belüftung in Arbeitsbereichen sicherzustellen, um eine mögliche zu minimieren. Bei der Handhabung von ,-Dibromethan sollten auch geeignete Sicherheits- und Entsorgungsmaßnahmen gemäß den geltenden Vorschriften und Bestimmungen getroffen werden. Es ist wichtig, dass Personen, die beruflich mit ,-Dibromethan arbeiten, über die potenziellen Gefahren informiert sind und über angemessene Schulungen und Kenntnisse zur sicheren Handhabung verfügen. Im Falle einer Exposition oder des Verdachts auf Exposition sollten sofortige Maßnahmen ergriffen werden, wie zum Beispiel das Entfernen der Kleidung, das gründliche Waschen der Haut mit Wasser und Seife und das Aufsuchen medizinischer Hilfe. Die oben genannten Sicherheitshinweise dienen als allgemeine Informationen und sollten nicht als Ersatz für spezifische Anweisungen oder Empfehlungen von Fachleuten oder den entsprechenden behördlichen Stellen betrachtet werden. Bei Fragen oder Bedenken im Zusammenhang mit ,-Dibromethan wird empfohlen, sich an entsprechende Fachleute oder Gesundheits- und Sicherheitsbehörden zu wenden. == Weblinks == * Inchem |Typ=ehc |ID=ehc177 |Name=,-Dibomoethame == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dibromethan12 | 1,2-Dibromethan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Dibromethan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = (E)-Isomer (links) und (Z)-Isomer (rechts) | Suchfunktion = C2H2Br2 | Andere Namen = Acetylendibromid | Summenformel = C2H2Br2 | CAS = * CASRN|540-49-8 * CASRN|590-11-4|Q27237170|KeinCASLink= (cis-Isomer) * CASRN|590-12-5|Q27263788 (trans-Isomer) | EG-Nummer = 208-747-6 | ECHA-ID = 100.007.953 | PubChem = 10897 | ChemSpider = 10435 | Beschreibung = hellbraune Flüssigkeit | Molare Masse = 185,84 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,25Fisher Scientific|AC112800250|Name=,-Dibromoethylene|Abruf=2014-02-13–,27 g·cm−3 Sigma-Aldrich|SIAL|33910|Abruf=2011-03-15 (Gemisch) | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = 107–110 | Dampfdruck = 4, k (25 °C)CSIRO Land and Water: Webarchiv | url= | wayback = 20150321233001 | text = Petroleum and Solvent Vapours: Quantifying their Behaviour, Assessment and Exposure (PDF; ,6 MB), Juli 2004, abgerufen am 10. Juni 2013. | Löslichkeit = | Brechungsindex = * ,5428 (cis, 20 °C)CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=144 * ,5505 (trans, 18 °C) | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|06 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|301|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|261|301+310|305+351+338 | Quelle P = | MAK = | ToxDaten = ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=117 mg·kg− |Bezeichnung=Gemisch |Quelle= ,-Dibromethen ist eine die in zwei en Formen (cis-,-Dibromethen und trans-,-Dibromethen) auftritt. == Gewinnung und Darstellung == ,-Dibromethen kann durch eine von mit gewonnen werden.Literatur |Autor=Andreas von Usedom |Titel=Organische Chemie, Biochemie, chemische Industrie |Verlag=Mentor |Datum=2003 |ISBN=978-3-580-64134-4 |Seiten=21 |Online=Google Buch | BuchID=-TkamZISXiQC | Seite=21 :\mathrm{C_2H_2 + Br_2 \longrightarrow C_2H_2Br_2} == Eigenschaften == === Physikalische Eigenschaften === Durch die hohe Dichte wird ,-Dibromethen zur Gruppe der en gerechnet. === Chemische Eigenschaften === ,-Dibromethen reagiert mit Brom weiter zu (C2H2Br4), was bedeutet das bei der Herstellung von ,-Dibromethen bei hoher Bromkonzentration immer ,,,-Tetrabromethan als Nebenprodukt entsteht.Literatur |Autor= |Titel=Krishnas Advanced Organic Chemistry; Volume |Verlag= |Datum= |ISBN=81-8283-078-8 |Seiten=499 |Online=Google Buch | BuchID=AH6vVI4C3PMC | Seite=499 :\mathrm{C_2H_2Br_2 + Br_2 \longrightarrow C_2H_2 Br_4} == Verwendung == ,-Dibromethen wird als Zwischenprodukt bei der Synthese von chemischen Verbindungen (z. B. n) verwendet.Janet Wisniewski Grissom, Gamini U. Gunawardena, Detlef Klingberg, Dahai Huang: The chemistry of enediynes, enyne allenes and related compounds. In: Tetrahedron. 52, 1996, S. 6453, . == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dibromethen | 1,2-Dibromethen | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Dibromethen |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Strukturformel ohne | Suchfunktion = C8H16Br2 | Andere Namen = * (RS)-,-Dibromoctan * (±)-,-Dibromoctan * rac-,-Dibromoctan * ,-Dibromoktan * Octyldibromid * Oktyldibromid | Summenformel = C8H16Br2 | CAS = CASRN|6269-92-7 | EG-Nummer = 613-071-3 | ECHA-ID = 100.128.013 | PubChem = 234283 | ChemSpider = | Beschreibung = | Molare Masse = 272,02 ·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,452 g·cm−3chemnet.com: [ CAS-Nummer: 6269-92-7 ,-dibromooctane], abgerufen am 29. November 2015. | Schmelzpunkt = 19 ChemSpider|204324|Abruf=2015-11-29 | Siedepunkt = 241 °C | Dampfdruck = 7,6 Pa (25 °C) | Löslichkeit = , g·− in Wasser (25 °C) | Brechungsindex = ,493 | Quelle GHS-Kz = CL Inventory |ID=108077 |harmonisiert= |Name=Octane, ,-dibromo- |Abruf=2021-10-24 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|302+312+332 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|? | Quelle P = ,-Dibromoctan ist eine zweifach e Verbindung, meist ein :-Gemisch () des (R)- und des (S)-s. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „,-Dibromoctan“ ohne erwähnt wird, ist das Racemat (RS)-,-Dibromoctan gemeint. == Darstellung == Racemisches ,-Dibromoctan kann im Labormaßstab unter Kühlung durch von an dargestellt werden: :\mathrm{C_8H_{16} + Br_2 \longrightarrow C_8H_{16}Br_2} === Nebenreaktion === Bei einer homolytischen Spaltung des Brom-Moleküls kann eine durch das Brom-Radikal stattfinden. Dies wird begünstigt durch eine erhöhte Reaktionstemperatur oder energiereiches Licht. Typische Nebenprodukte sind 3-Brom--octen durch und niedere e. == Verwendung == ,-Dibromoctan wird in der chemischen Industrie als Synthesegrundlage verwendet. In der EU wurde die Verbindung nur , aber nicht .ECHA-InfoCard|ID=100.128.013|Name=Octane, ,-dibromo-|Abruf=2019-01-04 == Siehe auch == * == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dibromoctan12 | 1,2-Dibromoctan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Dibromoctan |
de | Infobox Chemikalie |Strukturformel = |Strukturhinweis = |Suchfunktion = C8H8Br2 |Andere Namen = * ,2-Dibrom--phenylethan * (,2-Dibromethyl)benzol |Summenformel = C8H8Br2 |CAS = CASRN|93-52-7 |EG-Nummer = 202-253-4 |ECHA-ID = 100.002.050 |PubChem = 7145 |ChemSpider = 6878 |Beschreibung = hellgelber FeststoffGESTIS|Name=,2-Dibromphenylethan|ZVG=101176|CAS=93-52-7|Abruf=2018-02-21 |Molare Masse = 263,96 g·− |Aggregat = fest |Dichte = −3 --> |Schmelzpunkt = 70–74 |Siedepunkt = 139–141 °C bei 20 hPaSigma-Aldrich|Aldrich|178012|Name=(,2-Dibromoethyl)benzene, 99%|Abruf=2018-02-21 |Dampfdruck = --> |Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser |Brechungsindex = |CLH = |Abruf=2018-02-21--> |Quelle GHS-Kz = |GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|05 |GHS-Signalwort = Gefahr |H = H-Sätze|314 |EUH = EUH-Sätze|- |P = P-Sätze|280|305+351+338|310 |Quelle P = |REACH = |ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen/Maus|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= --> ,2-Dibromphenylethan ist eine des s aus der Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == ,2-Dibromphenylethan kann durch Reaktion von mit gewonnen werden.Literatur| Autor=MEHTA, BHUPINDER, MEHTA, MANJU | Titel=ORGANIC CHEMISTRY, SECOND EDITION | Verlag=PHI Learning Pvt. Ltd. | ISBN=978-81-203-5126-4 | Jahr=2015 | Online=Google Buch | BuchID=MvN6CgAAQBAJ | Seite=321 | Seiten=321 == Eigenschaften == ,2-Dibromphenylethan ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, hellgelber Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. In hochreiner Form ist die Verbindung farblos. == Verwendung == ,2-Dibromphenylethan kann zur Herstellung von verwendet werden. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dibromphenylethan12 | 1,2-Dibromphenylethan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Dibromphenylethan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Strukturformel ohne Stereochemie | Suchfunktion = C3H6Br2 | Andere Namen = * (RS)-,-Dibrompropan * (R)-,-Dibrompropan * (S)-,-Dibrompropan * (±)-,-Dibrompropan * rac-,-Dibrompropan | Summenformel = C3H6Br2 | CAS = CASRN|78-75- () | EG-Nummer = 201-139- | ECHA-ID = 100.001.036 | PubChem = 6553 | ChemSpider = 6305 | Beschreibung = hellgelbe Flüssigkeit | Molare Masse = 201,89 ·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,93 g·cm−3GESTIS|Name=,-Dibrompropan|ZVG=490095|CAS=78-75-|Abruf=2022-01-20 | Schmelzpunkt = −55,49 | Siedepunkt = 141,9 °C | Dampfdruck = *10,5 h (25 °C) *14 hPa (30 °C) *38 hPa (50 °C) | Löslichkeit = schlecht in Wasser (,43 g·l− bei 20 °C) | Brechungsindex = ,5201 (20 °C)CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=146 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|07|09 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|226|302+332|315|319|411 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|273|301+312|303+361+353|304+340+312|305+351+338 | Quelle P = | MAK = | Standardbildungsenthalpie = −113,6 kJ/molCRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=24 ,-Dibrompropan ist eine organische chemische Verbindung. Es ist eine und die einfachste verbindung, die enthält. == Gewinnung und Darstellung == ,-Dibrompropan entsteht bei der Reaktion von mit : Dies ist eine bei der ,-Dibrompropan entsteht. == Eigenschaften == ,-Dibrompropan ist eine entzündliche, flüchtige, hellgelbe Flüssigkeit, welche schwer löslich in Wasser ist. Sie hat einen von ,5201 (20 °C) == Stereoisomerie == ,-Dibrompropan hat ein , daher existieren zwei Enantiomere, das (S)-,-Dibrompropan und das (R)-,-Dibrompropan. Wird ohne weitere Präfixe vom ,-Dibrompropan gesprochen, ist meist das [(RS)-,-Dibrompropan] – eine :-Mischung von (S)-,-Dibrompropan und (R)-,-Dibrompropan – gemeint. == Verwendung == ,-Dibrompropan ist ein Zwischenprodukt für die Synthese von Arzneistoffen und anderen organischen Verbindungen. Weiterhin wird es als eingesetzt. == Sicherheitshinweise == Die Dämpfe von ,-Dibrompropan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ( 35 °C) bilden. == Verwandte Verbindungen == * C3H6Br2 (CAS-Nummer: CASRN|598-17-4|KeinCASLink=|Q0) * C3H6Br2 * C3H6Br2 * C2H4Br2 == Einzelnachweise == DEFAULTSORT:Dibrompropan12 | 1,2-Dibrompropan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Dibrompropan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Name = ,-Dibromtetrafluorethan | Suchfunktion = C2Br2F4 | Andere Namen = * ,-Dibrom-,,,-tetrafluorethan * ,,,-Tetrafluor-,-dibromethan * R 114B2 * Halon 2402 | Summenformel = C2Br2F4 | CAS = * CASRN|124-73- * CASRN|25497-30-7|Q0 | EG-Nummer = | ECHA-ID = 100.004.284 | PubChem = 31301 | ChemSpider = | Beschreibung = farblose, leicht flüchtige Flüssigkeit | Molare Masse = 259,82 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,15 g·cm−3GESTIS|ZVG=31750|CAS=124-73-|Name=,-Dibromtetrafluorethan|Abruf=2018-02-05 | Schmelzpunkt = −110,32 | Siedepunkt = 47,35 °C | Dampfdruck = 433 h (25 °C) | Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|420 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|? | Quelle P = | GWP = 1734 (bezogen auf 100 Jahre)Literatur |Autor=G. Myhre, D. Shindell et al. |Hrsg= |Titel=Climate Change 2013: The Physical Science Basis |TitelErg=Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report |Datum=2013 |Kapitel=Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing |Seiten=24–39; Table 8.SM.16 |Online= |Format=PDF |KBytes=15500 | Standardbildungsenthalpie = −817,7 kJ/molCRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=20 ,-Dibromtetrafluorethan ist eine aus der Gruppe der aliphatischen, gesättigten . Sie liegt als farblose, sehr leicht flüchtige Flüssigkeit vor. == Verwendung == ,-Dibromtetrafluorethan wurde als Feuerbekämpfungsmittel verwendet. Es ist als abbauend ( von 6) eingestuft und der Einsatz in Deutschland laut verboten. Am 8. November 2008 kam es auf dem russischen U-Boot zu einem folgenschweren Unfall, als die infolge eines s auslöste und ein freisetzte, wobei 20 Menschen starben. Als Freon wird dabei je nach Quelle Freon-112 oder eben Dibromtetrafluorethan (Freon 114B2) angegeben.Webarchiv |url= |text=Fire on Board the Russian Navy Akula II Nuclear Submarine kills Twenty Russian Sailors |wayback=20090123133238.Interfax.ru: [ Это большое горе для всех]. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dibromtetrafluorethan12 | 1,2-Dibromtetrafluorethan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Dibromtetrafluorethan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H3Cl2NO2 | Andere Namen = vic-Nitro-o-dichlorbenzol | Summenformel = C6H3Cl2NO2 | CAS = CASRN|3209-22- | EG-Nummer = 221-717-7 | ECHA-ID = 100.019.743 | PubChem = 18555 | ChemSpider = 21106574 | Beschreibung = hellgelber Feststoff mit charakteristischem GeruchGESTIS|Name=,2-Dichlor-3-nitrobenzol|ZVG=16070|CAS=3209-22-|Abruf=2020-01-08 | Molare Masse = 192,00 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,72 g·cm−3 (14 °C) | Schmelzpunkt = 61–62 | Siedepunkt = 258 °C | Dampfdruck = 0,3 (20 °C)SIDS |CAS=3209-22- |Name=Benzene, ,2-dichloro-3-nitro- |ID=2cfab8e2-4cad-4aed-9fd6-cea7b835b9b3 |Abruf=2016-12-25 | Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (66,8 mg·l− bei 20 °C) | Brechungsindex = | CLH = |Abruf=2016-12-25--> | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07|09 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|302|317|411 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|273|280|302+352|333+313 | Quelle P = | ToxDaten = * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=1070 mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle=Merck|840100|Abruf=2016-12-25|Name=,2-Dichlor-3-nitrobenzol * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=dermal|Wert=>2500 mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= ,2-Dichlor-3-nitrobenzol ist eine aus der Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == ,2-Dichlor-3-nitrobenzol kann durch von synthetisiert werden, wobei Hauptprodukt dieser Reaktion ist. == Eigenschaften == ,2-Dichlor-3-nitrobenzol ist ein brennbarer schwer entzündbarer kristallin hellgelber Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei und entstehen. == Verwendung == ,2-Dichlor-3-nitrobenzol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen Chemikalien verwendet. == Siehe auch == * == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dichlornitrobenzol123 | 1,2-Dichlor-3-nitrobenzol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Dichlor-3-nitrobenzol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H3Cl2NO2 | Andere Namen = * 3,4-Dichlor--nitrobenzol * DCNB | Summenformel = C6H3Cl2NO2 | CAS = CASRN|99-54-7 | EG-Nummer = 202-764-2 | ECHA-ID = 100.002.513 | PubChem = 7443 | ChemSpider = 21106095 | Beschreibung = gelber kristalliner Feststoff mit charakteristischem GeruchGESTIS|Name=,2-Dichlor-4-nitrobenzol|ZVG=17920|CAS=99-54-7|Abruf=2022-01-20 | Molare Masse = 192,00 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,48 g·cm−3 (55 °C) | Schmelzpunkt = 43 | Siedepunkt = 255–256 °C | Dampfdruck = 0,02 (25 °C) | Löslichkeit = * sehr schwer löslich in Wasser (151 mg·l− bei 20 °C) * löslich in heißem Ethanol, Benzol, Ether und Kohlenstoffdisulfid | Brechungsindex = | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|302|317|319 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|280|305+351+338 | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=953 mg·kg− |Quelle= ,2-Dichlor-4-nitrobenzol ist eine aus der Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == ,2-Dichlor-4-nitrobenzol kann durch von gewonnen werden, wobei auch andere Isomere entstehen. Möglich ist auch die Herstellung durch von .HSDB|ID=4252|Name=3,4-Dichloronitrobenzene|Abruf=2013-01-03 Die jährliche Produktionsmenge lag 2001 bei mehr als 35.000 Tonnen. Damit zählt es zu den chemischen Substanzen, die in großen Mengen hergestellt werden („“, HPVC) und für die von der (OECD) eine Datensammlung zu möglichen Gefahren („“, SIDS) angefertigt wurde.SIDS |CAS=99-54-7 |Name=4-Nitrobenzene, ,2-dichloro- |ID=5ff4a6ff-bb57-4864-bcce-f8d870fee045 |Abruf=2014-11-04 == Eigenschaften == ,2-Dichlor-4-nitrobenzol ist ein brennbarer gelber Feststoff mit charakteristischem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 370 °C. == Verwendung == ,2-Dichlor-4-nitrobenzol ist enthalten in Hochdruckschmiermitteln und wird zur Herstellung von n, Desinfektionsmitteln, n und en verwendet. == Siehe auch == * == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dichlornitrobenzol124 | 1,2-Dichlor-4-nitrobenzol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Dichlor-4-nitrobenzol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C2H4Cl2 | Name = ,-Dichlorethan () | Andere Namen = * Ethylendichlorid * Ethylenchlorid * EDC * R150 | Summenformel = C2H4Cl2 | CAS = CASRN|107-06- | EG-Nummer = 203-458- | ECHA-ID = 100.003.145 | PubChem = 11 | ChemSpider = 13837650 | DrugBank = DB03733 | Beschreibung = farblose, ölige Flüssigkeit mit chloroformartigem Geruch | Molare Masse = 98,97 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,25 g·cm−3GESTIS|Name=,-Dichlorethan|ZVG=10500|CAS=107-06-|Abruf=2020-01-08 | Schmelzpunkt = −36 | Siedepunkt = 84 °C | Dampfdruck = * 86,9 h (20 °C) * 139 hPa (30 °C) * 214 hPa (40 °C) * 319 hPa (50 °C) | Löslichkeit = schlecht in Wasser (8,7 g·l− bei 20 °C) | Brechungsindex = ,4422 (25 °C)CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=154 | CLH = CLH-ECHA|ID=100.003.145|Name=,-dichloroethane|Abruf=2016-02-01 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|06|08 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|225|302|331|315|319|335|350 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|201|210|240|302+352|304+340|305+351+338|308+310 | Quelle P = | REACH = REACH|ECHA-ID=100.003.145|Zulassungspflicht=Ja|Artikel57=a|Abruf=2014-07-17 | MAK = * : aufgehoben, da kanzerogen * Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 20 mg·m−3SUVA-MAK |Name=,-Dichlorethan |CAS-Nummer=107-06- |Abruf=2019-09-14 | GWP = (bezogen auf 100 Jahre)Literatur |Autor=G. Myhre, D. Shindell et al. |Hrsg= |Titel=Climate Change 2013: The Physical Science Basis |TitelErg=Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report |Datum=2013 |Kapitel=Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing |Seiten=24–39; Table 8.SM.16 |Online= |Format=PDF |KBytes=15500 | Standardbildungsenthalpie = −166,8 kJ/molCRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=22 ,-Dichlorethan (Ethylendichlorid, EDC, früher auch Chloräther) ist eine farblose, brennbare und giftige Flüssigkeit mit artigem Geruch. Diese chemische Verbindung gehört zu den n. == Geschichte == ,-Dichlorethan wurde erstmals 1794 von den vier niederländischen Chemikern , , und Anthonie Lauwerenburgh durch Reaktion von mit synthetisiert (Öl der holländischen Chemiker).RömppOnline |ID=RD-04-01250 |Name=Dichlorethane |Abruf=2014-06-08Vgl. auch den Begriff oil of the olefiant gas bei . Siehe dazu Albert Faulconer, Thomas Edward Keys: Chloroform. In: Foundations of Anesthesiology. Bände, Charles C Thomas, Springfield (Illinois) 1965, Band , S. 442–481, hier: S. 455. == Gewinnung und Darstellung == Großtechnisch hergestellt wird ,-Dichlorethan durch von mit und in der phase bei Temperaturen von 200 – 360 °C und Drücken von – 9 bar. Als wird verwendet, gelegentlich verwendet man auch .Patent| Land=WO| V-Nr=2008155394A2| Typ=Patentanmeldung| Titel=Verfahren zur Herstellung von ,-Dichlorethan| A-Datum=2008-06-19| V-Datum=2008-12-24| Anmelder=BASF SE| Erfinder=Heiko Urtel, Henrik Junicke, Rupert Wagner, Volker Schuda :\mathrm{H_2C{=}CH_2 + ~HCl + /~O_2 \rightarrow ClH_2C{-}CH_2Cl + H_2O} Der Katalysatorträger wird als oder angeordnet und kann im Allgemeinen in jedem bekannten Reaktortyp erfolgen. Bevorzugt sind vor allem en. Ein weiteres großtechnisches Verfahren zur Herstellung von ,-Dichlorethan beruht auf der von . Hierfür werden ebenfalls Metallhalogenide wie als Katalysator verwendet. :\mathrm{H_2C{=}CH_2 + Cl_2 \rightarrow ClH_2C{-}CH_2Cl} Diese Reaktion verläuft mit einer spezifischen von −182,6 kJ·mol− exotherm.Conn, J.B.; Kistiakowsky, G.B.; Smith, E.A.: Heats of organic reactions. VII. Addition of halogens to olefins in 60 (1938) 2764–2771. == Eigenschaften == === Physikalische Eigenschaften === ,-Dichlorethan ist eine farblose Flüssigkeit. In fester Phase treten zwei Formen auf. Das Polymorph II wandelt sich bei −98 °C mit einer Umwandlungsenthalpie von ,845 kJ·mol− in das Polymorph I um, das bei −35,55 °C mit einer von 8,745 kJ·mol− schmilzt.Railing, W.E.: The specific heat of some ethylene halides in 61 (1939) 3349–3353. Die Mischbarkeit mit Wasser ist sehr begrenzt. Mit steigender Temperatur steigt die Löslichkeit von ,-Dichlorethan in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in ,-Dichlorethan. :{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;" |- | class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | Löslichkeiten zwischen ,-Dichlorethan und WasserR. