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de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Strukturformel ohne Darstellung der | Suchfunktion = C8H18N2 | Andere Namen = * ,-Cyclohexylbis(methylamin) * ,-Diaminomethylcyclohexan * C-(-Aminomethylcyclohexyl)methylamin | Summenformel = C8H18N2 | CAS = CASRN|2579-20-6 (unbestimmte Stereochemie) | EG-Nummer = 219-941-5 | ECHA-ID = 100.018.129 | PubChem = 17406 | ChemSpider = 16469 | Beschreibung = farblose FlüssigkeitGESTIS|Name=,-Bis(aminomethyl)cyclohexan|ZVG=113008|CAS=2579-20-6|Abruf=2022-01-20 | Molare Masse = 142,24 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,945 g·cm− | Schmelzpunkt = −25 | Siedepunkt = 240 °C | Dampfdruck = 34 (25 °C) | Löslichkeit = sehr leicht in Wasser (> 1000 g/l) | Brechungsindex = ,493 (20 °C)Sigma-Aldrich|Aldrich|180467|Name=,-Cyclohexanebis(methylamine), mixture of isomers, 99%|Abruf=2015-07-02 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|05|07 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|302|312|314|412 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|264|273|280|301+330+331|303+361+353|305+351+338|310 | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= --> ,-Bis(aminomethyl)cyclohexan (,-BAC) ist eine Mischung von drei stereoisomeren aus der Gruppe der . == Stereoisomere == ,-Bis(aminomethyl)cyclohexan enthält zwei gleichsubstituierte Stereozentren, folglich gibt es drei Stereoisomere: * (S,S)-,-Bis(aminomethyl)cyclohexan * (R,R)-,-Bis(aminomethyl)cyclohexan * meso-,-Bis(aminomethyl)cyclohexan Das technische Produkt ist ein Gemisch dieser drei Isomeren. Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur die Bezeichnung „,-Bis(aminomethyl)cyclohexan“ ohne gebraucht wird, ist stets ein Gemisch aus gleichen Teilen aus (S,S)-Form und (R,R)-Form sowie wechselnden Anteilen der meso-Form gemeint. == Darstellung == ,-Bis(aminomethyl)cyclohexan kann durch verschiedener Verbindungen hergestellt werden, etwa aus Literatur |Autor=Leslie G. Humber |Titel=Agents Affecting Lipid Metabolism. XVI. The Synthesis of Analogs of trans-,4-Bis(2-chlorobenzylaminomethyl)cyclohexane |Sammelwerk=Journal of Medicinal Chemistry |Band=8 |Nummer= |Datum=1965 |Seiten=401–404 |DOI=10.1021/jm00327a033, aus ,- oder aus .Patent | Land = EP | V-Nr = 1586554 | Typ = | Titel = Purification of ,-bis(aminomethyl)cyclohexane by distillation | A-Datum = | V-Datum = 2005-10-19 | Erfinder = Kazuhiko Amakawa, Kuniaki Muneyasu, Hiroshi Watanabe | Anmelder = | DB = == Verwendung == ,-Bis(aminomethyl)cyclohexan wird industriell als für Literatur |Autor=Ha Q. Pham, Maurice J. Marks |Titel=Epoxy Resins |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Seiten=192 |DOI=10.1002/14356007.a09_547.pub2, als zur Herstellung von n und n, als Kautschukchemikalie, für Papierverarbeitungsmittel, in Faserbehandlungsmitteln und in n verwendet. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Bis(aminomethyl)cyclohexan | 1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Bis(aminomethyl)cyclohexan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C27H26P2 | Andere Namen = * 1,3-Propandiylbis(diphenylphosphin) () * dppp | Summenformel = C27H26P2 | CAS = CASRN|6737-42-4 | EG-Nummer = 229-791-2 | ECHA-ID = 100.027.084 | PubChem = 81219 | ChemSpider = 73276 | Beschreibung = farbloses Pulver | Molare Masse = 412,46 g·−1 | Aggregat = fest | Dichte = | Schmelzpunkt = 60–63 | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = nahezu unlöslich in Wasser | Quelle GHS-Kz = Merck|841492|Abruf=2011-03-17|Name=1,3-Bis(diphenylphosphino)-propan | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|302+352|304+340|305+351+338 | Quelle P = | MAK = 1,3-Bis(diphenylphosphino)propan (abgekürzt: dppp) ist eine . Sie wird als für aktive eingesetzt. == Darstellung == dppp kann durch die Reaktion von mit in Gegenwart einer hergestellt werden. Als Base kann hierzu verwendet werden.Literatur |Autor=Matthew T Honaker, Benjamin J Sandefur, James L Hargett, Alicia L McDaniel, Ralph Nicholas Salvatore |Titel=CsOH-promoted P-alkylation: a convenient and highly efficient synthesis of tertiary phosphines |Sammelwerk= |Band=44 |Nummer=46 |Datum=2003 |Seiten=8373–8377 |DOI=10.1016/j.tetlet.2003.09.117 Die Base hierbei zunächst das , welches dann am Bromalkan angreift. Alternativ kann mit in oder mit oder in zu den entsprechenden Phenylalkaliverbindungen und Alkalidiphenylphosphiden umgesetzt werden und nach selektiver der Phenylalkaliverbindungen das verbleibende Alkalidiphenylphosphid mit 1,3-Dibrompropan umgesetzt werden. == Verwendung == Das Haupteinsatzgebiet von dppp ist die Verwendung als zweizähniger in katalysierten en. Der Komplex mit ([Ni(dppp)Cl2]) kann als Katalysator für die von n mit ien verwendet werden.Literatur |Autor=Ernest Wenkert, Enrique L. Michelotti, Charles S. Swindell, Marco Tingoli |Titel=Transformation of carbon-oxygen into carbon-carbon bonds mediated by low-valent nickel species |Sammelwerk= |Band=49 |Nummer=25 |Datum=1984 |Seiten=4894–4899 |DOI=10.1021/jo00199a030 == Siehe auch == * * * == Einzelnachweise == DEFAULTSORT:Bisdiphenylphosphinopropan | 1,3-Bis(diphenylphosphino)propan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Bis(diphenylphosphino)propan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C3H8N2O3 | Andere Namen = * N,N-Dimethylolharnstoff * Carbamol * INCI|Name=DIMETHYLOL UREA |ID=85214 |Abruf=2022-03-03 | Summenformel = C3H8N2O3 | CAS = CASRN|140-95-4 | EG-Nummer = 205-444-0 | ECHA-ID = 100.004.950 | PubChem = 8827 | ChemSpider = 8496 | Beschreibung = weißer geruchloser FeststoffGESTIS|Name=,3-Bis(hydroxymethyl)harnstoff|ZVG=570010|CAS=140-95-4|Abruf=2022-03-02 | Molare Masse = 120,11 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,48 g·cm−3 | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = --> | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = * leicht löslich in Wasser (150 g·l−) * leicht löslich in heißem und Literatur |Autor= |Titel=,3-Bis(hydroxymethyl)urea [MAK Value Documentation, 1993] |Verlag=Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA |Ort=Weinheim, Germany |Datum=2012 |Seiten=290–293 |DOI=10.1002/3527600418.mb14095kske0005 | Brechungsindex = | CLH = |Abruf=2022-03-02--> | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|319 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|264|280|305+351+338|337+313 | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= --> ,3-Bis(hydroxymethyl)harnstoff ist eine aus der Gruppe der derivate. == Gewinnung und Darstellung == ,3-Bis(hydroxymethyl)harnstoff wird industriell durch Zugabe von zu im Verhältnis 2: und anschließender Neutralisation mit im gekühlten Rührkessel (T Literatur |Autor=Christian Nitschke, Günter Scherr |Titel=Urea Derivatives |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry |Verlag=Wiley-VCH |Datum=2010 |ISBN=978-3-527-30673-2 |DOI=10.1002/14356007.o27_o04 |Seiten=5–6 == Eigenschaften == ,3-Bis(hydroxymethyl)harnstoff ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, weißer und geruchloser Feststoff, der leicht löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 118,6 °C. == Verwendung == ,3-Bis(hydroxymethyl)harnstoff als in Metallbearbeitungsflüssigkeiten, Reinigungsmitteln und Desinfektionsmitteln verwendet. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Bishydroxymethylharnstoff13 | 1,3-Bis(hydroxymethyl)harnstoff | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Bis(hydroxymethyl)harnstoff |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C4H6 | Andere Namen = * Pyrrolylen * Buta-,-dien * Butadien-, * Biethylen * Diethylen * Diethen * Bivinyl * Divinyl * Vinylethylen * Vinylethen * Erythren * INCI|Name=BUTADIENE |ID=97359 |Abruf=2023-05-01 | Summenformel = C4H6 | CAS = CASRN|106-99-0 | EG-Nummer = 203-450-8 | ECHA-ID = 100.003.138 | PubChem = 7845 | ChemSpider = | Beschreibung = farbloses, unter Druck verflüssigtes Gas mit leicht aromatischem GeruchGESTIS|Name=,-Butadien|ZVG=11430|CAS=106-99-0|Abruf=2023-05-01 | Molare Masse = 54,09 g·− | Aggregat = gasförmig | Dichte = ,4982 kg·m− (0 °C) | Schmelzpunkt = −108,9 °C | Siedepunkt = −, °C | Dampfdruck = * , bar (20 °C) * , bar (30 °C) * ,7 bar (50 °C) | Löslichkeit = geringfügig löslich in Wasser (454, ml·l− bei 20 °C) | Brechungsindex = ,4292 (−25 °C)CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=|Startseite=72 | CLH = CLH-ECHA|ID=100.003.138|Name=Buta-,-diene|Abruf=2016-02-01 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|08|04 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|220|280|340|350 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|202|210|280|308+313|377|381|403 | Quelle P = | MAK = * : keine Angabe, da * Schweiz: ml·m− bzw. 11 mg·m−3SUVA-MAK |Name=,-Butadien |CAS-Nummer=106-99-0 |Abruf=2019-09-21 | Standardbildungsenthalpie = 110,0 kJ/molCRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=|Startseite=25 ,-Butadien [IPA|-butaˈdi̯eːn] (Vinylethylen) ist ein farbloses Gas mit mildem, aromatischem Geruch. Es ist ein ungesättigter von großer industrieller Bedeutung. Daneben existiert noch das schwieriger herzustellende und industriell weit weniger bedeutende . -Methyl-,-butadien oder , die Grundeinheit der , ist ein des Butadiens. == Herstellung == === Technische Herstellung === Heutzutage erfolgt die technische Herstellung von ,-Butadien weitestgehend durch Isolierung aus der C4-Fraktion, welche beim von oder Gasölen erhalten wird. In und wird bevorzugt Naphtha als Rohstoff für den Steamcracker eingesetzt, wodurch der Anteil des C4-Schnitts vergleichsweise hoch ist. Durch das Vorherrschen von Ethancracker zur Herstellung von ist, vor allem in den und , der Anteil der C4-Fraktion relativ gering, wodurch zusätzliche Dehydrierverfahren der und entwickelt worden sind.Literatur |Autor=, , Axel Brehm, , Kai-Olaf Hinrichsen, , Michael Kleiber, Norbert Kockmann, , Regina Palkovits, Albert Renken, |Titel=Technische Chemie |Auflage= |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim |Datum=2023 |ISBN=978--527-34574-8 |Seiten=732-733 Literatur |Hrsg=Roland Dittmeyer, Wilhelm Keim, Gerhard Kreysa, Alfred Oberholz |Titel=Winnacker • Küchler: Chemische Technik – Prozesse und Produkte – Energieträger, Organische Grundstoffe |Auflage= |Band= |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim |Datum=2005 |ISBN=978--527-30769- Die C4-Fraktion, welche beim Steamcracken von Naphtha anfällt, besteht aus bis zu zwölf C4-Komponenten, darunter n-Butan, Isobutan, , die , , und ,-Butadien sowie . Aufgrund der nahe beieinanderliegenden Siedepunkte und des Auftretens von en ist eine einfache Destillation bzw. Rektifikation nicht mehr durchführbar. Aus diesem Grund wird zur Isolierung von ,-Butadien die Flüssig-Flüssig-Extraktion oder die angewandt, wobei der Extraktivrektifikation die bei weitem größere Bedeutung zukommt. Letzteres Verfahren ermöglicht die Aufarbeitung der C4-Fraktion in Gegenwart der Acetylene (Ethine) und liefern ,-Butadien in hoher Reinheit. Bei der Extraktivrektifikation müssen selektive Lösungsmittel eingesetzt werden, die in der Lage sind, die relative Flüchtigkeit von ,-Butadien im Vergleich zu den anderen Komponenten im C4-Schnitt stark herabzusetzen. Da stark ungesättigte Kohlenwasserstoffe zum einen besser in polaren Lösungsmitteln löslich sind und zum anderen ein polares Lösungsmittel die Flüchtigkeit des Kohlenwasserstoffes besser herabsetzen kann als ein nicht-polares Lösungsmittel, werden heutzutage verschiedene polare Lösungsmittel in der Extraktivrektifikation eingesetzt. In den ersten Anlagen, welche während des Zweiten Weltkrieges von Phillips Petroleum in den USA gebaut wurden, wurde Furfural als Lösungsmittel eingesetzt. Das in den 1950er Jahren von Shell entwickelte zweistufige Verfahren nutzt , das Verfahren der Union Carbide hingegen verwendet als Lösungsmittel. In modernen Anlagen nutzen heute das -Verfahren mit oder das Nippon Zeon Verfahren mit als Zusatzstoff.Literatur |Autor=Joachim Grub, Eckhard Löser |Titel=Butadiene |Sammelwerk= |Verlag=Wiley-VCH |Datum=2011-10-15 |DOI=10.1002/14356007.a04_431.pub2 Als Beispiel für die Extraktivrektifikation von ,-Butadien soll hier das BASF-Verfahren beschrieben werden. Als Lösungsmittel wird N-Methyl--pyrrolidon (NMP) mit einem Gehalt von –10 Gew.-% an zur Selektivitätssteigerung eingesetzt. Die C4-Fraktion wird zunächst in den unteren Teil des Waschturms () geleitet, im oberen Teil der wird NMP über Sprühdüsen zugeführt und dabei die stark ungesättigten Verbindungen wie und aus der Fraktion herausgelöst. Die Butane und Butene fallen als Kopfprodukt an. Das Sumpfprodukt, bestehend aus ,- und ,-Butadien, C4-Acetylene und , wird anschließend in zwei Extrakivrektifikationskolonnen (, ) geleitet. In der zweiten Kolonne wird zusätzlich NMP in Nähe des Kolonnenkopfes aufgegeben. Die C4-Acetylene und teilweise ,-Butadien werden als Sumpfprodukt erhalten, da sie besser in NMP als in ,-Butadien löslich sind. Rohes ,-Butadien, welches nur noch geringe Mengen an ,-Butadien, Propin und C5-Kohlenwasserstoffe enthält, wird am Kopf der Kolonne () abgetrennt und einer ersten Rektifikationskolonne zugeführt (8), in der Propin als Kopfprodukt von den restlichen Bestandteilen abgetrennt wird. Im Sumpf der Kolonne wird hauptsächlich ein Gemisch aus ,-Butadien mit geringen Mengen an ,-Butadien und C5-Kohlenwasserstoffen erhalten, welches in einer nachfolgenden Kolonne (9) weiter aufgetrennt wird. Als Kopfprodukt wird dabei ,-Butadien in einer Reinheit von mindestens 99,6 % erhalten, als Sumpfprodukt fällt ,-Butadien und die C5-Kohlenwasserstoffe an. Das beladene Lösungsmittel wird vom Sumpf der ersten Extrativrektifikationskolonne in einen Ausgaser () geleitet und dort vollständig entgast. Als Sumpfprodukt wird das erhalten, welches wieder in den Prozess zurückgeführt wird. Die C4-Acetylene werden als Seitenstrom abgezogen und nach einer Wasserwäsche (6) in einem Hydrierreaktor (7) selektiv . Unter anderem wird das praktisch quantitativ zu ,-Butadien hydriert und wieder zum Waschturm geführt. Die restlichen Gase aus dem Ausgaser werden nach Verdichtung wieder in die erste Kolonne zur Extraktivrektifikation geleitet. In einer Weiterentwicklung dieses Verfahrens werden die C4-Acetylene noch vor der Extraktivrektifikation selektiv zu ,-Butadien hydriert. Dazu wird das BASF-Verfahren mit dem -KLP-Prozess verbunden. Der rohe C4-Schnitt wird mit einer stöchiometrischen Menge an Wasserstoff vermischt und in einem über einem selektiven Hydrierkatalysator bei einer Temperatur um 85 °C umgesetzt. Der Druck wird so gewählt, dass die Reaktionsmischung in der Flüssigphase verbleibt und nicht verdampft. Aufgrund von Kohlenstoffablagerungen, die durch Polymerisation verursacht werden, muss der Katalysator all zwei Monate durch Abbrennen mit Sauerstoff regeneriert werden. Dennoch erhöht sich die Ausbeute an ,-Butadien im Vergleich zu dem herkömmlichen Zweistufenprozess von 95, % auf 99, %. Im Jahr 2018 betrug die weltweite Produktionskapazität für ,-Butadien etwa 16 Millionen Tonnen, bis Ende 2023 wird eine Steigerung auf etwa 20 Millionen Tonnen prognostiziert. === Laborsynthese === Im Labor wird der Zerfall von in siedendem in einer [+]- zu ,-Butadien und verwendet.Literatur |Autor= |Titel=Reaktion und Mechanismus in der organischen Chemie |Verlag=B. G. Teubner |Ort=Stuttgart |Datum=1991 |ISBN=-519-03515-|Seiten=131 == Eigenschaften == Die Geruchsschwelle von Butadien liegt bei mg/m³. Das Gas lässt sich leicht verflüssigen. Butadien ist schwerer als Luft und in Wasser – mit ,03 g/l bei 20 °C – nur sehr gering löslich. Butadien ist brennbar und polymerisiert leicht, weswegen ihm meist ein wie das (TBC) beigefügt wird. Die beträgt −73 kJ·mol− bzw. −1350 kJ·kg−., Merkblatt R 008 Polyreaktionen und polymerisationsfähige Systeme, Ausgabe 05/2015, ISBN 978--86825-069-. == Konjugierte Doppelbindungen beim ,-Butadien == {| class="wikitable float-left" style="text-align:center" |- class="hintergrundfarbe6" | Konjugierte π-Bindung |- | Delokalisiertes Molekülorbital bei ,-Butadien |- |} Im planar gebauten Molekül sind alle vier Kohlenstoffatome sp2-. Die π-Orbitale überlappen sich ober- und unterhalb der Molekülebene. π-Bindungen entstehen durch Überlappung bei dem . und . Kohlenstoffatom sowie dem . und . Kohlenstoffatom. Zusätzlich können aber die Orbitale des . und des . Kohlenstoffatoms überlappen, so dass sich die π-Elektronen über das ganze Molekül ausbreiten können. Die Elektronen sind . Dadurch, dass sich Elektronen auf einem größeren Raum verteilen, wird im ,-Butadien eine erhöhte Stabilität beobachtet. Der Einfluss dieser konjugierten Doppelbindungen zeigt sich bei en von Butadien: Es können sich ,- und ,-Addukte bilden. Im letzten Fall bildet sich zwischen dem . und dem . Atom eine „neue“ Doppelbindung. Analog verlaufen sreaktionen von Butadien, die zu ,-Polybutadien oder ,-Polybutadien führen, siehe . Das Verhältnis von ,- zu ,-Verknüpfung hängt stark von der Polymerisationsmethode und den Reaktionsbedingungen ab. Absatz|links == Verwendung == Mehr als 90 Prozent der Produktion von Butadien wird zu weiterverarbeitet. Eine weitere Anwendung ist , ein Terpolymerisat aus , Butadien und . Außerdem wird aus Butadien und in technischem Maßstab hergestellt, das ein Zwischenprodukt in der Produktion von n ist. Aus Butadien werden (HTPB) hergestellt, die als Treibstoff in en eingesetzt werden. kann durch photochemische Cyclisierung von ,-Butadien erhalten werden:, Thomas Oppenlaender, Gerald Zang: The 185-nm photochemistry of cyclobutene and bicyclo[..0]butane. In: Journal of the American Chemical Society. 107, 1985, S. 3921–3924, . Diese Methode verläuft allerdings nur mit 30 %iger Ausbeute.: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 978--906390-29-, S. 143. Durch Reaktion mit und , anschließender Hydrolyse mit und Neutralisation mit kann ein Gemisch aus und gewonnen werden.Literatur| Autor=Daniel Bellus, Chao-Jun Li, Teck-Peng Loh, Istvan Marko, Keiji Maruoka, Norikazu Miyoshi, Kunio Mochida, Ryoji Noyori, Masataka Oishi, Takashi Ooi, Susumu Saito, Makoto Shimizu, Tamotsu Takahashi, Sadao Tsuboi, Masahiko Yamaguchi, Hisashi Yamamoto, Akira Yanagisawa, Hajime Yasuda | Titel=Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 7: Compounds of Groups 13 and (Al, Ga, In, Tl, Be...Ba) | Verlag=Georg Thieme Verlag | ISBN=-13-171771-8 | Jahr=2014 | Online=Google Buch | BuchID=SR2GAwAAQBAJ | Seite=569 | Seiten=569 == Historisches == Das aus Butadien und dem produzierte Polymer (ButadienNatrium) hatte große Bedeutung für die deutsche Rüstungs- und Kriegswirtschaft vor und während des Zweiten Weltkrieges. == Sicherheitshinweise == Butadien ist hochentzündlich. Zwischen einem Luftvolumenanteil von , bis 16, Prozent bildet es explosive Gemische. Butadien wirkt narkotisierend. Beim Menschen wirkt ,-Butadien .[ Butadienkapitel] (PDF; 829 kB) der -Monographie 97 aus dem Jahr 2008, Link abgerufen am 14. Februar 2012. Bei Industriearbeitern, die über längere Zeit einer Exposition mit ,-Butadien ausgesetzt waren, wurde eine erhöhte Anzahl an festgestellt. Dabei handelte es sich vor allem um lympho-hämatopoetische e ( und n).[ ,-BUTADIENE – Risk Assessment Report.] (PDF; , MB) European Commission, Joint Research Centre, Institute for Health and Consumer Protection, European Chemicals Bureau, 2002. ,-Butadien wurde 2013 von der EU gemäß der (REACH) im Rahmen der in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft () aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von ,-Butadien waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als . Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht. (ECHA): [ Substance Evaluation Report] und [ Conclusion Document].CoRAP-Status |ID=100.003.138 |Name=Buta-,-diene |Evaluationsjahr=2014 |Status=Concluded |Abruf=2019-03-26 === Berufskrankheit === Seit August 2017 können bestimmte Erkrankungen durch ,-Butadien in Deutschland auf Antrag als anerkannt werden (Nummer 1320 der §|Anlage+|BKV|buzer|text=Anlage zur – BKV). Das gilt auch für solche Erkrankungen, die vor diesem Termin eingetreten sind (§|6|BKV 01.08.2017|buzer Abs. BKV). == Literatur == * J. Grub, E. Löser: Butadiene. In: . Wiley-VCH Verlag, Weinheim 2012; DOI|10.1002/14356007.a04_431.pub2. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Butadien13 | 1,3-Butadien | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Butadien |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Strukturformel ohne | Suchfunktion = C4H10O2 | Andere Namen = * Butan-,-diol * ,-Butylenglycol * ,-BG * INCI|Name=BUTYLENE GLYCOL |ID=74756 |Abruf=2020-02-25 | Summenformel = C4H10O2 | CAS = * CASRN|107-88-0 () * CASRN|6290-03-5|Q27123551 [(R)-,-Butandiol] * CASRN|24621-61-2|Q72513790 [(S)-(+)-,-Butandiol] | EG-Nummer = 203-529-7 | ECHA-ID = 100.003.209 | PubChem = 7896 | ChemSpider = 13837670 | DrugBank = DB14110 | Beschreibung = farblose, geruchlose Flüssigkeit | Molare Masse = 90,12 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,01 g·cm−3GESTIS|ZVG=12070|Name=,-Butandiol|Abruf=2019-12-22 | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = 207 °C | Dampfdruck = 0,08 (20 °C) | Löslichkeit = * mischbar mit Wasser * löslich in Ethanol und AcetonLiteratur |Autor=Food and Agriculture Organization of the United Nations |Titel=Compendium of Food Additive Specifications Combined Specifications from 1st Through the 37th Meetings, 1956-1990 |Verlag=Food & Agriculture Org. |Datum=1992 |ISBN=978-92-5103375- |Seiten=241 |Online=Google Buch | BuchID=nBiavEvxfK4C | Seite=241 | Brechungsindex = ,44 (20 °C)Sigma-Aldrich|SIAL|309443|Name=,-Butanediol anhydrous, ≥ 99 %|Abruf=2010-01-15 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = *ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=18.610 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=>20.000 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= ,-Butandiol ist eine aus der Gruppe der , genauer der bzw. der . == Vorkommen == Natürlich kommt ,-Butandiol in (Capsicum annuum) und (Vanilla planifolia) vor. == Gewinnung und Darstellung == Durch basenkatalysierte von wird im ersten Schritt gewonnen. Dieses kann durch , zum Beispiel an , zu ,-Butandiol weiterverarbeitet werden.RömppOnline|ID=RD-02-03068|Name=Butandiole|Abruf=2014-06-16 Ein mögliches Folgeprodukt ist das durch säurekatalysierte gewonnene . == Eigenschaften == ,-Butandiol, der auch als ,-Butylenglycol bezeichnet wird, ist eine kettenförmige organische Verbindung, die aus vier Kohlenstoff- und acht Wasserstoffatomen sowie zwei n besteht und somit ein Diol ist. ,-Butandiol hat ein am C3-Kohlenstoff. Die Verbindung ist mischbar mit Wasser, Aceton und Diethylether und löslich in Ölen und Ethanol.fao.org: [ BUTAN - , - DIOL], abgerufen am . Mai 2016 Der liegt bei 116 °C, die bei 375 °C und die n zwischen ,9 Vol.-% (unter Explosionsgrenze) und 12,6 Vol.-% (obere Explosionsgrenze). == Verwendung == ,-Butandiol wird hauptsächlich als Zwischenprodukt für die Herstellung von n für e verwendet.Literatur |Autor=Victor O. Sheftel |Titel=Indirect Food Additives and Polymers Migration and Toxicology |Verlag=CRC Press |Datum=2000 |ISBN=978--56670-499- |Seiten=51 |Online=Google Buch | BuchID=ml_Ds9qRiMYC | Seite=51 Da es ungiftig ist und eine leichte bakteriostatische und fungizide Wirkung besitzt, kann es in Tensiden oder Lösungsmitteln für Aromastoffe genutzt werden. Es wird als Teil von Ohrentropfen (Otobacid N) mit antibiotischer und fungizider Wirkung verwendet. == Literatur == * S. Desrochers, F. David, M. Garneau, M. Jetté, H. Brunengraber: Metabolism of R- and S-,-butanediol in perfused livers from meal-fed and starved rats. In: The Biochemical journal. Band 285 (Pt 2), Juli 1992, S. 647–653, DOI|10.1042/bj2850647, PMID 1637355, PMC|1132838. == Einzelnachweise == DrDukesDB |ID=27693 |Typ=c |Name=BUTANE-,-DIOL |Abruf=2021-09-11 DrDukesDB |ID=25172 |Typ=c |Name=,-BUTANEDIOL |Abruf=2021-09-11 SORTIERUNG:Butandiol13 | 1,3-Butandiol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Butandiol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C4H4O2 | Andere Namen = * Cyclobutan-,-dion () * -Hydroxy--cyclobuten--on | Summenformel = C4H4O2 | CAS = CASRN|15506-53-|KeinCASLink= | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 27357 | ChemSpider = 25456 | Beschreibung = fast weißer FeststoffLiteratur |Autor=H.H. Wasserman, E.V. Dehmlow |Titel=Cyclobutane-,-dione |Sammelwerk= |Band=84 |Nummer=19 |Datum=1962 |Seiten=3786–3787 |DOI=.1021/ja00878a051 | Molare Masse = 84,12 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,3140 g·cm− bei 23 Literatur|Autor=Carl L. Yaws|Titel=Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 2nd Edition|Verlag=Elsevier Inc.|Ort=Oxford, UK|Jahr=2015|Seiten=42|ISBN=978-0-323-28659-6 | Schmelzpunkt = 119–120 unter Zersetzung | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = leicht löslich in Wasser und | Brechungsindex = ,4287 (25 °C, 589 nm) | CLH = | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = | ToxDaten = ,-Cyclobutandion ist ein viergliedriges mit zwei n. Die Verbindung ist wie C4H4O2 eines der stabileren sprodukte des s C2H2O und Ausgangsstoff für das derivat . == Darstellung == Im Jahr 1962 veröffentlichten Harry Wasserman und erstmals die Synthese von ,-Cyclobutandion aus -Ethoxy--cyclobutenon, das durch von EthoxyethinOrgSynth|Kurzcode=CV4P0404 |Autor=E.R.H. Jones, G. Eglinton, M.C. Whiting, B.L. Shaw |Titel=Ethoxyacetylene |Jahrgang=1954 |Volume=34 |Seiten=46 |ColVol=4 |ColVolSeiten=404 |doi=.15227/orgsyn.015.0014 Literatur |Autor=E.V. Dehmlow, M. Lissel |Titel=A convenient route to alkynes via phase transfer catalysis: Applications of phase transfer analysis, part 19 |Sammelwerk= |Band=37 |Nummer=9 |Datum=1981 |Seiten=1653–1658 |DOI=.1016/S0040-4020(01)98925- und Keten erhalten wird.Literatur |Autor=H.H. Wasserman, E. Dehmlow |Titel=Cycloaddition of ketenes to ethoxyacetylene: The monoenolether of cyclobutane-,-dione |Sammelwerk=|Band= |Nummer=23 |Datum=1962 |Seiten=1031–1034 |DOI=.1016/S0040-4039(00)70952-XLiteratur |Autor=H.H. Wasserman, J.U. Piper, E.V. Dehmlow |Titel=Cyclobutenone derivatives from ethoxyacetylene |Sammelwerk= |Band=38 |Nummer=8 |Datum=1973 |Seiten=1451–1455 |DOI=.1021/jo00948a003 Das Produkt fällt in 30%iger Ausbeute an und kann durch Umkristallisation mit gereinigt werden. Eine neuere Variante dieser Reaktion basiert auf tert.-Butyloxyacetylen – in einer dreistufigen Reaktion aus Literatur |Autor=M.A. Pericàs, F. Serratosa, E. Valenti |Titel=An efficient synthesis of tert-alkoxyethynes |Sammelwerk= |Band=43 |Nummer= |Datum=1987 |Seiten=2311–2316 |DOI=.1016/S0040-4020(01)86815-0 erhältlich – das beim Erhitzen zu -tert.-Butoxy--cyclobutenon reagiert, aus dem mit TFA unter Abspaltung von in 62 % Gesamtausbeute Cyclobutan-,-dion entsteht.Literatur |Autor=M.A. Pericàs, F. Serratosa, E. Valentini |Titel=Expedient synthesis of ,-cyclobutanedione via thermal decomposition of t-butoxy ethyne |Sammelwerk= |Band=12 |Nummer= |Datum=1985 |Seiten=1118–1120 |DOI=.1055/s-1985-31444 Aus dem (schwarzen) Destillationsrückstand der produktion lässt sich Triketen (-Acetoxy--cyclobuten--on, das Monoenolacetat des ,-Cyclobutandions) isolieren, das mit unter Abspaltung der in 96%iger Ausbeute zu Cyclobutan-,-dion reagiert.Patent|Land =US|V-Nr =5130492 |Code= |Titel=Process for the production of squaric acid |V-Datum=1992-7-14 |A-Datum=1991--7 |Erfinder=T. Scholl, B. Jackson | Anmelder=Lonza Ltd. | DB =Google == Eigenschaften == ,-Cyclobutandion ist ein fast weißer Feststoff, der in dünnen Blättchen kristallisiert und sich in Wasser und in Methylenchlorid gut löst. Beim Schmelzen zersetzt sich die Substanz heftig zu einer roten Flüssigkeit. Der in der Literatur angegebene Siedepunkt von 500,5 für Cyclobutan-,-dion ist daher fragwürdig. In unpolaren Lösungsmitteln, z. B. CHCl3 liegt die Substanz überwiegend in der , in polaren Medien, z. B. , existiert die Enolform in höheren Anteilen, die sich als starke Säure (pKS ≃ ) und durch sofortige Entfärbung von lösung in CHCl3 oder heftige Reaktion mit in manifestiert. Wegen der allmählichen Zersetzung der Substanz bei Raumtemperatur wird die Überführung des Cyclobutan-,-dions in seiner Enolform (-Hydroxy--cyclobuten--on) in stabile , z. B. , empfohlen, aus denen durch Ansäuern das Diketon zurückerhalten werden kann.Patent|Land =EP|V-Nr =0444563 |Code=B1 |Titel=-Hydroxy--cyclobuten--on-salze, deren Herstellung und Verwendung |V-Datum=1994-11-23 |A-Datum=1991-02-25 |Erfinder=B. Jackson, T. Scholl | Anmelder=Lonza AG | DB =Google In der Stabilitätsskala der C4H4O2-IsomerenLiteratur |Autor=E.T. Seidl, H.F. Schaefer III |Titel=Diketene and its cyclic C4H4O2 isomers ,-cyclobutanedione and ,4-dimethylene-,-dioxetane|Sammelwerk= |Band=112 |Nummer=4 |Datum=1990 |Seiten=1493–1499 |DOI=.1021/ja00160a030 steht ,-Cyclobutandion (II) (Ketoform) vor seiner Enolform (IIa) hinter dem stabileren Diketen (I) und vor dem weniger stabilen ,4-Dimethylen-,-dioxetan (III) (CAS-Nr. CASRN|68498-71-5|Q82445067|KeinCASLink=) und dem nicht literaturbekannten -Methylenoxetan--on (IV).Literatur |Autor=G. Morales, R. Martinez, T. Ziegler |Titel=Theoretical comparison of ketene dimerization in the gas and liquid phase |Sammelwerk= |Band=112 |Nummer=4 |Datum=2008 |Seiten=3192–3200 |DOI=.1021/jp711204vLiteratur|Autor=G. Morales, R. Martinez |Titel=Thermochemical properties and contribution groups for ketene dimers and related structures from theoretical calculations |Sammelwerk= |Band=113 |Nummer=30 |Datum=2009 |Seiten=8683–8703 |DOI=.1021/jp9030915 Zur Stabilisierung kann ,-Cyclobutandion auch zu den entsprechenden Bis-n umgesetzt werden.Patent|Land =EP|V-Nr =0562530 |Code=A1 |Titel=,-Cyclobutandion, bisketale, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |V-Datum=1993-09-29 |A-Datum=1993-03-22 |Erfinder=B. Jackson | Anmelder=Lonza AG | DB =Google == Anwendungen == ,-Cyclobutandion hat trotz geringer Kosten und einfacher Zugänglichkeit aus Triketen als Neben- und letztlich Abfallprodukt der Diketenproduktion praktisch nur Verwendung als Ausgangsstoff für Quadratsäure gefunden. Dazu wird an Cyclobutan-,-dion addiert zum ,4,4-Trichlor--hydroxy--cyclobuten--on (90 % Ausbeute) und dieses mit zu Quadratsäure umgesetzt (58 %). == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Cyclobutandion13 | 1,3-Cyclobutandion | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Cyclobutandion |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H8 | Andere Namen = * ,2-Dihydrobenzol * Cyclohexa-,3-dien | Summenformel = C6H8 | CAS = CASRN|592-57-4 | EG-Nummer = 209-764- | ECHA-ID = 100.008.878 | PubChem = 11605 | ChemSpider = | Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit unangenehmem GeruchGESTIS|ZVG=493362|CAS=592-57-4|Name=,3-Cyclohexadien|Abruf=2016-02-01 | Molare Masse = 80,12 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,847 g·cm−3 | Schmelzpunkt = −89 | Siedepunkt = 80 °C | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser | Brechungsindex = ,474 (20 °C)Sigma-Aldrich|Aldrich|C100005|Name=,3-Cyclohexadiene, contains 0.05% BHT as inhibitor, 97%|Abruf=2012-12-29 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|07 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|225|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|261|240 | Quelle P = ,3-Cyclohexadien ist eine aus der Gruppe der und isomer zu . == Gewinnung und Darstellung == ,3-Cyclohexadien kann durch Eliminierung von aus (aus und ) gewonnen werden.Literatur |Autor=Günter Jeromin |Titel=Organische Chemie |Verlag=Harri Deutsch Verlag |ISBN = 978381711732- |Jahr=2006 |Online=Google Buch |BuchID=GC1uY9NT7pIC |Seite=135 |Seiten=135 : Allgemein können ,3-Cyclohexadiene durch von en gewonnen werden.Literatur |Autor=, |Titel=Organische Chemie: Grundlagen, Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte ... |Verlag=Georg Thieme Verlag |ISBN=313159987- |Jahr=2012 |Online=Google Buch |BuchID=xykgFDOJvfcC |Seite=121 |Seiten=121 == Eigenschaften == ,3-Cyclohexadien ist eine farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser ist. [] --> == Einzelnachweise == DEFAULTSORT:Cyclohexadien13 | 1,3-Cyclohexadien | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Cyclohexadien |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Kristallstruktur = | Suchfunktion = C6H8O2 | Andere Namen = Dihydroresorcin | Summenformel = C6H8O2 | CAS = * CASRN|504-02-9 (Diketo-Form) * CASRN|30182-67-3|KeinCASLink=1 (-Form) | EG-Nummer = 207-980-0 | ECHA-ID = 100.007.255 | PubChem = 10434 | ChemSpider = 10004 | Beschreibung = hellbrauner Feststoff | Molare Masse = 112,13 g·−1 | Aggregat = fest | Dichte = 1,100 g·cm−3 | Schmelzpunkt = 101–105 | Siedepunkt = --> | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = löslich in Wasser (155 g·l−1 bei 20 °C) | Brechungsindex = | Quelle GHS-Kz = Alfa|A11109|Name=1,3-Cyclohexandione, 97+%, may cont. up to 1% NaCl|Abruf=2013-09-12 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|302 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|264|270|301+312|330|501 | Quelle P = 1,3-Cyclohexandion ist eine aus der Gruppe der ­derivate und der . Es ist neben und eines der drei möglichen Cyclohexandione. == Gewinnung und Darstellung == 1,3-Cyclohexandion kann durch Reduktion von mit in lösung unter hohem Druck in Gegenwart von als gewonnen werden. Ebenfalls möglich ist die Reduktion von Resorcin mittels .OrgSynth|Kurzcode=cv3p0278 |Autor=R. B. Thompson |Titel=Dihydroresorcinol |Jahrgang=1947 |Volume=27 |Seiten=21 |ColVol=3 |ColVolSeiten=278 |doi=10.15227/orgsyn.027.0021 == Eigenschaften == 1,3-Cyclohexandion ist ein hellbrauner Feststoff, der löslich in Wasser ist. Die Verbindung bildet in fester Form Ketten oder Ringe, wobei sich jeweils eine der beiden n (–C=O) mit einem benachbarten Wasserstoffatom zu einem (=C–OH) und damit en ausgebildet werden können.Literatur | Autor = Robert Baldwin, David James Baker| Titel = Peptide Solvation and H-bonds | Verlag = Academic Press | ISBN = 008046356-8 | Jahr = 2006 | Online = Google Buch | BuchID = gX9oRcT9kSgC | Seite = 235 | Seiten = 235 == Verwendung == 1,3-Cyclohexandion wird zur Herstellung von Mono- und Bis- verwendet. Es reagiert mit primären Aminen zu β-Aminoenonen, die zu m-Aminophenolen durch Oxidation mit , Hg(OAc)2, werden können. == Siehe auch == * == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Cyclohexandion13 | 1,3-Cyclohexandion | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Cyclohexandion |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Diketon-Form (links) und Enol-Form (rechts) | Suchfunktion = C5H6O2 | Andere Namen = Cyclopentan-,-dion | Summenformel = C5H6O2 | CAS = * CASRN|3859-41-4 (Diketo-Form) * CASRN|5870-62-2|KeinCASLink= (-Form) | EG-Nummer = 223-372-8 | ECHA-ID = 100.021.249 | PubChem = 77466 | ChemSpider = 69875 | DrugBank = | Beschreibung = weißes PulverSigma-Aldrich|ALDRICH|177164|Name=,-Cyclopentanedione|Abruf=2022-02-16 | Molare Masse = 98,04 g·− | Aggregat = fest | Dichte = − --> | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = − bei °C) --> | CLH = | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | MAK = −, mg·m− --> | ToxDaten = −|Bezeichnung= |Quelle= --> ,-Cyclopentandion ist eine aus der Gruppe der und neben eines der beiden möglichen Cyclopentandione. Nach -Rechnungen ist die Enolform um – kcal/mol günstiger als die Diketo-Form.Literatur |Titel=DFT study to explore the importance of ring size and effect of solvents on the keto–enol tautomerization process of α-and β-cyclodiones |Autor=K. Jana, B. Ganguly |Sammelwerk= |Band= |Nummer=7 |Datum=2018 |Seiten=8429–8439 |DOI=10.1021/acsomega.8b01008 Die Enol-Form wurde durch Röntgenstrukturanalyse bestätigt.Literatur |Titel=Structure of ,-cyclopentanedione |Autor=A. Katrusiak |Sammelwerk= |Band=46 |Nummer=7 |Datum=1990 |Seiten=1289–1293 |DOI=10.1107/S0108270189011352 == Vorkommen == Es wird behauptet, dass ,-Cyclopentandion beim Abbau von (Aureomycin) entstehen kann.Literatur |Titel=Synthesis of Aureomycin Degradation Products. II |Autor=J. H. Boothe, R. G. Wilkinson, S. Kushner, J. H. Williams |Sammelwerk= |Band=75 |Nummer=7 |Datum=1952 |Seiten=1732–1733 |DOI=10.1021/ja01103a505 Der Mechanismus hierzu ist jedoch nicht bekannt. == Synthese == Synthetisch gewonnen wurde ,-Cyclopentandion zuerst 1952 von Boothe et al., welcher hierzu Substanzinfo|Name=-Methyl-6-ethyl--oxohexandioat |CAS=14000-78- |KeinCASLink= |PubChem=12966142 |Wikidata=Q111317325 in unter Zusatz von para-Toluolsulfonsäure und löste und diese Mischung vier Stunden in einer Apparatur mit Wasserabscheider zum Rückfluss erhitzte. Das Zwischenprodukt arbeitete er basisch auf und erhitzte es erneut für 45 min. Nach saurer Aufarbeitung erhitzte er die nun wässrige Lösung noch ,5 h und engte im Vakuum ein. Aus dem öligen Rückstand gewann er durch destillative Aufreinigung das ,-Cyclopentandion in sehr schlechter Ausbeute (7,5 %). Daraus, dass sich der Schmelzpunkt der Substanz nach Mischen mit dem Chlortetracyclin-Abbauprodukt nicht verändert, schloss er darauf, dass es sich bei dem Abbauprodukt ebenfalls um ,-Cyclopentandion handeln müsse. Eine Synthese von DePuy aus 1959 ist die von mit Zink in .Literatur |Titel=Improved preparation of ,-cyclopentanedione |Autor=J. M. McIntosh, P. Beaumier |Sammelwerk= |Band=37 |Nummer=18 |Datum=1972 |Seiten=2905–2906 |DOI=10.1021/jo00983a027Literatur |Titel=2-CYCLOPENTENE-,4-DIONE |Autor=H. O. House, E. F. Zaweski, C. H. DePuy |Sammelwerk= |Band=42 |Datum=1962 |Seiten=36 |DOI=10.15227/orgsyn.042.0036 == Eigenschaften == Durch die β-Stellung der Carbonylgruppen ist ,-Cyclopentandion C–H-acide. Die Acidität ist mit einem von 4,5 ähnlich der von Essigsäure und höher als die des 4-Cyclopenten-,-dions. == Siehe auch == * == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Cyclopentandion13 | 1,3-Cyclopentandion | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Cyclopentandion |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Name = ,-Diamino--propanol | Suchfunktion = C3H10N2O | Andere Namen = * ,-Diaminopropan--ol * ,-Diamino--hydroxypropan | Summenformel = C3H10N2O | CAS = CASRN|616-29-5 | EG-Nummer = 210-474- | ECHA-ID = 100.009.523 | PubChem = 61157 | ChemSpider = 55104 | Beschreibung = weißer bis schwachgelber FeststoffAlfa|A19618|Name=,-Diamino--propanol|Abruf=2016-03-24 | Molare Masse = 90,12 g·− | Aggregat = fest | Dichte = | Schmelzpunkt = * 40–45 Sigma-Aldrich|Aldrich|D18609|Name=,-Diamino--propanol|Abruf=2016-03-24 * 42 TCI Europe|H0497|Name=,-Diamino--propanol|Abruf=2016-03-24 | Siedepunkt = * 102–104 Patent|Land = EP|V-Nr =0359956 |Code=A2 |Titel =Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von ,-diaminopropanol- |V-Datum =1990--28 |A-Datum =1989-8- |Erfinder =G. Jakobson, M. Klumpe | Anmelder =Deutsche Solvay-Werke GmbH | DB =Google * 114 bei 0,7 kPa * 235 | Dampfdruck = | Löslichkeit = * sehr gut wasserlöslichPatent|Land = US|V-Nr =1985885 |Code= |Titel =Preparation of ,-diamino--propanol |V-Datum =1935-- |A-Datum =1931-11-23 |Erfinder =R.R. Bottoms | Anmelder =The Girdler Corp. | DB =Google * löslich in , , * nahezu unlöslich in und Literatur |Autor=William M. Haynes |Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition |Verlag=CRC Press |Ort=Boca Raton, FL, U.S.A. |Datum=2015 |ISBN=978--4822-6097-7 |Seiten=–146 | Brechungsindex = | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|261|305+351+338 | Quelle P = | ToxDaten = ,-Diamino--propanol ist der einfachste mit zwei primären n und einer sekundären . Wässrige Lösungen des Diamins reagieren alkalisch und absorbieren ähnlich wie Lösungen von z. B. in rn sehr effizient saure Gase, wie und aus industriellen Abgasen. == Gewinnung und Darstellung == Hinweise auf die Entstehung von ,-Diamino--propanol (neben höheren Kondensationsprodukten) erhielt A. Claus bei der Reaktion von mit bereits 1873.Literatur |Autor=A. Claus |Titel=III. Einwirkung von Ammoniak auf Dichlorhydrin |Sammelwerk= |Band=168 |Nummer= |Datum=1873 |Seiten=29–41 |DOI=.1002/jlac.18731680104 Eine frühe Standardvorschrift beschreibt die Umsetzung von ,-Dichlor--propanol (aus und )OrgSynth|Kurzcode=CV1P0292 |Autor=J.B. Conant, O.R. Quayle |Titel=Glycerol, α,γ-dichlorohydrin |Jahrgang=1922 |Volume= |Seiten=29 |ColVol= |ColVolSeiten=292 |doi=.15227/orgsyn.002.0029 mit überschüssigem Ammoniak bei 30 °C in Gegenwart von als Säurefänger zum ,-Diamino--propanol Die Ausbeuten bei diesem Syntheseweg liegen unterhalb 40 %.Patent|Land = US|V-Nr =3432553 |Code= |Titel =Process for manufacturing ,-diaminopropanol-() |V-Datum =1969--11 |A-Datum =1966-9-28 |Erfinder =H. Enders, G. Pusch | Anmelder =Chemische Fabrik Pfersee GmbH | DB =Google Die Reaktion des im Vergleich zu ,-Dichlor--propanol wesentlich preisgünstigeren s mit Ammoniak in großem Überschuss (> 20-fach) bei 30 °C und anschließendem Erhitzen führt hauptsächlich zur Bildung von höherkondensierten Aminen und liefert nur ca. 15 % ,-Diamino--propanol.Patent|Land = US|V-Nr =2864775 |Code= |Titel =Process for curing polyepoxides by amine adducts and resulting products |V-Datum =1958-12-16 |A-Datum =1955-9-20 |Erfinder =H.A. Newey | Anmelder =Shell Development Co. | DB =Google In einem zweistufigen Prozess reagiert Epichlorhydrin mit einem 30–50-fachem Ammoniaküberschuss bei °C zunächst unter Öffnung des . Anschließend wird eine mit dem Epichlorhydrin äquimolaren Menge Natronlauge bei –20 °C zugefügt. Nach Abziehen des überschüssigen Ammoniaks und Abfiltrieren des ausgefallenen NaCl wird das rohe Diamin in ca. 80%iger Ausbeute erhalten, das noch 15–20 % höherer Amine enthält. Nach Vakuumdestillation fallen 64 % reines ,-Diamino--propanol an. Eine jüngere Prozessvariante verwendet einen stark alkalischen zur Bindung des entstehenden s und Vermeidung der Abtrennung von Natriumchlorid wie bei der Variante nach Enders, wobei reproduzierbar Ausbeuten von 52–55 % erzielt werden. Das isomere ,-Diamino--propanol wird dabei nicht gebildet. Hinweise auf die vergleichsweise höhere Stabilität des ,-Diamino--propanols liefert auch der VersuchLiteratur |Autor=M.S. Okamoto, E.K. Barefield |Titel=Synthesis and stereochemistry of cobalt(III) complexes of ,-diamino--propanol and related ligands |Sammelwerk= |Band=13 |Nummer=11 |Datum=1974 |Seiten=2611–2617 |DOI=.1021/ic50141a016 der Überführung des s mit in einer zum Diphthalimid und dessen anschließender Spaltung mit 48%iger zum ,-Diamino--propanol, bei der jedoch – wahrscheinlich über ein intermediär gebildetes Epoxid – ,-Diamino--propanol entsteht. Die Darstellung von ,-Diamino--propanol erfordert die Zugabe von Epichlorhydrin und zu einem sehr hohen Ammoniaküberschuss bei Temperaturen unterhalb von 30 °C, um die Bildung von Nebenprodukten, meist oligomere Kondensationsprodukte, zu unterdrücken. So entsteht bei einem :-Verhältnis zu Epichlorhydrin in Methanol N,N,N-Tris(-chlor--hydroxypropyl)aminLiteratur |Autor=J.B. McKelvey, B.G. Webre, R.R. Benerito |Titel=Reaction of epichlorohydrin with ammonia, aniline, and diethanolamine |Sammelwerk= |Band=25 |Nummer=8 |Datum=1960 |Seiten=1424–142 |DOI=.1021/jo01078a035 oder bei der Reaktion äquimolarer Mengen bei 70–75 °C hochverzweigte Polymere, die in der Papierherstellung Verwendung finden können.Patent|Land = US|V-Nr =7431799 |Code=B2 |Titel =Epichlorohydrin-based polymers containing primary amino groups used as additives in papermaking |V-Datum =2008--7 |A-Datum =2005--23 |Erfinder =M. Antal, I.I. Pikulik, X. Hua | Anmelder =FPInnovations | DB =Google == Eigenschaften == ,-Diamino--propanol ist ein weißer, aminartig riechender Feststoff, der in Wasser sehr gut und in Alkoholen gut löslich ist. == Verwendung == In einer mit und und anschließender Hydrolyse des entstandenen Tetranitrils ist der ,-Diamino--propanol-N,N,N′,N′-tetraessigsäure zugänglich, dessen Chelatkomplexe mit zweiwertigen Kationen erheblich geringere Stabilitäten aufweisen als die mit dem Standard Literatur |Autor=V. Jokl, J. Majer |Titel=Investigation of complex compounds in solution using paper electrophoresis. IV. Complexes of ,-diamino--propanol-N,N,N,N-tetraacetic acid |Sammelwerk=Chem. Pap. |Band=19 |Nummer=4 |Datum=1965 |Seiten=249–258 |Online= Reaktion von ,-Diamino--propanol mit erzeugt in 88%iger Ausbeute den sechsgliedrigen gesättigten 5-Hydroxy-,-diazacyclohexan, einen wasserlöslichen hygroskopischen Feststoff,Literatur |Autor=T. Axenrod, J. Sun, K.K. Das, P.R. Dave, F. Forohar, M. Kaselj, N.J. Trivedi, R.D. Gilardi, J.L. Flippen-Anderson |Titel=Synthesis and Characterization of 5-substituted-,-diazacyclohexane derivatives |Sammelwerk= |Band=65 |Nummer=4 |Datum=2000 |Seiten=1200–1206 |DOI=.1021/jo991524o der mit 100%iger und in 80%iger Ausbeute zu ,-Dinitro-5-nitrato-,-diazacyclohexan, einem potentiellen , reagiert. Die Umsetzung von ,-Diamino--propanol mit langkettigen n liefert N,N′-Diacyl-,-diamino--propanole. Diese stellen Amid- von ,-Diacylglycerin, der Synthesevorstufe für dar.Literatur |Autor=F. Mergen, D.M. Lambert, J.H. Poupaert, A. Bidaine, P. Dumont |Titel=Synthesis of ,-diacylaminopropan--ols and corresponding -acyl derivatives as amide isosteres of natural lipids |Sammelwerk=Chem. Phys. Lipids |Band=59 |Nummer= |Datum=1991 |Seiten=267–272 |DOI=.1016/0009-3084(91)90027-9 Die Schwerlöslichkeit der Diacylamido--propanole in praktisch allen LösungsmittelnLiteratur |Autor=P.-L. Zaffalon, V. D’Anna, H. Hagemann, A. Zumbuehl |Titel=Study of surfactants alcohols with various chemical moieties at the hydrophilic-hydrophobic interface |Sammelwerk=RSC Advances |Band= |Nummer= |Datum=2013 |Seiten=7237–7244 |DOI=.1039/c3ra40704g und die wenig reaktive sekundäre Alkoholgruppe erzwingt Alternativrouten zur Überführung in das reaktive Phosphordichloridat, die Zwischenstufe für ,-Diamidophospholipide als Analoga zu natürlichen Membranlipiden wie z. B. .Literatur |Autor=I.A. Fedotenko, P.-L. Zaffalon, F. Favarger, A. Zumbuehl |Titel=The synthesis of ,-diamidophospholipids |Sammelwerk= |Band=51 |Nummer= |Datum=2010 |Seiten=5382–5384 |DOI=.1016/j.tetlet.2010.07.140 Die so erhaltenen künstlichen ,-Diamidophospholipide bilden , die – im Gegensatz zu Liposomen aus natürlichen und anderen künstlichen Phospholipiden – das nicht aktivierenLiteratur |Autor=S. Bugna et al. |Titel=Surprising lack of liposome-induced complement acivation by artificial ,-diamidophospholipids in vitro |Sammelwerk= |Band=12 |Nummer= |Datum=2016 |Seiten=845–849 |DOI=.1016/j.nano.2015.12.364 und daher als Wirkstoffträger (engl. drug carrier) einsetzbar sein könnten. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diaminopropanol | 1,3-Diamino-2-propanol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Diamino-2-propanol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C3H10N2 | Andere Namen = * ,-Propylendiamin * Propan-,-diamin * Trimethylendiamin * Propan-,-diyldiamin | Summenformel = C3H10N2 | CAS = CASRN|109-76-2 | EG-Nummer = 203-702-7 | ECHA-ID = 100.003.367 | PubChem = 428 | ChemSpider = | Beschreibung = farblose, entzündliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch | Molare Masse = 74,13 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,89 g·cm−3GESTIS|Name=Trimethylendiamin|ZVG=491175|CAS=109-76-2|Abruf=2024-01-02 | Schmelzpunkt = −12 | Siedepunkt = 139, °C | Dampfdruck = *4, h (20 °C) * 5,8 hPa (25 °C) | Löslichkeit = vollständig mischbar mit Wasser | Brechungsindex = ,4565–,4585ChemBlink|109-76-2|Name=|Abruf=2011-02-25 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|06|05|08 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|226|290|302|310|314|317|334 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|280|301+312|303+361+353|304+340+310|305+351+338 | Quelle P = | MAK = | ToxDaten = ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=311 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle=Merck|808272|Abruf=2016-04-21 ,-Diaminopropan ist eine aus der Gruppe der en . Es ist neben dem eines der beiden en der Propandiamine. == Vorkommen == Die Verbindung kommt in Pflanzen wie , n oder sowie in wie vor und wirkt dort als Wachstumsregulator. Erhöhte Konzentrationen werden bei Befall durch oder anderen en gebildet. == Gewinnung und Darstellung == ,-Diaminopropan wird durch Umsetzung von mit oder durch Addition von Ammoniak an und anschließende hergestellt.RömppOnline|ID=RD-16-04312|Name=Propandiamine|Abruf=2018-04-15 == Eigenschaften == === Physikalische Eigenschaften === ,-Diaminopropan ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit Geruch. Der Siedepunkt unter beträgt 139,7 °C, die molare am Siedepunkt 50,18 kJ·mol−.V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation. Blackwell Scientific Publications, Oxford 1985, S. 300. Eine ergab einen Schmelzpunkt von −11 °C und eine molare von 12,19 kJ·mol−.Dall’Acqua, L.; Della Gatta, G.; Nowicka, B.; Ferloni, P.: Enthalpies and entropies of fusion of ten alkane-α ω-diamines H2N-(CH2)n-NH2 where ≤n≤12. In: 34 (2002) –12, DOI|10.1006/jcht.2001.0950. === Chemische Eigenschaften === ,-Diaminopropan bilden mit Metallionen z. B. Kupfer- und Nickelionen stabile . Eine reduktive Aminierung mit führt zum . === Sicherheitstechnische Kenngrößen === ,-Diaminopropan bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen von 48 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 2,8 Vol.‑% als (UEG) und 15,2 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG). Die beträgt 350 °C. Der Stoff fällt somit in die T2. == Verwendung == ,-Diaminopropan dient zur Herstellung u. a. von Textilveredelungsmitteln, Photochemikalien, Härtern für e, n, en und en. Die Verbindung ist Bestandteil von , Haarfärbemitteln und n. Es kann als Baustein für Polymere und sowie als Reagenz für eine Polymermodifikation eingesetzt werden. == Toxikologie == Der Kontakt mit der Flüssigkeit oder den Dämpfen kann zu Reizungen bis zu Verätzungen der Augen, der Haut und den Schleimhäuten führen. Die von Dämpfen kann vermutlich ein brennendes Gefühl, Husten, keuchende Atmung, Kurzatmigkeit, Kopfschmerzen, Übelkeit und Erbrechen hervorrufen. == Siehe auch == * == Literatur == * , H. Koch: Ueber Trimethylendiamin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 1884, DOI|10.1002/cber.18840170250 * Alexandre O. Legendre, Fabiana C. Andrade u. a.: 3D hydrogen-bonded network built from copper(II) complexes of ,-propanediamine. In: Journal of the Brazilian Chemical Society. 17, 2006, S. 1683, DOI|10.1590/S0103-50532006000800029. == Einzelnachweise == DEFAULTSORT:Diaminopropan13 | 1,3-Diaminopropan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Diaminopropan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C5H6Br2N2O2 | Andere Namen = *,-Dibromo-,-dimethylimidazolidine-2,4-dione *Dibromdimethylhydantoin *DBH *DBDMH *Dibromantin | Summenformel = C5H6Br2N2O2 | CAS = CASRN|77-48- | EG-Nummer = 201-030-9 | ECHA-ID = 100.000.938 | PubChem = 6479 | ChemSpider = 6234 | Beschreibung = weißes Pulver oder Kristalle | Molare Masse = 285,92 g·− | Aggregat = fest | Dichte = 2,183 g/cm3Technical Evaluation Report ,-Dibromo-,-dimethylhydantoin (DBDMH) Handling/Processing compiled by ICF International for the USDA National Organic Program, 17. Juli 2012, [ pdf]. | Schmelzpunkt = 197–199 °Ce-EROS , 1999-2013, John Wiley and Sons, Inc., Eintrag für ,-Dibromo-,-dimethylhydantoin, abgerufen am 19. Mai 2016. | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = gering löslich in , und | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|Aldrich|157902|Name=,-Dibromo-,-dimethylhydantoin|Abruf=2017-12-07 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|03|05|06|09 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|272|301|314|317|410 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|220|280|301+330+331+310|305+351+338|370+378 | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung= |Quelle= --> ,-Dibrom-,-dimethylhydantoin (kurz DBDMH) ist eine heterocyclische organische Verbindung, die in der organischen Synthese als sreagenz eingesetzt wird. == Gewinnung und Darstellung == Die Herstellung von ,-Dibrom-,-dimethylhydantoin erfolgt durch die Umsetzung von Brom mit in Gegenwart von . Das Edukt ,-Dimethylhydantoin kann sehr einfach aus , und kommerziell synthetisiert werden. == Eigenschaften == === Physikalische Eigenschaften === ,-Dibrom-,-dimethylhydantoin bildet ein weißes Pulver bzw. weiße Kristalle, die bei 197–199 °C unter Zersetzung schmelzen. Die Verbindung kristallisiert in einem en Kristallgitter.Kruszynski, R.: Short intermolecular N-Br...O=C contacts in ,-dibromo-,-dimethylimidazolidine-2,4-dione in C63 (2007) o389–o391, DOI|10.1107/S0108270107013868. === Chemische Eigenschaften === ,-Dibrom-,-dimethylhydrandoin ist nicht in allen Lösungsmitteln stabil. So reagiert es mit oder stark exotherm mit einer spezifischen von −265 kJ·mol− bzw. −240 kJ·mol−.Shimizu, S.; Imamura, Y.; Ueki, T.: Incompatibilities between N-Bromosuccinimide and Solvents in 18 (2014) 354–358, DOI|10.1021/op400360k. Lösungen in sind schon bei 20 °C instabil und sollten bei Temperaturen unterhalb von 8 °C eingesetzt werden.Gries, J.; Krüger, J.: A Practical Approach to N-(Trifluoracetyl)sulfilimines in 25 (2014) 1831–1834, DOI|10.1055/s-0034-1378328. In oder erfolgt eine zu Dimethylhydantoin und bzw. .Radhakrishnan, K.; Indrasenan, P.: in J. Indian Chem. Soc. 62 (1985) 84–86. == Verwendung == ,-Dibrom-,-dimethylhydrandoin wird in der organischen Synthese als Bromierungsreagenz eingesetzt.RömppOnline|ID=RD-04-01183|Name=,-Dibrom-,-dimethylhydantoin|Abruf=2017-12-19 Eine häufige Anwendung ist die radikalische Bromierung von benzylischen Aromaten und Heterocyclen. Die einfachste Reaktion wäre hier die Umsetzung von zu . Der Vorteil dieser Bromierungsvariante liegt darin, auch säureempfindliche Edukte einsetzen zu können. Eine elektrophile Bromierung von n ergibt Bromhydrine, die weiter zu den entsprechenden Epoxiden umgesetzt werden können. In Gegenwart von Fluorierungsmitteln wie , oder erfolgt eine Addition von Brom und Fluor an eine Doppelbindung. Mit n werden in Gegenwart von Pyridin-Fluorwasserstoff-Komplex (E)-Bromfluoralkene mit einer hohen Stereoselektivität erhalten. Der Einsatz der Verbindung kann wegen des niedrigeren Preises und des höheren Bromgehaltes als wirtschaftliche Alternative zum gesehen werden. Es wird als Bromlieferant in und n eingesetzt. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dibrom55dimethylhydantoin13 | 1,3-Dibrom-5,5-dimethylhydantoin | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Dibrom-5,5-dimethylhydantoin |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Name = ,-Dibrompropan | Suchfunktion = C3H6Br2 | Andere Namen = Trimethylenbromid | Summenformel = C3H6Br2 | CAS = CASRN|109-64-8 | EG-Nummer = 203-690- | ECHA-ID = 100.003.356 | PubChem = 8001 | ChemSpider = 7710 | Beschreibung = farblose, stechend-riechende FlüssigkeitGESTIS|Name=,-Dibrompropan|ZVG=492728|CAS=109-64-8|Abruf=2024-01-02 | Molare Masse = 201,89 ·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,98 g·− (20 °C) | Schmelzpunkt = −34 | Siedepunkt = 166–168 °C | Dampfdruck = *2,6 h (20 °C) *4,9 hPa (30 °C) *11, hPa (50 °C) | Löslichkeit = * schlecht in Wasser (,68 g·l− bei 30 °C) * löslich in , , und anderen organischen LösungenLiteratur | Autor= Hermann Römpp | Titel= Römpp Chemie Lexikon | Auflage= 9. | Jahr= 1995 | Verlag= Thieme Georg Verlag | ISBN= -13-102759-2 |Seiten=941. | Brechungsindex = ,5197 (20 °C, 656, )A. I. Vogel: Physical Properties and Chemical Constitution. Part I. Esters of Normal Dibasic Acids and of Substituted Malonic Acids, in: 1934, S. 333–341, DOI|10.1039/JR9340000333. | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|07|09 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|226|302|315|411 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|233|240|273|301+312|303+361+353 | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=315 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle=Merck|803279|Name=,-Dibrompropan|Abruf=2011-03-17 ,-Dibrompropan ist ein haltiges des s. == Herstellung == ,-Dibrompropan kann durch eine , wie zum Beispiel eine induzierte Reaktion zwischen und , hergestellt werden.W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The photo-addition of hydrogen bromide to olefinic bonds. In: 7, 1942, S. 477–490, DOI|10.1021/jo01200a005. :\mathrm{H_2C{=}CH{-}CH_2Br\ +\ HBr\ \xrightarrow {h\cdot\nu}\ \ Br{-}(CH_2)_3{-}Br} Die Reaktion darf nicht als durchgeführt werden, da sonst das als Hauptprodukt erhalten werden würde. == Eigenschaften == ,-Dibrompropan ist eine farblose, stechend riechende Flüssigkeit, die einen von −34 °C und einen bei von 167 °C besitzt. Die molare beträgt am Siedepunkt 45,5 kJ·mol−1Svoboda, V.; Kubes, V.; Basarova, P.: Enthalpies of vaporization and cohesive energies of ,,2,2-tetrachloro-,2-difluoroethane, ,2-dibromoethane, -bromo-2-chloroethane, ,-dibromo-propane, and ,4-dibromo-2,-dichloro-,,2,,4,4-hexafluorobutane in 24 (1992) 555–558., die molare am Schmelzpunkt 14,64 kJ·mol−1Domalski, E.S.; Hearing, E.D.: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III in 25 (1996) –523, DOI|10.1063/.555985.. Die funktion ergibt sich nach entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,43365, B = 1776,679 und C = −39.691 im Temperaturbereich von 283 bis 440 K.Stull, D.R.: Vapor Pressure of Pure Substances. Organic and Inorganic Compounds in 39 (1947) 517–540, DOI|10.1021/ie50448a022. Die Verbindung bildet oberhalb ihres es bei 54 °C zündfähige Dampf-Luft-Gemische. == Verwendung == Da Bromid eine gute darstellt, kann ,-Dibrompropan in en eingesetzt werden. Bei geeigneten en kann es zur von derivaten verwendet werden. So können beispielsweise derivate, wie e oder durch einwirkung werden und stufenweise in Substitutionsreaktionen in eine überführt werden.Literatur |Autor=Shuqiang Yu, Haiyao Lin, Zujin Zhao, Zixing Wang, Ping Lu |Titel=Excellent blue fluorescent trispirobifluorenes: synthesis, optical properties and thermal behaviors |Sammelwerk= |Band=48 |Nummer=52 |Verlag= |Datum=2007 |Seiten=9112–9115 |DOI=10.1016/j.tetlet.2007.10.137Literatur |Autor=T. Benincori, V. Consonni, P. Gramatica, T. Pilati, S. Rizzo, F. Sannicolò, R. Todeschini, G. Zotti |Titel=Steric Control of Conductivity in Highly Conjugated Polythiophenes |Sammelwerk= |Band=13 |Nummer=5 |Verlag= |Datum=2001 |Seiten=1665–1673 |DOI=10.1021/cm0009118 Durch eine stellte im Jahre 1882 aus ,-Dibrompropan her.Literatur |Autor=August Freund |Titel=Über Trimethylen |Sammelwerk=Monatshefte für Chemie |Band= |Nummer= |Datum=1882-12 |DOI=10.1007/BF01516828 |Seiten=625–635 == Biologische Bedeutung == ,-Dibrompropan ist hautreizend, gesundheitsgefährdend bei Verschlucken und giftig für Wasserorganismen. Es ist der 2 zugeordnet.Sigma-Aldrich|SIAL|34280|Name=,-Dibromopropane|Abruf=2016-11-03 == Siehe auch == * * * == Einzelnachweise == DEFAULTSORT:Dibrompropan13 | 1,3-Dibrompropan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Dibrompropan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = cis-trans-Gemisch | Suchfunktion = C4H6Cl2 | Andere Namen = * ,3-Dichlorbut-2-en * ,3-DCB | Summenformel = C4H6Cl2 | CAS = * CASRN|926-57-8 (unspez.) * CASRN|10075-38-4|Q15633234 (2Z-Isomer) * CASRN|7415-31-8|Q27286792 (2E-Isomer) | EG-Nummer = 213-138-3 | ECHA-ID = 100.011.945 | PubChem = 13556 | Beschreibung = farblose FlüssigkeitGESTIS|Name=,3-Dichlor-2-buten|ZVG=15870|CAS=926-57-8|Abruf=2020-01-08 | Molare Masse = 125 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,161 g·cm−3 | Schmelzpunkt = −81 °C | Siedepunkt = 126 °C | Dampfdruck = * 15 (20 °C, cis) * 20 (20 °C, trans) | Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser | Brechungsindex = * ,4735 (20 °C, cis)CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=3|Startseite=152 * ,4719 (20 °C, trans) | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|06|05 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|226|301|331|314 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|260|280|302+352|305+351+338|310 | Quelle P = ,3-Dichlor-2-buten ist eine aus der Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == ,3-Dichlor-2-buten kann durch Reaktion von und mit als Katalysator gewonnen werden. Es entsteht außerdem als Nebenprodukt bei der Herstellung von aus .[ Das Gleichgewicht Flüssigkeit—Dampf des Systems trans-,3-Dichlor-2-buten—2,3,4-Trichlor--buten]. In: 23, 270–274 (1969). == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dichlorbuten132 | 1,3-Dichlor-2-buten | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Dichlor-2-buten |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C3H6Cl2O | Andere Namen = * ,-Dichlorpropan--ol * ,-Dichlorhydrin * Glycerol-α,γ-dichlorhydrin * ,-DCP | Summenformel = C3H6Cl2O | CAS = CASRN|96-23- | EG-Nummer = 202-491-9 | ECHA-ID = 100.002.266 | PubChem = 7289 | ChemSpider = 21106535 | Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit phenolartigem GeruchGESTIS|Name=,-Dichlor--propanol|ZVG=32050|CAS=96-23-|Abruf=2022-01-20 | Molare Masse = 128,99 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,39 g·cm− | Schmelzpunkt = −4 | Siedepunkt = 175 °C | Dampfdruck = 0,72 (20 °C) | Löslichkeit = leicht löslich in Wasser (110 g·l− bei 20 °C) | Brechungsindex = ,4835 (20 °C, 589 nm)Merck|803030|Abruf=2012-04-24|Name= | CLH = CLH-ECHA|ID=100.002.266|Name=,-dichloropropan--ol|Abruf=2016-08-01 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|06|08 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|301|312|350 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|201|280|301+310+330|302+352+312 | Quelle P = | ToxDaten = * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=110 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=1080 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= | Standardbildungsenthalpie = −385, kJ/molCRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=24 ,-Dichlor--propanol (,-DCP) ist eine aus der Gruppe der und verbindungen und eine wichtige Zwischenstufe in der Synthese der . Wegen seiner industriellen Bedeutung wurde die Verbindung toxikologisch intensiv untersucht.National Toxicology Program (NTP): [ ,-Dichloro--propanol, [CAS No. 96-23-]. Review of Toxicological Literature.] Januar 2005. == Vorkommen == ,-DCP entsteht bei der Einwirkung von auf Lipidbestandteile von Lebensmitteln bei unterschiedlichen Bedingungen, wie bei der Zubereitung, beim Kochen und bei der Lagerung.Literatur |Autor=G. Williams, J.-C. Leblanc, R.W. Setzer |Titel=Application of the margin of exposure (MoE) approach to substances in food that are genotoxic and carcinogenic Example: (CAS No. 96-23-) ,-Dichloro--propanol (DCP) |Sammelwerk=Food Chem. Toxicol. |Band=48 |Nummer= |Datum=2010 |Seiten=S57–S62 |DOI=10.1016/j.fct.2009.10.038 Der Säurehydrolyseprozess, den viele Hersteller von n verwenden, führt neben der Entstehung von (-MCPD) immer auch zu ,-Dichlor--propanol. Für -MCPD wurde vom (BfR) einen Grenzwert in Lebensmitteln festgelegt, nicht aber für ,-DCP. Nach Aussage einiger Wissenschaftler soll ,-DCP Krebs auslösen können. Dieser kann in betroffenen Geschlechtszellen an nachfolgende Generationen, die niemals der Chemikalie ausgesetzt waren, weitergegeben werden.Junelyn S. de la Rosa: Is your soy sauce safe? In: Bureau of Agricultural Research Chronicle. Band 5, Nr. 5, Mai 2004, S. –31 ([ gov.ph]). Außer in Sojasaucen wurde ,-DCP auch in säurebehandelten Pflanzenproteinzubereitungen, sowie in einer Vielzahl von Fisch- und Fleischerzeugnissen gefunden. == Gewinnung und Darstellung == In einer frühen VeröffentlichungLiteratur |Autor=A. Claus |Titel=IV. Ueber die Darstellung des Dichlorhydrins |Sammelwerk= |Band=168 |Nummer= |Datum=1873 |Seiten=44–44 |DOI=10.1002/jlac.18731680105 wird mit in 62%iger Ausbeute zum ,-Dichlor--propanol umgesetzt. Der Prozess ist wegen der unangenehmen Eigenschaften von S2Cl2 nur von historischem Interesse. Für eine praktische Umsetzung eignet sich eine Patentschrift aus dem Jahr 1912.Patent|Land = DE|V-Nr =197308 |Code= |Titel =Verfahren zur Darstellung von Mono- und Dichlorhydrin aus Glycerin und gasförmiger Salzsäure |V-Datum =1908-4-16 |A-Datum =1906-11-20 |Erfinder = | Anmelder =C.F. Boehringer & Söhne | DB = Für ein großtechnisches industrielles Verfahren eignet sich aber nur eine kontinuierliche Prozessführung.Patent|Land = EP|V-Nr =1760060 |Code=A1 |Titel =Process for preparing dichloropropanol from glycerol |V-Datum =2007--7 |A-Datum =2004-11-18 |Erfinder =P. Krafft, P. Gilbeau, B. Gosselin, S. Claessens | Anmelder =Solvay S.A. | DB =Google Hierbei wird die Hydrochlorierung von Glycerin statt mit Essigsäure mit als Katalysator bei 130 °C durchgeführt und bei praktisch vollständigem Glycerin- und HCl-Gasumsatz in einer Gesamtausbeute von 93 % überwiegend ,-Dichlor--propanol neben ca. % ,-Dichlorpropan--ol erhalten. Die Umsetzung () von Glycerin mit Chlorwasserstoff in Gegenwart einer organischen Säure als Katalysator umfasst mehrere en, wie z. B. Monochlorierung, Dichlorierung, Etherbildung zum , Chlorierung von Diglycerin, Esterbildung mit dem Säurekatalysator usw.Literatur |Autor=A. Almena, M. Martin |Titel=Technoeconomic analysis of the production of epichlorohydrin from glycerol |Sammelwerk= |Band=55 |Nummer=12 |Datum=2016 |Seiten=3226–3238 |DOI=10.1021/acs.iecr.5b02555, die Ausbeuteverluste an ,-DCP bei nicht optimierten Prozessen verursachen. == Eigenschaften == ,-Dichlor--propanol ist eine farblose, schwer entzündbare Flüssigkeit mit artigem Geruch, die leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Chlorwasserstoff und entstehen können. == Verwendung == ,-DCP findet wegen seiner toxikologischen Eigenschaften keine Verwendung mehr als Lösungsmittel und zur Textilveredelung. Das in den USA als zur Bodenbehandlung (enS|soil fumigant) verwendete ist aus ,-Dichlor--propanol durch Wasserabspaltung zugänglich. Das entsteht beim Austausch auch der sekundären in ,-Dichlor--propanol durch HCl. Mit dem rasanten Anstieg preisgünstiger Mengen von Glycerin aus der -Produktion in den 1990er-Jahren wurde ,-Dichlor--propanol als Zwischenstufe zu „Bio-Epichlorhydrin“ (engl. glycerol-to-epichlorohydrin GTE) wieder interessant.Literatur |Autor=M. Pagliano, M. Rossi |Titel=The future of glycerol: New usages for a versatile raw material |Verlag=RSC Green Chemistry Series |Ort=Cambridge |Datum=2008 |ISBN=978--84973-046-4 |Seiten=47–53Literatur |Autor=B.M. Bell et al. |Titel=Glycerin as a renewable feedstock for epichlorohydrin production. The GTE process |Sammelwerk=CLEAN – Soil, Air, Water |Band=36 |Nummer=8 |Datum=2008 |Seiten=657–661 |DOI=10.1002/clen.200800067 Die optimierten Verfahren, wie u. a. in beschrieben und z. B. als Epicerol®-Technologie (Solvay), GTE process (DOW) oder EPIPROVIT (KVT) kommerzialisiert, wurden in mehreren Großanlagen (>100,000 jato Kapazität) in Asien umgesetzt und sollen eine um 60 % geringere (engl. carbon footprint) als der petrochemische Prozess über haben.Guy-Noël Sauvion: Webarchiv|text=Process Innovation focused on Sustainable Chemistry |url= |wayback=20160416154012. ISGC, 6. Mai 2015, La Rochelle. == Sicherheitshinweise == Bei einer akuten Vergiftung tritt eine starke Reizung der Schleimhäute, insbesondere der Augen auf. Weiterhin sind gastrointestinale Störungen, eine Leberschädigung und Nierenfunktionsstörungen möglich. Der Stoff sollte als kanzerogen für den Menschen angesehen werden. In einer Trinkwasserstudie über 102 Wochen an Ratten fand man in den höchsten Dosisgruppen (bis 30 mg/kg Körpergewicht) erhöhte und in den beiden anderen Dosisgruppen leicht bzw. nicht erhöhte Inzidenzen an malignen Neubildungen verschiedener Lokalisation (Leber, Niere, Zunge, Mundhöhle, Schilddrüse). == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dichlorpropanol132 | 1,3-Dichlor-2-propanol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Dichlor-2-propanol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C6H3Cl2NO2 | Andere Namen = * 2,4-Dichlornitrobenzol () * 2,4-Dichlor--nitrobenzol | Summenformel = C6H3Cl2NO2 | CAS = CASRN|611-06- | EG-Nummer = 210-248- | ECHA-ID = 100.009.318 | PubChem = 11899 | ChemSpider = 21106035 | Beschreibung = gelber Feststoff mit schwach aromatischem GeruchGESTIS|Name=,-Dichlor-4-nitrobenzol|ZVG=493437|CAS=611-06-|Abruf=2020-03-25 | Molare Masse = 192,00 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,54 g·cm− | Schmelzpunkt = 34 | Siedepunkt = 258 °C | Dampfdruck = 0,013 (20 °C)Merck|820446|Abruf=2020-03-25|Name=,-Dichlor-4-nitrobenzol | Löslichkeit = * sehr schwer löslich in Wasser (188 mg·l− bei 20 °C) * löslich in und Literatur| Autor=David R. Lide | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data | Verlag=CRC Press | ISBN=978-0-8493-0595-5 | Jahr=1995 | Online=Google Buch | BuchID=q2qJId5TKOkC | Band= | Seite=172 | Seiten=172 | Brechungsindex = | CLH = |Abruf=2020-03-25--> | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|06|08|09 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|302|311|317|341|350|411 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|262|273|280 | Quelle P = | ToxDaten = * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=380 mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=dermal|Wert=920 mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= ,-Dichlor-4-nitrobenzol ist eine aus der Gruppe der derivate. == Eigenschaften == ,-Dichlor-4-nitrobenzol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, kristalliner, gelber Feststoff mit schwach aromatischem Geruch, der sehr schwer löslich in Wasser ist. == Verwendung == ,-Dichlor-4-nitrobenzol wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (zum Beispiel ) verwendet.Literatur| Autor=A. Kleemann, J. Engel, B. Kutscher, D. Reichert, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernhard Kutscher, Dietmar Reichert | Titel=Pharmaceutical Substances, 5th Edition, 2009 Syntheses, Patents and Applications of the most relevant APIs | Verlag=Georg Thieme Verlag | ISBN=-13-179525-5 | Jahr=2014 | Online=Google Buch | BuchID=fO2IAwAAQBAJ | Seite= | Seiten= == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dichlornitrobenzol134 | 1,3-Dichlor-4-nitrobenzol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Dichlor-4-nitrobenzol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H3Cl2NO2 | Andere Namen = 3,5-Dichlornitrobenzol | Summenformel = C6H3Cl2NO2 | CAS = CASRN|618-62-2 | EG-Nummer = 210-557-3 | ECHA-ID = 100.009.599 | PubChem = 12064 | ChemSpider = 11567 | Beschreibung = weißlicher bis brauner geruchloser FeststoffGESTIS|Name=1,3-Dichlor-5-nitrobenzol|ZVG=106073|CAS=618-62-2|Abruf=2020-03-26 | Molare Masse = 192,00 g·−1 | Aggregat = fest | Dichte = 1,40 g·cm−3 | Schmelzpunkt = 64–65 | Siedepunkt = --> | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,05 g·l−1 bei 20 °C) * löslich in und Literatur| Autor=David R. Lide | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data | Verlag=CRC Press | ISBN=978-0-8493-0595-5 | Jahr=1995 | Online=Google Buch | BuchID=q2qJId5TKOkC | Band=3 | Seite=172 | Seiten=172 | Brechungsindex = | CLH = |Abruf=2020-03-26--> | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07|09 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|302|319|411 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|280|305+351+338|314|273 | Quelle P = | ToxDaten = −1|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen/Maus|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg−1|Bezeichnung=|Quelle= --> 1,3-Dichlor-5-nitrobenzol ist eine aus der der und . == Eigenschaften == 1,3-Dichlor-5-nitrobenzol ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, weißlicher bis gelber oder brauner geruchloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. == Verwendung == 1,3-Dichlor-5-nitrobenzol wird als interner Standard in der 1H- zur Bestimmung von und verwendet.Sigma-Aldrich|aldrich|289043|Name=1,3-Dichloro-5-nitrobenzene, 98%|Abruf=2020-03-26 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dichlornitrobenzol135 | 1,3-Dichlor-5-nitrobenzol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Dichlor-5-nitrobenzol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C3H4Cl2O | Andere Namen = * ,-Dichlor-2-propanon () * Bis(chlormethyl)keton * Symmetrisches Dichloraceton | Summenformel = C3H4Cl2O | CAS = CASRN|534-07-6 | EG-Nummer = 208-585-6 | ECHA-ID = 100.007.806 | PubChem = 10793 | ChemSpider = 21106513 | Beschreibung = * farblose Kristalle * hellbraune Kristalle mit stechendem Geruch | Molare Masse = 126,97 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,383 g·cm− (46 °C)GESTIS|Name=,-Dichloraceton|ZVG=510566|CAS=534-07-6|Abruf=2020-01-08Sigma-Aldrich|ALDRICH|168548|Name=,-Dichloracetone|Abruf=2014-11-14 | Schmelzpunkt = 39–43 David O Hagan, Jeffrey White, David A. Jones: Efficient routes to isotopically labelled epichlorohydrins ((chloromethyl) oxiranes). In: . 34, 1994, S. 871–880, DOI|10.1002/jlcr.2580340908.Hans-Joachim Teuber, Günther Schütz, Eberhard Erkenbrecher: Vinyloge Guanidine der Pyrrolin-Reihe aus „dimerem“ Chloracetonitril. In: . 313, 1980, S. 851–858, DOI|10.1002/ardp.19803131007. | Siedepunkt = 172,6–173 °CTheodor Posner, Karl Rohde: Über das sogenannte Pseudo-dichloraceton, ein angebliches Isomeres des symmetrischen Dichloracetons. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 42, 1909, S. 3233–3242, DOI|10.1002/cber.19090420349. | Dampfdruck = | Löslichkeit = wenig in Wasser (27,9 g·l− bei 20 °C) | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|06|08|05 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|300+310+330|314|341 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|260|280|301+310+330|303+361+353|304+340+310|305+351+338 | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=20 mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= ,-Dichloraceton ist ein dichloriertes des s. Es gehört wie andere halogenierte Acetone zur Stoffgruppe der chlorierten . == Eigenschaften == ,-Dichloraceton liegt bei in Form farblos-weißer Kristalle vor. Es ist sehr gut in n oder löslich. Die funktion ergibt sich nach entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,90009, B = 1937,489 und C = −49,092 im Temperaturbereich von 348 bis 445 K.E. D. Smith, W. L. Thornsberry: Characterization data for chloroacetone, ,-dichloroacetone, and ,-dichloroacetone. In 15 (1970) 296–297, DOI|10.1021/je60045a002. Die molare beträgt 49,6 kJ·mol−.R. M. Stephenson, S. Malanowski: Handbook of the Thermodynamics of Organic Compounds, Springer 1987, ISBN 978-94-010-7923-5, DOI|10.1007/978-94-009-3173-2. ,-Dichloraceton bildet erst bei höheren Temperaturen entzündbare Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung besitzt einen von 95 °C, die beträgt 590 °C. == Verwendung == ,-Dichloraceton dient als Ausgangsmaterial für die Gewinnung von en und en.RömppOnline|ID=RD-04-01278|Name=,-Dichlor-2-propanon|Abruf=2014-11-16 == Sicherheitshinweise == ,-Dichloraceton ist sehr giftig, es wird auch über die Haut aufgenommen. Bei Kontakt mit Haut oder Augen treten neben der toxischen Wirkung zudem erhebliche Reizungen bis Verätzungen auf. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dichloraceton | 1,3-Dichloraceton | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Dichloraceton |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C3H6Cl2 | Andere Namen = Trimethylendichlorid | Summenformel = C3H6Cl2 | CAS = CASRN|142-28-9 | EG-Nummer = 205-531-3 | ECHA-ID = 100.005.029 | PubChem = 8881 | ChemSpider = 8543 | Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit süßlichem GeruchGESTIS|Name=1,3-Dichlorpropan|ZVG=29600|CAS=142-28-9|Abruf=2024-01-02 | Molare Masse = 112,99 g·−1 | Aggregat = flüssig | Dichte = 1,19 g·cm−3 (25 °C) | Schmelzpunkt = −99 | Siedepunkt = 120–122 °C | Dampfdruck = 20 (20 °C) | Löslichkeit = schwer in Wasser (2,8 g·l−1 bei 25 °C) | Brechungsindex = 1,448 (20 °C)Sigma-Aldrich|Aldrich|D72204|Name=1,3-Dichloropropane, 99%|Abruf=2013-08-06 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|226|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|302+352|305+351+338 | Quelle P = | Standardbildungsenthalpie = −199,9 kJ/molCRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=24 1,3-Dichlorpropan ist eine aus der Gruppe der gesättigten . Sie wird als Synthesegrundstoff verwendet.RömppOnline|ID=RD-04-01275|Name=Dichlorpropane|Abruf=2015-05-04 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dichlorpropan13 | 1,3-Dichlorpropan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Dichlorpropan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = unten: cis-Isomer, oben: trans-Isomer | Suchfunktion = C3H4Cl2 | Andere Namen = * Chlorallylchlorid * ,-Dichlor--propen * ,-DCP | Summenformel = C3H4Cl2 | CAS = * CASRN|542-75-6 (Isomerengemisch) * CASRN|10061-01-5|Q27109091 cis-,-Dichlorpropen * CASRN|10061-02-6|Q161507 trans-,-Dichlorpropen | EG-Nummer = 208-826-5 | ECHA-ID = 100.008.024 | PubChem = 24883 | ChemSpider = | Beschreibung = flüchtige, entzündliche, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit süßlich stechendem, chloroformartigem Geruch | Molare Masse = 110,97 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = * ,23 g·cm− GESTIS|Name=,-Dichlorpropen, Isomerengemisch|ZVG=38900|CAS=542-75-6|Abruf=2023-01-03 * ,22 g·cm− (cis)GESTIS|Name=cis-,-Dichlorpropen|ZVG=510768|CAS=10061-01-5|Abruf=2016-02-01 | Schmelzpunkt = −84 | Siedepunkt = * 108 °C * 104 °C (cis) | Dampfdruck = * 37 h (20 °C) * 53–69 hPa (20 °C) (cis) | Löslichkeit = schlecht in Wasser ( g·l− bei 20 °C) | Brechungsindex = * ,4682 (cis, 20 °C)CRC Handbook|Auflage=90|Titel=Physical Constants of Organic Compounds|Kapitel=|Startseite=160 * ,4730 (trans, 20 °C) | CLH = CLH-ECHA|ID=100.008.024|Name=,-dichloropropene|Abruf=2016-02-01 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|06|08|09 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|226|301+311|332|304|315|317|319|335|410 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|273|280|301+310|303+361+353|331 | Quelle P = | MAK = Schweiz: 0,11 ml·m− bzw. 0,5 mg·m−3SUVA-MAK |Name=,-Dichlorpropen (cis und trans) |CAS-Nummer=542-75-6 |Abruf=2019-10-05 | ToxDaten = * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=470 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=504 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= * ToxDaten |Typ=LC50 |Organismus=Fische |Applikationsart=96 h |Wert=4,02 mg·l− |Bezeichnung=Medianwert |Quelle= ,-Dichlorpropen ist eine aus der Gruppe der ungesättigten und . == Isomerie == Die Doppelbindung von ,-Dichlorpropen kann (E)- oder (Z)-konfiguriert vorliegen. Ohne besondere Herstellungsmethoden oder Aufreinigungstechnikern liegt ,-Dichlorpropen meist in Form einer Gleichgewichtsmischung der en cis- und trans-,-Dichlorpropen vor. {| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%" |- | colspan="" class="hintergrundfarbe6"| Isomere von ,-Dichlorpropen |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name | (E)-,-Dichlorpropen | (Z)-,-Dichlorpropen |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen | trans-,-Dichlorpropen | cis-,-Dichlorpropen |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel | | |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | | CASRN|10061-02-6|Q161507 || CASRN|10061-01-5|Q27109091 |- | colspan="2" | CASRN|542-75-6 (Isomerengemisch) |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | | 626-466-0 || 233-195-8 |- | 208-826-5 (Isomerengemisch) |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | -Infocard | ECHA|100.154.864 || ECHA|100.030.165 |- | colspan="2" | ECHA|100.008.024 (Isomerengemisch) |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | | PubChem|24726 || PubChem|5280970 |- | colspan="2" | PubChem|24883 (Isomerengemisch) |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="2" | | || |- | colspan="2" | (Isomerengemisch) |} == Geschichte == ,-Dichlorpropen wurde 1945 als künstliches Bodenbegasungsmittel eingeführt. Ab 1956 wurde es durch Restriktionen bei der Verwendung von , und extensiv eingesetzt.Inchem |Typ=chemical |ID=pim025 |Name=Dichloropropene, ,-|Abruf=2014-12-09 == Gewinnung und Darstellung == ,-Dichlorpropen entsteht als Nebenprodukt bei der Herstellung von durch von bei hohen Temperaturen. Alternativ kann es aus durch Dehydratisierung mit POCl3 oder mit P4O10 in gewonnen werden. Das technische Produkt enthält häufig und als Verunreinigungen. == Verwendung == ,-Dichlorpropen wurde hauptsächlich als und in der Landwirtschaft als Bodenbegasungsmittel und als Desinfektionsmittel (z. B. bei der ) eingesetzt, wobei cis-,-Dichlorpropen wirksamer ist. In Deutschland wurde Dichlorpropen häufig im Grundwasser nachgewiesen,Webarchiv|text=Häufig nachgewiesene Pestizid-Wirkstoffe und Metabolite (1996–2000) |url= |wayback=20070418161618 wobei der Einsatz in Deutschland seit 2003 vollständig verboten (BGBl|2003n I S. 1533), in Afrika und den USA aber noch üblich (z. B. für Tabak, Mohrrüben, Kartoffeln und Erdbeeren) ist.pan-germany.org: [ Gläserner Pflanzenschutz] (PDF; 305 kB) == Sicherheitshinweise == Die Dämpfe von ,-Dichlorpropen können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ( 27 °C, untere/obere 5,7/14,5 Vol.-%) bilden. Die Verbindung zersetzt sich bei hohen Temperaturen, wobei entsteht. ,-Dichlorpropen ist mit Kategorie (einmalige Exposition) und als giftig beim Verschlucken und bei Hautkontakt eingestuft. == Nachweis == ,-Dichlorpropen kann nach Adsorption an Aktivkohle mit nachfolgender durch - nachgewiesen werden.BG RCI: [ Verfahren zur Bestimmung von cis- und trans-,-Dichlorpropen], abgerufen am 21. Januar 2023 == Weblinks == * Patent| Land=DE| V-Nr=69502284| Code=T2| Titel=Drehströmungsreaktor| A-Datum=1995-06-20| V-Datum=1998-08-20| Anmelder=Shell Internationale Research Maatschappij B.V.| Erfinder=Paul Marie Ayoub, Jean Charles Ginestra| Kommentar=Zur Herstellung von Allylchlorid und Dichlorpropen * Patent |Land=DE |V-Nr=2540336 |Titel=Verfahren zur Abtrennung von ,-Dichlorpropen aus Allylchlorid-Destillationssumpfprodukten |V-Datum=1975-09-10 |Erfinder=John Bruce Ivy, Gordon Grady Willis, Jackson Lake, David Charles Kelsoe |Anmelder=Dow Chemical Co == Einzelnachweise == Normdaten|TYP=s|GND=4149610- SORTIERUNG:Dichlorpropen13 | 1,3-Dichlorpropen | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Dichlorpropen |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C13H24N2O | Andere Namen = N,N´-Dicyclohexylharnstoff | Summenformel = C13H24N2O | CAS = CASRN|2387-23-7 | EG-Nummer = 219-213-7 | ECHA-ID = 100.017.468 | PubChem = 4277 | ChemSpider = 4126 | Beschreibung = weißer bis gelblicher Feststoff | Molare Masse = 224,35 g·−1 | Aggregat = fest | Dichte = 1,148 g·cm−3Literatur |Autor=L. Govindasamy, E. Subramanian |Titel=N,N-Dicyclohexylurea |Sammelwerk=Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications |Band=53 |Nummer=7 |Verlag= |Datum=1997 |Seiten=927–928 |DOI=10.1107/S0108270197003399 | Schmelzpunkt = 236 | Siedepunkt = --> | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = schwer löslich in WasserLiteratur| Autor=Bernd Schmidt, Jolanda Hermanns, Joachim Buddrus | Titel=Grundlagen der Organischen Chemie | Verlag=De Gruyter | ISBN=978--11-070088-6 | Datum=2022 | Online=Google Buch | BuchID=omKVEAAAQBAJ | Seite=663 | Seiten=663 | Brechungsindex = | CLH = |Abruf=2024-02-26--> | Quelle GHS-Kz = TCI Europe|D0441|Name=1,-Dicyclohexylharnstoff, >98.0%|Abruf=2024-02-26 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = −1|Bezeichnung=|Quelle= --> 1,-Dicyclohexylharnstoff ist eine aus der Gruppe der derivate. == Gewinnung und Darstellung == 1,-Dicyclohexylharnstoff kann durch von gewonnen werden.Literatur| Autor=Reinhard Brückner | Titel=Reaktionsmechanismen | Verlag=Springer Berlin Heidelberg | ISBN=978--662-45684-2 | Datum=2014 | Online=Google Buch | BuchID=1TXjBQAAQBAJ | Seite=354 | Seiten=354 Die Verbindung entsteht als Nebenprodukkt bei Bildung einer bindung mit Dicyclohexylcarbodiimid oder bei der .Literatur| Autor=K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore | Titel=Organische Chemie | Verlag=Wiley | ISBN=978--527-82112-9 | Datum=2020 | Online=Google Buch | BuchID=n2XqDwAAQBAJ | Seite=1437 | Seiten=1437 Literatur| Autor=Stefanie Ortanderl, Ulf Ritgen | Titel=Chemie für Dummies | Verlag=Wiley-VCH | ISBN=978--527-70924- | Datum=2014 | Online=Google Buch | BuchID=4q4tBAAAQBAJ | Seite=823 | Seiten=823 Auch die Darstellung aus Disuccinimidylcarbonat ist möglich. So reagiert mit n über weiter zu 1,-Dicyclohexylharnstoff.Literatur|Autor=K. Takeda, H. Ogura |Titel=Studies on heterocyclic compounds. XLIII. Insertion reaction of carbonyl group using disuccinimido carbonate (DSC) |Sammelwerk= |Band=12 |Nummer= |Seiten=213–217 |Jahr=1982 |DOI=10.1080/00397918208063680 : == Eigenschaften == 1,-Dicyclohexylharnstoff ist ein weißes bis gelbliches, kristalles Pulver. Er besitzt eine mit der Raumgruppe|P2/c|lang. Das Molekül besitzt eine zweifache Symmetrie, wobei die C=O-Gruppe auf einer kristallographischen zweifachen Achse in der liegt. Die ringe nehmen eine Sesselkonformation an. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dicyclohexylharnstoff13 | 1,3-Dicyclohexylharnstoff | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Dicyclohexylharnstoff |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C3H6F2 | Andere Namen = | Summenformel = C3H6F2 | CAS = CASRN|462-39-5|KeinCASLink= | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 68041 | ChemSpider = 61356 | Beschreibung = farblose Flüssigkeit | Molare Masse = 80,08 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,006 g·cm−3 | Schmelzpunkt = --> | Siedepunkt = 40–42 °C | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = − bei °C)Quelle:[ ], abgerufen am 30. Oktober 2018 --> | Brechungsindex = ,3210 (20 °C) | CLH = |Abruf=2018-10-30--> | Quelle GHS-Kz = Alfa|L12351|Name=,3-Difluoropropane, 97%|Abruf=2018-10-30 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen/Maus|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= --> ,3-Difluorpropan ist eine aus der Gruppe der en, . == Eigenschaften == ,3-Difluorpropan ist eine farblose Flüssigkeit. == Literatur == * D. Wu, A. Tian, H. Sun: Conformational Properties of ,3-Difluoropropane. In: The Journal of Physical Chemistry A. 102, 1998, S. 9901, DOI|10.1021/jp982164w == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Difluorpropan13 | 1,3-Difluorpropan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Difluorpropan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C14H8O4 | Andere Namen = * Xanthopurpurin * Purpuroxanthin * 1,3-Dihydroxy-9,10-anthracendion * 1,3-Dihydroxy-9,10-anthrachinon | Summenformel = C14H8O4 | CAS = CASRN|518-83-2 | PubChem = 196978 | ChemSpider = 170598 | Beschreibung = glänzende Nadeln aus | Molare Masse = 240,21 g·−1 | Aggregat = | Dichte = −3 --> | Schmelzpunkt = * 270 °C * 262–263 °C * 264 °C | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = * nahezu unlöslich in * leicht löslich in * leicht löslich in | CLH = | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = | ToxDaten = −1|Bezeichnung= |Quelle= --> 1,3-Dihydroxyanthrachinon, auch bekannt als Xanthopurpurin, ist ein , der in vorkommt. Es ist eine aus der Stoffgruppe der (genauer der ). == Vorkommen == Xanthopurpurin kommt neben anderen Anthrachinonen gebunden in den Wurzeln des s (lat. Rubia tinctorum) vor. Es kommt ebenfalls im (lat. Rubia cordifolia) vor. == Darstellung und Gewinnung == Früher wurde 1,2,4-Trihydroxyanthrachinon () mit versetzt, um eine zu substituieren. Heute werden eher Alkali verwendet, da diese bei höherer Ausbeute kostengünstiger sind. Es lässt sich auch als natürliches Produkt aus dem Färberkrapp extrahieren. == Eigenschaften == Xanthopurpurin lässt sich sehr leicht zu oxidieren. Da sich reines, stark verdünntes Purpurin durch Licht entfärben lässt, kann man damit einen Rückschluss auf die Reinheit des Purpurins schließen und folglich auf die des Xanthopurpurins. == Einzelnachweise == Literatur| Autor=Rudolf Bauer, Heinrich Wieland | Titel=Reduktion und Hydrierung Organischer Verbindungen | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978-3-662-33872-8 | Jahr=1918 | Online=Google Buch | BuchID=ygKHBwAAQBAJ | Seite=56 | Seiten=56 Hans Meyer: Nachweis und Bestimmung organischer Verbindungen, Band 2, Julius Springer, 1933, ISBN 978-3-662-37854-0, S. 302. H. Plath: Ueber Xanthopurpurin. In: . 9, 1876, S. 1204–1206, DOI|10.1002/cber.18760090253. C. Liebermann, S. T. V. Kostanecki: Ueber die Färbeeigenschaften und die Synthesen der Oxyanthrachinone;. In: . 240, 1887, S. 245–304, DOI|10.1002/jlac.18872400302. E. Noah: Synthese des Xanthopurpurins und Purpurins. In: . 19, 1886, S. 332–334, DOI|10.1002/cber.18860190181. Goverdina C. H. Derksen, Harm A. G. Niederländer, Teris A. van Beek: Analysis of anthraquinones in Rubia tinctorum L. by liquid chromatography coupled with diode-array UV and mass spectrometric detection. In: , 978 (1–2), 2002, S. 119–127, doi|10.1016/S0021-9673(02)01412-7. I. Klöckl: Chemie der Farbmittel: In der Malerei, Walter de Gruyter GmbH, Berlin 2015, ISBN 978-3-110-37451-3, S. 291 (Google Buch | BuchID=bkL5oQEACAAJ | Seite=291 ). SORTIERUNG:Dihydroxyanthrachinon13 | 1,3-Dihydroxyanthrachinon | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Dihydroxyanthrachinon |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Name = ,-Diiminoisoindolin | Suchfunktion = C8H7N3 | Andere Namen = * ,-Diiminoisoindolenin * Isoindol-,-diimin * -Amino--iminoisoindolenin * -Imino-1H-isoindol--amin () * -Iminoisoindol--amin * DII | Summenformel = C8H7N3 | CAS = CASRN|3468-11-9 | EG-Nummer = 222-426-8 | ECHA-ID = 100.020.389 | PubChem = 18980 | ChemSpider = 17919 | Beschreibung = hellgelbe KristalleSigma-Aldrich|Aldrich|279528|Name=,-Diiminoisoindoline|Abruf=2020-09-29 bzw. farblose NadelnPatent|Land=US|V-Nr=2727048 |Code= |Titel=-Amino--imino-isoindolenines |V-Datum=1955-12-13 |A-Datum=1950-8-21 |Erfinder=G. Rösch, W. Wolf, H. Vollmann | Anmelder=Farbenfabriken Bayer AG | DB =Google | Molare Masse = 145,16 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,2109 g·cm− bei 25 Literatur|Autor=Carl L. Yaws|Titel=Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 2nd Edition|Verlag=Elsevier Inc.|Ort=Oxford, UK|Jahr=2015|Seiten=187|ISBN=978-0-323-28659-6 | Schmelzpunkt = * 197 unter Zersetzung * 200 unter Ammoniakabspaltung | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = etwas löslich in Wasser, löslich in und TCI Europe|D2079|Name=,-Diiminoisoindoline|Abruf=2020-12-30 | Brechungsindex = ,5400 (25 °C, 589 nm) | CLH = | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|05|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|318|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|261|280|305+351+338 | Quelle P = | ToxDaten = ,-Diiminoisoindolin DII ist ein - bzw. derivat, das in - und -Stellung mit einer substituiert ist. DII ist eine wichtige Vorstufe für außerordentlich lichtstabile blaue und grüne e aus der der e. Die Verbindung ist auch als Modellverbindung für , und , sowie für Pharmawirkstoffe von Interesse. == Historie == Die Grundlagen der Chemie des ,-Diiminoisoindolenins wurden von und Mitarbeitern am Literatur |Autor=J.A. Elvidge, R.P. Linstead |Titel=975. Heterocyclic imines. Part I. Imino-derivatives of isoindoline and their reaction with primary bases |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Datum=1952 |Seiten=5000–5007 |DOI=10.1039/JR9520005000 und von Forschern der Patent|Land =DE|V-Nr=879100 |Code= |Titel=Verfahren zur Herstellung und Isolierung von neuen Zwischenprodukten der Phthalocyaninsynthese |V-Datum=1950-8-24 |A-Datum=1949-8-25 |Erfinder=G. Rösch, W. Wolf, H. Vollmann | Anmelder=Farbenfabriken Bayer | DB =GoogleLiteratur |Autor=F. Baumann, B. Bienert, G. Rösch, H. Vollmann, W. Wolf |Titel=Isoindolenine als Zwischenprodukte der Phthalocyanin-Synthese |Sammelwerk= |Band=68 |Nummer=4 |Datum=1956 |Seiten=133–150 |DOI=10.1002/ange.19560680402, damals Farbenfabriken Bayer, in den 1950er Jahren erarbeitet. == Darstellung == Das große, insbesondere industrielle, Interesse an Phthalocyaninen hat zur Entwicklung einer Vielzahl von ,-Diiminoisoindolenin-Synthesen geführt, die von (,2-Benzoldicarbonsäure) und ihren Derivaten, wie z. B. , , oder Phthalsäuremono- bzw. -diamid ausgehen. Phthalsäure bzw. ihre Derivate werden in Substanz oder in hochsiedenden Lösungsmitteln, wie z. B. , mit Stickstofflieferanten wie und NH4NO3 sowie katalytischen Mengen von (NH4)2Mo2O7 erhitzt, wobei ,-Diiminoisoindolin in hohen Ausbeuten (> 80 %) gebildet wird. Die Labormethode mit Phthalodinitril und gasförmigem in Methanol mit geringen Mengen bei Raumtemperatur (70 % Ausbeute) erfordert keine Molybdänsalze.Literatur |Autor=I.