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in 37 (1992) 80–95, . |- | class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | | °C || || 9,3 || 19,7 || 29,7 || 39,4 || 50,3 || 61, || 70,6 || 80,7 |- | class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" |,-Dichlorethan in Wasser | in Ma-% || ,82 || ,77 || ,72 || ,81 || ,98 || ,06 || ,08 || ,13 || ,06 |- | class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Wasser in ,-Dichlorethan | in Ma-% || ,106 || ,133 || ,176 || ,230 || ,276 || ,349 || ,412 || || ,492 |} === Sicherheitstechnische Kenngrößen === ,-Dichlorethan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen von 13 °C. Der liegt zwischen 4, Vol.‑% (174 g/m3) als (UEG) und 16 Vol.‑% (660 g/m3) als (OEG). In Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt sich ein unterer Explosionspunkt von 8 °C. Die wurde mit ,8 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die IIA. Die beträgt 440 °C.E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band : Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003. Der Stoff fällt somit in die T2. == Verwendung == Dichlorethan wird zur Herstellung von gebraucht. Es wird durch thermische in Vinylchlorid und Chlorwasserstoff umgewandelt. Aus ,-Dichlorethan wird auch hergestellt. Es ist ein gutes Lösungs- und Extraktionsmittel. Das ,-Dichlorethan wird in n, als sogenannter in verbleiten Kraftstoffen, Lösungsmitteln für Harze ( / ) und e und in verwendet. Außerdem wird es großtechnisch zur Herstellung von Ethylenaminen, speziell , durch verwendet: Zudem dient es als Lösungsmittel bei der Synthese von [ ANALYSIS OF ALTERNATIVES & SOCIO-ECONOMIC ANALYSIS]. == Zersetzung durch Bakterien == Forschern der Universität ist es gelungen, einen Bakterienstamm zu isolieren, der das krebserzeugende und giftige ,-Dichlorethan innerhalb weniger Tage restlos abbauen kann. Die Wissenschaftler entschieden sich, dem Stamm den Namen zu geben.Ann Maes, Hilde Van Raemdonck, Katherine Smith, Wendy Ossieur, Luc Lebbe, Willy Verstraete: Transport and Activity of Desulfitobacterium dichloroeliminans Strain DCA1 during Bioaugmentation of ,-DCA-Contaminated Groundwater. In: Environmental Science & Technology. 40, 2006, S. 5544–5552, . == Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen == ,-Dichlorethan ist hautreizend, narkotisierend, und führt zu Organschädigungen (, , ). Außerdem kann es die Früh- und Totengeburtenrate erhöhen. Es führt zu Vergiftungen beim Verschlucken. ,-Dichlorethan ist leichtentzündlich. Beim Verbrennen können gefährliche Gase entstehen. Bei Reaktionen mit en kann es zu Explosionen kommen. ,-Dichlorethan ist sehr umweltschädlich und wassergefährdend ( 3). ,-Dichlorethan wurde im Dezember 2011 aufgrund seiner Einstufung als (Carc. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (, SVHC) aufgenommen. Im August 2014 wurde ,-Dichlorethan danach in das mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 22. November 2017 aufgenommen.EU-Verordnung|2014|895 == Einzelnachweise == Normdaten|TYP=s|GND=4296839- SORTIERUNG:Dichlorethan | 1,2-Dichlorethan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Dichlorethan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = cis-,-Dichlorethen (links), trans-,-Dichlorethen (rechts) | Suchfunktion = C2H2Cl2 | Andere Namen = * Dichlorethen * DCE * ,-Dichlorethylen * Dioform * Acetylendichlorid * sym-Dichlorethylen * | Summenformel = C2H2Cl2 | CAS = * CASRN|540-59-0 (Gemisch aus beiden Formen) * CASRN|156-59-|Q24716849 (nur cis-Form) * CASRN|156-60-5|Q24716723 (nur trans-Form) | EG-Nummer = 208-750- | ECHA-ID = 100.007.956 | PubChem = 10900 | ChemSpider = 10438 | Beschreibung = leicht entzündliche, farblose Flüssigkeit mit etherischem Geruch | Molare Masse = 96,94 g·mol− | Aggregat = flüssig | Dichte = * ,26 g·cm− (trans)GESTIS|Name=trans-,-Dichlorethen|ZVG=510750|CAS=156-60-5|Abruf=2017-02-22 * ,28 g·cm− (cis)GESTIS|Name=cis-,-Dichlorethen|ZVG=510749|CAS=156-59-|Abruf=2017-02-22 * ,27 g·cm− (Mischung)GESTIS|Name=,-Dichlorethen|ZVG=20780|CAS=540-59-0|Abruf=2021-01-08 | Schmelzpunkt = * −50 (trans) * −80 °C (cis) * −57 °C (Mischung) | Siedepunkt = * 48 °C (trans) * 60 °C (cis) | Dampfdruck = * 361 h (trans) * 216 hPa (cis) * 220 hPa (Mischung) | Löslichkeit = * wenig in Wasser (6, g·l− bei 20 °C, trans) * wenig in Wasser (,5 g·l− bei 25 °C, cis) | Brechungsindex = * ,4490 (cis, 20 °C)CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=|Startseite=154 * ,4454 (trans, 20 °C) | CLH = CLH-ECHA|ID=100.007.956|Name=,-dichloroethylene|Abruf=2016-02-01 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|07 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|225|332|412 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|233|240|241|273|304+340+312 | Quelle P = | MAK = * : 200 ml·m− bzw. 790 mg·m− * Schweiz: 200 ml·m− bzw. 790 mg·m−3SUVA-MAK |Name=,-Dichlorethen sym. (cis und trans) |CAS-Nummer=540-59-0 |Abruf=2019-10-03 | ToxDaten = ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=770 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= | Standardbildungsenthalpie = * −26,4 kJ/mol (cis)CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=21 * −24, kJ/mol (trans) ,-Dichlorethen ist eine aus der Gruppe der ierten , die in Form zweier auftritt. == Gewinnung und Darstellung == ,-Dichlorethen kann durch die Chlorierung von oder durch Reduktion von hergestellt werden. Es ist auch ein Nebenprodukt der Herstellung anderer chlorierter C2-Kohlenwasserstoffe wie . == Vorkommen == ,-Dichlorethen entsteht natürlich unter en Bedingungen bei entsprechender Umweltbelastung aus und infolge reduktiver Dehalogenierung durch Mikroben, wobei in geringer Menge auch entsteht.Petra Koziollek; Cometabolischer Abbau von cis-,-Dichlorethen und durch Ethen verwertende Bakterien; ISBN 978--8167-5520- == Eigenschaften == ,-Dichlorethen ist eine leichtflüchtige, leicht brennbare Flüssigkeit mit einem sehr starken Geruch und kann deshalb schon in kleinsten Dosen (≈ 15 ) wahrgenommen werden. Das unstabilisierte Produkt kann polymerisieren. == Verwendung == ,-Dichlorethen wird als für e, , , e und e, sowie als Ausgangsstoff zur Produktion von anderen Lösungsmitteln und chlorierten Verbindungen eingesetzt. == Sicherheitshinweise == ,-Dichlorethen ist leicht brennbar; die Dämpfe wirken narkotisierend und bilden mit Luft ein explosives Gemisch (Flammpunkt °C, Zündtemperatur 460 °C). == Siehe auch == * * == Einzelnachweise == DEFAULTSORT:Dichlorethen12 | 1,2-Dichlorethen | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Dichlorethen |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne | Suchfunktion = C3H6Cl2 | Andere Namen = * Propylendichlorid * ,-DCP * ,-D | Summenformel = C3H6Cl2 | CAS = * CASRN|78-87-5 (unspez.) * CASRN|74282-28-3|KeinCASLink=|Q0 (S) * CASRN|82109-95-3|KeinCASLink=|Q0 (R) | EG-Nummer = 201-152- | ECHA-ID = 100.001.048 | PubChem = 6564 | ChemSpider = 6316 | DrugBank = DB01701 | Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit süßlichem Geruch | Molare Masse = 112,99 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,16 g·cm−3GESTIS|Name=,-Dichlorpropan|ZVG=13500|CAS=78-87-5|Abruf=2019-11-24 | Schmelzpunkt = −100,4 | Siedepunkt = 96 °C | Dampfdruck = *51 (20 °C) * 83,7 hPa (30 °C) * 132 hPa (40 °C) * 201 hPa (50 °C) | Löslichkeit = schwer in Wasser (,7 g·l− bei 20 °C) | Brechungsindex = ,4394 (20 °C)CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=158 | CLH = CLH-ECHA|ID=100.001.048|Name=,-dichloropropane|Abruf=2016-02-01 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|08|07 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|225|302|332|350 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|264|280|301+330+331|303+361+353|304+340 | Quelle P = | MAK = * aufgehoben, da cancerogen * Schweiz: 75 ml·m−3 bzw. 350 mg·m−3SUVA-MAK |Name=,-Dichlorpropan |CAS-Nummer=78-87-5 |Abruf=2015-11-02 | Standardbildungsenthalpie = −198,8 kJ/molCRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=24 ,-Dichlorpropan ist eine klare, farblose bis gelbliche, brennbare Flüssigkeit mit süßlichem, -artigem Geruch. Es war als in vielen Gebrauchschemikalien verbreitet und ist ein Ausgangsmaterial für die organische . Wenn es in den Körper oder auf die Haut gelangt, kann es Nieren- und Leberschäden verursachen.E. Fiaccadori, U. Maggiore, C. Rotelli, R. Giacosa, D. Ardissino, G. De Palma, E. Bergamaschi, A. Mutti: [ Acute renal and hepatic failure due to accidental percutaneous absorption of ,-dichlorpropane contained in a commercial paint fixative.] In: . Band 18, Nummer , Januar 2003, S. 219–220, , PMID 12480995. Da es nur von speziellen Bakterien abgebaut wird, sammelt es sich im Boden an und stellt ein Problem im dar. == Darstellung und Gewinnung == Als erster berichtete 1869 über die Herstellung von ,-Dichlorpropan, als er eine Mischung der Gase und in einem Glasbehälter dem Sonnenlicht aussetzte. Auch heute noch ist es ein Hauptprodukt bei der technischen von Propan. Die Synthese erfolgt dabei über die monochlorierten Propane, die ihrerseits sofort weiter zu den dichlorierten umgesetzt werden. == Eigenschaften == === Stereoisomerie === ,-Dichlorpropan ist , besitzt also ein Stereozentrum. Es existieren somit zwei : (R)-,-Dichlorpropan und (S)-,-Dichlorpropan. Wenn von „,-Dichlorpropan“ ohne ein gesprochen wird, ist das [:-Mischung aus (R)-,-Dichlorpropan und (S)-,-Dichlorpropan] gemeint, also (RS)-,-Dichlorpropan. === Sicherheitstechnische Kenngrößen === ,-Dichlorpropan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen von 15 °C. Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am 24. November 2019. Der liegt zwischen 3, Vol.‑% (146 g/m3) als (UEG) und 14,5 Vol.‑% (690 g/m3) als (OEG). Der untere Explosionspunkt beträgt 7 °C. Die beträgt 555 °C. Der Stoff fällt somit in die T1. == Verwendung und Ökologie == DCP fand weite Verbreitung als Lösungsmittel für , e, , , smittel, e und , wurde jedoch durch andere Substanzen ersetzt. Es ist nach wie vor ein Ausgangsstoff für die organische Synthese. Obwohl ,-Dichlorpropan wegen geringer Wirksamkeit zur seit 1987 in Deutschland nicht mehr zugelassen ist, fand man den Stoff aufgrund seiner hohen Stabilität auch 1999 noch in Böden und im im , teilweise kam auch zu Grenzwertüberschreitungen. Ursächlich wurde dafür die Beimischung von ,-Dichlorpropan als Verunreinigung in angesehen, das als Mittel zur Bodenentseuchung zum Einsatz kam.Wolfgang Wolters: [ Untersuchungen auf Pflanzenschutzmittel im Grundwasser von Schleswig-Holstein]. In: Landesamt für Natur und Umwelt - Jahresbericht 2000, S. 44–47. Die von DCP im Grundwasser beträgt zwischen 6 Monaten und Jahren.Eco-USA: Webarchiv|url= |wayback=20160123212435 |text=,-dichloropropane , abgerufen am 23. Januar 2016. Anaerobe Bakterien der Gattung Dehalococcoides sind in der Lage, Propylendichlorid abzubauen.K. M. Ritalahti, F. E. Löffler: Populations implicated in anaerobic reductive dechlorination of ,-dichloropropane in highly enriched bacterial communities. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 70, Nummer 7, Juli 2004, S. 4088–4095, DOI|10.1128/AEM.70.7.4088-4095.2004, PMID 15240287, PMC|444787. == Sicherheitshinweise == Der (RAC) der (ECHA) hat im Juni 2014 entschieden, das ,-Dichlorpropan als Carc 1B einzustufen ist.[ RAC-Stellungnahme zu Dichlorpropan vom 4. Juni 2014], abgerufen am . April 2015. Die wissenschaftliche Begründung muss noch von der EU-Kommission in geltendes Recht umgesetzt werden. == Literatur == * Beilstein Syst. Nr. 10: [ H, S. 105]. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dichlorpropan12 | 1,2-Dichlorpropan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Dichlorpropan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Strukturformel von 1,2-Diethoxypropan ohne | Suchfunktion = C7H16O2 | Andere Namen = Propylenglycoldiethylether | Summenformel = C7H16O2 | CAS = CASRN|10221-57-5 | EG-Nummer = 412-180-1 | ECHA-ID = 100.101.154 | PubChem = 9793781 | ChemSpider = 7969548 | Beschreibung = FlüssigkeitGESTIS|Name=1,2-Diethoxypropan|ZVG=901264|CAS=10221-57-5|Abruf=2024-01-02 | Molare Masse = 132,20 g·−1 | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,828 g·cm−3 | Schmelzpunkt = < −20 | Siedepunkt = ca. 123,9 °C | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = −1 bei °C)Quelle:[ ], abgerufen am 4. Juli 2019 --> | Brechungsindex = | CLH = CLH-ECHA|Sammeleinstufung=|ID=100.101.154|Name=1,2-diethoxypropane|Abruf=2019-07-04 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|225 | EUH = EUH-Sätze|019 | P = P-Sätze|210|240|241 | Quelle P = | ToxDaten = −1|Bezeichnung=|Quelle= --> 1,2-Diethoxypropan ist eine aus der Gruppe der und . == Gewinnung und Darstellung == 1,2-Diethoxypropan kann durch Reaktion von (−)- über und (−)- gewonnen werden.Toshiyuki Tsunetsugu, Junji Furukawa, Takayuki Fueno: Optical rotatory properties of synthetic polymers. I. Optical inversion of poly(propylene oxide). In: . 9, S. 3529, DOI|10.1002/pol.1971.150091210. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diethoxypropan12 | 1,2-Diethoxypropan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Diethoxypropan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C4H12N2 | Andere Namen = * N,N-Diethylhydrazin * Hydrazoethan | Summenformel = C4H12N2 | CAS = * CASRN|1615-80- * CASRN|7699-31- (Dihydrochlorid) | EG-Nummer = 216-567-4 | ECHA-ID = 100.015.062 | PubChem = 15374 | ChemSpider = 14633 | Beschreibung = farblose FlüssigkeitNEW JERSEY DEPARTMENT OF HEALTH AND SENIOR SERVICES: [ ,-DIETHYLHYDRAZINE], abgerufen am 6. November 2023 | Molare Masse = 88,15 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,797 g·cm−3 | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = 85,5 °CLiteratur| Autor=David R. Lide | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics. (Special Student Edition) | Verlag=CRC-Press | Datum=1995 | ISBN=978-0-8493-0595-5 | Seiten=689 | Online=Google Buch | BuchID=q2qJId5TKOkC | Seite=689 | Dampfdruck = | Löslichkeit = * mischbar mit Wasser * löslich in und Literatur| Autor=Robert Alan Lewis | Titel=Lewis Dictionary of Toxicology | Verlag=CRC Press | Datum=1998 | ISBN=978--56670-223- | Seiten=383 | Online=Google Buch | BuchID=caTqdbD7j4AC | Seite=383 * sehr gut löslich in | Brechungsindex = ,4204 (20 °C) | CLH = |Abruf=2023-11-06--> | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= --> ,-Diethylhydrazin ist eine aus der Gruppe der derivate und zu . == Gewinnung und Darstellung == ,-Diethylhydrazin kann durch Umsetzung von mit und anschließender des s mit in gewonnen werden.Literatur |Autor=R. Renaud, L. C. Leitch |Titel=Synthesis of ,-dialkylhydrazines and the Corresponding Azoalkanes |Sammelwerk=Canadian Journal of Chemistry |Band=32 |Nummer=5 |Datum=1954 |Seiten=545–549|DOI=10.1139/v54-069 Formel |datei= |text=Synthese von ,-Diethylhydrazin aus Acetaldehyd und Hydrazin == Eigenschaften == ,-Diethylhydrazin ist eine farblose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist. == Verwendung == ,-Diethylhydrazin wird als Entwickler in der Fotografie und als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen Chemikalien verwendet.Literatur| Autor=S. Gangolli | Titel=The Dictionary of Substances and Their Effects | Verlag=Royal Society of Chemistry | Datum=1999 | ISBN=0-85404-818-9 | Seiten=436 | Online=Google Buch | BuchID=JNIIxRzhptMC | Seite=436 Das wird ebenfalls in der Synthese von n, en und en verwendet.Sigma-Aldrich|ALDRICH|229172|Name=Sigma-Aldrich, ,-Diethylhydrazin -dihydrochlorid; CAS Number: 7699-31-; Linear Formula: C2H5NHNHC2H5 · 2HCl|Abruf=2023-11-06 == Sicherheitshinweise == ,-Diethylhydrazin löst im Tierversuch Krebs aus.Literatur |Autor=Vladimir N. Anisimov |Titel=Carcinogenesis induced by a single administration of ,-diethylhydrazine in female rats of various ages |Sammelwerk=Cancer Letters |Band=67 |Nummer= |Datum=1992 |Seiten=21–25 |DOI=10.1016/0304-3835(92)90004-F == Regulierung == Über den besteht in seit dem . Januar 1988 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die ,-Diethylhydrazin enthalten.Internetquelle |url= |titel=,-Diethylhydrazine |hrsg= |datum=1988-01-01 |abruf=2023-11-06 |sprache=en == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diethylhydrazin12 | 1,2-Diethylhydrazin | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Diethylhydrazin |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C2H4F2 | Andere Namen = HFC-152 | Summenformel = C2H4F2 | CAS = CASRN|624-72-6 | EG-Nummer = 824-248- | ECHA-ID = 100.259.147 | PubChem = 12223 | ChemSpider = 11722 | Beschreibung = | Molare Masse = 66,05 g·− | Aggregat = flüssigLiteratur |Autor=William M. Haynes |Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition |Verlag=CRC Press |Datum=2016 |ISBN=978--4665-7115-0 |Seiten=67 |Online=Google Buch |BuchID=MmDOBQAAQBAJ |Seite=67 |Band=3 | Dichte = 0,913 g·cm−3 (19 °C)HSDB|ID=6786|Name=,2-Difluoroethane|Abruf=2018-03-04 | Schmelzpunkt = −104 | Siedepunkt = 26 °C | Dampfdruck = | Löslichkeit = gut löslich in und | Brechungsindex = ,28 (25 °C) | CLH = |Abruf=2018-03-04--> | Quelle GHS-Kz = synquestlabs: Webarchiv |url= |text=,2-Difluoroethane |wayback=20191105211946, abgerufen am 5. November 2019 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|06|07 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|224|301+311|315|319|330|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|233|240|241|242|243|260|264|270|271|280|284|301+310|302+352|303+361+353|304+340|305+351+338|310|320|321|330|332+313|337+313|361|362+364|363|370+378|403+233|403+235|405|501 | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen/Maus|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= --> | GWP = 20 (bezogen auf 100 Jahre)Literatur |Autor=G. Myhre, D. Shindell et al. |Hrsg= |Titel=Climate Change 2013: The Physical Science Basis |TitelErg=Working Group I contribution to the IPCC Fifth Assessment Report |Datum=2013 |Kapitel=Chapter 8: Anthropogenic and Natural Radiative Forcing |Seiten=24–39; Table 8.SM.16 |Online= |Format=PDF |KBytes=15500 ,2-Difluorethan ist eine aus der Gruppe der . Unter den Bezeichnungen R152 und HFC-152 wurde der Stoff vorwiegend als Kältemittel eingesetzt. Er ist ein von (HFC-152a). == Gewinnung und Darstellung == ,2-Difluorethan kann durch Reaktion von mit gewonnen werden.R. H. Hauge, S. Gransden, J. L. F. Wang, J. L. Margrave: Studies of the reactions of molecular fluorine with methane, acetylene, ethylene, allene, and other small hydrocarbons in matrices at low temperatures. In: . 101, 1979, S. 6950–6954, . Eine weitere Darstellungsmethode ist die Addition von Fluor an mittels , wobei allerdings ein Produktgemisch aus 45 % ,2-Difluorethan, 35 % und entsteht.e-EROS , 1999–2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für Xenon(II)-fluorid, abgerufen am 20. Januar 2018.Yang,N.-C.; Shieh, T.