-S. Tamgho, J.T. Engle, C.J. Ziegler |Titel=The syntheses and structures of bis(alkylimino)isoindolines |Sammelwerk= |Band=54 |Nummer=46 |Datum=2013 |Seiten=6114–6117 |DOI=10.1016/j.tetlet.2013.08.134 == Eigenschaften == Die Diiminostruktur des Isoindol-,-diimins steht im Gleichgewicht mit der Amino-iminostruktur des -Amino--iminoisoindolins. Im festen Zustand liegt ,-Diiminoisoindolin in der Aminoform vor. Aus heißer Benzollösung erhaltene Kristalle enthalten ausschließlich die syn-Form. ,-Diiminoisoindolin ist ein farbloser bzw. hellgelber kristalliner Feststoff, der in langen farblosen Nadeln als kristallisiert. Die wasserfreie Substanz löst sich wenig in Wasser, aber gut in , Ethanol und Aceton. Salze des ,-Diiminoindolins sind als , , und schwerlöslich in Wasser. In Säuren, wie z. B. oder bilden sich wasserlösliche bzw. , in verdünnten Alkalihydroxiden die leicht löslichen Alkalisalze. Bei Erwärmen in wässriger Lösung hydrolysiert DII über Monoiminophthalimid zu . Beim Schmelzen gibt ,-Diiminoisoindolenin NH3 ab und bildet gefärbte Kondensationsprodukte. DII wird als zum Niesen reizende und bitter schmeckende Substanz beschrieben. == Anwendungen == ,-Diiminoisoindolin reagiert mit überschüssigem N2H4 unter Ringerweiterung zu dem substituierten bzw. ,4-Dihydrazino.Patent|Land=US |V-Nr=2786839 |Code= |Titel=Dihydrazinodiazine derivatives |V-Datum=1957--26 |A-Datum=1954-6-30 |Erfinder=W. Zerweck, W. Kunze | Anmelder=Cassella Farbwerke Mainkur AG | DB =Google Mit , wie z. B. , kann DII zu gelben, orangen oder roten n kondensiert werden.Literatur |Autor=Y.V. Zatsikha, B.R. Schrage, J. Meyer, V.N. Nemykin, C.J. Ziegler |Titel=,-Diylideneisoindolines: Synthesis, structure, redox and optical properties |Sammelwerk= |Band=84 |Nummer= |Datum=2019 |Seiten=6217–6222 |DOI=10.1021/acs.joc.9b00468 Mit bildet ,-Diiminoisoindolin ,-Bis(2-pyridinylimino)isoindolin BPI, das wie eine Schwermetallionen wie z. B. Ni2+ umfassen kann. Bei der Reaktion von DII mit aromatischen Diaminen wie oder 2,6-Diaminopyridin entstehen phthalocyaninanaloge so genannte Hemiporphyrazine, bei denen eine oder zwei Isoindolineinheiten durch aromatische Ringe ersetzt sind. Hemiporphyrazine weisen ein , planares, aber 20π-Elektronensystem auf und sind gute und e.Literatur |Autor=F. Fernandos-Lázaro, T. Torres, B. Hauschel, M. Hanack |Titel=Hemiporphyrazines as Targets for the Preparation of Molecular Materials: Synthesis and Physical Properties |Sammelwerk= |Band=98 |Nummer=2 |Datum=1998 |Seiten=563–576 |DOI=10.1021/cr970002a Sie sind thermisch sehr stabil und unempfindlich gegenüber Sauerstoff, allerdings nicht gegenüber wässrigen Säuren.Literatur |Autor=J.A. Elvidge, R.P. Linstead |Titel=976. Conjugated macrocycles. Part XXIV. A new type of cross-conjugated macrocycle, related to the azaporphyrins |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Datum=1952 |Seiten=5008–5012 |DOI=10.1039/JR9520005008 Wichtigste Anwendung für ,-Diiminoisoindolin ist als Ausgangsstoff für , die durch Kondensation von vier DII-Molekülen zu einem porphyrinartigen, planaren und nach der mit [4n+2] = 18 π-Elektronen aromatischen Ringsystem. Phthalocyanine bilden stabile Komplexe mit Übergangsmetallionen, von denen als Blaupigment die größte Verbreitung gefunden hat.Patent|Land =DE|V-Nr=2136767 |Code=A |Titel=Verfahren zur Herstellung von Kupfer-Phthalocyaninpigmenten |V-Datum=1971-7-22 |A-Datum=1972--27 |Erfinder=T. Akamatsu, T. Ashiya, T. Yasuo | Anmelder=Sumitomo Chemical Co., Ltd. | DB =Google Ihre außergewöhnlichen chemischen, photochemischen, optischen und thermischen Eigenschaften machen Phthalocyanine zu vielseitig verwendbaren Materialien für innovative AnwendungenLiteratur |Autor=D. Gounden, N. Nombona, W.E. van Zyl |Titel=Recent advances in phthalocyanines for chemical sensor, non-linear optics (NLO) and energy storage applications |Sammelwerk= |Band=420 |Nummer= |Datum=2020 |Seiten=213359 |DOI=10.1016/j.ccr.2020.213359, wie z. B. als Absorber in farbstoffsensibilisierten n, Energiespeichermedien, chemische Sensoren, , in en (engl. lang|en|quantum dots) und als in der von Tumoren.Literatur |Autor=P.-C. Lo, M.S. Rodriguez-Morgade, R.K. Pandey, D.K.P. Ng, T. Torres, F. Dumoulin |Titel=The unique features and promises of phthalocyanines as advanced photosensitizers for photodynamic therapy of cancer |Sammelwerk= |Band=49 |Nummer=4 |Datum=2020 |Seiten=1041–1056 |DOI=10.1039/C9CS00129H == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diiminoisoindolin13 | 1,3-Diiminoisoindolin | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Diiminoisoindolin |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C5H6I2N2O2 | Andere Namen = * ,-Diiod-,-dimethylimidazolidin-2,4-dion * Diioddimethylhydantoin * DIH | Summenformel = C5H6I2N2O2 | CAS = CASRN|2232-12-4 | EG-Nummer = 606-981-7 | ECHA-ID = 100.119.765 | PubChem = 200534 | ChemSpider = 173592 | Beschreibung = schwach gelbes bis hellbraunes Pulver | Molare Masse = 379,92 g·− | Aggregat = fest | Dichte = | Schmelzpunkt = 192–196 °C1,-Diiodo-,-dimethylhydantoin. In: e-EROS . John Wiley and Sons, 1999–2013, abgerufen am 19. Dezember 2017.C. Ricco: ,-Diiodo-,-dimethylhydantoin. In: . 24, 2013, S. 2173–2174, . | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = löslich in , gering löslich in | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|Aldrich|711624|Name=,-Diiodo-,-dimethylhydantoin|Abruf=2017-12-19 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|03|05|09 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|272|314|400 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|220|273|280|305+351+338|310 | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung= |Quelle= --> ,-Diiod-,-dimethylhydantoin (kurz DIH) ist eine heterocyclische organische Verbindung, die in der organischen Synthese als sowie als eingesetzt wird. == Gewinnung und Darstellung == Die Herstellung von ,-Diiod-,-dimethylhydantoin erfolgte erstmals 1965 durch die Umsetzung von mit in Gegenwart von .O. O. Orazi, R. A. Corral, H. E. Bertorello: N-Iodohydantoins. II. Iodinations with ,-Diiodo-,-dimethylhydantoin. In: 30, 1965, S. 1101–1104, . Das Edukt ,-Dimethylhydantoin kann sehr einfach aus , und kommerziell synthetisiert werden. Eine neuere Synthese nutzt die Kombination aus und als Iodquelle und als Oxidationsmittel.K Mima. Japanese Patent 2013/23475, 2013. == Eigenschaften == ,-Diiod-,-dimethylhydantoin bildet ein schwach gelbes bis hellbraunes Pulver, das bei 192–196 °C unter Zersetzung schmilzt. Es ist bei −20 °C lagerstabil. Die Verbindung löst sich gut in Aceton, wobei bei Temperaturen oberhalb von 50 °C eine Reaktion unter Bildung von stattfindet. Zudem ist der Stoff licht- und feuchtigkeitsempfindlich. == Verwendung == ,-Diiod-,-dimethylhydrandoin wird in der organischen Synthese als Iodierungsreagenz und Oxidationsmittel eingesetzt. In einer electrophilen Iodierung können elektronenreiche Aromaten und Heteroaromaten umgesetzt werden.V. K. Chaikovskii, V. D. Filimonov, A. A. Funk, V. I. Skorokhodov, V. D. Ogorodnikov: ,-Diiodo-,-dimethylhydantoin—An efficient reagent for iodination of aromatic compound. In: 43, 2007, S. 1291–1296, Hierbei werden beide Iodatome genutzt. Im Vergleich zur Verwendung von elementarem entsteht kein . wird zum 4-Iodanilin, zum umgesetzt. Primäre können in Gegenwart von zu den entsprechenden n oxidiert werden. Aus substituierten en resultieren die entsprechenden Benzonitrile. In ähnlicher Weise können auch primäre, sekundäre und ternäre , sowie Halogenide und Aldehyde zu Nitrilen umgesetzt werden.S. Iida, H. Togo: Oxidative Conversion of Primary Alcohols, and Primary, Secondary, and Tertiary Amines into the Corresponding Nitriles with ,-Diiodo-,-dimethylhydantoin in Aqueous NH3. In: Synlett. 2007, S. 407–410, .S. Iida, H. Togo: Direct oxidative conversion of alcohols and amines to nitriles with molecular iodine and DIH in aq NH3. In: . 63, 2007, S. 8274–8281, .S. Iida, R. Ohmura, H. Togo: Direct oxidative conversion of alkyl halides into nitriles with molecular iodine and ,-diiodo-,-dimethylhydantoin in aq ammonia. In: Tetrahedron. 65, 2009, S. 6257–6262, . :\mathrm{R{-}CH_2{-}X \xrightarrow {DIH, NH_3, RT-60 ^\circ C}\ R{-}C{\equiv}N} :\mathrm{X = OH, NH_2, NHR, NR_2, Cl, Br, I, CHO} Substituierte e können mit sekundären Aminen in Gegenwart von ,-Diiod-,-dimethylhydrandoin in einer oxydativen Aminierung zu den entsprechenden Benzamiden umgesetzt werden.H. Baba, K. Moriyama, H. Togo: Preparation of N,N-Dimethyl Aromatic Amides from Aromatic Aldehydes with Dimethylamine and Iodine Reagents. In: . 23, 2012, S. 1175–1180, . In ähnlicher Weise sind durch die Reaktion von Benzaldehyden mit in Gegenwart von ,-Diiod-,-dimethylhydrandoin in 2-Stellung substituierte zugänglich.S. Takahashi, H. Togo: An Efficient Oxidative Conversion of Aldehydes into 2-Substituted 2-Oxazolines Using ,-Diiodo-,-dimethylhydantoin. In: . 2009, S. 2329–2332, . Es können analog weitere substituierte synthetisiert werden. Die Umsetzung mit ergibt in 2-Stellung substituierte ,4,6,6-Tetrahydropyrimidine, die zu den entsprechenden n weiteroxidiert werden können.S. Takahashi, H. Togo: Direct Oxidative Conversion of Aldehydes into 2-Substituted ,4,,6-Tetrahydropyrimidines Using Molecular Iodine or ,-Diiodo-,-dimethylhydantoin. In: . 82, 2010, S. 593–601, . kann zum zyklisiert werden.S. Furuyama, H. Togo: An Efficient Preparation of Chroman Derivatives from -Aryl--propanols and Related Compounds with ,-Diiodo-,-dimethylhydantoin under Irradiation Conditions. In: . 2010, S. 2325–2329, . == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diioddimethylhydantoin1355 | 1,3-Diiod-5,5-dimethylhydantoin | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Diiod-5,5-dimethylhydantoin |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C3H6I2 | Andere Namen = Trimethylendiiodid | Summenformel = C3H6I2 | CAS = CASRN|627-31-6 | EG-Nummer = 210-993-4 | ECHA-ID = 100.009.995 | PubChem = 12314 | Beschreibung = farblose bis bräunliche Flüssigkeit | Molare Masse = 295,8 g·−1 | Aggregat = flüssig | Dichte = 2,565 g·cm−3Alfa|A10616|Name=1,3-Diiodopropane, 98+%, stab. with copper|Abruf=2019-12-01 | Schmelzpunkt = * −13 * −20 °C | Siedepunkt = * 224 °CCarl L. Yaws: "Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons", S. 8 (Google Buch|BuchID=31O4upzTHQwC|Seite=8).Dictionary of organic compounds, S. 2500 (Google Buch|BuchID=C3Uo1co4Wv0C|Seite=2500). * 110 °C (19 ) | Dampfdruck = | Löslichkeit = fast unlöslich in Wasser | Brechungsindex = 1,6415 (15 °C) | CLH = |Abruf=2019-12-01--> | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|aldrich|238414|Name=1,3-Diiodopropane, 99%, contains copper as stabilizer|Abruf=2019-12-01 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|261|305+351+338 | Quelle P = | MAK = | Standardbildungsenthalpie = −9,0 kJ/molCRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=24 1,3-Diiodpropan ist eine , die zu den en gehört. Sie ist zu , und . == Eigenschaften == 1,3-Diiodpropan ist eine farblose bis bräunliche Flüssigkeit, welche fast unlöslich in Wasser ist. Die von 1,3-Diiodpropan liegt bei 766,97 , der kritische Druck bei 41,62 . Die am Siedepunkt beträgt 43,382 /mol.Carl L. Yaws: "Thermophysical properties of chemicals and hydrocarbons", S. 315 (Google Buch|BuchID=31O4upzTHQwC|Seite=315). Der Flammpunkt liegt über 110 °C. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diiodpropan13 | 1,3-Diiodpropan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Diiodpropan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Kristallstruktur = | Strukturhinweis = + 0 Farbe|Kreis=|HEX=#00FF00 − --> | Suchfunktion = C3H6I2O | Andere Namen = * Iothion * Jothion * Diiodhydroxypropan * Diiodhydrin | Summenformel = C3H6I2O | CAS = CASRN|534-08-7 | EG-Nummer = 208-586- | ECHA-ID = 100.007.807 | PubChem = 68295 | ChemSpider = 61592 | DrugBank = DB13383 | Beschreibung = gelber FeststoffLiteratur |Autor= |Titel=Dictionary of Marine Natural Products with CD-ROM |Verlag=CRC Press |Datum= |ISBN=978-0-8493-8217-8 |Seiten=660 |Online=Google Buch |BuchID=w1bLBQAAQBAJ |Seite=660 | Molare Masse = 311,89 g·− | Aggregat = fest | Dichte = 2,4 g·cm−3 | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = − bei °C)Quelle:[ ], abgerufen am 2023-10-28 --> | Brechungsindex = | CLH = |Abruf=2023-10-28--> | Quelle GHS-Kz = BLDpharm|55|BD54101|Name=,3-Diiodopropan-2-ol|Abruf=2023-10-29 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|06|08 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|226|301|315|319|335|351 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|201|202|210|233|240|241|242|243|261|264|270|271|280|301+310+330|303+361+353|304+340+312|305+351+338|308+313|332+313|337+313|370+378|403+233|403+235|405|501 | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen/Maus|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= --> ,3-Diiodpropan-2-ol ist eine aus der Gruppe der und Organoiodverbindungen. == Vorkommen == ,3-Diiodpropan-2-ol kommt in der vor. == Gewinnung und Darstellung == ,3-Diiodpropan-2-ol kann durch Einwirkung von auf gewonnen werden.Literatur |Autor=Thomas Stedman |Titel=Stedmans Medical Dictionary |Verlag=Dalcassian Publishing Company |Datum=1920 |ISBN= |Seiten=508 |Online=Google Buch |BuchID=8aPWDwAAQBAJ |Seite=508 == Eigenschaften == ,3-Diiodpropan-2-ol ist ein gelber Feststoff. == Verwendung == ,3-Diiodpropan-2-ol wurde als Dermatologisches Mittel, Antiseptikum und Desinfektionsmittel verwendet. Über allergische Reaktionen auf die Verbindung wurde bereits 1928 berichtet.Literatur |Autor=Anton C. de Groot |Titel=Monographs in Contact Allergy, Volume 3 |Verlag=CRC Press |Datum=2021 |ISBN=978--00-036786-7 |Seiten=440 |Online=Google Buch |BuchID=qSUMEAAAQBAJ |Seite=440 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diiodopropanol132 | 1,3-Diiodpropan-2-ol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Diiodpropan-2-ol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C5H10N2O | Andere Namen = * ,-Dimethylimidazolidin--on * N,N′-Dimethylethylenharnstoff * DMEU * DMI * INCI|Name=DIMETHYL IMIDAZOLIDINONE |ID=75869 |Abruf=2021-11-13 | Summenformel = C5H10N2O | CAS = CASRN|80-73-9 | EG-Nummer = 201-304-8 | ECHA-ID = 100.001.187 | PubChem = 6661 | ChemSpider = 6409 | Beschreibung = klare, farblose FlüssigkeitSigma-Aldrich|Aldrich|40727|Name=,-Dimethyl--imidazolidinon|Abruf=2019-08-18 | Molare Masse = 114,15 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,0440 g·− bei 25 Literatur|Autor=Carl L. Yaws|Titel=Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 2nd Edition|Verlag=Elsevier Inc.|Ort=Oxford, UK|Jahr=2015|Seiten=78|ISBN=978-0-323-28659-6 | Schmelzpunkt = 7,5 , (281,35 ) | Siedepunkt = * 224–226 , (486,81 ) * 105 bei 15 Patent|Land = US|V-Nr =5594149 |Code= |Titel=Process for producing ,-dialkyl--imidazolidinone |V-Datum =1997--14 |A-Datum =1996-4-17 |Erfinder =H. Naruse, H. Mizuta, S. Umeda, T. Nagata | Anmelder =Mitsui Toatsu Chemical, Inc. | DB =Google | Dampfdruck = 20 bei 25 °C | Löslichkeit = vollständig mischbar mit Wasser, löslich in DMF und THFLiteratur|Autor=Ellen M. Leahy |Jahr=2001| Titel= ,-Dimethyl--imidazolidinone| Sammelwerk=e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis |DOI=.1002/047084289X.rd342 | Brechungsindex = ,4720 (25 °C, 589 nm) | Quelle GHS-Kz = GESTIS|Name=,-Dimethylimidazolidin--on|ZVG=492439|CAS=80-73-9|Abruf=2024-01-02 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|08|05|07 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|302|318|361fd | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|202|264|280|301+312|305+351+338|308+313 | Quelle P = | ToxDaten = * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte, weiblich |Applikationsart=oral |Wert=300–2000 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen, männlich |Applikationsart=dermal |Wert= >2000 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= ,-Dimethyl--imidazolidinon (DMEU) ist ein cyclischer mit einem fünfgliedrigen -Grundgerüst und somit ein des s DMPU. Als hochsiedendes und stark polares aprotisches Lösungsmittel mit hoher chemischer und thermischer Stabilität eignet sich DMEU als Reaktionsmedium für Umsetzungen bei Temperaturen über 180 °C. N,N′-Dimethylethylenharnstoff ist mit praktisch allen organischen Lösungsmitteln mischbar und löst auf Grund seines hohen s und seiner hohen viele organische und anorganische Verbindungen.Literatur |Autor=B.J. Barker, J. Rosenfarb, J.A. Caruso |Titel=Harnstoffe als Lösungsmittel in der chemischen Industrie |Sammelwerk= |Band=91 |Nummer=7 |Datum=1979 |Seiten=560–564 |DOI=.1002/ange.19790910707Internetquelle|url= Chemicals, Inc.|titel=DMITM ,-Dimethyl--Imidazolidinone |werk=|archiv-url=|archiv-datum=|offline=|datum=2013-09-01|zugriff=2018-08-18 Es ist daher auch ein brauchbarer Ersatz für das Lösungsmittel HMPT.Literatur |Autor=C.-C. Lo, P.-M. Chao |Titel=Replacement of carcinogenic HMPA by DMI in insect pheromone synthesis |Sammelwerk= |Band=16 |Nummer=12 |Datum=1990 |Seiten=3245–3253 |DOI=.1007/BF00982095 == Vorkommen und Darstellung == ,-Dimethyl--imidazolidinon wird industriell durch Reaktion von mit ,-Dimethylethylendiamin DMEDA hergestellt.Patent|Land = US|V-Nr =4668793 |Code= |Titel=Process for producing ,-dimethyl--imidazolidinone |V-Datum =1987-5-26 |A-Datum =1985-11- |Erfinder =T. Nagata, N. Kajimoto, M. Wada, H. Nakayama, Y. Yamada | Anmelder =Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | DB =Google Bei optimierter Prozessführung – pH-Kontrolle (pH 7,), Steuerung der Temperatur und Zugabe der Reaktanden – kann DMEU in 99,5 % Reinheit und 92, % Ausbeute erhalten werden. Unter Vermeidung des toxischen Phosgens ist ,-Dimethyl--imidazolidinon auch mit CO2 oder als Quelle für die in guter Ausbeute und hoher Reinheit zugänglich.Patent|Land = US|V-Nr =5872260 |Code= |Titel=High purity ,-dialkylimidazolidinone and preparation process of same |V-Datum =1999--16 |A-Datum =1997-7-21 |Erfinder =H. Mizuta, M. Takaoka, T. Nagata | Anmelder =Mitsui Chemicals, Inc. | DB =Google Die thermische Zersetzung des im kontinuierlichen Prozess nicht isolierten Zwischenprodukts Bis-Harnstoff findet in ,-Dimethyl--imidazolidinon als hochsiedendes Lösungsmittel statt und liefert DMEU in sehr hoher Reinheit (>99,9 %) und sehr guter Ausbeute (98 %). Die Reinheit des erhaltenen DMEU ist stark von der Reinheit des eingesetzten DMEDA abhängig, das oft Nebenprodukte mit sehr ähnlichen Siedepunkten enthält. In neuerer Zeit wurde ,-Dimethyl--imidazolidinon als „Senke für das Klimagas CO2“ diskutiert.Literatur |Autor= T. Seki, Y. Kokubo, S. Ichikawa, T. Suzuki, Y. Kayaki, T. Ikariya |Titel=Mesoporous silica-catalysed continuous chemical fixation of CO2 with N,N‘-dimethylethylenediamine in supercritical CO2: the efficient synthesis of ,-dimethyl--imidazolidinone |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Datum=2009 |Seiten=349–351 |DOI=.1039/B817879H scCO2 reagiert mit N,N′-Dimethylethylendiamin in Gegenwart von n vom -Typ bei 300 °C und 16 Druck in einem kontinuierlichen Prozess quantitativ zu DMEU. Die erforderlichen Reaktionsbedingungen erscheinen jedoch für einen „grünen Prozess“ ungeeignet. == Eigenschaften == ,-Dimethyl--imidazolidinon ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem scharfem Geruch, die sich mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln mischt. Die Verbindung ist hygroskopisch und besitzt einen breiten Flüssigkeitsbereich von über 200 °C. Sie ist auch bei erhöhten Temperaturen stabil gegenüber Säuren und Basen. Ihr hohes Dipolmoment (4,05–4,09 ) und ihre große Dielektrizitätskonstante (37,60 ·−)Literatur |Autor=J. Rosenfarb, H.L. Huffman, Jr., J.A. Caruso |Titel=Dielectric constants, viscosities, and related physical properties of several substituted liquid ureas at various temperatures |Sammelwerk= |Band=21 |Nummer= |Datum=1976 |Seiten=150–153 |DOI=.1021/je60069a034 erleichtern die von en, wodurch anionische nucleophile Reaktionen beschleunigt werden. Wegen seiner günstigen Eigenschaften, z. B. geringe Hautreizung und niedrige Toxizität, wurde DMEU als Ersatz für problematische und thermisch instabile Lösungsmittel, wie z. B. DMF oder DMSO vorgeschlagen. Allerdings wird DMEU in einer Vergleichsstudie unterschiedlichster Lösungsmitteln neben , DMSO und ebenfalls als „problematic“ eingestuft.Literatur |Autor=D. Prat, J. Hayler, A. Wells |Titel=A survey of solvent selection guides |Sammelwerk= |Band=16 |Nummer= |Datum=2014 |Seiten=4546–4551 |DOI=.1039/C4GC01149J == Anwendungen == === DMEU als Lösungsmittel === Das gegen Säuren und Basen auch bei hohen Temperaturen stabile ,-Dimethyl--imidazolidinon eignet sich als Lösungsmittel für , die im Gemisch mit oberflächenaktiven Stoffen und Alkoholen gute Reinigungsmittel für Metall- und Glasoberflächen sind. Mit Farbstoffen und Pigmenten bildet DMEU stabile Lösungen bzw. Dispersionen, die