-C.; Feit, E.D.; Chernick, C.L.: Reactions of xenon fluorides with organic compounds; in: 35, 1970, S. 4020–4024, . == Eigenschaften == In flüssiger Form ist ,2-Difluorethan gut löslich in und ist. Sie liegt hauptsächlich in der cis-Form vor.Literatur |Autor=Peer Kirsch |Titel=Modern Fluoroorganic Chemistry Synthesis, Reactivity, Applications |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2006 |ISBN=3-527-60419-7 |Seiten=243 |Online=Google Buch |BuchID=aZoQP2YFsakC |Seite=243Alexander V. Benderskii, Charles A. Wight: Conformational Isomerization of ,2-Difluoroethane in Solid Argon: Cage-Modified Reaction Barriers. In: . 100, 1996, S. 14958–14961, . In fester Form nahe ihrem Schmelzpunkt hat die Verbindung eine mit der Raumgruppe|C2/m|lang, wobei eine zweite Form mit einer Kristallstruktur mit der Raumgruppe Raumgruppe|P212121|lang existiert.Floris Akkerman, Jürgen Buschmann, Dieter Lentz, Peter Luger, Eva Rödel: Crystal and molecular structure of ,2-difluoroethane and ,2-diiodoethane. In: . 33, S. 969–975, . == Verwendung == ,2-Difluorethan wurde als verwendet. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Difluorethan12 | 1,2-Difluorethan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Difluorethan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = HCONHNHCHO C2H4N2O2 | Andere Namen = * N,N′-Diformylhydrazin * ,2-Hydrazindicarboxaldehyd * Diformylhydrazin | Summenformel = C2H4N2O2 | CAS = CASRN|628-36-4 | EG-Nummer = 211-040-5 | ECHA-ID = 100.010.037 | PubChem = 12342 | ChemSpider = | Beschreibung = weißer Feststoff | Molare Masse = 88,07 g·− | Aggregat = fest | Dichte = −3 --> | Schmelzpunkt = 155–157 | Siedepunkt = --> | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = löslich in Wasser und wenig löslich in EthanolLiteratur |Autor=William M. Haynes |Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition |Verlag=CRC Press |Datum=2015 |ISBN=978--4822-6097-7 |Seiten=302 |Online=Google Buch | BuchID=RpLYCQAAQBAJ | Band=3 | Seite=302 | Brechungsindex = | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|Aldrich|D103004|Name=,2-Diformylhydrazine, 97%|Abruf=2016-05-23 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Maus/Kaninchen|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= --> ,2-Diformylhydrazin ist eine aus der Gruppe der derivate und . == Gewinnung und Darstellung == ,2-Diformylhydrazin kann durch Reaktion von und bei erhöhter Temperatur gewonnen werden.Patent| Land=EP| V-Nr=0028723| Code=B1| Titel=Verfahren zur Herstellung von N,N-Diformylhydrazin| A-Datum=1980-10-16| V-Datum=1982-05-26| Anmelder=Hoechst Aktiengesellschaft| Erfinder=Harald Knorr == Eigenschaften == ,2-Diformylhydrazin ist ein weißer Feststoff. Es ist ein planares Molekül mit N–N-, N–C- und C=O-Abständen von 138, 133 und 124 pm. Die Verbindung besitzt eine mit der Raumgruppe|P21/c|lang.G. A. Jeffrey, J. R. Ruble, R. K. McMullan, D. J. DeFrees, J. A. Pople: Neutron diffraction at 15 K and ab initio molecular-orbital studies of the structure of N,N-diformohydrazide. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 38, S. 1508, . == Verwendung == ,2-Diformylhydrazin kann zur Herstellung organischer Verbindungen (wie n) verwendet werden.Richard H. Wiley, Albert J. Hart: Reaction of Diformylhydrazine with Aminoheterocycles. In: The Journal of Organic Chemistry. 18, 1953, S. 1368, . == Sicherheitshinweise == ,2-Diformylhydrazin löst (wie auch ) bei oraler Gabe in Mäusen e aus.Literatur |Autor=Joseph C. Arcos, Yin-Tak Woo, Mary F. Argus |Titel=Aliphatic Carcinogens Structural Bases and Biological Mechanisms |Verlag=Elsevier |Datum=2013 |ISBN=978--4832-6372-4 |Seiten=367 |Online=Google Buch | BuchID=nSQSBQAAQBAJ | Seite=367 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diformylhydrazin | 1,2-Diformylhydrazin | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Diformylhydrazin |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C12H9NO2 | Andere Namen = * 5-Nitroacenaphthen * 5-Nitro-1,2-dihydroacenaphthylen | Summenformel = C12H9NO2 | CAS = CASRN|602-87-9 | EG-Nummer = 210-025-0 | ECHA-ID = 100.009.114 | PubChem = 11769 | ChemSpider = 11276 | Beschreibung = gelber FeststoffGESTIS|Name=1,2-Dihydro-5-nitroacenaphthylen|ZVG=34060|CAS=602-87-9|Abruf=2021-08-08 | Molare Masse = 199,21 g·−1 | Aggregat = fest | Dichte = −3 --> | Schmelzpunkt = 103 | Siedepunkt = --> | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = −1 bei °C)Quelle:[ ], abgerufen am 2021-08-08 --> | Brechungsindex = | CLH = CLH-ECHA|Sammeleinstufung= |ID=100.009.114 |Name=1,2-dihydro-5-nitroacenaphthylene|Abruf=2021-08-08 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|08 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|350 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|201|280|308+313 | Quelle P = | ToxDaten = −1|Bezeichnung=|Quelle= --> 1,2-Dihydro-5-nitroacenaphthylen ist eine aus der Gruppe der derivate. == Gewinnung und Darstellung == 1,2-Dihydro-5-nitroacenaphthylen kann durch Reaktion von in gelösten Acenaphthen mit einer äquivalente Menge gewonnen werden.Literatur |Autor=Hirozo Mitoguchi |Titel=Syntheses of 5- and 3-Nitroacenaphthenes |Sammelwerk=Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan |Band=27 |Nummer=7 |Verlag= |Ort= |Datum=1969 |Seiten=642–647 |DOI=10.5059/yukigoseikyokaishi.27.642 == Eigenschaften == 1,2-Dihydro-5-nitroacenaphthylen ist ein kristalliner gelber Feststoff, der löslich in heißem Wasser ist.Alfa|H56703|Name=5-Nitroacenaphthene, 98%|Abruf=2021-08-08 == Verwendung == 1,2-Dihydro-5-nitroacenaphthylen wurde in Japan als zur Herstellung von farbstoffen verwendet.Literatur| Autor=James K. Selkirk | Titel=Environmental Health Perspectives Supplements | Verlag=National Institutes of Health, National Institute of Environmental Health Sciences | ISBN= | Jahr=1993 | Online=Google Buch | BuchID=dNi5teH8HrQC | Seite=70 | Seiten=70 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dihydronitroacenaphthylen125 | 1,2-Dihydro-5-nitroacenaphthylen | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Dihydro-5-nitroacenaphthylen |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C10H10 | Andere Namen = Δ1-Dialin | Summenformel = C10H10 | CAS = CASRN|447-53-0 | EG-Nummer = 207-183-8 | ECHA-ID = 100.006.532 | PubChem = 9938 | ChemSpider = 9550 | Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit | Molare Masse = 130,19 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,991 g·cm−3Literatur |Autor=Robert D. Chirico, William V. Steele |Titel=Thermodynamic properties of ,-dihydronaphthalene: Glassy crystals and missing entropy |Sammelwerk=The Journal of Chemical Thermodynamics |Band=40 |Nummer=5 |Datum=2008 |Seiten=806–817 |DOI=.1016/j.jct.2008.01.009 | Schmelzpunkt = -8 | Siedepunkt = 207 °C | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = − bei °C)Quelle:[ ], abgerufen am 2023--08 --> | Brechungsindex = ,5814 (20 °C)Literatur |Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics |Verlag=CRC Press |Datum= |ISBN=978--4987-5429-3 |Seiten=3-186 |Online=Google Buch |BuchID=VVezDAAAQBAJ |Seite=186 | CLH = |Abruf=2023--08--> | Quelle GHS-Kz = TCI Europe |D0585 |Name=,-Dihydronaphthalin, >98.0% |Abruf=2023--08 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=2830 µl·kg−|Bezeichnung=|Quelle= ,-Dihydronaphthalin ist eine aus der Gruppe der . Es ist ein , bei dem eine durch einen ring ersetzt wurde. == Gewinnung und Darstellung == ,-Dihydronaphthalin kann durch Reaktion von mit in gewonnen werden.Literatur |Autor=Julius V. Braun, Erich Hahn, Jon Seemann |Titel=Über Benzo‐polymethylen‐Verbindungen, III.: Dehydrierungsversuche bei Tetralin‐, Hydrinden‐ und Tetrahydro‐acenaphthen‐(Tetraphthen‐)Derivaten |Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (A and B Series) |Band=55 |Nummer=6 |Datum=1922 |Seiten=1687–1700 |DOI=.1002/cber.19220550623 Die Verbindung kann auch aus dem instabilen Isomer gewonnen werden, da dieses mit einer Lösung von in zu ,-Dihydronaphthalin kann.Literatur |Autor=Amit Arora |Titel=Aromatic Organic Chemistry |Verlag=Discovery Publishing House |Ort=New Delhi |Datum=2006 |ISBN=81-8356-202-7 |Seiten=167 |Online=Google Buch |BuchID=m_Lx4neEdT0C |Seite=167 Daneben sind noch weitere Syntheseverfahren bekannt.Literatur |Autor=J. J. Köhler, W. N. Speckamp |Titel=Formation of a ,-dihydronaphthalene via methylene radical attack on a naphthalene nucleus |Sammelwerk=Tetrahedron Letters |Band=18 |Nummer=7 |Datum=1977 |Seiten=635–638 |DOI=.1016/S0040-4039(01)92712- == Eigenschaften == ,-Dihydronaphthalin ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit. Die Verbindung zersetzt sich unter bei Temperaturen ab etwa 300 °C.Literatur |Autor=D. T. Allen, G. R. Gavalas |Titel=Kinetics of dialin thermolysis |Sammelwerk=International Journal of Chemical Kinetics |Band=15 |Nummer=3 |Datum=1983 |Seiten=219–233 |DOI=.1002/kin.550150303Literatur |Autor=Pierre Bredael, Tran Huu Vinh |Titel=Pyrolysis of hydronaphthalenes. . Pyrolysis of tetralin, ,-dihydronaphthalene and -methylindene |Sammelwerk=Fuel |Band=58 |Nummer=3 |Datum=1979 |Seiten=211–214 |DOI=.1016/0016-2361(79)90120-0 Auch unter zersetzt sich die Verbindung.Literatur |Autor=K. Salisbury |Titel=The photochemistry of ,-dihydronaphthalene |Sammelwerk=Tetrahedron Letters |Band=12 |Nummer= |Datum=1971 |Seiten=737–739 |DOI=.1016/S0040-4039(01)96545- == Verwendung == ,-Dihydronaphthalin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet.Literatur |Autor=Mike D. Cagle, Sharbil J. Firsan, E. J. Eisenbraun |Titel=Purification of ,-dihydronaphthalene- an Important Intermediate in the Hydroprocessing of Naphthalene |Sammelwerk=Organic Preparations and Procedures International |Band=26 |Nummer=3 |Datum=1994 |Seiten=370–373 |DOI=.1080/00304949409458441Literatur |Autor=H. H. King, L. M. Stock |Titel=Hydrogen transfer reactions of ,- and ,4-dihydronaphthalene |Sammelwerk=Fuel; (United Kingdom) |Band=60:8 |Ort= |Datum=1981 |Seiten= |Online=[ osti.gov]Literatur |Autor=Kenji Maeda, Edward J. Farrington, Erwan Galardon, Benjamin D. John, John M. Brown |Titel=Competing Regiochemical Pathways in the Heck Arylation of ,-Dihydronaphthalene |Sammelwerk=Advanced Synthesis & Catalysis |Band=344 |Nummer= |Ort= |Datum=2002 |Seiten=104 |Online=[ wiley.com] |DOI=.1002/1615-4169(200201)344:<104::AID-ADSC104>3.0.CO;-V == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dihydronaphthalin12 | 1,2-Dihydronaphthalin | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Dihydronaphthalin |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C5H7N | Andere Namen = Dihydropyridin | Summenformel = C5H7N | CAS = CASRN|22694-45-7|KeinCASLink=1 | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 407038 | ChemSpider = | DrugBank = | Beschreibung = | Molare Masse = 81,12 g·−1 | Aggregat = | Dichte = | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = | Brechungsindex = | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = 1,2-Dihydropyridin ist eine , bestehend aus einem sechsgliedrigen Ring, der ein atom besitzt. Ihr ungesättigtes Analogon ist das . 1,2-Dihydropyridin ist ein zu . == Darstellung == Die Reduktion von mittels ergibt ein Gemisch aus 1,2-Dihydropyridin, und .D.D. Tanner, Yang, C.-M.: On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(N-dihydropyridyl)aluminate, in J. Org. Chem., 1993, 58, 1840–1846 DOI|10.1021/jo00059a041.D.M. Stout, A.I. Meyers: Recent advances in the chemistry of dihydropyridines, in Chem. Rev., 1982, 82, 223–243 DOI|10.1021/cr00048a004. == Biologische Bedeutung == Von biologischer Bedeutung unter den 1,2-Dihydropyridin-Derivaten ist unter anderem der AMPA-Antagonist , der als bei n eingesetzt wird. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dihydropyridin | 1,2-Dihydropyridin | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Dihydropyridin |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C2H4I2 | Andere Namen = | Summenformel = C2H4I2 | CAS = CASRN|624-73-7 | EG-Nummer = 210-859-5 | ECHA-ID = 100.009.872 | PubChem = 12224 | ChemSpider = 11723 | Beschreibung = gelbe monokline Prismen | Molare Masse = 281,86 g·−1 | Aggregat = fest | Dichte = 3,325 g·cm−3 (20 °C) | Schmelzpunkt = 83 | Siedepunkt = 200 °C | Löslichkeit = löslich in , , und | Brechungsindex = 1,871 (20 °C)CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=3|Startseite=184 | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|ALDRICH|D122807|Abruf=2011-03-15 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|261|305+351+338 | Quelle P = | Standardbildungsenthalpie = 9,3 kJ/molCRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=22 1,2-Diiodethan ist ein zweifach iodiertes des s und somit ein . Es ist zu . == Eigenschaften == 1,2-Diiodethan bildet gelbe monokline Prismen mit einem Schmelzpunkt von 83 °C und einer hohen Dichte von 3,325 g·cm−3. Der liegt bei einer Temperatur von 749,91 , einem Druck von 47,30 und einem Volumen von 323,5 ml·mol−1.Carl L. Yaws: "Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons", S. 6 (Google Buch|BuchID=31O4upzTHQwC|Seite=6). == Verwendung == In der wird es vor allem zur Darstellung von und in verwendet.P. Girard, Jean-Louis Namy, : "Divalent Lanthanide Derivatives in Organic Synthesis. 1. Mild Preparation of SmI2 and YbI2 and Their Use as Reducing or Coupling Agents", in: , 1980, 102 (8), S. 2693–2698 (DOI|10.1021/ja00528a029). :\mathrm{Sm\ +\ ICH_2CH_2I\ \xrightarrow []{THF} \ SmI_2\ +\ H_2C{=}CH_2} == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diiodethan12 | 1,2-Diiodethan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Diiodethan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Stereoisomerengemisch – Strukturformel ohne | Suchfunktion = C3H6I2 | Andere Namen = | Summenformel = C3H6I2 | CAS = CASRN|598-29-8 | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 136396 | ChemSpider = 120168 | Beschreibung = | Molare Masse = 295,8 g·−1 | Aggregat = flüssig | Dichte = 2,490 g·cm−3Dictionary of organic compounds, S. 2500 (Google Buch|BuchID=C3Uo1co4Wv0C|Seite=2500). | Schmelzpunkt = −20 Carl L. Yaws: "Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons", S. 8 (Google Buch|BuchID=31O4upzTHQwC|Seite=8). | Siedepunkt = 227 °C | Dampfdruck = | Löslichkeit = | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = | MAK = 1,2-Diiodpropan ist eine , die zu den en gehört. Sie ist zu , und . == Darstellung == 1,2-Diiodpropan kann durch von an hergestellt werden. Da die Verbindung relativ instabil ist, kann die Reaktion leicht umgekehrt werden.Thomas M. Schmitt: "Analysis of surfactants", S. 67 (Google Buch|BuchID=60AkhDSwZPEC|Seite=67). : == Eigenschaften == Die von 1,2-Diiodpropan liegt bei 780,49 , der kritische Druck bei 42,06 . Die am Siedepunkt beträgt 42,844 /mol.Carl L. Yaws: "Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons", S. 315 (Google Buch|BuchID=31O4upzTHQwC|Seite=315). == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diiodpropan12 | 1,2-Diiodpropan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Diiodpropan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C2H8N2 | Andere Namen = * SDMH * Symmetrisches Dimethylhydrazin | Summenformel = C2H8N2 | CAS = CASRN|540-73-8 | EG-Nummer = | ECHA-ID = 100.149.162 | PubChem = 1322 | ChemSpider = | Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit stechend ammoniakartigem Geruch | Molare Masse = 60,10 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,83 g·GESTIS|Name=,-Dimethylhydrazin|ZVG=34110|CAS=540-73-8|Abruf=2018-10-19 | Schmelzpunkt = −9 | Siedepunkt = 81 °C (1004 h) | Dampfdruck = 70,8 hPa (20 °C) | Löslichkeit = mischbar mit Wasser | Brechungsindex = ,4209 (20 °C)CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=200 | CLH = CLH-ECHA|ID=100.149.162|Name=,-dimethylhydrazine|Abruf=2016-02-01 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|06|08|09 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|350|331|311|301|411 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|? | Quelle P = | MAK = Schweiz: 0,5 ml·m−3 bzw. , mg·m−3SUVA-MAK |Name=,-Dimethylhydrazin |CAS-Nummer=540-73-8 |Abruf=2015-11-02 | Standardbildungsenthalpie = 52,7 kJ/molCRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=23 Das ,-Dimethylhydrazin ist eine e Verbindung aus der Gruppe der derivate. Es ist ein von . == Eigenschaften == ,-Dimethylhydrazin ist eine farblose Flüssigkeit, die bei bei 87 °C siedet.Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300. Die molare beträgt am 35.16 kJ·mol−. Die funktion ergibt sich nach entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = ,96404, B = 707,722 und C = −120,979 im Temperaturbereich von 274,52 bis 297,61 K.Aston, J.G.; Janz, G.J.; Russell, K.E.: The heat capacity, heats of fusion and vaporization, vapor pressures and entropy of symmetrical dimethylhydrazine in 73 (1951) 1943–1945, DOI|10.1021/ja01149a011. Die Verbindung ist leicht flüchtig und vollständig mit . ,-Dimethylhydrazin ist eine e Flüssigkeit, deren schwerer sind als Luft und mit dieser sfähige Gemische bilden. Die Verbindung hat einen bei Der liegt zwischen ,4 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 20 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). == Verwendung == ,-Dimethylhydrazin wird in Deutschland nicht mehr hergestellt. In im Bereich der wird ,-Dimethylhydrazin zur Induktion von verwendet.J. H. Weisburger und E. S. Fiala: Experimental colon carcinogens and their mode of action. In: Experimental colon carcinogenesis H. Autrup (Editor), Boca Raton, 1983, S. 27–50. == Umwelt und Toxizität == Die Flüssigkeit ist stark , sie ist giftig für Wasserorganismen. Im ist sie als eingestuft und ist ein , und . In der wird ,-Dimethylhydrazin zu dem stark krebserregenden abgebaut. ,-Dimethylhydrazin ist deshalb das Prokarzinogen für Azoxymethan.D. C. Herron und R. C. Shank: DNA methylation during chronic administration of ,-dimethylhydrazine in a carcinogenic regimen. In: Carcinogenesis 3, 1982, S. 857–860. PMID 7127668 == Einzelnachweise == DEFAULTSORT:Dimethylhydrazin | 1,2-Dimethylhydrazin | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Dimethylhydrazin |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C2O4 | Andere Namen = ,-Dioxetan-3,4-dion | Summenformel = C2O4 | CAS = CASRN|26974-08-3 | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 14833747 | ChemSpider = | Beschreibung = | Molare Masse = 88,02 g·− | Aggregat = | Dichte = −3 --> | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = | Sublimationspunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = − ( °C) --> | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = --> | MAK = −3, mg·m−3 --> ,-Dioxetandion wurde als reaktive Zwischenstufe (Intermediat) der Chemilumineszenz-Reaktion von Oxalsäurearylestern mit vorgeschlagen ().M. M. Rauhut, B. G. Roberts, A. M. Semael, , 88, 1966, S. 3604.M. M. Rauhut, Chemiluminescence from Concerted Peroxide Decomposition Reaktions, , , 1969, S. 80–87. Die Existenz der heterocyclischen Verbindung scheint jedoch unsicher zu sein., Faris Yany: ,-Dioxetanes and α-Peroxylactones. In: Alfred Hassner: Chemistry of Heterocyclic Compounds: Small Ring Heterocycles, Part 3: Oxiranes, Arene Oxides, Oxaziridines, Dioxetanes, Thietanes, Thietes, Thiazetes, and Others. Band 42. John Wiley & Sons 1985, ISBN 978-0-470-18720-3, S. 351–420, insbesondere S. 370. Als würde ,-Dioxetandion zur Klasse der und den organischen n, speziell den Peroxylacetonen zählen. Der Vierring-Heterocyclus kann auch als cyclisches Oxid des Kohlenstoffs bzw. als Dimer von Kohlenstoffdioxid aufgefasst werden. Es wurde postuliert, dass ,-Dioxetandion in einer exergonischen Reaktion in zwei Moleküle Kohlendioxid zerfällt. Die Energie soll auf Farbstoffmoleküle (e) übertragen werden, wodurch das Phänomen der auftritt. : Für die Energieübertragung wurden noch weitere Zwischenstufen diskutiert.Herbert Brandl, Chemolumineszenz, in: , , , Photochemie: Konzepte, Methoden, Experimente, Kapitel 6, S. 244–249, Wiley-VCH, Weinheim u. a. O., 1998, ISBN 3-527-29545-3. Der Nachweis von ,-Dioxetandion in der Gasphase durch Literatur |Autor=Herman F. Cordes, Herbert P. Richter, Carl A. Heller |Titel=Mass spectrometric evidence for the existence of ,-dioxetanedione (carbon dioxide dimer). Chemiluminescent intermediate |Sammelwerk=J. Am. Chem. Soc. |Band=91 |Nummer=25 |Datum=1969 |Seiten=7209 |DOI=10.1021/ja01053a065ZNaturforsch |Serie=B |Autor=J. Stauff, W. Jaeschke, G. Schlögl |Titel=Chemolumineszenz des „Dioxetandions“ |Jahr=1972 |Startseite=1434 |Endseite= |URL= wurde bestritten.[4]J. J. DeCorpo, A. Baranowski, M. V. McDowell, F. E. Saalfeld, Formation of carbon dioxide dimer in chemiluminescent reactions, , 94 (8), 1972, S. 2879-2880, . In Lösung konnte die Verbindung jedoch durch 13C-NMR-spektroskopische Untersuchung der Reaktion von 13C-markiertem Oxalylchlorid mit Wasserstoffperoxid identifiziert werden.Richard Bos, Neil W. Barnett, Gail A. Dyson, Kieran F. Lim, Richard A. Russell, Simon P. Watson, Studies on the mechanism of the peroxyoxalate chemiluminescence reaction: Part . Confirmation of ,-dioxetanedione as an intermediate using 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy, 502, 2004, S. 2141–2147, .Sarah A. Tonkin, Richard Bos, Gail A. Dyson, Kieran F. Lim, Richard A. Russell, Simon P. Watson, Christopher M. Hindson, Neil W. Barnett, Studies on the mechanism of the peroxyoxalate chemiluminescence reaction: Part . Further identification of intermediates using 2D EXSY 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy, , 614, 2008, S. 2173–2181, . == Verwendung == In werden als Ausgangsstoffe zur Erzeugung des postulierten ,-Dioxetandions Derivate der verwendet. Beispiele sind (TCPO) oder (DNPO). Der heute am häufigsten kommerziell eingesetzte Ausgangsstoff ist jedoch (CPPO). Alle diese Ausgangsstoffe sind Acylierungsmittel („Reaktivester“) und sollen bei Zugabe von Wasserstoffperoxid zu zwei Äquivalenten des (substituierten) Phenols und ,-Dioxetandion reagieren. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dioxetandion12 | 1,2-Dioxetandion | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Dioxetandion |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C4H4O2 | Andere Namen = * Dioxin * o-Dioxin | Summenformel = C4H4O2 | CAS = CASRN|289-87- | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 15559065 | ChemSpider = | Beschreibung = | Molare Masse = 84,07 g·− | Aggregat = | Dichte = | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = | MAK = ,-Dioxin, auch o-Dioxin, ist eine sehr instabile haltige organische Verbindung, die noch nicht isoliert werden konnte. Selbst sind sehr labil, beispielsweise das ,4-Diphenyl-,3-benzodioxin.J. P. Smith, A. K. Schrock, G. B. Schuster: Chemiluminescence of organic peroxides. Thermal generation of an o-xylylene peroxide, in: 1981, 104, 1041–1047; DOI|10.1021/ja00368a021. Datei:Dioxin isomers.svg|Die Isomere ,-Dioxin und ,4-Dioxin. Datei:,4-diphenyl-,3-benzodioxin.svg|Struktur des transienten ,4-Diphenyl- ,3-benzodioxins. == (kein) stabiles ,-Dioxin == 1990 wurde fälschlicherweise das 3,6-Bis(p-tolyl)-,-dioxin für das erste stabile Derivat gehalten.H. J. Shine, D. C. Zhao: Electron transfer to excited doublet states. Photoirradiation of 10-methylphenothiazine cation radical perchlorate in solutions of phenylacetylene and p-tolylacetylene in acetonitrile, in: 1990, 55, 4086–4089; DOI|10.1021/jo00300a026. Jedoch wurde gezeigt, dass es sich bei der Verbindung nicht um ein Derivat eines ,-Dioxins (), sondern um ein (thermodynamisch deutlich stabileres) () handelt.E. Block, Z. Shan, R. S. Glass, J. Fabian: Revised structure of a purported ,-dioxin: a combined experimental and theoretical study, in: 2003, 68, 4108–4111; PMID 12737603; DOI|10.1021/jo034305i. == Stabile Derivate == Ersetzt man die Sauerstoffgruppen mit Schwefelgruppen, erhält man sogenannte e. Diese sind häufig und wirken , wie zum Beispiel die . Auch ,-Diselenine konnten isoliert werden. Schließlich ist auch das (p-Dioxin) im Gegensatz zum ,-Dioxin stabil. == Einzelnachweise == DEFAULTSORT:Dioxin | 1,2-Dioxin | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Dioxin |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C3H6O2 | Andere Namen = | Summenformel = C3H6O2 | CAS = CASRN|4362-13-4|KeinCASLink= | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 138198 | ChemSpider = 121835 | DrugBank = | Beschreibung = | Molare Masse = 74.078 g·− | Aggregat = | Dichte = −3Quelle --> | Schmelzpunkt = --> | Siedepunkt = --> | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = − bei °C) --> | CLH = | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = | MAK = −3, mg·m−3 --> | ToxDaten = −|Bezeichnung= |Quelle= --> ,2-Dioxolan ist eine aus der Gruppe der . Es ist eines der beiden möglichen ; das andere ist . Die beiden Isomere haben einen entscheidenden Unterschied in ihrer Reaktivität, da bei ,2-Dioxolan ein vorliegt, während es sich bei ,3-Dioxolan um ein von handelt. == Vorkommen == ,2-Dioxolan ist in einigen eine . Prominente Beispiele sind und . == Gewinnung und Darstellung == ,2-Dioxolan kann aus synthetisiert werden, indem beide werden und das triflylierte Zwischenprodukt mit Substanzinfo|Name=Bis(tri-n-butylzinn)peroxid|Wikidata=Q116389788|CAS=63256-88-2|PubChem=16690362|ChemSpider=35780833 umgesetzt wird. Die dabei ablaufende Reaktion folgt einem doppelten . Pro Produkt-Molekül entstehen zwei Moleküle Substanzinfo|Name=Tributylzinntriflat|Wikidata=Q82305502|CAS=68725-14-4|EG-Nummer=625-305-|ECHA-ID=100.153.814|ChemSpider=21169363 als . Das Produkt kann so theoretisch quantitativ erhalten werden; die Isolation des Produktes ist bei dieser Synthese jedoch schwer.Literatur |Autor=M. F. Salomon, R. G. Salomon |Titel=Peroxide transfer from tri-n-butyltin peroxides. A mild new synthesis of dialkyl peroxides |Sammelwerk= |Band=99 |Nummer=10 |Datum=1977 |Seiten=3500–3501 |DOI=10.1021/ja00452a051Literatur |Autor=M. F. Salomon, R. G. Salomon |Titel=The peroxide transfer reaction |Sammelwerk= |Band=101 |Nummer=15 |Datum=1979 |Seiten=4290–4299 |DOI=10.1021/ja00509a042 Nach derselben Methode lassen sich auch größere Ringe mit Endoperoxiden synthetisieren, wie zum Beispiel Substanzinfo|Name=,2-Dioxan|Wikidata=Q4545655|CAS=5703-46-8|PubChem=138570|ChemSpider=122188, Substanzinfo|Name=,2-Dioxepan|Wikidata=Q83071282|CAS=505-63-5|PubChem=136336|ChemSpider=120110 und Substanzinfo|Name=,2-Dioxocan|Wikidata=Q83092056|CAS=6572-89-0|PubChem=138771|ChemSpider=122377, wobei die Ausbeute stets geringer ist als bei ,2-Dioxolan. Eine 1986 vorgestellte Synthese beruht auf der von mittels und , was zu einem β-Bromhydroperoxid führt. Dieses wird wiederum durch die -Abstraktion mit zum Dioxolanring geschlossen. Es entsteht jeweils stöchiometrisch und als Nebenprodukte.Literatur |Autor=A. J. Bloodworth, K. H. Chan, C. J. Cooksey |Titel=Oxymetalation. 20. Conversion of cyclopropanes into , 2-dioxolanes via tert-butyl peroxymercuration, bromodemercuration, and silver salt induced cyclization |Sammelwerk= |Band=51 |Nummer=11 |Datum=1986 |Seiten=2110–2115 |DOI=10.1021/jo00361a034 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dioxolan12 | 1,2-Dioxolan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Dioxolan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C14H14O2 | Andere Namen = * ,′-[Ethan-,2-diylbis(oxy)]dibenzol * Ethylenglycoldiphenylether | Summenformel = C14H14O2 | CAS = CASRN|104-66-5 | EG-Nummer = 203-224-9 | ECHA-ID = 100.002.932 | PubChem = 7713 | ChemSpider = 7427 | Beschreibung = beiger FeststoffGESTIS|Name=,2-Diphenoxyethan|ZVG=101569|CAS=104-66-5|Abruf=2018-01-03 | Molare Masse = 214,26 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,19 g·cm−3 | Schmelzpunkt = 94–96 | Siedepunkt = 325,7 °C | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (22 mg·l− bei 25 °C) * löslich in und Literatur |Autor=William M. Haynes |Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition |Verlag=CRC Press |Datum=2016 |ISBN=978--4987-5429-3 |Seiten=229 |Online= Brechungsindex = | CLH = |Abruf=2018-01-03--> | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|09 | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|411 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|273|391|501 | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen/Maus|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= --> ,2-Diphenoxyethan ist eine aus der Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == ,2-Diphenoxyethan kann durch der sonochemischen Oxidation von und gewonnen werden.Sigma-Aldrich|Aldrich|140287|Name=,2-Diphenoxyethane, 99%|Abruf=2018-01-03 == Eigenschaften == ,2-Diphenoxyethan ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, beiger Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er kommt in zwei isomeren Formen vor.Evan G. Buchanan, Edwin L. Sibert, Timothy S. Zwier: Ground State Conformational Preferences and CH Stretch–Bend Coupling in a Model Alkoxy Chain: ,2-Diphenoxyethane. In: The Journal of Physical Chemistry A. 117, 2013, S. 2800, . Die Verbindung besitzt eine e mit der Raumgruppe|Fdd2|lang.Noritake Yasuoka, Tadanao Ando, Shunsuke Kuriyabashi: The Crystal Structure of ,2-Diphenoxyethane. In: Bulletin of the Chemical Society of Japan. 40, 1967, S. 270, . == Verwendung == ,2-Diphenoxyethan wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen verwendet. Es wird auch als Sensibilisator für eingesetzt.connectchemicals.com: Webarchiv |url= |text=Diphenoxyethane (DPE) |wayback=20180104073323, abgerufen am 3. Januar 2018.Patent| Land=EP| V-Nr=3000608| Code=B1| Titel=Wärmeempfindliches Aufzeichnungsmedium| A-Datum=2014-05-20| V-Datum=2020-03-18| Anmelder=Oji Holdings Ltd| Erfinder=Suguru Takano et al == Siehe auch == * == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diphenoxyethan12 | 1,2-Diphenoxyethan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Diphenoxyethan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C14H14 | Andere Namen = * Bibenzyl * ,2-Dihydrostilben * INCI|Name=DIBENZYL |ID=39521 |Abruf=2021-10-24 | Summenformel = C14H14 | CAS = CASRN|103-29-7 | EG-Nummer = 203-096-4 | ECHA-ID = 100.002.816 | PubChem = 7647 | ChemSpider = 7364 | Beschreibung = weißer Feststoff | Molare Masse = 182,27 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,01 g·cm−3 | Schmelzpunkt = 49–53 | Siedepunkt = 284 °C | Dampfdruck = | Löslichkeit = * nahezu unlöslich in Wasser * löslich in Ether, ChloroformAlfa|A14617|Name=,2-Diphenylethane, 98+%|Abruf=2014-07-15 | Brechungsindex = | Quelle GHS-Kz = Thermofisher|ID=A14617.14 |Name=,2-Diphenylethane, 98+% |Abruf=2024-02-06 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|413 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|273|501 | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=4518 mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= ,2-Diphenylethan ist eine aus der Gruppe der derivate. Sie bildet die Grundstruktur von einigen natürlichen Verbindungen wie en. == Gewinnung und Darstellung == ,2-Diphenylethan wird nach der aus und RömppOnline |ID=RD-04-01917 |Name=,2-Diphenylethan |Abruf=2014-07-15 oder aus und Literatur |Autor=Calvin L. Stevens, Carl R. Johnson, Don C. de Jongh, Norman A. Lebel, Norman L. Allinger, Michael P. Cava |Titel=Gnichtel, Horst: Organische Chemie. [Hauptbd.] |Verlag=Walter de Gruyter |Datum=1980 |ISBN= |Seiten=657 |Online=Google Buch |BuchID=S7acz2EmbXAC |Seite=657 hergestellt. == Eigenschaften == ,2-Diphenylethan ist ein weißer Feststoff, der unlöslich in Wasser ist. == Verwendung == ,2-Diphenylethan wird für organische Synthesen verwendet. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diphenylethan | 1,2-Diphenylethan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Diphenylethan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne | Suchfunktion = C12H26O2 | Andere Namen = * Dodecan-,2-diol * ,2-Dihydroxydodecan * Laurylglycol * INCI|Name=LAURYL GLYCOL |ID=34959 |Abruf=2021-11-13 | Summenformel = C12H26O2 | CAS = * CASRN|1119-87-5 () * CASRN|85514-84-7|KeinCASLink=|Q0 (R-) * CASRN|85514-85-8|Q82157260 (S-Enantiomer) | EG-Nummer = 214-289-8 | ECHA-ID = 100.012.991 | PubChem = 92866 | ChemSpider = 83832 | Beschreibung = weißer FeststoffGESTIS|Name=,2-Dodecandiol|ZVG=493900|CAS=107-74-4|Abruf=2018-12-02 | Molare Masse = 202,34 g·− | Aggregat = fest | Dichte = −3 --> | Schmelzpunkt = * 58–60 * 69–72 (Racemat)Sigma-Aldrich|Aldrich|482226|Name=(S)-(−)-,2-Dodecanediol, 99%|Abruf=2018-12-02Sigma-Aldrich|Aldrich|482234|Name=(R)-(+)-,2-Dodecanediol, 99%|Abruf=2018-12-02 | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (− bei 20 °C) | Brechungsindex = | CLH = |Abruf=2018-12-02--> | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen/Maus|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= --> ,2-Dodecandiol ist eine aus der Gruppe der , die in zwei isomeren Formen vorkommt. == Gewinnung und Darstellung == ,2-Dodecandiol kann durch Oxidieren des entsprechenden Olefins mit einem Oxidationsmittel, wie beispielsweise , zu einem Epoxid und Hydrolysieren der Epoxidverbindung gewonnen werden.Patent |Land=US |V-Nr=2011301389 |Code=A1 |Titel=Alkanediol composition, process for producing the same, and cosmetic |A-Datum=2011-08-19 |V-Datum=2011-12-08 |Anmelder=Masaki Furuya, Yasuhiro Tsushima, Kimiyoshi Namiwa, ADEKA CORP |Erfinder=Masaki Furuya, Yasuhiro Tsushima, Kimiyoshi Namiwa == Eigenschaften == ,2-Dodecandiol ist ein brennbarer schwer entzündbarer weißer Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. == Verwendung == ,2-Dodecandiol kann zur Herstellung von en n und Aminoalkoholen sowie Fe(II), Co(II) und Ni(II)-Nanopartikeln im Bereich von 9 bis 25 nm verwendet werden.Sigma-Aldrich|Aldrich|213721|Name=,2-Dodecanediol, 90%|Abruf=2018-12-02 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dodecandiol102 | 1,2-Dodecandiol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Dodecandiol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne | Suchfunktion = C4H8O | Andere Namen = * -Ethyloxiran () * ,-Butylenoxid * -Butenoxid | Summenformel = C4H8O | CAS = CASRN|106-88-7 | EG-Nummer = 203-438- | ECHA-ID = 100.003.127 | PubChem = 7834 | ChemSpider = 7546 | Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem GeruchGESTIS|Name=,-Epoxybutan|ZVG=70290|CAS=106-88-7|Abruf=2020-01-08 | Molare Masse = 72,11 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,83 g·cm−3 (20 °C) | Schmelzpunkt = −150 | Siedepunkt = 65 °C | Dampfdruck = 177 h (20 °C) | Löslichkeit = löslich in Wasser (59 g·l− bei 20 °C) | Brechungsindex = ,384 (20 °C)Sigma-Aldrich|Aldrich|109975|Name=,-Epoxybutane, 99%|Abruf=2017-04-17 | CLH = CLH-ECHA|Sammeleinstufung=|ID=100.003.127|Name=,-Epoxybutan|Abruf=2017-04-17 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|08|07 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|225|302+312+332|315|319|335|351 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|240|302+352|305+351+338|308+313|403+233|308+313|403+235 | Quelle P = | ToxDaten = * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen|Applikationsart=dermal|Wert=1850 mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=500 mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LC50|Organismus=Ratte|Applikationsart=inhalativ|Wert=6,3 mg·l− pro 4h|Bezeichnung=|Quelle= ,-Epoxybutan ist eine reaktionsfreudige aus der Gruppe der . == Isomere == Die Verbindung ist , es gibt zwei (R)-,-Epoxybutan und (S)-,-Epoxybutan. Diese reinen spielen keine nennenswerte Rolle, das technische Produkt ist ein [:-Gemisch aus (R)-,-Epoxybutan und (S)-,-Epoxybutan]. == Gewinnung und Darstellung == ,-Epoxybutan kann durch Epoxidierung von mit gewonnen werden.HSDB|ID=2855|Name=-Butene Oxide|Abruf=2017-04-17 == Eigenschaften == ,-Epoxybutan ist eine leicht entzündbare, leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit mit schwach süßlichem Geruch, die löslich in Wasser ist. == Verwendung == ,-Epoxybutan wird vorwiegend als Zwischenprodukt zur Synthese von Brennstoffadditiven, nichtionischen n, Entschäumern und verschiedenen anderen Produkten verwendet.SIDS |CAS=106-88-7 |Name=Butane, ,-epoxy- |ID=f873a2af-d5aa-4d1d-97e6-4054be192c9a |Abruf=2017-04-17 Es dient auch als Stabilisator in chlorierten lösungsmitteln (zum Beispiel and ).EPA: [ --epoxybutane], abgerufen am 17. April 2017. == Sicherheitshinweise == Die Dämpfe von ,-Epoxybutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ( −15 °C, 370 °C) bilden. Die Verbindung neigt zur spontanen und es besteht durch bildung Explosionsgefahr bei Kontakt mit Luft. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Epoxybutan12 | 1,2-Epoxybutan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Epoxybutan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Kristallstruktur = | Suchfunktion = C2H6S2 | Andere Namen = * Ethan-,2-dithiol * Dithioglykol * ,2-Dimercaptoethan | Summenformel = C2H6S2 | CAS = CASRN|540-63-6 | EG-Nummer = 208-752-3 | ECHA-ID = 100.007.958 | PubChem = 10902 | Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit unangenehmem GeruchGESTIS|Name=,2-Ethandithiol|ZVG=491180|CAS=540-63-6|Abruf=2023-07-28 | Molare Masse = 94,20 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,123 g·cm−3 (25 °C) | Schmelzpunkt = −41 | Siedepunkt = 144–146 °C | Dampfdruck = 6,4 h (20 °C) | Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser | Brechungsindex = ,558 (20 °C)Sigma-Aldrich|SIAL|02390|Name=,2-Ethanedithiol|Abruf=2017-05-22 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|06 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|226|301|310|330 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|262|280|301+310+330|302+352+310|304+340+310 | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=342 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle=Literatur |Autor=S. D. Gangolli |Titel=The Dictionary of Substances and Their Effects: D. Vol.3 |Verlag=Royal Society of Chemistry |Datum=1999 |ISBN=0-85404-818-9 |Seiten=88 |Online=Google Buch |BuchID=koyh9EMxqLYC |Seite=88 | Standardbildungsenthalpie = −54,3 kJ/molCRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=23 ,2-Ethandithiol ist eine aus der Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == ,2-Ethandithiol wird industriell durch die Reaktion von mit hergestellt. Im Labor kann es auch durch Reaktion von mit , gefolgt von dargestellt werden.OrgSynth|Kurzcode=cv4p0401 |Autor=Speziale, A. J. |Titel=Ethanedithiol |Jahrgang=1950 |Volume=30 |Seiten=35 |ColVol=4 |ColVolSeiten=401 |doi=10.15227/orgsyn.030.0035 == Eigenschaften == ,2-Ethandithiol ist eine wenig flüchtige, farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. == Verwendung == ,2-Ethandithiol wird zur Herstellung von cyclischen n aus n verwendet.Literatur |Autor= |Titel=Organische Chemie: Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten |Verlag=Springer DE |Datum=2009 |ISBN=978-3-642-00781- |Seiten=499 |Online=Google Buch |BuchID=cQUeBAAAQBAJ |Seite=499 Bei der von en mit der wird bei Anwesenheit empfindlicher Aminosäuren, wie beispielsweise und , bei der Entschützung durch häufig etwas ,2-Ethandithiol zugesetzt, um en zu unterdrücken.D. S. King, C. G. Fields, G. B. Fields: A cleavage method which minimizes side reactions following Fmoc solid phase peptide synthesis. In: International journal of peptide and protein research. Band 36, Nummer 3, September 1990, S. 255–266, PMID 2279849.H. Huang, D. L. Rabenstein: A cleavage cocktail for methionine-containing peptides. In: The journal of peptide research : official journal of the American Peptide Society. Band 53, Nummer 5, Mai 1999, S. 548–553, PMID 10424350.E. Bianchi, G. del Giudice u. a.: Synthetic peptides for Plasmodium vivax malaria sero-epidemiology. Application of Fmoc-polyamide and displacement chromatography. In: International journal of peptide and protein research. Band 37, Nummer , Januar 1991, S. 7–13, PMID 1710611. == Sicherheitshinweise == Die Dämpfe von ,2-Ethandithiol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ( 44 °C) bilden. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Ethandithiol12 | 1,2-Ethandithiol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Ethandithiol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = von ,-Hexandiol; links: (S), rechts: (R) | Suchfunktion = C6H14O2 | Andere Namen = * Hexan-,-diol * INCI|Name=,-HEXANEDIOL |ID=54170 |Abruf=2021-09-25 | Summenformel = C6H14O2 | CAS = * CASRN|6920-22-5 * CASRN|84994-66-|Q27148137|KeinCASLink= (R) * CASRN|29117-56-4|KeinCASLink=|Q0 (S) | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 94335 | ChemSpider = | DrugBank = DB14108 | Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit charakteristischem GeruchGESTIS|Name=DL-,-Hexandiol|ZVG=121245|CAS=6920-22-5|Abruf=2018-01-08 | Molare Masse = 118,18 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,95 g·cm−3 | Schmelzpunkt = --> | Siedepunkt = 223–224 °C | Dampfdruck = 9 (108 °C) | Löslichkeit = mischbar mit Wasser, niedrigen aliphatischen Kohlenwasserstoffen und FettsäurenAlfa|L06864|Name=,-Hexanediol, 97%|Abruf=2016-10-08 | Brechungsindex = ,442 (20 °C)Sigma-Aldrich|Aldrich|213691|Name=,-Hexanediol, 98%|Abruf=2016-10-08 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|319 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|264|280|305+351+338|337+313 | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= --> ,-Hexandiol ist eine aus der Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == ,-Hexandiol kann in etwa 45 % Ausbeute durch von , zu und Reduktion mit gewonnen werden.E. von Rudloff: SYNTHESIS OF SOME HEXANEDIOLS. In: Canadian Journal of Chemistry. 36, 1958, S. 486, . == Eigenschaften == ,-Hexandiol ist eine brennbare, schwer entzündbare, hygroskopische, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die mischbar mit Wasser ist. == Verwendung == ,-Hexandiol wirkt als Cotensid und wird zur Modifizierung der Natriumdodecylsulfat-Mizellen verwendet. Es hat eine Tendenz zur Selbstassoziation die Micelle artigen Aggregate bilden. Es wird für verschiedene kosmetische Anwendungen wie beispielsweise Haarspülungen, Deodorants und Antitranspirantien eingesetzt. Es ist ein Feuchthaltemittel und spielt eine wichtige Rolle in Babypflege-Produkten, Badezusätzen, Make-up, Reinigungs- und Hautpflegeprodukte. Es wird auch als Additiv in flüssigen Reinigungszusammensetzungen verwendet. Es dient als Lösungsmittel, Feuchthaltemittel und Viskositätsregler in kosmetischen Produkten.haut.de: [ ,-HEXANEDIOL - Inhaltsstoffe/INCI], abgerufen am 8. Oktober 2016.Belico: [ Inhaltsstoffe] == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Hexandiol12 | 1,2-Hexandiol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Hexandiol |