Lagerungsstabilität und Anwendungseigenschaften der Zubereitungen verbessern. Für das Ätzen von oberflächen zur besseren Benetzung durch Klebstoffe oder zur Verbindung mit Metalloberflächen eignet sich eine Lösung von Naphthalin-Natrium in ,-Dimethyl--imidazolidinon. Wie andere flüssigen Amide, z. B. DMF, NMP oder DMPU, kann DMEU als (Stripper), typischerweise mit anderen polaren Lösungsmitteln und Aminen, wie z. B. HO-(CH2)-O-(CH2)-NH2, für s eingesetzt werden. ,-Dimethyl--imidazolidinon wird anstelle des toxischen s als Extraktionsmittel für das Aromatengemisch in n vorgeschlagen. === DMEU als Reaktionsmedium === Unlängst wurde die Synthese von durch - mit CO2 und H2 bei 200 °C in ,-Dimethyl--imidazolidinon als Lösungsmittel mit einem --Katalysatorengemisch, als Ligand und LiI als berichtet.Literatur |Autor=Q. Qian, J. Zhang, M. Cui, B. Han |Titel=Synthesis of acetic acid via methanol hydrocarboxylation with CO2 and H2 |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Datum=2016 |Seiten=11481 |DOI=.1037/ncomms11481 Mit einer von maximal 30,8 h−, einer von 1022 nach fünf Zyklen, einer Essigsäureausbeute von 70 % nach 12 Stunden bei 200 °C und dem Einsatz der teuren Katalysatoren Ru3(CO)12 und Rh2(OAc)4 erreicht die Effizienz dieses Verfahrens bei weitem noch nicht die des im industriellen Großmaßstab genutzten es für Essigsäure ( von Methanol). , eine wichtige Vorstufe für die klasse der , kann durch von mit in ,-Dimethyl--imidazolidinon in Gegenwart von und katalytischen Mengen von und CuCl in 88 %iger Ausbeute erhalten werden, während unter gleichen Reaktionsbedingungen in DMF nur 21 % und in DMSO 58 % erreicht werden.Literatur |Autor=R. Oi, C. Shimakawa, S. Takenaka |Titel=Ullmann ether synthesis in DMI. Preparation of m-phenoxybenzyl alcohol |Sammelwerk= |Band=17 |Nummer=5 |Datum=1988 |Seiten=899–900 |DOI=.1246/cl.1988.899 Der Halogenaustausch als en an elektronenarmen Aromaten, wie z. B. an , gelingt mit KF in DMEU bei 290 °C in einem druckfesten Reaktor in 91 %iger Ausbeute zu .Literatur |Autor=H. Suzuki, Y. Kimura |Titel=Synthesis of ,4-difluorobenzonitrile and monofluorobenzonitriles by means of halogen exchange fluorination |Sammelwerk= |Band=52 |Nummer= |Datum=1991 |Seiten=341–351 |DOI=.1016/S0022-1139(00)80348-6 Die bereits 1897Literatur |Autor=A.G. Green, A.R. Wahl |Titel=Ueber die Oxidation von Paranitrotoluolsulfosäure |Sammelwerk= |Band=30 |Nummer= |Datum=1897 |Seiten=3097–3101 |DOI=.1002/cber.189703003128 beschriebene oxidative der -Methyl-5-nitrobenzolsulfonsäure (Vorstufe für ) zur entsprechenden Stilbenverbindung (Vorstufe für den ) lässt sich effizient mit in DMEU durchführen (Ausbeute 90 %). und Mitarbeiter synthetisierten eine große Anzahl derivate auf basis in DMEU als Lösungsmittel, die Mesophasen bilden können.Literatur |Autor=K. Praefcke, A. Eckert, D. Blunk |Titel=Core-halogenated, helical-chiral triphenylene-based columnar liquid crystals |Sammelwerk= |Band=22 |Nummer= |Datum=1997 |Seiten=113–119 |DOI=.1080/026782997209478Patent|Land = US|V-Nr =4631143 |Code= |Titel=Triphenylene derivates |V-Datum =1986-12-23 |A-Datum =1984-12-21 |Erfinder =K. Praefcke, B. Kohne, W. Poules, E. Poetsch | Anmelder =Merck Patent GmbH | DB =Google Die hauptsächlich gegen eingesetzten und sind in homogener Lösung in ,-Dimethyl--imidazolidinon in guten Ausbeuten zugänglich.Patent|Land = WO|V-Nr =2008056129 |Code=A1 |Titel=Process for the preparation of biphosphonic acids and salts thereof |V-Datum =2008-5-15 |A-Datum =2007-11-6 |Erfinder =J. Baptista, Z. Mendes | Anmelder =Hovione Inter Ltd. | DB =Google Auch reaktionen können in DMEU bzw. in DMEU-haltigen Lösungsmittelgemischen durchgeführt werden, z. B. die Bildung von hochmolekularem Poly(p-arylensulfid-keton) PPSK bei Temperaturen bis 260 °C. Das Polymer ist nur in konzentrierter löslich und auch bei Temperaturen von 300 °C stabil.Literatur |Autor=G.-M. Yan, Z.-M. Li, G. Zhang, H.-H. Ren, S.-S. Yuan, Y. Li, J. Yang |Titel=High molecular weight poly(p-phenylene sulfide ketone): synthesis and membrane-forming properties |Sammelwerk= |Band=23 |Nummer= |Datum=2016 |Seiten=61 |DOI=.1007/s10965-016-0948-y Die Reaktion von aromatischen n, wie z. B. mit einem in DMEU als Lösungsmittel in Gegenwart von Patent|Land = US|V-Nr =5011936 |Code= |Titel=Process for refining ,-dimethyl--imidazolidinone |V-Datum =1991-4-30 |A-Datum =1989--7 |Erfinder =T. Kobayashi, M. Wada, S. Obuchi, H. Takayanagi | Anmelder =Mitsui Toatsu Chem., Inc. | DB =Google oder der DIPEALiteratur |Autor=K.Sasaki, D. Crich |Titel=Facile amide bond formation from carboxylic acids and isocyanates |Sammelwerk= |Band=13 |Nummer=9 |Datum=2011 |Seiten=2256–2259 |DOI=.1021/ol200531k führt unter CO2-Abspaltung zu n. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dimethylimidazolidinon132 | 1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Dimethyl-2-imidazolidinon |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Kristallstruktur = Nein | Strukturhinweis = (S)-Enantiomer (links) und (R)-Enantiomer (rechts) von DMBA | Kristallsystem = | Raumgruppe = | Gitterkonstanten = | Koordinationszahlen = | Name = | Suchfunktion = C6H15N | Andere Namen = * 4-Methyl-2-aminopentan () * DMBA * 4-AMP * Pentergy | Summenformel = C6H15N | CAS = CASRN|108-09-8 | EG-Nummer = 203-549-6 | ECHA-ID = 100.003.227 | PubChem = 7908 | ChemSpider = 7620 | DrugBank = | Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch | Molare Masse = 101,19 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,75 g·cm−3 (20 °C)GESTIS|ZVG= 510573|Name=,3-Dimethylbutylamin|Abruf=2019-03-28 | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = 106 °C | Sublimationspunkt = | Dampfdruck = 145 (50 °C) | pKs = | Löslichkeit = leicht löslich in Wasser | Dipolmoment = | Brechungsindex = ,4085Sigma-Aldrich|ALDRICH|126411 |Name=,3-Dimethylbutylamin|Abruf=2019-03-28 | CLH = | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|05|07 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|225|302|314 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|260|280|305+351+338|370+378|403+235 | Quelle P = | REACH = | ToxDaten = * ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=peroral |Wert= 470 mg·kg−|Bezeichnung= |Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=intravenös |Wert= 80 mg·kg−|Bezeichnung= |Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert= 600 mg·kg−|Bezeichnung= |Quelle=RömppOnline|ID=RD-04-03991|Name=,3-Dimethylbutylamin|Abruf=2019-03-28 ,3-Dimethylbutylamin (auch: DMBA) ist eine aus der Gruppe der en . Die Verbindung ist mit (DMAA) verwandt. == Darstellung == Nach Umsetzen von mit mittels eines /-s kann die Verbindung in hohen Ausbeuten erhalten werden. Die Darstellung der Verbindung kann erfolgen.Literatur |Autor=Michael J. Abrahamson, Eduardo Vázquez‐Figueroa, Nicholas B. Woodall, Jeffrey C. Moore, Andreas S. Bommarius |Titel=Development of an Amine Dehydrogenase for Synthesis of Chiral Amines |Sammelwerk= International Edition |Band=51 |Nummer=16 |Datum=2002-03 |DOI=10.1002/anie.201107813 == Eigenschaften == Die Verbindung wurde unter Handelsnamen wie 4-AMP oder Pentergy in n zur Leistungssteigerung sowie in en vermarktet. Weiterhin wurden Präparate vertrieben, welche eine Steigerung der Fähigkeiten beworben hatten. Nachdem im Oktober 2014 in den n Fälle mit unerwünschten en wie Unruhe oder Bewegungsdrang nach Einnahme DMBA-haltiger Präparate auftraten, gab das im November 2014 in einer Stellungnahme bekannt, dass Präparate, welche die Verbindung enthalten, nicht verkehrsfähig sind. Nach Ansicht des Bundesamtes ist eine Zulassung als neuartiges Lebensmittel für DMBA enthaltende Präparate notwendig, welche zurzeit (2019) nicht vorliegt. Infolgedessen wurde DMBA-haltige Präparate vom europäischen Markt genommen.Literatur |Hrsg=Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit |Titel=Nahrungsergänzungsmittel mit ,3-Dimethylbutylamin (DMBA) sind nicht verkehrsfähig |Datum=2014-11-10 |Online= |Format=PDF |KBytes=274 |Abruf=2019-03-28Literatur |Autor=André Said |Titel=DMBA nicht mehr verkehrsfähig |Sammelwerk= |Nummer=10 |Datum=2015-03 |Seiten=30 |Online= |Abruf=2019-03-28 Klinische Studien am Menschen existieren zu dieser Substanz nicht.Literatur |Autor=Pieter A. Cohen, John C. Travis, Bastiaan J. Venhuis |Titel=A synthetic stimulant never tested in humans, ,3-dimethylbutylamine (DMBA), is identified in multiple dietary supplements |Sammelwerk= |Band=7 |Nummer= |Datum=2015-07 |Kommentar= |DOI=10.1002/dta.1735 |PMID=25293509 Hersteller von Nahrungsergänzungsmitteln geben oftmals als natürliche Herkunft der Substanz die Blätter des s an. Mehrere Studien konnten jedoch mittels chromatographischer Methoden wie , oder nachweisen, dass die Verbindung nicht in diesen vorkommt.Literatur |Autor=Bharathi Avula, Mei Wang, Satyanarayanaraju Sagi, Pieter A. Cohen, Yan-Hong Wang, Pradeep Lasonkar, Amar G. Chittiboyina, Wei Feng, Ikhlas A. Khan |Titel=Identification and quantification of ,3-dimethylbutylamine (DMBA) from Camellia sinensis tea leaves and dietary supplements |Sammelwerk= |Band=110 |Datum=2015-11-10 |Seiten=159–168 |DOI=10.1016/j.jpba.2015.07.004Literatur |Autor=Yan-Hong Wang, Mei Wang, Bharathi Avula, Satyanarayanaraju Sagi |Titel=Characterization and quantitation of , 3-dimethylbutylamine, caffeine, theobromine, theophylline, and eight catechins from tea varieties using LC-UV/MS |Sammelwerk= |Band=81 |Nummer=5 |Datum=2015 |DOI=10.1055/s-0035-1545155 Die Substanz wird ähnlich wie DMAA wegen seiner Wirkung als missbraucht.Internetquelle |url= |titel=DMAA - Ein unerlaubter Stoff in Sportlerprodukten! |abruf=2021-02-02 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dimethylbutylamin | 1,3-Dimethylbutylamin | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Dimethylbutylamin |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C4H8O2 | Andere Namen = Formaldehydtrimethylenacetal | Summenformel = C4H8O2 | CAS = CASRN|505-22-6 | EG-Nummer = 208-005- | ECHA-ID = 100.007.278 | PubChem = 10450 | Beschreibung = farblose FlüssigkeitGESTIS|Name=,3-Dioxan|ZVG=27700|CAS=505-22-6|Abruf=2023-01-03 | Molare Masse = 88,11 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,034 g·cm−3 | Schmelzpunkt = −45 | Siedepunkt = 105–106 °C | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = − bei °C)Quelle:[ ], abgerufen am 2. Januar 2018 --> | Brechungsindex = ,418 (20 °C)Sigma-Aldrich|Aldrich|283061|Name=,3-Dioxane, 97%|Abruf=2018-01-02 | CLH = |Abruf=2018-01-02--> | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|07 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|225|302+312+332 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|280|301+312+330|302+352+312|304+340+312 | Quelle P = | ToxDaten = ,3-Dioxan ist eine aus der Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == ,3-Dioxan kann durch Reaktion von und gewonnen werden.HSDB|ID=4263|Name=,3-Dioxane|Abruf=2018-01-02 == Eigenschaften == ,3-Dioxan ist eine farblose, leicht flüchtige und entzündbare Flüssigkeit. == Verwendung == ,3-Dioxan wird als bei der Synthese von 8- und 9-gliedrigen n und n eingesetzt. == Sicherheitshinweise == Die Dämpfe von ,3-Dioxan bilden mit Luft explosive Gemische (Flammpunkt 5 °C). Mit Luft kann es bilden. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dioxan13 | 1,3-Dioxan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Dioxan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C4H6O3 | Andere Namen = Trimethylencarbonat | Summenformel = C4H6O3 | CAS = CASRN|2453-03-4 | EG-Nummer = 607-395-4 | ECHA-ID = 100.114.239 | PubChem = 123834 | ChemSpider = 110377 | Beschreibung = farbloser Feststoff | Molare Masse = 102,09 g·−1 | Aggregat = fest | Dichte = 1,23 g·cm−3 (50 °C) | Schmelzpunkt = 47 K. Sommer: Zur Darstellung cyclischer Arsenite und Thioarsenite, in: , 1969, 370, S. 227–234. | Siedepunkt = 83–85 °C (13 Pa) | Dampfdruck = | Löslichkeit = | Brechungsindex = 1,4409J. W. Hill, W. H. Carothers: Studies of Polymerization and Ring Formation. XX. Many-Membered Cyclic Esters, in: , 1933, 55, S. 5031–5039. | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|ALDRICH|S939668|Name=1,3-DIOXAN-2-ONE|Abruf=2011-05-05 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|302|319 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|305+351+338 | Quelle P = | ToxDaten = 1,3-Dioxan-2-on ist eine aus der Gruppe der haltigen . Sie besteht aus einem sechsgliedrigen Ring, deren 1- und 3-Position durch Sauerstoffatome gebildet werden. In 2-Position befindet sich eine . Die Verbindung kann auch als aufgefasst werden. == Darstellung == Die Darstellung von 1,3-Dioxan-2-on gelingt über die Cyclisierung wie in Gegenwart der Y. Basel, A. Hassner: Di-tert-butyl Dicarbonate and 4-(Dimethylamino)pyridine Revisited. Their Reactions with Amines and Alcohols, in: , 2000, 65, S. 6368–6380. oder in Gegenwart von bei erhöhter TemperaturCanJChem |Autor=A. Klys, W. Czardybon, J. Warkentin, N. H. Werstiuk |Titel=Synthesis and thermolysis of a spiro-fused oxadiazoline – Evidence for sequential formation of carbene and oxirane intermediates, and for oxirane dimerization |Jahr=2004 |Volume=82 |Issue=12 |Seiten=1769–1773 |doi=10.1139/v04-158 |URL= mit . Es kann auch in sehr guter Ausbeute aus unter hohem druck an einem katalysator erhalten werden.A. Baba, H. Kashiwagi, H. Matsuda: Cycloaddition of oxetane and carbon dioxide catalyzed by tetraphenylstibonium iodide, in: , 1985, 26, S. 1323–1324. == Eigenschaften == 1,3-Dioxan-2-on ist bei Raumtemperatur ein farbloser Feststoff, der bei 47 °C schmilzt. == Verwendung == 1,3-Dioxan-2-on ist ein Ausgangsstoff zur Herstellung von . Dieses kann durch Ringöffnung mittels einer erhalten werden. Es werden nur Mengen der Lewis-Säure benötigt. Hierzu können beispielsweise des s benutzt werden.J. Ling, W. Zhu, Z. Shen: Controlling Ring-Opening Copolymerization of -Caprolactone with Trimethylene Carbonate by Scandium Tris(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenolate), in: , 2004, 37, S. 758–763.L. Zhou, Y. Yao, Y. Zhang, M. Xue, J. Chen, Q. Shen: Synthesis and Characterization of Homoleptic Lanthanide Guanidinate Complexes and Their Catalytic Activity for the Ring-Opening Polymerization of Trimethylene Carbonate, in: , 2004, 10, S. 2167–2172. Auch e mit können auf diese Weise mit katalysatoren erhalten werden.F. Meng, C. Hiemstra, G. H. M. Engbers, J. Feijen: Biodegradable Polymersomes, in: , 2003, 36, S. 3004–3006. Durch die Reaktion zwischen 1,3-Dioxan-2-on mit bei 140 °C kann hergestellt werden. Als Nebenprodukte entstehen und Kohlenstoffdioxid.S. Searles, E. F. Lutz in: A new synthesis of small ring cyclic sulfides, in: , 1958, 80, S. 3168. :\mathrm{C_4H_6O_3 + \ KSCN \longrightarrow \ C_3H_6S + \ KOCN + \ CO_2} == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dioxanon13 | 1,3-Dioxan-2-on | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Dioxan-2-on |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C3H6O2 | Andere Namen = * Glycolmethylenether * Glycolformal * ,-Dioxacyclopentan * Formaldehyd-Ethylenacetal | Summenformel = C3H6O2 | CAS = CASRN|646-06-0 | EG-Nummer = 211-463-5 | ECHA-ID = 100.010.422 | PubChem = 12586 | ChemSpider = | Beschreibung = leicht flüchtige, farblose FlüssigkeitGESTIS|Name=,-Dioxolan|ZVG=510204|CAS=646-06-0|Abruf=2022-01-20 | Molare Masse = 74,08 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,06 g·cm− | Schmelzpunkt = −95 | Siedepunkt = 74 °C | Dampfdruck = *114 (20 °C) * 180 hPa (30 °C) * 275 hPa (40 °C) * 407 hPa (50 °C) | Löslichkeit = mischbar mit WasserRömppOnline|ID=RD-04-01881|Name=,-Dioxolan|Abruf=2021-06-01, löslich in Ethanol, Diethylether, Aceton | Brechungsindex = ,401 (20 °C)Sigma-Aldrich|SIAL|271020|Name=,-Dioxolane, anhydrous, contains ~75 ppm BHT as inhibitor, 99.8%|Abruf=2013-02-14 | CLH = CLH-ECHA|ID=100.010.422|Name=,-dioxolane|Abruf=2016-08-01 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|08|07 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|225|319|360 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|201|202|210|233|305+351+338|308+313 | Quelle P = | MAK = Schweiz: 20 ml·m− bzw. 62 mg·m−3SUVA-MAK |Name=,-Dioxolan |CAS-Nummer=646-06-0 |Abruf=2015-11-02 | ToxDaten = * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3000 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=dermal |Wert=15000 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=inhalativ, 4 h |Wert=20650 mg·m− |Bezeichnung= |Quelle= * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Kaninchen |Applikationsart=dermal |Wert=9040 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= | Standardbildungsenthalpie = −333,5 kJ/molCRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=24 ,-Dioxolan ist eine aus der Gruppe der und ist isomer zu . Man kann die Verbindung auch als cyclisches betrachten. == Gewinnung und Darstellung == ,-Dioxolan kann durch Reaktion von mit unter Säurekatalyse gewonnen werden:Literatur | Autor = von Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger | Titel = Taschenbuch der Chemie – Karl-Heinz Lautenschläger, Werner Schröter, Andrea Wanninger | Verlag = Harri Deutsch Verlag | ISBN = 978--81711760-4 | Jahr = 2005 | Online = Google Buch | BuchID = g3tqnID9TGYC | Seite = 451 | Seiten = 451 Alternativ kann auch mit Formaldehyd in Gegenwart von oder als Katalysator umgesetzt werden.Vishnu Ji Ram; Arun Sethi; Mahendra Nath; Ramendra Pratap: The Chemistry of Heterocycles – Nomenclature and Chemistry of Three-to-Five Membered Heterocycles, Elsevier 2017, ISBN 978-0-08-101033-4. == Eigenschaften == === Physikalische Eigenschaften === ,-Dioxolan ist eine leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, die bei bei 74 °C siedet. Die funktion ergibt sich nach entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 4,11859, B = 1237,377 und C = −48.73 im Temperaturbereich von 281 K bis 355 K.Cherkaskaya, E.L.; Petrenkova, Z.E.; Tur, A.M.; Lubinova, V.I.: Phase Equilibrium of Liquid-Steam in System of Dioxolane-Water (Original Russisch) in Zh. Prikl. Khim. (Leningrad) 41 (1968) 2553–2554. Bei −97 °C wird der Schmelzpunkt mit einer von 6,57 kJ·mol− beobachtet.E. S. Domalski, E. D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. in: 25 (1996) –525, DOI|10.1063/.555985.Clegg, G.A.; Melia, T.P.: Thermodynamics of polymerization of heterocyclic compounds. Part V. The heat capacity, entropy, enthalpy and free energy of ,-dioxolan and poly-,-dioxolan in 10 (1969) 912–922. In fester Phase treten zwei Kristallformen auf. Die Kristallform II wandelt sich bei −131 °C mit einer Umwandlungswärme von 2,68 kJ·mol− in die Kristallform I um. Die Verbindung ist die mit Wasser, Diethylether, Aceton und Tetrahydrofuran in jedem Verhältnis mischbar. === Chemische Eigenschaften === Die Verbindung neigt zur Bildung von Peroxiden. In Gegenwart von Säuren erfolgt eine zu Ethylenglycol und Formaldehyd. Im basischen Medium ist die Verbindung stabiler. Beim Erhitzen auf 470 °C bis 500 °C erfolgt eine zu und . === Sicherheitstechnische Kenngrößen === ,-Dioxolan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen von −5 °C. Datenbank für sicherheitstechnische Kenngrößen im Explosionsschutz, PTB Braunschweig/BAM Berlin, abgerufen am . Juni 2021. Der liegt zwischen 2, Vol.