de | Als 1,2-Millimeter-Band bezeichnet man den von 241 bis 250 . Er liegt im spektrum. Der Name leitet sich von der ungefähren Wellenlänge dieses Frequenzbereiches ab. == Bandplan des 1,2-Millimeter-Amateurbandes == Der - sieht wie folgt aus: {| class="wikitable" |- class="hintergrundfarbe6" ! Frequenzbereich || Nutzung |- | 241,000–248,000 GHz | alle Betriebsarten |- | 248,000–248,001 GHz | Schmalband, Amateurfunksatelliten |- | 248,001–250,000 GHz | alle Betriebsarten |} == Bandplan des ISM-Bandes == Daneben ist der Frequenzbereich von 244 GHz bis 246 GHz auch ein . {| class="wikitable" |- class="hintergrundfarbe6" ! Frequenzbereich || Nutzung |- | 244,000–246,000 GHz | ISM-Band |} == Literatur == * Literatur|Autor=, Heinrich Brunswig|Titel=Hochfrequenztechnik 1|Verlag=Springer|Jahr=1999|ISBN=978-3-540-66405-5|Online=Google Buch|BuchID=YqdfXs7fU-UC|Seite=4 == Weblinks == * [ Frequenznutzungsplan] nach §|54|tkg_2004|juris der Navigationsleiste Funk-Bänder SORTIERUNG:#00000012 | 1,2-Millimeter-Band | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Millimeter-Band |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C10H6O2 | Andere Namen = * ,-Naphthalindion * Naphthalin-,-dion * o-Naphthochinon * β-Naphthochinon | Summenformel = C10H6O2 | CAS = CASRN|524-42-5 | EG-Nummer = 208-360- | ECHA-ID = 100.007.602 | PubChem = 10667 | Beschreibung = goldgelber bis brauner geruchloser FeststoffGESTIS|Name=,-Naphthochinon|ZVG=27440|CAS=524-42-5|Abruf=2023-01-03 | Molare Masse = 158,16 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,45 g·cm−3 | Schmelzpunkt = 145–147 (Zersetzung) | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser * leicht löslich in Alkohol, Ether und BenzolLiteratur |Titel=RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996–1999 Band 4: M - Pk |Verlag=Georg Thieme Verlag |Datum=2014 |ISBN=3-13-200031-0 |Seiten=1992 |Online=Google Buch | BuchID=TD3OAwAAQBAJ | Seite=1992 | Brechungsindex = | CLH = |Abruf=2017-09-26--> | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|302|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|261|264|270|301+312|302+352|305+351+338 | Quelle P = | ToxDaten = ,-Naphthochinon ist eine aus der Gruppe der . Sie ist eine der isomeren Naphthochinone, zu denen z. B. auch und gehören. == Vorkommen == ,-Naphthochinon ist ein Bestandteil von .Literatur |Autor=Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti |Titel=The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition |Verlag=CRC Press |Datum=2016 |ISBN=978--4665-1552-9 |Seiten=637 |Online=Google Buch | BuchID=D2HvBQAAQBAJ | Seite=637 == Gewinnung und Darstellung == ,-Naphthochinon kann durch von Substanzinfo|Name=-Amino--naphthol |CAS=2834-92-6 |EG-Nummer=220-606-0 |ECHA-ID=100.018.733 |PubChem=14535 |ChemSpider=13878 |Wikidata=Q27283782 mit hergestellt werden.Literatur |Autor=W.L.F. Armarego |Titel=Purification of Laboratory Chemicals |Verlag=Butterworth-Heinemann |Datum=2017 |ISBN=978-0-12-805456-7 |Seiten=395 |Online=Google Buch | BuchID=JNzLDQAAQBAJ | Seite=395 -Amino--naphthol ist beispielsweise durch des s mit zugänglich.Literatur |Autor=V. K. Ahluwalia |Titel=Intermediates for Organic Synthesis |Verlag=I. K. International Pvt Ltd |Datum=2010 |ISBN=978-81-88237-33-3 |Seiten=337|Online=Google Buch | BuchID=L4Qnkb8rLwQC|Seite=337 == Eigenschaften == ,-Naphthochinon ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, goldgelber bis brauner, geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 145–147 °C. Die Verbindung ist ein wichtiger von und wurde in Dieselruß gefunden.Sigma-Aldrich|Aldrich|346616|Name=,-Naphthoquinone, 97%|Abruf=2017-09-26 == Verwendung == ,-Naphthochinon wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Farbstoffen verwendet. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Naphthochinon12 | 1,2-Naphthochinon | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Naphthochinon |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne | Suchfunktion = C8H18O2 | Andere Namen = * ,-Dihydroxyoctan * (±),-Dihydroxyoctan * (RS)-,-Dihydroxyoctan * (RS)-Hexylethylenglykol * (±)-Hexylethylenglykol * Caprylylglycol * Octan-,-diol * INCI|Name=CAPRYLYL GLYCOL |ID=74860 |Abruf=2021-12-11 | Summenformel = C8H18O2 | CAS = * CASRN|1117-86-8 * CASRN|87720-90-9|Q27117299|KeinCASLink= (R) * CASRN|87720-91-0|Q72497393|KeinCASLink= (S) | EG-Nummer = 214-254-7 | ECHA-ID = 100.012.959 | PubChem = 14231 | ChemSpider = | DrugBank = DB14589 | Beschreibung = weißer Feststoff mit charakteristischem GeruchGESTIS|Name=Octan-,-diol|ZVG=108667|CAS=1117-86-8|Abruf=2021-01-08 | Molare Masse = 146,23 g·− | Aggregat = fest | Dichte = 0,93 g·cm−3 | Schmelzpunkt = 30–35 | Siedepunkt = 267 °C | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = schwer in Wasser (7,5 g·l−) | Brechungsindex = | CLH = |Abruf=2018-12-02--> | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|319 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|264|280|305+351+338|337+313 | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= --> ,-Octandiol ist eine aus der Gruppe der , die in zwei isomeren Formen vorkommt. == Gewinnung und Darstellung == ,-Octandiol kann durch Oxidation von gewonnen werden.Xu-Wei Wu, Bin-Dong Li: [ Preparation of high purity ,-diols by catalytic oxidation of linear terminal alkenes with H2O2 in the presence of carboxylic acids under solvent-free conditions]. In: , 2014,25(03): S. 459–462.Patent| Land=EP| V-Nr=1671936B1| Titel=Verfahren zur Herstellung von Alkandiolen und Alkantriolen mit einer vicinalen Diol-Gruppe| A-Datum=2005-11-10| V-Datum=2007-10-31| Anmelder=Degussa| Erfinder=Clemens Osterholt et al. == Eigenschaften == ,-Octandiol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der schwer löslich in Wasser ist. == Verwendung == ,-Octandiol kann als organischer Modifikator zur Verbesserung der -Trennung von organischen Säuren und Basen eingesetzt werden. Es kann auch zur Herstellung von Halohydrinpalmitaten verwendet werden.Sigma-Aldrich|Aldrich|213705|Name=,-Octanediol, 98%|Abruf=2018-12-02 Es ist nützlich, um befall klinisch zu behandeln. Es wird auch in Beschichtungsmaterialien, Schlämmen, Papierfabriken und Wasserkreislaufsystemen zur effektiven Konservierung gegen Bakterien und Pilze eingesetzt. Es wird als , Feuchthaltemittel und Netzmittel in Kosmetik- und Hautpflegeprodukten eingesetzt.Alfa|L08031|Name=,-Octanediol, 97%|Abruf=2018-12-02I. Jiménez, G. Montalvo, E. Rodenas: Study of ,-Octanediol as Cosurfactant of Sodium Dodecyl Sulfate. In: . 16, 2000, S. 8604, DOI|10.1021/la0003589. == Literatur == * Lu S. Chen, Simone M. Mantovani u. a.: ,-Octanediol deracemization by stereoinversion using whole cells. In: Journal of Molecular Catalysis B: Enzymatic. 54, 2008, S. 50, DOI|10.1016/j.molcatb.2007.11.022. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Octandiol12 | 1,2-Octandiol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Octandiol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C5H8 | Andere Namen = Ethylallen | Summenformel = C5H8 | CAS = CASRN|591-95-7 | EG-Nummer = 209-737-4 | ECHA-ID = 100.008.854 | PubChem = 11588 | ChemSpider = | Beschreibung = farblose FlüssigkeitTCI Europe|P0805|Name=|Abruf=2015-04-29 | Molare Masse = 68,12 g·−1 | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,7 g·cm−3 | Schmelzpunkt = −137 Literatur| Autor=William M. Haynes | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition | Verlag=CRC Press | ISBN=978-1-4398-8049-4 | Jahr=2012 | Online=Google Buch | BuchID=c1rNBQAAQBAJ | Band= 3| Seite= 436 | Seiten=3-436 | Siedepunkt = 45 °C | Dampfdruck = | Löslichkeit = mischbar mit Ethanol und | Brechungsindex = 1,4170–1,4210 (bei 20 °C) | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|225 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|233|241|242|243|280|303+361+353|403+235|501 | Quelle P = | ToxDaten = 1,2-Pentadien ist eine aus der Gruppe der en . == Gewinnung und Darstellung == 1,2-Pentadien kann durch Reaktion von oder mit bei 175 °C gewonnen werden.A. Stephen, K. Hashmi: [ Synthesis of Allenes by Isomerization Reactions, Seite 6], Modern Allene Chemistry. Edited by N. Krause and A.S.K. Hashmi, WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2004, ISBN 3-527-30671-4. == Eigenschaften == 1,2-Pentadien ist eine farblose klare Flüssigkeit. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Pentadien12 | 1,2-Pentadien | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Pentadien |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C5H4 | Andere Namen = * Ethinylallen * Allenylacetylen * Penta-,2-dien-4-in | Summenformel = C5H4 | CAS = CASRN|33555-85-0|KeinCASLink= | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 12425290 | ChemSpider = 23553379 | DrugBank = | Beschreibung = | Molare Masse = 64,085 g·− | Aggregat = | Dichte = −3Quelle --> | Schmelzpunkt = --> | Siedepunkt = --> | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = − bei °C) --> | CLH = | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = | MAK = −3, mg·m−3 --> | ToxDaten = −|Bezeichnung= |Quelle= --> ,2-Pentadien-4-in (: Ethinylallen) ist eine , ein und in der Gruppe der , aus der Gruppe der ungesättigten , die als einiger Naturstoffe von Pilzen vorkommt (z. B. Substanzinfo|Name=Nemotin|Wikidata=Q82946536|CAS=502-12-5|KeinCASLink=|PubChem=10395 und , und , oder ).Literatur |Titel=Chemistry of the higher fungi. Part V. The structures of nemotinic acid and nemotin |Autor=J. D. BuLock, E. R. H. Jones, P. R Leeming |Sammelwerk= |Datum= |Seiten=4270–4276 |DOI=10.1039/JR9550004270 Es ist ein von . == Gewinnung und Darstellung == ,2-Pentadien-4-in kann durch Reaktion von Substanzinfo|Name=3-Chlor-,4-pentadiin|Wikidata=Q115974663|CAS=98136-33-5|KeinCASLink=|PubChem=54448061|ChemSpider=24808031 mit durch und aktiviertem gewonnen werden. Als Lösungsmittel dient .Literatur |Autor=E. R. H. Jones, H. H. Lee, M. C. Whiting |Titel=64. Researches on acetylenic compounds. Part LXII. The preparation and some synthetical applications of penta-, 2, 4-triene and penta-, 2-dien-4-yne |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Datum=1960 |Seiten=341–346 |DOI=10.1039/JR9600000341 == Eigenschaften == ,2-Pentadien-4-in bildet bei Oxidation e, wobei die Moleküle über die terminalen Kohlenstoffatome der Alkinfunktion verbunden werden. Das so entstandene Dimer lässt sich im Basischen wiederum zu einem konjugierten Tetrain umlagern: == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Pentadienin124 | 1,2-Pentadien-4-in | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Pentadien-4-in |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne | Suchfunktion = C5H12O2 | Andere Namen = * Pentan-,-diol * Pentylenglykol * α-n-Amylenglycol | Summenformel = C5H12O2 | CAS = * CASRN|5343-92-0 (unspez.) * CASRN|108340-61-0|Q0 (R) * CASRN|29117-54-|Q72499969|KeinCASLink= (S) | EG-Nummer = 226-285-3 | ECHA-ID = 100.023.896 | PubChem = 93000 | ChemSpider = 83953 | Beschreibung = farblose bis gelbliche geruchlose FlüssigkeitGESTIS|Name=,-Pentandiol|ZVG=39730|CAS=5343-92-0|Abruf=2024-01-02 | Molare Masse = 104,15 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,97 g·cm−3 | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = 206 °C | Dampfdruck = ,5 (20 °C) | Löslichkeit = mischbar mit Wasser | Brechungsindex = ,439 (20 °C)Sigma-Aldrich|Aldrich|260282|Name=,-Pentanediol, 96%|Abruf=2018-12-02 | CLH = |Abruf=2018-12-02--> | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|05 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|318 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|280|305+351+338|337+313 | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=12700 mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= ,-Pentandiol ist eine aus der Gruppe der , die in zwei isomeren Formen vorkommt. == Gewinnung und Darstellung == ,-Pentandiol kann direkt aus mit einem Katalysator gewonnen werden.Tomoo Mizugaki, Takayuki Yamakawa u. a.: Direct Transformation of Furfural to ,-Pentanediol Using a Hydrotalcite-Supported Platinum Nanoparticle Catalyst. In: ACS Sustainable Chemistry & Engineering. , 2014, S. 2243, . Die Verbindung kann auch aus und dargestellt werden.Xu, B.-M & Tang, Q & Luo, Y & Cheng, Q & Chen, K. (2014). Study on the new synthetic method of , -pentanediol and process optimization thereof. Gao Xiao Hua Xue Gong Cheng Xue Bao/Journal of Chemical Engineering of Chinese Universities. 28. 92-97. . == Eigenschaften == ,-Pentandiol ist eine brennbare, schwer entzündbare, viskose, farblose bis gelbliche, geruchlose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist. == Verwendung == ,-Pentandiol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von en verwendet.Literatur |Autor=Pk |Titel=RÖMPP Lexikon Chemie, 10. Auflage, 1996-1999 Band 4: M - Pk |Verlag=Georg Thieme Verlag |Datum=2014 |ISBN=3-13-200031-0 |Seiten=1637 |Online=Google Buch | BuchID=TD3OAwAAQBAJ | Seite=1637 Es dient auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Agrochemikalien und kann als Bestandteil in Körperpflege- und Kosmetikprodukten verwendet werden. Es wird auch in Pflegemittel für eine Vielzahl von Reinigungsmittel, Luftbehandlungsprodukte, Polituren, Wachsmischungen und Druckfarben verwendet.Biesterfeld AG: [ ,-Pentanediol], abgerufen am . Dezember 2018. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Pentandiol12 | 1,2-Pentandiol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Pentandiol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der | Suchfunktion = C3H8O2 | Andere Namen = * Propan-,-diol () * ,-Propylenglycol * ,-Dihydroxypropan * E-Nummer|1520|Abruf=2020-06-27 * Monopropylenglycol * Monopropylenglykol * Propylenglycol () * Propylenglycolum (Ph. Eur.) * INCI|Name=Propylene glycol|ID=37269 |Abruf=2019-12-23 | Summenformel = C3H8O2 | CAS = * CASRN|57-55-6 [Racemat] * CASRN|4254-14-|Q27093218 [(R)-Enantiomer] * CASRN|4254-15-|Q27095160 [(S)-Enantiomer] | EG-Nummer = 200-338-0 | ECHA-ID = 100.000.307 | PubChem = 1030 | ChemSpider = 13835224 | DrugBank = DB01839 | Beschreibung = ölige, farblose, fast geruchlose, , FlüssigkeitRömppOnline|ID=RD-16-04316|Name=Propandiole|Abruf=2014-09-29 | Molare Masse = 76,09 ·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,04 ·cm− (25 °C)Maryadele J. ONeil; Merck & Co., Inc. (Hrsg.): : An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals. 14 Auflage. Elsevier, Whitehouse Station, NJ, USA 2006, ISBN 978-0-911910-00-, S. 1350. | Schmelzpunkt = −60 GESTIS|ZVG=13620|Name=,-Propandiol|Abruf=2019-12-21 | Siedepunkt = 188, °C | Dampfdruck = 0,11 h (20 °C) | Löslichkeit = mischbar mit Wasser, Robert C. Weast (Hrsg.): . 58. Auflage. CRC Press, Cleveland 1977, ISBN 0-8493-0458-X., , , löslich in | Brechungsindex = ,4324 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=20.000 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=20.800 mg·kg− |Bezeichnung=Medianwert |Quelle= * ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Fisch |Applikationsart=96 h |Wert=39.800 mg·l− |Bezeichnung=Medianwert |Quelle= * ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Krustentiere |Applikationsart=48 h |Wert=>5120 mg·l− |Bezeichnung=Medianwert |Quelle= | Standardbildungsenthalpie = −501,0 kJ/molCRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25 ,-Propandiol (,-Propylenglycol), auch bekannt als Propylenglykol, ist eine klare, farblose, nahezu geruchlose und stark Flüssigkeit. ,-Propandiol gehört zu den mehrwertigen n. == Isomere == Es handelt sich um eine an C2 Verbindung, es gibt also ein (R)- und ein (S)-Enantiomer. Wenn nicht ausdrücklich anders angegeben, beziehen sich in diesem Artikel alle Angaben auf das :-Gemisch () des (R)-Enantiomers und des (S)-Enantiomers. {| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;" |- | colspan="" class="hintergrundfarbe6" | Isomere von ,-Propandiol |- | class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name | (R)-(−)-,-Propandiol || (S)-(+)-,-Propandiol |- | class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | | colspan="" | |- | rowspan="" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | | CASRN|4254-14-|Q27093218 || CASRN|4254-15-|Q27095160 |- | colspan="" | CASRN|57-55-6 (Racemat) |- | rowspan="" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | | 610-038-5 || 610-039-0 |- | colspan="" | 200-338-0 (Racemat) |- | rowspan="" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | -Infocard | ECHA|100.109.749 || ECHA|100.110.596 |- | colspan="" | ECHA|100.000.307 (Racemat) |- | rowspan="" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | | PubChem|259994 || PubChem|439846 |- | colspan="" | PubChem|1030 (Racemat) |- | rowspan="" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | | || |- | colspan="" | (Racemat) |- |} == Gewinnung und Darstellung == Industriell wird ,-Propandiol durch von hergestellt. Abhängig vom Hersteller wird dafür entweder ein Hochtemperaturverfahren ohne bei 200–220 °C oder ein katalytisches Verfahren bei 150–180 °C in Gegenwart eines harzes oder kleiner Mengen oder genutzt. Die Endprodukte dieser Verfahren enthalten 20 % ,-Propandiol (das durch gereinigt wird), ,5 % und kleinere Mengen anderer Polypropylenglycole. 2007 betrug die weltweite Produktionskapazität .400.000 .Wiesmann, M.: [ Propylenglykol – Ashland und Cargill bilden Joint Venture], Vogel-Media, Process 18. Mai 2007. Enantiomerenreines (S)-(+)-,-Propandiol ist durch Abbaureaktion von D-Mannitol zugänglich.Richard Kuhn, Kichang Kum: Über die absolute Konfiguration des Sorbinöls. In: Chemische Berichte. 95, 1962, S. 2009–2011, . Aus Glycerin kann durch ,-Propandiol hergestellt werden. Dabei wird in Gegenwart von speziellen Metallkatalysatoren (vorwiegend auf Kupferbasis) Wasser abgespalten und Wasserstoff addiert. Da Glycerin unter anderem bei der herstellung anfällt, kann über diesen Weg ,-Propandiol aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden.Literatur |Autor=Malaya R. Nanda et al. |Titel=Recent advancements in catalytic conversion of glycerol into propylene glycol: A review |Sammelwerk=Catalysis Reviews |Band=58 |Nummer= |Datum=2016-06-07 |DOI=10.1080/01614940.2016.1166005 |Online= |Autor=Arno Behr , Thomas Seidensticker |Titel=Einführung in die Chemie nachwachsender Rohstoffe |Verlag=Springer |Ort=Heidelberg |Datum=2018 |ISBN=978--662-55254-4 |DOI=10.1007/978--662-55255- |Seiten=97-98 == Eigenschaften == Propylenglycol ist mit Wasser und polaren organischen Lösemitteln mischbar. Bei hohen Temperaturen oberhalb 150 °C ist es sempfindlich. Es bildet mit Toluol und Xylol e, nicht hingegen mit Wasser.[ BASF – ,-Propandiol USP (Produktbeschreibung Pharmaqualität), Daten entnommen aus: Horsley, L.H. „Azeotropic Data III“, Advances in Chemistry Series, Nr. 116, ACS, Washington, D.C., 1973.] Aufgrund seiner Eigenschaften wirken Aerosole von Propylenglykol in der Luft als für Nebeltröpfchen aus der umgebenden Luftfeuchtigkeit. == Sicherheitstechnische Kenngrößen == ,-Propandiol hat einen bei 101 °C.E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band : Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003. Die Verbindung bildet daher erst oberhalb dieser Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der liegt zwischen ,6 Vol.‑% (80 g/m3) als (UEG) und 12,6 Vol.‑% (400 g/m3) als (OEG). Die beträgt 420 °C. Der Stoff fällt somit in die T2. == Gesundheitsrisiken == Es sind nach jahrzehntelanger Verwendung keine gravierenden Gesundheitsgefahren bekannt geworden. Seit 1942 ist ,-Propandiol in den ein zugelassener Bestandteil für Arzneimittel und ist durch die (FDA) als grundsätzlich unbedenklich (lang|en|generally recognized as safe) zugelassen für Lebensmittel- und Kosmetikanwendungen. Die akuteClark, et al. Toxicological assessment of heat transfer fluids proposed for use in solar energy applications. Toxicol Appl Pharmac, 51, 529–535., 1979; zitiert in: Organisation for Economic Cooperation and Development (OECD) "Screening Information Data Set for High Production Volume Chemicals (SIDS)", [ und chronische bzw. subchronische ToxizitätGaunt, IF, Carpanini, FMB, Grasso, P and Lansdown, ABG, Long-term toxicity of propylene glycol in rats. Fd Cosmet Toxicol, 10, 151–162, 1972; zitiert in: Organisation for Economic Cooperation and Development (OECD) "Screening Information Data Set for High Production Volume Chemicals (SIDS)", [ können als äußerst gering angesehen werden. Die tödliche orale Dosis für einen Erwachsenen wird mit 0,5 bis 5 g pro kg Körpergewicht angenommen. Das gibt eine von 25 mg pro kg Körpergewicht an. Hinweise für carcinogene, mutagene oder reproduktionstoxische Eigenschaften konnten nicht gefunden werden. ,-Propandiol besitzt keine hautreizenden und lediglich sehr geringe augenreizende Eigenschaften.Murman, Prüfung der akuten Augen- und Schleimhautreizwirkung von ,-Propylenglykol. Huels study no 0212, 1984; Murman, Prüfung der akuten Hauttreizwirkung von ,-Propylenglykol. Huels study no 021184. 1984.Clark, et al. Toxicological assessment of heat transfer fluids proposed for use in solar energy applications. Toxicol Appl Pharmac, 51, 529–535., 1979; zitiert in: Organisation for Economic Cooperation and Development (OECD) "Screening Information Data Set for High Production Volume Chemicals (SIDS)", [ einer häufig angeführten Studie wurden bei der Inhalation von Nebeln aus ,-Propandiol vereinzelt Reizungen von Augen und Rachen beobachtet.G. Wieslander: Experimental exposure to propylene glycol mist in aviation emergency training: acute ocular and respiratory effects In: . 58(10), S. 649–655 (2001) PMID 11555686. Bei der wurde seit März 2016 geprüft, ob diese Effekte für eine Kennzeichnung gemäß für ausreichen.[ Vorschlag zur Kennzeichnung von Propandiol auf der Website der ECHA], abgerufen am 25. April 2016. Im Dezember 2016 entschied der (RAC) der ECHA, dass diese Effekte nicht für eine Einstufung ausreichen.[ Anhang zur ECHA-Mitteilung von 13. Dezember 2016], abgerufen am 14. Dezember 2016. Ein vereinzeltes Auftreten allergischer Reaktionen gilt als gesichert. Der Auslösemechanismus wurde jedoch nicht geklärt. Dabei kommen als mögliche Auslöser die beiden Enantiomere oder mögliche Verunreinigungen (, ) in Frage. == Verwendung == ,-Propandiol wird wegen seiner lösenden und emulgierenden Eigenschaften unter anderem als Trägerstoff und Träger für e, , , en und e verwendet. Neben Wasser und (,, Propantriol) sorgt Propandiol als Bestandteil von en für den gewünschten dichten Nebel. === Lebensmittelzusatzstoff === ,-Propandiol ist in der als für Kaugummis und Nahrungsergänzungsmittel in Form von Kapseln oder Tabletten zugelassen und trägt die Bezeichnung E 1520. Bei der Zubereitung von wird Propandiol als Trägerstoff verwendet. === Kosmetik & Hygiene === ,-Propandiol ist in Kosmetikprodukten wie Hautcremes, Gleitgelen, Zahnpasta, Mundwässern und Deos als Feuchthaltemittel enthalten. Der Stoff kommt als Co- in Mehrkomponentensystemen zur Anwendung und fördert die Bildung von . Darüber hinaus kann es häufig zu einer deutlichen sverbesserung verschiedener Wirkstoffe beitragen. Die antimikrobielle Wirksamkeit macht einen Einsatz weiterer Konservierungsmittel häufig überflüssig. === Wärmeträger === ,-Propandiol ist wie als Frostschutz-Zusatz zum Wasser unter anderem in der geeignet. Die Wärmekapazität der Kühlflüssigkeit beträgt je nach Wasseranteil ,5 kJ·kg−·K− bis 4, kJ·kg−·K− für reines Wasser. Ein 50/50-Gemisch gefriert bei −35 °C, siedet bei einem Druck von einer Atmosphäre bei 104 °C und hat eine Wärmekapazität von ,5 kJ·kg−·K−.Webarchiv |url= |text=Fa. Clariant – ,-Propylenglycol/Wasser als Wärmeträger |wayback=20140813213304 Höhere Drücke erlauben höhere Arbeitstemperaturen, ohne dass das Wärmemedium siedet, stellen jedoch höhere Anforderungen an das Material. Wegen der Ungiftigkeit des Propandiols wird es in n der Lebensmittelverarbeitung ausschließlich eingesetzt. === Tabak und elektrische Zigaretten === ,-Propandiol ist in fast allen produkten als enthalten,[ Tabakzusatzstoff-Datenbank] Webseite des , abgerufen am 8. Juli 2023. da es zusammen mit Glycerin als sowohl dem Zigarettentabak als auch dem Wasserpfeifentabak zugesetzt wird. In Rauch von Wasserpfeifen werden hohe Mengen an unverbranntem Feuchthaltemitteln (Glycerin und ,-Propandiol) gefunden.Jens Schubert, Jürgen Hahn, Gerhard Dettbarn, Albrecht Seidel, Andreas Luch, Thomas G. Schulz: Mainstream Smoke of the Waterpipe: Does this Environmental Matrix Reveal as Significant Source of Toxic Compounds. In: . 205, 2011, S. 279–284, . Das (BfR) warnt vor möglichen Gesundheitsgefahren, welche sich durch die Aufnahme dieser Stoffe mit dem Tabakrauch bei n ergeben könnten und empfiehlt daher, die maximale Menge an Feuchthaltemitteln wie bisher auf 5 % zu begrenzen.[ Feuchthaltemittel in Wasserpfeifentabak erhöhen das gesundheitliche Risiko.] BfR, Pressemitteilung vom . August 2011. Propandiol findet sich als Hauptbestandteil (bis zu 75 %, Stand 2013) in Liquiden (in dessen Kontext es auch als „PG“ bezeichnet wird) von . Daneben wird Propandiol in wässriger Lösung in den Befeuchtungssystemen von en verwendet ( über 70 %). === Propandiol-Einsatz in der Milchviehfütterung === Seit einiger Zeit wird ,-Propandiol auch als Futterzusatz für verwendet. Durch die geforderte immer weiter steigende Milchleistung der Kühe, die mittlerweile bei Hochleistungsmilchkühen um etwa 50 Liter/Tag liegt, kommt es immer häufiger zu einem Nachlassen der Milchleistung nach dem . Insbesondere in der sogenannten Transitphase, den beiden Wochen vor dem Kalben, und in der ersten sphase hat sich im Rahmen geeigneter Fütterungsstrategien und Futterrationen die zusätzliche Verabreichung von ,-Propandiol zur Vorbeugung gegen sowie zur Leistungsstabilisierung bewährt.Annette Menke: [ Milchleistungsfutter im Test.] In: riswick.de, 11. Juli 2005. Alternativ darf auch ,,-Propantriol (Glycerin) verfüttert werden. Soweit die qualitativen Vorschriften für Futtermittel eingehalten werden, können dabei auch undestillierte Rohproduktqualität aus der Fettsäure-Herstellung verwendet werden. === Einsatz in der Medizin === In der Veterinärmedizin wird Propandiol (meist in 50%iger Verdünnung) bei der Haut eingesetzt.Ch. Noli, F. Scarampella: Hyperkeratose der Ballen. In: Praktische Dermatologie bei Hund und Katze. Schlütersche Verlagsanstalt, . Aufl. 2005. ISBN -87706-713-, S. 328. Zudem wird es als Trägerstoff für Arzneistoffe (z. B. , ) eingesetzt. == Siehe auch == * == Weblinks == Commonscat|,-Propanediol|,-Propandiol Wiktionary * [ Information des europäischen Chemieverbandes CEFIC – www.propylene-glycol.com] * ChemSub Online: [ Propan-,-diol] == Einzelnachweise == Literatur |Autor=Carl J. Sullivan |Hrsg= |Titel=Propanediols |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Verlag=Wiley Online Library |Datum=2012 |DOI=10.1002/14356007.a22_163 |Seiten=213–278 Literatur |Autor= |Titel=Liquids von E-Zigaretten können die Gesundheit beeinträchtigen |TitelErg=Stellungnahme Nr. 016/2012 des BfR vom 24. Februar 2012, ergänzt am 21. Januar 2013 |Hrsg=Bundesinstitut für Risikobewertung |Datum=2013-01-21 |Seiten=–4 |Online= |Format=pdf |KBytes=83 |Abruf=2019-12-30 SORTIERUNG:Propandiol12 | 1,2-Propandiol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Propandiol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = vereinfachte Strukturformel ohne | Suchfunktion = C3H8S2 | Andere Namen = * ,2-Dimercaptopropan * Propylendithiol | Summenformel = C3H8S2 | CAS = CASRN|814-67-5 | EG-Nummer = 212-398-5 | ECHA-ID = 100.011.271 | PubChem = 61217 | ChemSpider = 55160 | Beschreibung = farblose bis gelbliche klare Flüssigkeit | Molare Masse = 108,22 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,06–,10 g·cm−3 | Schmelzpunkt = --> | Siedepunkt = 152 °C | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = * löslich in WasserLiteratur| Autor=George A. Burdock | Titel=Fenarolis Handbook of Flavor Ingredients | Verlag=CRC Press | Datum=2016 | ISBN=978--4200-9086-4 | Seiten=1729 | Online=Google Buch | BuchID=pUEqBgAAQBAJ | Seite=1729 * mischbar mit Öl | Brechungsindex = ,531–,541 (20 °C) | CLH = |Abruf=2023-12-19--> | Quelle GHS-Kz = TCI Europe|P0821|Name=,2-Propanedithiol, >95.0%|Abruf=2023-12-19 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|06 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|301|226 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|264|370+378|303+361+353|301+310+330|403+235 | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Maus|Applikationsart=i.m.|Wert=153 mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= ,2-Propandithiol ist eine aus der Gruppe der ischen . == Gewinnung und Darstellung == ,2-Propandithiol kann durch Reaktion von Substanzinfo|Name=4-Methyl-,3-dithiolan-2-thion |CAS=3489-45-0 |Wikidata=Q123925331 |ECHA-ID= |EG-Nummer= |ZVG= |PubChem=237161 und gewonnen werden.Alex Commisso: [ Generation and Rearrangement of Thioethers for Self-Reinforcing Thermosets and Semi-crystalline Thermoplastic Photopolymers], abgerufen am 19. Dezember 2023. == Eigenschaften == ,2-Propandithiol ist eine farblose bis gelbliche klare Flüssigkeit. Die Verbindung kommt in drei en Formen vor.Literatur |Autor=S. K. Nandy, D. K. Mukherjee, S. B. Roy, G. S. Kastha |Titel=Vibrational spectra and rotational isomerism of ,2-propanedithiol |Sammelwerk=The Journal of Physical Chemistry |Band=77 |Nummer=4 |Verlag= |Datum=1973 |Seiten=469–471 |DOI=10.1021/j100623a010 == Verwendung == ,2-Propandithiol wird als verwendet.Literatur| Autor=George A. Burdock | Titel=Encyclopedia of Food and Color Additives | Verlag=CRC-Press | Datum=1997 | ISBN=978-0-8493-9414-0 | Seiten=2327 | Online=Google Buch | BuchID=NtaR9i3hYCYC | Seite=2327 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Propandithiol12 | 1,2-Propandithiol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Propandithiol |
de | Die 1,2-Wittig-Umlagerung ist eine in der . Sie wurde 1942 vom späteren träger, dem deutschen Chemiker (1897–1987) erstmals beschrieben und später nach ihm benannt.Georg Wittig, Lisa Löhmann: Übe die kationtrope Isomerisation gewisser Benzyläther bei Einwirkung von Phenyl-lithium. In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 550, Nr. 1, 1942, S. 260–268, DOI|10.1002/jlac.19425500117.G. Wittig: Ergebnisse und Probleme der organischen Anionochemie. In: Experientia. 14, Nr. 11, 1958, S. 389–395, DOI|10.1007/BF02160421. Bei der 1,2-Wittig-Umlagerung wird ein mittels einer (z. B. ) zu einem umgelagert. == Reaktionsmechanismus == Im ersten Schritt der Reaktion wird der Ether 1 mittels einer Organolithium-Verbindung deprotoniert. Durch und anschließende Umlagerung bilden sich aus dem Anion 2 ein Ketylanion-Radikal 3 und ein Alkyl-Radikal. Durch der beiden Radikale entsteht das Lithium-Alkoholat 4 und schließlich durch saure Aufarbeitung der substituierte Alkohol 5.Jie Jack Li: Name reactions, a collection of detailed reaction mechanism. 5. Edition. Springer 2014. S. 636–637. ISBN 978-3-319-03979-4., Barbara Czakó: Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis. Elsevier Academic Press, Burlington/San Diego/London 2005, S. 490–491, ISBN 0-12-369483-3.Sven Strunk, Manfred Schlosser: Wittig Rearrangement of Lithiated Allyl Aryl Ethers: A Mechanistic Study. In: European Journal of Organic Chemistry. 2006, Nr. 19, 2006, S. 4393–4397, DOI|10.1002/ejoc.200600304. == Einfluss der Substituenten == Das Gelingen der 1,2-Wittig-Umlagerung wird in großem Maße durch die Substituenten des Edukts bestimmt: Mindestens einer der beiden Substituenten R und R muss in der Lage sein, das im ersten Reaktionsschritt gebildete 2 zu stabilisieren. In Frage kommen deshalb -, - und . Für den umgelagerten Rest R ist dessen Wanderungstendenz als Radikal entscheidend. Es besteht folgende Reihenfolge mit zunehmender Wanderungstendenz: Katsuhiko Tomooka, Hiroshi Yamamoto, Takeshi Nakai: Recent Developments in the [1,2]-Wittig Rearrangement. In: Liebigs Ann. Chem. 1997, Nr. 7. S. 1275–1281. DOI|10.1002/jlac.199719970703.Wolfgang Uhl, Apostolos Kyriatsouilis: Namen- und Schlagwortreaktionen in der Organischen Chemie. Vieweg-Verlag 1984. S. 160–162. ISBN 3-528-03581-1. Handelt es sich bei R um eine Allylgruppe, verläuft die 1,2-Umlagerung zudem in Konkurrenz zur . Wenn es sich bei R oder R um eine gute Abgangsgruppe und elektronenziehende Gruppe (z. B. ) handelt, wird diese Gruppe abgespalten und das entsprechende gebildet:Alan R. Katritzky, Yuming Zhang, Sandeep K. Singh: Preparation of aryl benzyl ketones by [1, 2]-Wittig rearrangement. In: Arkivoc. 7, 2002, S. 146–150 (Webarchiv|url= |wayback=20060928190900 |text=PDF ; 47 kB). == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Wittig-Umlagerung | 1,2-Wittig-Umlagerung | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Wittig-Umlagerung |
de | Als 1,2-Zentimeter-Band bezeichnet man den von ,000 GHz bis ,250 . Er liegt im spektrum. Der Name leitet sich von der Wellenlänge dieses Frequenzbereiches ab. == 1,2-Zentimeter-Amateurband == === Bandplan === Der - sieht wie folgt aus: {| class="wikitable" |- class="hintergrundfarbe6" ! Frequenzbereich || Nutzung |- | ,000–,048 GHz | alle Betriebsarten |- | ,048–,050 GHz | en und Schmalband, Aktivitätszentrum Schmalband .048,200 MHz |- | ,050–,100 GHz | alle Betriebsarten (primär zugeordnet) |- | ,100–,250 GHz | alle Betriebsarten (sekundär zugeordnet), Frequenz für Breitband-Equipment .125,000 MHz |} == Weblinks == * [ Frequenznutzungsplan] nach §|54|tkg_2004|juris der Navigationsleiste Funk-Bänder SORTIERUNG:#0000012 | 1,2-Zentimeter-Band | https://de.wikipedia.org/wiki/1,2-Zentimeter-Band |
de | Als 1,25-Meter-Band bezeichnet man den von 222 bis 225 . Der Name leitet sich von der ungefähren Wellenlänge dieses Frequenzbereiches ab. In einigen Ländern, z. B. in den USA, ist in diesem Frequenzbereich erlaubt, allerdings nicht in Europa, denn hier ist dieser Frequenzbereich diversen diensten (, , …), und zugewiesen. == Weblinks == * [ FCC online table of frequency allocations] * [ Frequenznutzungsplan der Bundesnetzagentur] nach §|54|tkg_2004|juris der Navigationsleiste Funk-Bänder SORTIERUNG:#000125 | 1,25-Meter-Band | https://de.wikipedia.org/wiki/1,25-Meter-Band |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C6H5BO2 | Andere Namen = * Catecholboran * Benzcatechinboran * Catecholatoboran * Pyrocatecholboran | Summenformel = C6H5BO2 | CAS = CASRN|274-07-7 | EG-Nummer = 205-991-5 | ECHA-ID = 100.005.447 | PubChem = 67506 | ChemSpider = 10617125 | Beschreibung = farblose FlüssigkeitTorontoResearch|ID=C215185 |Name=Catecholborane |Abruf=2023-09-17 | Molare Masse = 119,91 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,125 g·cm− (25 °C) | Schmelzpunkt = 12 | Siedepunkt = 50 °C (50 ) | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = * löslich in , , , , , und Literatur |Autor=P. Veeraraghavan Ramachandran, J. Subash Chandra, P. Veeraraghavan Ramachandran, J. Subash Chandra |Titel=Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis |Verlag=John Wiley & Sons, Ltd. |Ort=Chichester |Datum=2005 |ISBN=978-0-471-93623-7 |Kapitel=Catecholborane |Seiten= |DOI=10.1002/047084289x.rc032 * reagiert leicht mit Wasser und anderen | Brechungsindex = ,507 (20 °C) | CLH = |Abruf=2023-09-17--> | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|ALDRICH|188913|Name=,,-Benzodioxaborol, 98%|Abruf=2023-09-17 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|05 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|225|314 | EUH = EUH-Sätze|014 | P = P-Sätze|210|233|240|280|303+361+353|305+351+338 | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= --> ,,-Benzodioxaborol ist eine des s aus der Gruppe der und derivate. Es ist der Brenzkatechinester der unsubstituierten . == Gewinnung und Darstellung == ,,-Benzodioxaborol kann durch Reaktion von mit bei 25 °C in dargestellt werden.Literatur |Autor=Y. Suseela, M. Periasamy |Titel=Convenient method for the preparation of catecholborane and promotion of the formation of alkenyl catecholborane using BH3 complexes |Sammelwerk=Journal of Organometallic Chemistry |Band=450 |Nummer= |Verlag= |Datum=1993 |Seiten=47–52 |DOI=10.1016/0022-328X(93)80135-X Die Verbindung kann auch durch Reduktion von Substanzinfo|Name=-Chlor-,,-benzodioxaborol |CAS=55718-76-8 |Wikidata=Q82202468 |ECHA-ID= |EG-Nummer=628-352-6 |ZVG= |PubChem=4136924 mit hergestellt werden.Literatur |Autor=Clinton F. Lane, George W. Kabalka |Titel=Catecholborane: A new hydroboration reagent |Sammelwerk=Tetrahedron |Band=32 |Nummer=9 |Verlag= |Datum=1976 |Seiten=981–990 |DOI=10.1016/S0040-4020(01)83219- Weiterhin kann sie auch aus Bis(benzo-,,-dioxaborolanyl)oxid und -(o-Hydroxyphenoxy)-benzo-,,-dioxaborolan gewonnen werden.Literatur |Autor=Andreas Lang, J. Knizek, Heinrich Nöth, S. Schur, Martina Thomann |Titel=Beiträge zur Chemie des Bors. 237. Bis(benzo‐,,‐dioxaborolanyl)oxid und ‐(o‐Hydroxyphenoxy)‐benzo‐,,‐dioxaborolan. Vorstufen zur Synthese von Catecholboran (Benzo‐,,‐dioxaborolan) |Sammelwerk=Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie |Band=623 |Nummer=-6 |Verlag= |Datum=1997 |Seiten=901–907 |DOI=10.1002/zaac.199762301142 == Eigenschaften == ,,-Benzodioxaborol ist eine farblose ölige Flüssigkeit, die löslich in Benzol ist. == Verwendung == ,,-Benzodioxaborol wird als Reaktionspartner bei der Herstellung von und n und zur katalytischen verwendet. Sowohl Alkene als auch reagieren beim Erhitzen rasch mit ,,-Benzodioxaborol und ergeben die entsprechenden Alkyl- und Alkenylcatecholborane in hoher Ausbeute.Literatur |Autor=Herbert C. Brown, S. K. Gupta |Titel=Catecholborane (,,-benzodioxaorole) as a new, general monohydroboration reagent for alkynes. Convenient synthesis of alkeneboronic esters and acids from alkynes via hydroboration |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=94 |Nummer=12 |Verlag= |Datum=1972 |Seiten=4370–4371 |DOI=10.1021/ja00767a072 Die Verbindung kann auch für die Synthese von n und makrozyklischen n aus verwendet werden. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Benzodioxaborol132 | 1,3,2-Benzodioxaborol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3,2-Benzodioxaborol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Strukturformel beider Isomere von ,,,-Tetrafluorpropen | Suchfunktion = C3H2F4 | Andere Namen = * ,,,-Tetrafluorprop--en * HFO-1234ze * R-1234ze | Summenformel = C3H2F4 | CAS = CASRN|1645-83-6 (unspez.) | EG-Nummer = 688-097- | ECHA-ID = 100.214.545 | PubChem = | Beschreibung = farbloses Gas | Molare Masse = 114,04 g·− | Aggregat = gasförmig | Dichte = ,34 g·cm−3Literatur |Autor=Carl L. Yaws |Titel=The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics |Verlag=Gulf Professional Publishing |Datum=2015 |ISBN=978-0-12-801146- |Seiten=24 |Online=Google Buch |BuchID=GutDBAAAQBAJ |Seite=24 | Schmelzpunkt = * −105 * −156 °C (101, kPa, trans)honeywell-refrigerants.com: [ The Environmental Alternative to Traditional Refrigerants], abgerufen am 24. April 2016. | Siedepunkt = * −16 °C * −18,95 °C (101, kPa, trans) | Dampfdruck = 498 (25 °C) | Löslichkeit = sehr schwer löslich in Wasser (0,373 g·l−) | Brechungsindex = ,274 (25 °C) | Quelle GHS-Kz = GESTIS|Name=trans-,,,-Tetrafluorpropen|ZVG=536342|CAS=29118-24-9|Abruf=2024-02-03 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|04 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|280 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|403 | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= --> ,,,-Tetrafluorpropen ist eine aus der Gruppe der und (HFO). == Isomere == {| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;" |- | colspan="" class="hintergrundfarbe6" | Isomere von ,,,-Tetrafluorpropen |- | class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name | (E)-,,,-Tetrafluorpropen || (Z)-,,,-Tetrafluorpropen |- | class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen | trans-,,,-TetrafluorpropenHFO-1234ze(E)R-1234ze(E) | cis-,,,-TetrafluorpropenHFO-1234ze(Z)R-1234ze(Z) |- | class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | | | |- | rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | | CASRN|29118-24-9|Q2806557 || CASRN|29118-25-0|Q27294046 |- | colspan="2" | CASRN|1645-83-6 (unspez.) |- | rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | | 810-135-4 || 826-544-6 |- | colspan="2" | 688-097- (unspez.) |- | rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | -Infocard | ECHA|100.238.116 || ECHA|100.261.873 |- | colspan="2" | ECHA|100.214.545 (unspez.) |- | rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | | PubChem|5708720 || PubChem|11116025 |- | colspan="2" | PubChem|- (unspez.) |- | rowspan="2" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | | || |- | colspan="2" | (unspez.) |- |} == Gewinnung und Darstellung == ,,,-Tetrafluorpropen kann durch Reaktion von mit gewonnen werden.Literatur |Autor= |Titel=Fluorine Compounds—Advances in Research and Application: 2013 Edition ScholarlyBrief |Verlag=ScholarlyEditions |Datum=2013 |ISBN=978--4816-8792-8 |Seiten=417 |Online=Google Buch |BuchID=CgBu9U192x4C |Seite=417 == Eigenschaften == ,,,-Tetrafluorpropen ist ein farbloses Gas. Die Dichte der gesättigten Flüssigkeit beträgt abhängig vom Druck 670 bis 1158 kg·m− beim (E)-Isomer und 843 bis 1220 kg·m− beim (Z)-Isomer.Tanaka Katsuyuki: Measurements of Vapor Pressure and Saturated Liquid Density for HFO–1234ze(E) and HFO–1234ze(Z). In: Journal of Chemical & Engineering Data. 61, 2016, S. 1645, . Das des (E)-Isomeres beträgt etwa 7 berechnet auf 100 Jahre.[ Bitzer Kältemittelreport, 19. Auflage] == Verwendung == (E)-,,,-TetrafluorpropenSubstanzinfo|Name=(E)-,,,-Tetrafluorpropen |CAS=29118-24-9 |EG-Nummer=810-135-4 |ECHA-ID=100.238.116 |ZVG=536342 |PubChem=5708720 |ChemSpider=4647426 |Wikidata=Q2806557 wird unter der Bezeichnung R-1234ze(E) als verwendet. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Tetrafluorpropen1333 | 1,3,3,3-Tetrafluorpropen | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3,3,3-Tetrafluorpropen |
de | SEITENTITEL:,,,,,-Hexahydro-,,,,,-hexamethyl-cyclopenta(g)--benzopyran Korrekter Titel|,,,,,-Hexahydro-,,,,,-hexamethyl-cyclopenta[g]--benzopyran Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Strukturformel des Hauptbestandteils (ohne Angabe der ) | Name = ,,,,,-Hexahydro-,,,,,-hexamethyl-cyclopenta[g]--benzopyran | Suchfunktion = C18H26O | Andere Namen = * ,,,,,-Hexahydro-,,,,,-hexamethyl-cyclopenta-γ--benzopyran * HHCB * Abbalide * Galaxolide * Abbalide * Pearlide * Astrolide * Musk 50 * Polarlide * INCI|Name=HEXAMETHYLINDANOPYRAN |ID=56371 |Abruf=2022-01-18 | Summenformel = C18H26O | CAS = CASRN|1222-05-5 | EG-Nummer = 214-946-9 | ECHA-ID = 100.013.588 | PubChem = 91497 | ChemSpider = 82618 | Beschreibung = viskose Flüssigkeit mit MoschusgeruchWebarchiv|url= |wayback=20140527214911 |text=aromatisches Galaxolid | Molare Masse = 258,40 g·− | Aggregat = | Dichte = | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = | Dampfdruck = 72, (25 °C) | Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (,75 mg·l− bei 20 °C) | CLH = CLH-ECHA|ID=100.013.588|Name=,,,,,-hexahydro-,,,,,-hexamethylindeno[5,-c]pyran|Abruf=2016-08-01 | Quelle GHS-Kz = GESTIS|Name=,,,,,-Hexahydro-,,,,,-hexamethylindeno(5,-c)pyran|ZVG=109204|CAS=|Abruf=2017-01-10 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|09 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|410 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|273|391|501 | Quelle P = ,,,,,-Hexahydro-,,,,,-hexamethyl-cyclopenta[g]--benzopyran ist ein Gemisch mehrerer , das zu den zählt und als Verwendung findet. Die Abkürzung HHCB wird einerseits für den Stoff selbst verwendet oder andererseits für Stoffgemische, die aus mehreren -Verbindungen bestehen und deren Hauptbestandteil ,,,,,-Hexahydro-,,,,,-hexamethyl-cyclopenta[g]--benzopyran ist. == Zusammensetzung == Für HHCB als Stoffgemisch wurde folgende Zusammensetzung beschrieben:RömppOnline|ID=RD-08-02826|Name=HHCB|Abruf=2014-05-26 * ,,,,,-Hexahydro-,,,,,-hexamethyl-cyclopenta[g]--benzopyran (74–76 %, also Hauptkomponente) * ,,,,,-Hexahydro-,,,-tetramethyl--ethyl-cyclopenta[g]--benzopyran oder * ,,,,,-Hexahydro-,,,-tetramethyl--ethyl-cyclopenta[g]--benzopyran (zusammen –10 %) * ,,,,,9-Hexahydro-,,,,9,9-hexamethyl-cyclopenta[h]--benzopyran (5– %) * ,,,,,9-Hexahydro-,,,,9,9-hexamethyl-cyclopenta[f]--benzopyran (– %) ; Stereoisomere der Hauptkomponente ,,,,,-Hexahydro-,,,,,-hexamethyl-cyclopenta[g]--benzopyran Die Hauptkomponente (74–76 %) enthält zwei in der - und -Position, es gibt also vier , die (4S,7R)-Form, die (4R,7S)-Form, die (4R,7R)-Form und die (4S,7S)-Form mit der Summenformel C18H26O: (4S,7R)-Galaxolide Structural Formula V..svg|(4S,7R)-Form (4R,7S)-Galaxolide Structural Formula V..svg|(4R,7S)-Form (4R,7R)-Galaxolide Structural Formula V..svg|(4R,7R)-Form (4S,7S)-Galaxolide Structural Formula V..svg|(4S,7S)-Form Studien haben gezeigt,G. Frater, U. Mueller, P. Kraft, Helv. Chim. Acta, 82(10), 1656–1665 (1999). dass die (4S,7R)-Form und die (4S,7S)-Form der Hauptkomponente für die Moschus-Geruchsnote entscheidend sind, mit sehr niedrigen n von ng/l oder weniger. Die drei Nebenkomponenten mit je 5–10 % – zusammen 24–26 % – enthalten jeweils ebenfalls Stereozentren, sind also selbst wiederum komplexe Stoffgemische. == Verwendung == HHCB wird als Duftstoff in und n sowie in eingesetzt. Neben HHCB zählt (-Acetyl-,,,,,-hexamethyltetralin) zu den mengenmäßig bedeutendsten Vertretern der polycyclischen Moschus-Verbindungen, deren Verbrauch in der EU und den USA jährlich bei über 1000 liegt.RömppOnline|ID=RD-16-03168|Name=polycyclische Moschus-Verbindungen|Abruf=2014-06-07 == Risikobewertung == ,,,,,-Hexahydro-,,,,,-hexamethyl-cyclopenta[g]--benzopyran wurde 2022 von der EU gemäß der (REACH) im Rahmen der in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft () aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von ,,,,,-Hexahydro-,,,,,-hexamethyl-cyclopenta[g]--benzopyran waren die Besorgnisse bezüglich verwendung und exposition sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der /-Substanzen und als potentieller . Die Neubewertung läuft seit 2022 und wird von durchgeführt.CoRAP-Status |ID=100.013.588 |Name=,,,,,-hexahydro-,,,,,-hexamethylindeno[5,-c]pyran |Evaluationsjahr=2022 |Status=Ongoing |Abruf=2023-11-28 == Weblinks == * [ Opinion of the SCCNFP concerning Hexahydro-hexamethyl-cyclopenta(γ)--benzopyran (HHCB)] vom 17. September 2002 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Hexahydrohexamethylcyclopentabenzopyran | 1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta(g)-2-benzopyran | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3,4,6,7,8-Hexahydro-4,6,6,7,8,8-hexamethyl-cyclopenta(g)-2-benzopyran |
de | SEITENTITEL:1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranose Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C14H20O10 | Name = 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranose | Andere Namen = | Summenformel = C14H20O10 | CAS = CASRN|4692-12-0 | EG-Nummer = 610-322-9 | ECHA-ID = 100.125.148 | PubChem = 11089343 | ChemSpider = 9264489 | DrugBank = | Beschreibung = | Molare Masse = 348,30 g·−1 | Aggregat = | Dichte = −3Quelle --> | Schmelzpunkt = 97–98 | Siedepunkt = --> | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = −1 bei °C) --> | CLH = | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = | MAK = −3, mg·m−3 --> | ToxDaten = −1|Bezeichnung= |Quelle= --> 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranose ist eine , die sich von der ableitet. Sie ist als Zwischenprodukt in der von Bedeutung. == Gewinnung und Darstellung == 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranose wird durch von in bei gewonnen.Literatur |Autor=R. U. Lemieux, G. Huber |Titel=The Solvolysis of the Alpha-and Beta-3,4,6-Tri-O-Acetyl-D-Glucopyranosyl Chlorides |Sammelwerk= |Band=33 |Nummer=1 |Datum=1955 |Seiten=128–133 |DOI=10.1139/v55-016 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Tetraacetylglucopyranose1346OalphaD | 1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranose | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3,4,6-Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranose |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C2H2N2S3 | Andere Namen = * 2,5-Disulfanyl-1,3,4-thiadiazol * Bismuthiol I | Summenformel = C2H2N2S3 | CAS = CASRN|1072-71-5 | EG-Nummer = 214-014-1 | ECHA-ID = 100.012.741 | PubChem = 2723630 | ChemSpider = | Beschreibung = gelbes PulverRömppOnline|ID=RD-04-01651|Name=2,5-Disulfanyl-1,3,4-thiadiazol|Abruf=2014-01-17 | Molare Masse = 150,25 g·−1 | Aggregat = fest | Dichte = −3 --> | Schmelzpunkt = 168 °C (Zersetzung) | Siedepunkt = | Sublimationspunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = löslich in Alkalien | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|319 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|305+351+338 | Quelle P = 1,3,4-Thiadiazol-2,5-dithiol oder Bismuthiol I ist eine , die als zum Nachweis von , , , , verwendet wird.Literatur |Autor=A. K. Majumdar, M. M. Chakrabartty |Titel=Bismuthiol I as an analytical reagent |Sammelwerk= |Band=165 |Nummer=2 |Datum=1959 |Seiten=100–105 |DOI=10.1007/BF00451984 Die Nachweisgrenzen liegen unter 5 mg/kg (Bi, Cu, Pb).Sigma-Aldrich|SIAL|15100|Name=Bismuthiol I|Abruf=2014-01-17 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Thiadiazoldithiol13425 | 1,3,4-Thiadiazol-2,5-dithiol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3,4-Thiadiazol-2,5-dithiol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6N12O6 | Andere Namen = * Triazidotrinitrobenzol * TATNB * TNTAB * TNTAZB | Summenformel = C6N12O6 | CAS = CASRN|29306-57-8 | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 62844 | ChemSpider = 56578 | Beschreibung = schwach gelbe Kristalle | Molare Masse = 336,14 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,805 g·cm− | Schmelzpunkt = 131 | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser, schwach löslich in Alkoholen, gut löslich in Aceton und Benzol | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = ,,-Triazido-,,-trinitrobenzol ist eine aromatische, hochexplosive Verbindung, die zur Gruppe der organischen und zählt. == Geschichte == Die Verbindung wurde 1924 erstmals durch Oldrich Turek synthetisiert. == Gewinnung und Darstellung == Die Synthese gelingt durch die Umsetzung von ,,-Trichlor-,,-trinitrobenzol mit .Patent|Erfinder= O. Turek|Titel=A method of producing ,,-trinitro-,,-triazidobenzene|Land=GB|V-Nr=298981|V-Datum=1928-00-00Patent|Erfinder= O. Turek|Titel=Verfahren zur Herstellung von ,,-Trinitro-,,-triazidobenzol|Land=DE|V-Nr=498050|V-Datum=1930A.S. Bailey, J.R. Case: :-dinitrobenzofuroxan, nitrobenzodifuroxan and benzotrifuroxan: A new series of complex-forming reagents for aromatic hydrocarbons in (1958) 113–131, . Die Ausgangsverbindung kann durch die von mittels eines Gemischs aus und als starkem Nitrierreagenz bei hohen Temperaturen hergestellt werden. Bei einem zweiten Syntheseweg wird die Zielverbindung durch die Nitrierung von ,,-Triazido-,-dinitrobenzol erhalten.Literatur |Autor=David Adam, Konstantin Karaghiosoff, , Gerhard Holl, Manfred Kaiser |Titel=Triazidotrinitro Benzene: ,,-(N3)-,,-(NO2)3C6 |Sammelwerk=Propellants, Explosives, Pyrotechnics |Band=27 |Nummer= |Datum=2002 |Seiten=7–11 |DOI=10.1002/1521-4087(200203)27:13.0.CO;-J == Eigenschaften == === Physikalische Eigenschaften === ,,-Triazido-,,-trinitrobenzol ist ein kristalliner Feststoff, der bei 131 °C schmilzt.Literatur |Autor=Yu M. Burov, G. M. Nazin, G. B. Manelis |Titel=Retardation of monomolecular reactions in the solid phase |Sammelwerk=Russian Chemical Bulletin |Band=48 |Nummer=7 |Datum=1999-07 |Seiten=1250–1254 |DOI=10.1007/BF02495284 Er kristallisiert in einem Kristallgitter P 21/c. Es handelt sich um eine stark endotherme Verbindung. Die molare beträgt 765,8 kJ·mol−, die molare 3200 kJ·mol−. === Chemische Eigenschaften === Die Verbindung zersetzt sich langsam auch schon bei niedrigen Temperaturen unter Abspaltung von zum . Die Umsetzung verläuft bei 100 °C innerhalb von 14 Stunden quantitativ. Bei 50 °C werden nach 190 Tagen ein Umsatz von 50 %, bei 35 °C nach 600 Tagen ein Umsatz von 16 % bzw. bei 20 °C nach 1200 Tagen ein Umsatz von etwa ,8 % erreicht. Die Zersetzung verläuft nicht .Literatur |Autor=O. Turek |Titel=Le ,,-trinitro-,,-triazido-benzene, nouvel explosif d’amorcage |Sammelwerk=Chimie et industrie |Band=26 |Datum=1931 |Seiten=781–794Literatur |Autor=O. Turek |Titel=,,-Triazido-,,-trinitrobenzen, nova inicialna vybusina |Sammelwerk=Chemicky obzor |Nummer=7 |Datum=1932 |Seiten=76–79; 97–104 In Lösung in wurde eine Zersetzung nach einem Zeitgesetz erster Ordnung beobachtet. Die en betragen dabei bei 70 °C 340 min, bei 85 °C 89 min und bei 100 °C 900 s.Literatur|Autor=B. L. Korsunskii, T. A. Apina|Titel=Kinetics of the thermal decomposition of ,,-triazido-,,-trinitrobenzene in solution|Sammelwerk=Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science|Band=20|Nummer=9|Datum=1971-09|Seiten=1971–1973|DOI=10.1007/BF00854439 Die Verbindung kann sich explosionsartig zersetzen. Sie ist hochempfindlich gegenüber B. T. Fedoroff, O. E. Sheffield, S. M. Kaye: Encyclopedia of Explosives and Related Items. Picatinny Arsenal, New Jersey (1960–1983). und nur schwach empfindlich gegenüber . {| class="wikitable" |+ Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften: | || −28, %J. Köhler, R. Meyer, A. Homburg: Explosivstoffe. 10., vollständig überarbeitete Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2008, S. 324, ISBN 978--527-32009-7. |- |Stickstoffgehalt || 50,0 % |- | || 800 l·kg− |- | || 5693 kJ·kg− (H2O (l)) |- | || 1666 kJ·kg− (68, mt/kg) |- | || 47,0 cm3·g− |- | || Nm |} == Verwendung == ,,-Triazido-,,-trinitrobenzol wurde als möglicher Ersatz des es in n, n und ähnlichen gesehen.Patent|Erfinder= O. Turek|Titel=Improvements in and connected with explosive charges for detonators, percussion caps, boosters, detonating fuses, projectiles and the like|Land=GB|V-Nr=298629|V-Datum=1927Patent|Erfinder= O. Turek|Titel=Verfahren zur Herstellung von Sprengladungen für Sprengkapseln, Zündkapseln, Detonationszündschnüre u. dgl|Land=DE|V-Nr=494289|V-Datum=1928Patent|Erfinder= B. Zielinski|Titel=Ignition mixture for percussion caps of all kind, small munitions, and primers|Land=US|V-Nr=2111719|V-Datum=1938 Wegen der geringen thermischen Stabilität und somit Lagerstabilität konnte sich keine kommerzielle Anwendung durchsetzen.T. Urbanski: Chemistry and Technology of Explosives. PWN—Polish Scientific Publisher, Warschau 1967. == Literatur == * Robert Matyas, Jiri Pachman: Primary Explosives. Springer, 2013, ISBN 978--642-28435-9, S. 118–121. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Triazidotrinitrobenzol | 1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3,5-Triazido-2,4,6-trinitrobenzol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C12H18 | Andere Namen = * Triethylbenzol (mehrdeutig) * ,,-TEB | Summenformel = C12H18 | CAS = CASRN|102-25-0 | EG-Nummer = 203-017- | ECHA-ID = 100.002.744 | PubChem = 7602 | ChemSpider = 7320 | Beschreibung = farblose FlüssigkeitGESTIS|Name=,,-Triethylbenzol|ZVG=40510|CAS=102-25-0|Abruf=2019-03-14 | Molare Masse = 162,27 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,862 g·cm− | Schmelzpunkt = −66, Literatur| Autor=David R. Lide | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data | Verlag=CRC Press | ISBN=978-0-8493-0595- | Jahr=1995 | Online=Google Buch | BuchID=q2qJId5TKOkC | Band= | Seite=544 | Seiten=544 | Siedepunkt = 215 °C | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser * löslich in und Alfa|H60875|Name=,,-Triethylbenzene, 95%|Abruf=2019-03-14 | Brechungsindex = ,495 (20 °C)Sigma-Aldrich|aldrich|132071|Name=,,-Triethylbenzene, ≥97%|Abruf=2019-03-14 | CLH = |Abruf=2019-03-14--> | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|319|413 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|305+351+338 | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen/Maus|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= --> ,,-Triethylbenzol ist eine aus der Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == ,,-Triethylbenzol kann durch von mit in Gegenwart von gewonnen werden.Literatur| Autor=Stanley R. Sandler, Wolf Karo | Titel=Sourcebook of Advanced Organic Laboratory Preparations | Verlag=Academic Press | ISBN=0-08-092553-7 | Jahr=2012 | Online=Google Buch | BuchID=I-9SB4-_88EC | Seite=12 | Seiten=12 : == Eigenschaften == ,,-Triethylbenzol ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. == Verwendung == ,,-Triethylbenzol kann zur Synthese einer Reihe von di- und trinukleierenden Liganden verwendet werden. == Sicherheitshinweise == Die Dämpfe von ,,-Triethylbenzol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ( 76 °C) bilden. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Triethylbenzol135 | 1,3,5-Triethylbenzol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3,5-Triethylbenzol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H6O3 | Andere Namen = * Phloroglucin * sym. Trihydroxybenzol * Cyclohexan-,,-trion * Benzol-,,-triol | Summenformel = C6H6O3 | CAS = CASRN|108-73-6 | EG-Nummer = 203-611-2 | ECHA-ID = 100.003.284 | PubChem = 359 | ChemSpider = 352 | DrugBank = DB12944 | ATC-Code = ATC|A03|AX12 | Beschreibung = beiger FeststoffThermofisher|ID=241760250 |Name=Phloroglucinol |Abruf=2023-10-13 | Molare Masse = 126,11 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,46 g·cm− | Schmelzpunkt = *218–221 * 117 °C (Dihydrat) | Siedepunkt = | Dampfdruck = 0,0036 Pa (100 °C, Sublimationsdruck)Verevkin, S.P.; Schick, C.: Determination of vapor pressures, enthalpies of sublimation, and enthalpies of fusion of benzenetriols in 415 (2004) 35–42, DOI|10.1016/j.tca.2003.09.011. | pKs = *pK1 8,45, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.Fiege, H.; Voges, H.-W.; Hamamoto, T.; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Buysch, H.-J.; Garbe, D.; Paulus, W.: Phenol Derivatives, in: , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012; DOI|10.1002/14356007.a19_313. * pK2 8,88 | Löslichkeit = * schlecht in Wasser (10 g·l− bei 20 °C) * löslich in , , | Quelle GHS-Kz = GESTIS|Name=Phloroglucin|ZVG=101709|CAS=108-73-6|Abruf=2016-07-23 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|302+352|305+351+338 | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=4550 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle=Oyo Yakuri. Pharmacometrics., (187), 1969 ,,-Trihydroxybenzol ( Phloroglucin) ist ein des s, ein dreiwertiges und gehört zur Gruppe der e. Formal kann es daher auch als (Cyclo-) des (H2C=C=O) aufgefasst werden. Die beiden anderen e sind (Pyrogallol) und (Hydroxyhydrochinon). Vom ,,-Trihydroxybenzol leiten sich viele e wie und farbstoffe ab. == Geschichte == Die erste Darstellung gelang dem österreichischen Chemiker im Jahr 1855 aus dem Naturstoff , der aus der Rinde von Obstbäumen gewonnen wurde.Hlasiwetz, H.: Ueber das Phloretin. In: Annalen der Chemie und Pharmacie 96, 1855, S. 118–123; DOI|10.1002/jlac.18550960115. Der Name Phloroglucin stammt aus der griechischen Umschreibung für „Süße Rinde“. Eine frühe Quelle beschreibt einen sehr süßen Geschmack der Verbindung.[ Meyers Konversations-Lexikon, 1888]. == Vorkommen == Phloroglucin kommt in freier Form in verschiedenen Eucalyptus- und Akazienarten, wie z. B. und vor. Es konnte auch aus kulturen isoliert werden. In Form von Glucosid- und Prenylderivaten wurde es in , n, und gefunden. Es kann aus pflanzlichen n, wie n, n und n durch einen Abbau isoliert werden. == Darstellung und Gewinnung == ,,-Trihydroxybenzol kann durch die Spaltung vieler höher zusammengesetzter Pflanzenstoffe, wie , , , oder Maklurin erhalten werden. Eine erste technische Synthese geht vom aus, welches zunächst mittels zur entsprechenden Benzoesäure oxidiert wird. Im Folgeschritt wird nach einer Decarboxylierung und Reduktion mittels im sauren Medium das erhalten. Eine nucleophile Substitution im wässrig saurem Medium ergibt dann die Zielverbindung.Brockhaus ABC Chemie, . Auflage, F.A. Brockhausverlag Leipzig 1971, S. 1055.Clarke, H.T.; Hartman, W.W.: Phloroglucinol. In: 9, 1929, 74, DOI|10.15227/orgsyn.009.0074. Ein neueres Verfahren geht vom aus, das analog zum zunächst mittels in das entsprechende Trihydroperoxid überführt wird. Dessen saure Spaltung ergibt dann ,,-Trihydroxybenzol und . Weitere Synthesevarianten sind Umsetzung des ,,-Triacetylbenzoltrioxims in einer und anschließender HydrolyseGorecki, P.; Kuran, W.: Diethylzinc–trihydric phenol catalysts for copolymerization of carbon dioxide and propylene oxide: Activity in copolymerization and copolymer destruction processes. In: J. Polym. Sci. Polym. Lett. 23, 1985, S. 299–304, DOI|10.1002/pol.1985.130230603., einer von Benzol-,,-tricarbonsäuretriamid, sowie der mittels en am und anschließender sauren . Auch durch das Schmelzen von mit kann ,,-Trihydroxybenzol erhalten werden. == Eigenschaften == === Physikalische Eigenschaften === ,,-Trihydroxybenzol tritt in fester Phase in zwei Kristallformen, einem und einem auf.Braun, D.E.; Tocher, D.A.; Price, S.L.; Griesser, U.J.: The Complexity of Hydration of Phloroglucinol: A Comprehensive Structural and Thermodynamic Characterization. In: B 116, 2012, S. 3961–3972, DOI|10.1021/jp211948q. Das Anhydrat schmilzt bei 218,7 °C mit einer von 34, kJ·mol−. Bei Raumtemperatur wandelt sich das Anhydrat schon ab einer relativen Luftfeuchte von 16 % in das Dihydrat um. Das Dihydrat gibt beim Erhitzen ab 50 °C das Wasser wieder ab. Der Prozess ist endotherm und mit einer von 107 kJ·mol− verbunden. Nach Korrektur mit der von Wasser ergibt sich eine vom Dihydrat zum Anhydrat mit 19, kJ·mol−. Beide Formen kristallisieren in en Kristallgittern, allerdings in unterschiedlichen Raumgruppen mit P212121 für das Anhydrat bzw. Pnma für das Dihydrat. Die Verbindung zersetzt sich, bevor der Siedepunkt erreicht ist. Die Löslichkeit in Wasser beträgt etwa Ma%, in etwa 9 Ma% und in 75 Ma%. In und ist es gering löslich. === Chemische Eigenschaften === Auf Grund einer mit einem Gleichgewicht zwischen ,,-Trihydroxyphenol und Cyclohexa-,,-trion verhält es sich chemisch sowohl wie ein wie auch ein . In s- und sreaktionen können die entsprechenden mono, di- und trisubstituierten Phenole erhalten werden. Als Phenol geht es en wie en, en oder en ein. Mit Hydroxylamin bildet es als Keton ein Trioxim bzw. mit die entsprechenden Addukte. Formel |datei= |text= Tautomerie von ,,-Trihydroxybenzol |style=center Die der Verbindung ergibt das . Mit en geht sie leicht en ein. ,,-Trihydroxybenzol ist lichtempfindlich und wird daher in braunen Glasflaschen aufbewahrt. == Verwendung == ,,-Trihydroxybenzol-Lösung wird bei der -Herstellung zum Nachweis von , der im enthalten ist, verwendet. Bei Anwesenheit von Lignin in einer Probe tritt eine rotviolette Färbung auf.[ Brockhaus’ Konversations-Lexikon, Vierzehnte vollständig neubearbeitete Auflage, 13. Band, F.A. Brockhaus in Leipzig, Berlin und Wien, 1895, S. 102.] Dabei reagiert die Carbonylgruppe des in der Ligninstruktur enthaltenen s mit dem ,,-Trihydroxybenzol.[ Experimentalvortrag "Vom Baum zum Apfel", Marietta Fischer, Universität Marburg] (; 2, MB). Es ist außerdem Bestandteil von – einer alkoholischen Lösung von ,,-Trihydroxybenzol und zum qualitativen Nachweis der freien im .RömppOnline|ID=RD-16-01811|Name=Phloroglucin|Abruf=2021-01-25 In der dient es zum Entkalken von Knochenproben. ,,-Trihydroxybenzol dient auch als Reagens für , und . Es dient als Azo-Kupplungskomponente zum Färben von Baumwolle, Cellulosefasern, Viskose, Seide, Nylon und Leder und ist in Haarfärbemitteln und Kosmetika enthalten. Weiterhin wird es als Kuppler im Diazo-Druck genutzt. In der organischen Chemie dient als Ausgangskomponente für Lichtschutzsubstanzen, Photoresists, Pharmawirkstoffen, Stabilisatoren, Antioxidantien oder Flüssigkristallen. In der Polymerchemie führt es zu hochverzweigten Polymeren wie Polyimide, Polyester und Polyether. == Nachweis == Zum qualitativ-analytischen Nachweis entsteht bei der mit und Autorengemeinschaft: , 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN -335-00343-8, S. 331. das , das einen Schmelzpunkt von 151 °C hat.Autorengemeinschaft: , 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN -335-00343-8, S. 653. == Siehe auch == * == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Trihydroxybenzol135 | 1,3,5-Trihydroxybenzol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3,5-Trihydroxybenzol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C15H24 | Andere Namen = ,,5-Tris(-methylethyl)benzol | Summenformel = C15H24 | CAS = CASRN|717-74-8 | EG-Nummer = 211-941- | ECHA-ID = 100.010.857 | PubChem = 12860 | ChemSpider = 12329 | Beschreibung = farb- und geruchlose FlüssigkeitGESTIS|Name=,,5-Triisopropylbenzol|ZVG=491341|CAS=717-74-8|Abruf=2021-12-30 | Molare Masse = 204,36 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,85 g·cm− | Schmelzpunkt = −7 | Siedepunkt = 233–238 °C | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser | Brechungsindex = ,488 (20 °C)Alfa|A13453|Name=,,5-Triisopropylbenzene, 95%|Abruf=2021-12-30 | CLH = |Abruf=2021-12-30--> | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= --> ,,5-Triisopropylbenzol ist eine aus der Gruppe der aromatischen . == Gewinnung und Darstellung == ,,5-Triisopropylbenzol kann durch von und unter Verwendung ionischer Flüssigkeiten als synthetisiert werden.Literatur |Autor = Bo Jiang, Yang Li |Titel = Study on the synthesis of ,,5-triisopropylbenzene |Sammelwerk = |Band = 41 |Datum = 2010-06-12 |Nummer = 6 |Seiten = 51|Online = == Eigenschaften == ,,5-Triisopropylbenzol ist eine brennbarer schwer entzündbare, farb- und geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. == Verwendung == ,,5-Triisopropylbenzol wird als und , in n und Schmiermitteladditiven verwendet. Außerdem wird es bei der Herstellung von und Literatur |Autor=Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer |Titel=Industrielle Aromatenchemie: Rohstoffe · Verfahren · Produkte |Verlag=Springer-Verlag |Ort= |Datum=2013 |ISBN=978--662-07875-4 |Seiten=503 |Online=Google Buch |BuchID=sAuzBgAAQBAJ|Seite=503|Hervorhebung=Triisopropylbenzol verwendet. Es dient auch als Quellmittel bei der Synthese von mesoporösem mit zweidimensionalen hexagonalen Poren. Darüber hinaus wird es als expander bei der Synthese von magnetischen mesoporösen Siliciumdioxid-n verwendet. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Triisopropylbenzol135 | 1,3,5-Triisopropylbenzol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3,5-Triisopropylbenzol |
de | Infobox Chemikalie |Strukturformel = |Suchfunktion = (C6H5)3C6H3 C24H18 |Andere Namen = |Summenformel = C24H18 |CAS = CASRN|612-71- |EG-Nummer = 210-318- |ECHA-ID = 100.009.382 |PubChem = 11930 |ChemSpider = 11436 |Beschreibung = hellbrauner FeststoffAlfa|B21353|Name=,,-Triphenylbenzene, 99+%|Abruf=2018-02-22 |Molare Masse = 306,40 g·− |Aggregat = fest |Dichte = ,199 g·cm−3Literatur |Autor=William M. Haynes |Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition |Verlag=CRC Press |Datum=2016 |ISBN=978--4987-5429- |Seiten=458 |Online=Google Buch | BuchID=VVezDAAAQBAJ | Seite=458 | Band= |Schmelzpunkt = 172–174 |Siedepunkt = 460 °C |Dampfdruck = --> |Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser * löslich in und * sehr gut löslich in |Brechungsindex = |CLH = |Abruf=2018-02-21--> |Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|Aldrich|T82007|Name=,,-Triphenylbenzene, 97%|Abruf=2018-02-21 |GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- |GHS-Signalwort = |H = H-Sätze|- |EUH = EUH-Sätze|- |P = P-Sätze|- |Quelle P = |REACH = |ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle=--> ,,-Triphenylbenzol ist eine aus der Gruppe der derivate. == Gewinnung und Darstellung == ,,-Triphenylbenzol kann durch Kondensation von mittels n oder durch Cyclopolymerisation aus gewonnen werden.Patent| Land=DE| V-Nr=1085864| Code=B| Titel=Verfahren zur Herstellung von , , -Triphenylbenzol durch Kondensation von Acetophenon mittels Säuren| A-Datum=1957-12-24| V-Datum=1960-07-28| Anmelder=Rütgerswerke-Aktiengesellschaft| Erfinder=Walter MetzgerLiteratur |Autor=Paul N. Rylander |Titel=Organic Syntheses with Noble Metal Catalysts |Verlag=Elsevier |Datum=2012 |ISBN=978-0-323-16261-6 |Seiten=330 |Online=Google Buch | BuchID=Zdz7Pif5hhYC | Seite=330 Literatur |Autor=George Butler |Titel=Cyclopolymerization and Cyclocopolymerization |Verlag=CRC Press |Datum=1992 |ISBN=978-0-8247-8625-0 |Seiten=192 |Online=Google Buch | BuchID=sNDGsluGTdAC | Seite=192 In Gegenwart von -Spuren bildet sich aus en und zwei Äquivalenten in DMF in mäßigen Ausbeuten (bis 40 %) ,,-Triphenylbenzol.Literatur |Autor=T.Y. Kim, H.S. Kim, K.Y. Lee, J.N. Kim |Titel=N,N-Dimethylformamide dimethylacetal (DMF-DMA) catalyzed formation of ,,-trisubstituted benzene derivatives from α, β-unsaturated nitro compounds |Sammelwerk= |Band=20 |Nummer=11 |Datum=1999 |Seiten=1255–1256 |Online=Webarchiv|url= |wayback=20171026110834 |text=PDF == Eigenschaften == ,,-Triphenylbenzol ist ein hellbrauner Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er besitzt eine e mit der Raumgruppe|Pna21|lang.M. S. Farag: The crystal structure of ,,-triphenylbenzene. In: . 7, 1954, S. 117–121, . == Verwendung == ,,-Triphenylbenzol kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen verwendet werden.H. O. Wirth, W. Kern, E. Schmitz: Synthese und Eigenschaften von verzweigten Oligophenylenen, die sich von ,,-Triphenylbenzol ableiten. 14. Mitteilung. In: . 68, S. 69–99, . == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Triphenylbenzol135 | 1,3,5-Triphenylbenzol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3,5-Triphenylbenzol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C3H6S3 | Andere Namen = * sym.-Trithian * Thioformaldehydetrimer * Trithioformaldehyd | Summenformel = C3H6S3 | CAS = CASRN|291-21-4 | EG-Nummer = 206-029-7 | ECHA-ID = 100.005.482 | PubChem = 9264 | ChemSpider = | Beschreibung = beiger Feststoff | Molare Masse = 138,27 g·−1 | Aggregat = fest | Dichte = − --> | Schmelzpunkt = 215–220 (Zersetzung) | Siedepunkt = --> | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = schwer löslich in vielen LösungsmittelnLiteratur |Autor=Michael Hanack |Titel=Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 19d, 4th Edition Supplement: Low-valent Carbon Compounds: Carbanions |Verlag=Georg Thieme Verlag |Datum=1993 |ISBN=-13-182044-6 |Online=Google Buch |BuchID=FjGGAwAAQBAJ |Seite=992 |Hervorhebung=schwerlöslich | Brechungsindex = | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|Aldrich|T88404|Name=1,,5-Trithian, 97%|Abruf=2015-12-17 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|319 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|305+351+338 | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Maus|Applikationsart=Intraperitoneal|Wert=250 mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle= 1,,5-Trithian ist eine aus der Gruppe der und das cyclische des instabilen Thioformaldehyds. == Gewinnung und Darstellung == 1,,5-Trithian kann durch Reaktion von mit in gewonnen werden.OrgSynth|Kurzcode=CV2P0610 |Autor=R. W. Bost, E. W. Constable |Titel=sym.-TRITHIANE |Jahrgang=1936 |Volume=16 |Seiten=81 |ColVol=2 |ColVolSeiten=610 |doi=10.15227/orgsyn.016.0081 : CH2=O + H2S -> C3H6S3 == Eigenschaften == 1,,5-Trithian ist ein beiger Feststoff. == Verwendung == 1,,5-Trithian wird zur Herstellung von anderen (zum Beispiel für Chlormethylsulfonylchloride) verwendet.OrgSynth|Kurzcode=CV5P0231 |Autor=Leo A. Paquette, Lawrence S. Wittenbrook |Titel=2-CHLOROTHIIRANE 1,1-DIOXIDE |Jahrgang=1969 |Volume=49 |Seiten=18 |ColVol=5 |ColVolSeiten=231 |doi=10.15227/orgsyn.049.0018 OrgSynth|Kurzcode=CV6P0869 |Autor=D. Seebach, A. K. Beck |Titel=ALDEHYDES FROM sym-TRITHIANE: n-PENTADECANAL |Jahrgang=1971 |Volume=51 |Seiten=39 |ColVol=6 |ColVolSeiten=869 |doi=10.15227/orgsyn.051.0039 :(CH2S) + 9 Cl2 + 6 H2O -> ClCH2SO2Cl + 12 HCl == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Trithian135 | 1,3,5-Trithian | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3,5-Trithian |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C7H6O2 | Andere Namen = * ,2-(Methylenedioxy)benzol * ,3-Dioxindan | Summenformel = C7H6O2 | CAS = CASRN|274-09-9 | EG-Nummer = 205-992-0 | ECHA-ID = 100.005.448 | PubChem = 9229 | ChemSpider = 13881169 | Beschreibung = hellgelbe klare Flüssigkeit | Molare Masse = 122,12 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,064 g·cm−3 (25 °C) | Schmelzpunkt = −18 Alfa|A14192|Name=,2-(Methylendioxy)-benzol|Abruf=2023-06-18 | Siedepunkt = 172–173 °C | Dampfdruck = 16 (25 °C) | Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (2 g·l− bei 25 °C) | Brechungsindex = ,539 | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|Aldrich|159166|Name=,3-Benzodioxole, 99%|Abruf=2014-02-27 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|302|332 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=580 mg·kg− |Quelle= ,3-Benzodioxol ist eine aus der Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == ,3-Benzodioxol wird durch aus gewonnen.F. Dallacker, R. Binsack: Notiz zur Darstellung des Methylendioxybenzols. In: . 92, 1961, S. 492–493, DOI|10.1007/BF01153904. Es kann auch durch die Methylenierung von mit und in dargestellt werden. Dabei deprotoniert das Natriumhydroxid die Phenolgruppen des Brenzcatechin, das dadurch gebildete Phenolat ist ein starkes Nukleophil und kann somit mit dem Dichlormethan reagieren.Erowid|archive/rhodium/chemistry/methylenation.html|Piperonal and Safrole from Vanillin and Eugenol :\mathrm{C_6H_4(OH)_2 + 2 \ NaOH \longrightarrow 2 \ C_6H_4(ONa)_2 + 2 \ H_2O } :\mathrm{C_6H_4(ONa)_2 + CH_2Cl_2 \longrightarrow 2 \ C_6H_4O_2CH_2 + 2 \ NaCl } == Verwendung == ,3-Benzodioxol ist ein Grundstoff für die Synthese von beispielsweise und . == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Benzodioxol13 | 1,3-Benzodioxol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Benzodioxol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel mit markiertem (*) | Name = (-Hydroxy--phosphonoxy-propanoyloxy)phosphonsäure | Suchfunktion = C3H8O10P2 | Freiname = | Andere Namen = * Glycerat-,-bisphosphat * -Phosphoglyceroyl-phosphat * Glycerinsäure-,-diphosphat * Bisphosphoglycerat * Diphosphoglycerat * -Ester | Summenformel = C3H8O10P2 | CAS = CASRN|1981-49- | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 683 | ChemSpider = | Molare Masse = 266,04 g·− | Aggregat = | Dichte = − --> | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = | Sublimationspunkt = | pKs = | Löslichkeit = − ( °C) --> | Brechungsindex = | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = --> ,-Biphosphoglycerinsäure oder ,3BPG (,-Bisphosphoglycerat oder ,-Disphosphoglycerat, ,3DPGA) ist ein Molekül mit einer Kette aus drei Kohlenstoffatomen, das im Organismus von Lebewesen vorkommt. ,-Biphosphoglycerinsäure kommt als Stoffwechselintermediat sowohl in der bei der als auch im bei der vor. ,3BPG stellt ein Zwischenprodukt zwischen und , während der Fixierung des in der Photosynthese dar. ,3BPG ist zudem das Vorläufermolekül zu . Entdeckt wurde ,-Biphosphoglycerinsäure 1939 von (daher auch der Name Negelein-Ester).Erwin Negelein, Heinz Brömel: R-Diphosphoglycerinsäure, ihre Isolierung und Eigenschaften. In: , 303/1939. Springer, S. 132–144. == Struktur und Biologische Rolle == ,-Biphosphoglycerat ist das in wässrigen Lösungen vorkommende der ,-Biphosphoglycerinsäure. Es ist ein oxidiertes , das jeweils über eine Esterbindung und eine Anhydridbindung ist. Diese verleihen dem ,3BPG wichtige biologische Eigenschaften, wie zum Beispiel die Fähigkeit zu zu und dabei Energie zu speichern. === In der Glycolyse === In der ist ,3BPG ein Zwischenprodukt bei der Energiegewinnung aus . {| style="background:white; text-align:center;" |- |style="background:lightgreen"| |colspan="" style="background:pink; width:65px"| |style="background:lightgreen"| ,-Biphospho-D-glycerinsäure |colspan="" style="background:pink; width:65px"| |style="background:lightgreen"| |- |rowspan="5"| |colspan="" style="width:65px"| |rowspan="5"| |colspan="" style="width:65px"| |rowspan="5"| |- | NAD+ + Pi | NADH + H+ | | |- |colspan=""| |colspan=""| |- | NAD+ + Pi | NADH + H+ | | |- |colspan=""| |colspan=""| |- | |colspan="" style="background:pink; width:65px"| | |colspan="" style="background:pink; width:65px"| | |} === Im Calvin-Zyklus === Im Calvin-Zyklus wird ,3BPG analog zur Glycolyse gebildet, nur verlaufen die Reaktionsschritte in umgekehrter Reihenfolge, als wird anstatt des Elektronenakzeptors + verwendet und es wird ATP verbraucht anstatt gebildet. Das ,3BPG stammt im Calvin-Zyklus aus und wird durch eine Reduktion durch die mit NADPH zu , NADPH und Phosphat. Der ATP-Verbrauch ist im Calvin-Zyklus irreversibel. === In der Sauerstoff-Freisetzung === In wird im , einem Nebenweg der Glycolyse, aus etwa 20 Prozent des ,3BPG durch die das gebildet. ,3BPG dient in Erythrozyten zur verstärkten Freisetzung von aus . Bei Sauerstoffmangel entsteht mehr ,3BPG durch verstärkte Glycolyse und verminderte Zellatmung und in Folge wird auch mehr ,-BPG gebildet, welches durch Bindung an Hämoglobin die Freisetzung verstärkt. == Literatur == * cite book |title=Molecular Biology of the Cell |last=Alberts |first=Bruce |authorlink= |coauthors=et al. |year=2001 |publisher=Garland Science |location=New York |isbn=0-8153-4072-9 * cite book |title=Principles of Human Physiology |last=Germann |first=William J. |authorlink= |coauthors=Stanfield, Cindy L. |year=2002 |publisher=Benjamin Cummings |location=San Francisco |isbn=0-8053-6056-5 * Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, : Biochemistry. 5. Auflage. Freeman, New York 2002, ISBN 978-0-7167-4684-, [ NCBI Bookshelf.] == Weblinks == * [ ,3BPG in der Glycolyse und Fermentation] (englisch) * [ Nachweis im Medical Dictionary für ,3BPG] (englisch) * [ ,3BPG Enzymmechanismus] (auf Englisch) == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Biphosphoglycerinsaure13 | 1,3-Biphosphoglycerinsäure | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Biphosphoglycerinsäure |
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