‑% (70 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 30,5 Vol.‑% (935 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG). Die liegt bei 6,9 %.Abdelkhalik, A.; Askar, E.; Markus, D.; Stolz, T.; Brandes, E.; Zakel; S.: Explosion regions of ,-dioxolane/nitrous oxide and ,-dioxolane/air with different inert gases - Experimental data and numerical modelling in 71 (2021) 104496, DOI|10.1016/j.jlp.2021.104496. Die beträgt 245 °C. Der Stoff fällt somit in die T3. == Verwendung == ,-Dioxolan wird ganz überwiegend als zur Herstellung von modifizierten n (POM) verwendet. Es dient als Substitut für als Lösungsmittel-StabilisatorThomas K.G. Mohr, Santa Clara Valley Water District: [ Solvent Stabilizers White Paper], 14. Juni 2001 und zusammen mit für in n.Patent | Land =DE | V-Nr =10236512 | Typ = | Titel = Abbeizmittel | A-Datum =2002-09-08 | V-Datum = | Erfinder =Werner Reinecke | Anmelder = Scheidel GmbH & Co. KG| DB =Google |Kommentar=später als [ EP1388575] == Sicherheitshinweise/Toxikologie == ,-Dioxolan wurde 2016 von der EU gemäß der (REACH) im Rahmen der in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft () aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von ,-Dioxolan waren die Besorgnisse bezüglich verwendung, Exposition empfindlicher n, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der möglichen Gefahren durch mutagene und e Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht. (ECHA): [ Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report].CoRAP-Status |ID=100.010.422 |Name=,-dioxolane |Evaluationsjahr=2016 |Status=Concluded |Abruf=2023-11-28 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dioxolan13 | 1,3-Dioxolan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Dioxolan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = (C6H5CH2)2CO C15H14O | Andere Namen = * ,-Diphenylaceton * Dibenzylketon * ,-Diphenylpropan-2-on | Summenformel = C15H14O | CAS = CASRN|102-04-5 | EG-Nummer = | ECHA-ID = 100.002.728 | PubChem = 7593 | ChemSpider = 21105887 | Beschreibung = weißerLiteratur| Autor=George A. Burdock | Titel=Fenarolis Handbook of Flavor Ingredients | Verlag=CRC Press | ISBN=978--4200-9086-4 | Jahr=2016 | Online=Google Buch | BuchID=pUEqBgAAQBAJ | Seite=516 | Seiten=516 bis hellgelber Feststoff | Molare Masse = 210,27 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,04 g·cm− | Schmelzpunkt = 32–34 | Siedepunkt = 330 °C | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = * wenig löslich in WasserAlfa|L02830|Name=,-Diphenylacetone, 98+%|Abruf=2019-04-09 * löslich in Ethanol und DiethyletherLiteratur| Autor=William M. Haynes | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics | Verlag=CRC Press | ISBN=978--4822-0868-9 | Jahr=2014 | Online=Google Buch | BuchID=bNDMBQAAQBAJ | Seite=232 | Band= | Seiten=232 * löslich in organischen Lösungsmitteln und Ölen | Brechungsindex = | CLH = |Abruf=2019-04-09--> | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|aldrich|D204609|Name=,-Diphenyl-2-propanon, 99%|Abruf=2019-04-09 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Maus|Applikationsart=subkutan|Wert=800 mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= ,-Diphenyl-2-propanon ist eine aus der Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == ,-Diphenylpropanon kann durch Erhitzen von α,α-Phenylbenzylethylenglykol oder α,α-Phenylbenzylethylenoxid in Gegenwart von verdünnter oder sowie durch Trockendestillation von und oder anderen Salzen der synthetisiert werden. == Eigenschaften == ,-Diphenyl-2-propanon ist ein weißer bis hellgelber Feststoff, der wenig löslich in Wasser ist. Die Verbindung hat einen süßen, schwachen, fruchtigen Geruch, der an erinnert. == Verwendung == ,-Diphenyl-2-propanon wird in der - mit (einem Dicarbonyl) und einer Base zur Herstellung von verwendet. Die Verbindung wird auch als Vorläufer zur Synthese von strukturell definierten, fluoreszierenden -en als Lichtemitter für verwendet. Es wird auch bei der Synthese mehrerer anderer und konjugierter eingesetzt. ,-Diphenyl-2-propanon wird auch als eingesetzt. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diphenylpropanon132 | 1,3-Diphenyl-2-propanon | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Diphenyl-2-propanon |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C20H14O | Andere Namen = * ,-Diphenyl--benzofuran * ,5-Diphenyl-,4-benzofuran * ,-DPBF | Summenformel = C20H14O | CAS = CASRN|5471-63-6 | EG-Nummer = 226-808-5 | ECHA-ID = 100.024.371 | PubChem = 21649 | Beschreibung = blassgelbesTCI Europe|D1520|Name=,-Diphenylisobenzofuran |Abruf=2017-07-27 bis dunkelgelbes kristallines PulverSigma-Aldrich|Aldrich|105481|Name=,-Diphenylisobenzofuran 97 %|Abruf=2017-07-27 | Molare Masse = 270,33 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,0717 g·− bei 25 Literatur |Autor=Carl L. Yaws |Titel=Thermophysical Properties of Chemicals and Hydrocarbons, 2nd Edition |Verlag=Elsevier Inc. |Ort=Oxford, UK |Datum=2015 |ISBN=978-0-323-28659-6 |Seiten=604 | Schmelzpunkt = * 125–126 °C * 128–130 °C | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = praktisch wasserunlöslich, löslich in vielen Lösungsmitteln, wie z. B. , , , , , und Literatur |Autor=P.C. Kierkus |Titel=,-Diphenylisobenzofuran |Sammelwerk=e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis |Datum=2001 |DOI=.1002/047084289X.rd420 | Brechungsindex = ,6700 bei 25 °C (589 nm) | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = ,-Diphenylisobenzofuran ist ein hochreaktives , das auch instabile und kurzlebige e in einer abfangen kann und als StandardreagenzLiteratur |Autor=R.H. Young, K. Wehrly, R.L. Martin |Titel=Solvent effects in dye-sensitized photooxidation reactions |Sammelwerk= |Band=93 |Nummer=22 |Datum=1971 |Seiten=5774–5779 |DOI=./ja00751a031 zur Bestimmung von Literatur |Autor=J.A. Howard, G.D. Mendenhall |Titel=Autoxidation and photooxidation of ,-diphenylisobenzofuran: A kinetic and product study |Sammelwerk=Can. J. Chem. |Band=53 |Nummer=14 |Datum=1975 |Seiten=2199–2201 |DOI=.1139/v75-307 – auch in biologischen SystemenLiteratur |Autor=P. Carloni et al. |Titel=On the use of ,-diphenylisobenzofuran (DPBF). Reactions with carbon and oxygen centered radicals in model and natural systems |Sammelwerk=Res. Chem. Intermed. |Band=19 |Nummer=5 |Datum=1993 |Seiten=395–405 |DOI=.1163/156856793X00181 – Verwendung findet. en mit ,-Diphenylisobenzofuran mit nachfolgender Sauerstoffabspaltung eröffnen den Zugang zu einer Vielzahl von . == Vorkommen und Darstellung == Die erste Synthese von ,-Diphenylisobenzofuran wurde 1905 von A. Guyot und J. Catel berichtet.A. Guyot, J. Catel, Compt. Rend. Hebd. Acad. Sci., Ser. C140, 1348 (1905)A. Guyot, J. Catel, Bull. Soc. Chim. France, [] (35), 1124 (1906) Durch Reaktion von mit (z. B. aus dem Methylester von mit in 95%iger AusbeuteLiteratur |Autor=M. Kuriyama, N. Ishiyama, R. Shimazawa, R. Shirai, O. Onomura |Titel=Efficient synthesis of -arylphthalides using palladium-catalyzed arylation of aldehydes with organoboronic acids |Sammelwerk= |Band=74 |Nummer=23 |Datum=2009 |Seiten=9210–9213 |DOI=./jo901964k) entsteht ein , das mit unter Wasserabspaltung ,-Diphenylisobenzofuran in 87%iger Ausbeute liefert.Literatur |Autor=M. S. Newman |Titel=Evidence favoring a two-step mechanism for the Diels-Alder reaction |Sammelwerk= |Band=26 |Nummer=8 |Datum=1961 |Seiten=2630–2633 |DOI=./jo01066a004 In der Patentliteratur ist die Darstellung von ,-Diphenylisobenzofuran durch [4+]-Cycloaddition von und Dibenzoylethylen (,4-Diphenyl--buten-,4-dion, aus und in Gegenwart von OrgSynth|Kurzcode=CV3P0248 |Autor=R.E. Lutz |Titel=trans-Dibenzoylethylene |Jahrgang=1940 |Volume=20 |Seiten=29 |ColVol= |ColVolSeiten=248 |doi=.15227/orgsyn.020.0029) beschrieben.Patent|Land = US|V-Nr =2325727 |Code= |Titel=Dehydroisobenzofurans and process for preparing them |V-Datum =1943-8- |A-Datum =1940-7-27 |Erfinder =R. Adams | Anmelder =E.I. du Pont de Nemours & Co. | DB =Google Das überwiegend in der trans-Konfiguration vorliegende DibenzoylethylenAlfa|L12643|Name=,-Dibenzoylethylene, predominantly trans, 96%|Abruf=2017-08-22 wird beim Erhitzen in die zur Addition erforderliche cis-Konfiguration überführt.Literatur |Autor=D.V. Klemm, A. Tuncay |Titel=Photochemical and thermal isomerization of trans- and cis-,-dibenzoylethylene: A microscale approach |Sammelwerk=J. Chem. Educ. |Band=66 |Nummer=6 |Datum=1989 |Seiten=519 |DOI=./ed066p519 Das entstandene 4,5-Dibenzoylcyclohexen wird mit zum Dihydroisobenzofuran cyclisiert, das wiederum durch -Addition und -Eliminierung zum ,-Dibenzoylbenzol geöffnet und mit - zum Endprodukt ,-Diphenylisobenzofuran cyclisiert wird.Patent|Land = US|V-Nr =2356907 |Code= |Titel=,-Diphenylisobenzofurans and process for preparing the same |V-Datum =1944-8-29 |A-Datum =1940-7-27 |Erfinder =R. Adams | Anmelder =E.I. du Pont de Nemours & Co. | DB =Google Eine Veröffentlichung aus dem Jahr 1940 beschreibt hohe Ausbeuten auf den einzelnen Stufen der langen Reaktionsfolge.Literatur |Autor=R. Adams, M.H. Gold |Titel=The Synthesis of ,-Diphenyldihydroisobenzofurans, ,-Diphenylisobenzofurans and o-Dibenzoylbenzenes from the Diene Addition Products to Dibenzoylethylene |Sammelwerk=J. Am. Chem. Soc. |Band=62 |Nummer= |Datum=1940 |Seiten=56–61 |DOI=./ja01858a012 ist ein wesentlich preisgünstigeres Ausgangsmaterial für ,-Dibenzoylbenzol durch mit BenzolLiteratur |Autor=Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry, Vol. XIII/2a |Titel=Organometallic Compounds of Group II of the Periodic Table, 4th Edition |Verlag=Thieme |Ort=Stuttgart |Datum=1973 |ISBN=978--13-213204-7 |Seiten=419, das durch in 78%iger Ausbeute zu ,-DPBF reduziert wird.Literatur |Autor=M. Cava, M.J. Mitchell, A.A. Deana |Titel=Condensed cyclobutane aromatic compounds. XIII. An attempted synthesis of ,-diphenylbenzocyclobutene |Sammelwerk=J. Org. Chem. |Band=25 |Nummer=9 |Datum=1960 |Seiten=1481–1484 |DOI=./jo01079a005 Weniger umständlich und mit besseren Ausbeuten können ,-Diarylisobenzofurane aus -Acylbenzaldehyden und Literatur |Autor=J. Jacq, B. Bessières, C. Einhorn, J. Einhorn |Titel=Regiospecific synthesis of functionalised ,-diarylisobenzofurans via palladium- and rhodium-catalysed reaction of boronic acids with o-acylbenzaldehydes under thermal or microwave activation |Sammelwerk=Org. Biomol. Chem. |Band=8 |Nummer= |Datum=2010 |Seiten=4927–4933 |DOI=.1039/0OB00110D oder aus en über Phenacylhydrazone, deren Oxidation mit zu ortho-DiketonenLiteratur |Autor=A. Kotali, P.G. Tsoungas |Titel=Oxidation of N-aroylhydrazones of o-hydroxyaryl ketones with lead(IV)acetate: A facile route to aromatic o-diketones |Sammelwerk= |Band=28 |Nummer=37 |Datum=1987 |Seiten=4321–4322 |DOI=.1016/S0040-4039(00)96497-9 und anschließende Umsetzung mit einer Aryl-Grignardverbindung erhalten werden.Literatur |Autor=J. Jacq, C. Einhorn, J. Einhorn |Titel=A versatile and regiospecific synthesis of functionalised ,-diarylisobenzofurans |Sammelwerk= |Band= |Nummer=17 |Datum=2008 |Seiten=3757–3760 |DOI=./ol80155a == Eigenschaften == ,-Diphenylisobenzofuran ist ein gelber, licht- und luftempfindlicher, kristalliner und in vielen organischen Lösungsmitteln löslicher Feststoff mit einer maximalen Absorption in Lösung um 420 nm, die eine intensive Fluoreszenz erzeugt.Literatur |Autor=M. Wozniak, F. Tanfani, E. Bertoli, G. Zolese, J. Antonsiewicz |Titel=A new fluorescence method to detect singlet oxygen inside phospholipid model membranes |Sammelwerk=Biochim. Biophys. Acta |Band=1082 |Nummer= |Datum=1991 |Seiten=94–100 |DOI=.1016/0005-2760(91)90304-Z Wegen der Stabilität von ,-DPBF in DMF und DMSO können Fluoreszenzmessungen in diesen Lösungsmitteln durchgeführt werden, während das gelöste Isobenzofuran auch in Abwesenheit von Sauerstoff in CHCl3 und CCl4 rasch durch Angriff von CHCl2- bzw. CCl3- wird.Literatur |Autor=X.-F. Zhang, X. Liu |Titel=The photostability and fluorescence properties of diphenylisobenzofuran |Sammelwerk=J. Luminiscence |Band=131 |Nummer=11 |Datum=2011 |Seiten=2263–2266 |DOI=.1016/j.jlumin.2011.05.048 ,-Diphenylisobenzofuran bildet in Ethanol eine orange-gelbe, fluoreszierende Lösung, die bei Bestrahlung unter Sauerstoffausschluss durch Bildung eines farblose Kristalle bildenden Photodimeren in eine farblose, nicht-fluoreszierende Lösung übergeht.Literatur |Autor=A. Schönberg, A. Mustafa, G. Aziz |Titel=Diels-Alder Reaction. II. Experiments with -Styrylchromones. On the Nature of the Dimer of ,-Diphenylisobenzofuran |Sammelwerk=J. Am. Chem. Soc. |Band=76 |Nummer=18 |Datum=1954 |Seiten=4576–457722 |DOI=./ja01647a020 == Verwendung == === Reagenz zur Bestimmung von Singulett-Sauerstoff === In Anwesenheit von mit rotem Laserlicht bestrahlten reagiert ,-Diphenylisobenzofuran mit intermediär gebildeten 1O2 zu einem instabilen Peroxid, das in (farbloses) ,-Dibenzoylbenzol zerfällt.Internetquelle |url= |titel=Grundpraktikum Physikalische Chemie, V28, Photooxidation von Diphenylisobenzofuran, Untersuchung der Reaktionskinetik durch Photometrie |hrsg=Universität Ulm |datum=2010-12-06 |abruf=2017-08-30 |format=PDF |archiv-url= |archiv-datum=2017-05-17 |offline= Auf dieser Reaktion beruht der Nachweis von Singulett-Sauerstoff durch ,-Diphenylisobenzofuran, auch in biologischen Systemen. Dazu wurden auch wasserlösliche Derivate des ,-DPBF als 1O2-Fänger entwickelt.Literatur |Autor=C. Schmitz, J.M. Aubry, J. Rigaudy |Titel=A new access to the anthracene core: Synthesis of two water soluble singlet oxygen traps derived from ,-diphenylisobenzofuran and 9,-diphenylanthracene |Sammelwerk=Tetrahedron |Band=38 |Nummer= |Datum=1982 |Seiten=1425–1430 |DOI=.1016/0040-4020(82)80224-X === Dienophil in Diels-Alder-Reaktionen === Isobenzofurane, wie das ,-Diphenylisobenzofuran, gehören zu den reaktivsten , die derzeit bekannt sindLiteratur |Autor=D. Tobia, B. Rickborn |Titel=Substituent effects on rates of inter- and intramolecular cycloaddition reactions of isobenzofurans |Sammelwerk= |Band=52 |Nummer=12 |Datum=1987 |Seiten=2611–2615 |DOI=./jo00388a055 und eignen sich für Abfangreaktionen kurzlebiger und instabiler Olefine und Alkine. Dazu leistete die Arbeitsgruppe um wichtige Beiträge. Mit dem wenig stabilen Cyclohexin reagiert ,-DPBF zu einem tricyclischen Addukt, das nach Hydrierung und Wasserstoffabspaltung ein 9,-Diphenylcyclohexenonaphthalin bildet.Literatur |Autor=G. Wittig |Titel=Über kleine Ringe mit Kohlenstoffdreifachbindung – noch eine Chemie des "Als ob" |Sammelwerk= |Band=7 |Nummer=- |Datum=1963 |Seiten=173–192 |DOI=.1351/pac196307020173 Mit (Dehydrobenzol) entsteht analog in 85%iger Ausbeute ein sauerstoffverbrücktes Anthracen, das mit Zink zum 9,-Diphenylanthracen (88 % Ausbeute) reduziert werden kann.Literatur |Autor=G. Wittig, E. Knauss, K. Niethamer |Titel=Über 9,-Dihydroanthracen-Derivate mit Heterobrückenatomen |Sammelwerk= |Band=630 |Nummer= |Datum=1960 |Seiten=–18 |DOI=.1002/jlac.19606300103 Das bei Temperaturen oberhalb seines Schmelzpunkts (−29 °C) instabile reagiert bei Raumtemperatur mit ,-Diphenylisobenzofuran quantitativ zu einem Diels-Alder-Addukt,Literatur |Autor=R. Breslow, M. Oda |Titel=Isolation and characterization of pure cyclopropenone |Sammelwerk= |Band=94 |Nummer=13 |Datum=1972 |Seiten=4787–4788 |DOI=./ja00768a089) das ausschließlich als exo-Isomer vorliegt.Internetquelle |url= |titel=Exo selectivity of the Diels-Alder addition of cyclopropenone and --diphenylisobenzofuran |abruf=2017-08-28 als Dienophil reagiert mit ,-Diphenylisobenzofuran in 84%iger Ausbeute zum entsprechenden Addukt.Literatur |Autor=J.A. Berson |Titel=Reactions of ,-diphenylisobenzofuran with acetylenic dienophiles |Sammelwerk= |Band=75 |Nummer=5 |Datum=1953 |Seiten=1240–1241 |DOI=./ja01101a503 Auch mit heterocyclischen Dienophilen, wie z. B. bildet ,-Diphenylisobenzofuran das entsprechende Diels-Alder-Addukt.Literatur |Autor=M.P. Cava, J.P. VanMeter |Titel=Condensed cyclobutane aromatic compounds. XXX. Synthesis of some unusual ,-naphthoquinonoid heterocycles. A synthetic route to derivatives of naphtho[,-b]biphenylene and anthra[b]cyclobutene |Sammelwerk= |Band=34 |Nummer= |Datum=1969 |Seiten=538–545 |DOI=./jo01255a012 === Molekülbaustein zum Aufbau von Polyaromaten === (PAK) sind in ihren Eigenschaften als Vorstufen für , aber insbesondere als Umweltschadstoffe mit ausgeprägter und von hohem Interesse. ,-DPBF reagiert auch mit beim Erhitzen auf 160 °C quantitativ zu 7,12-Diphenylbenzo[k]fluoranthen.Literatur |Autor=Houben-Weyl Science of Synthesis, Vol. 45b |Titel=Compounds with All-Carbon Functions |Verlag=Thieme |Ort=Stuttgart |Datum=2009 |ISBN=978--13-146551- |Seiten=1038 Die zweifache Diels-Alder-Reaktion von ,-DPBF mit liefert praktisch quantitativ ein Addukt, das mit in 49%iger Ausbeute ein -Derivat liefert.Literatur |Autor=G.P. Miller, J. Briggs |Titel=Progress towards the synthesis of tris- and tetrakis[60]fullerene adducts |Sammelwerk=Electrochem. Soc. Proc. |Band=2002-12 |Datum=2002 |ISBN=-56677-333-4 |Seiten=279–284 == Literatur == * Literatur |Autor=W. Friedrichsen |Titel=Benzo[c]furans |Sammelwerk=Adv. Heterocycl. Chem. |Band=26 |Datum=1980 |Seiten=135–234 |DOI=.1016/S0065-2725(08)60141-5 * Literatur |Autor=W. Friedrichsen |Titel=Recent advances in the chemistry of benzo[c]furans and related compounds |Sammelwerk=Adv. Heterocycl. Chem. |Band=73 |Datum=1999 |Seiten=–96 |Sprache=en |DOI=.1016/S0065-2725(08)600940-X * Literatur |Autor=R. Rodrigo |Titel=Progress in the chemistry of isobenzofurans: Applications to the synthesis of natural products and polyaromatic hydrocarbons |Sammelwerk= |Band=44 |Nummer=8 |Datum=1988 |Seiten=2093–2135 |Sprache=en |DOI=.1016/S0040-4020(01)81720-8 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diphenylisobenzofuran13 | 1,3-Diphenylisobenzofuran | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Diphenylisobenzofuran |
de | ,-Dipolare Cycloaddition ist eine Bezeichnung für bestimmte en der . Es handelt sich dabei um en, bei denen ein ,- oder Fragment beteiligt ist.Milton Orchin, Roger S. Macomber, Allan R. Pinhas, R. Marshall Wilson: The Vocabulary and Concepts of Organic Chemistry. 2. Auflage, John Wiley & Sons, Hoboken 2005, ISBN 0-471-68028-, S. 583–584. Als stabilisierter ,-Dipol werden dabei , , Diazoalkane, , , etc.Literatur |Autor=Benoit Braida, Christof Walter, Bernd Engels, Philippe C. Hiberty |Titel=A Clear Correlation between the Diradical Character of ,-Dipoles and Their Reactivity toward Ethylene or Acetylene |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=132 |Nummer=22 |Datum=2010-06-09 |ISSN=0002-7863 |Seiten=7631–7637 |DOI=10.1021/ja100512d an Alkene oder addiert.Ivan Ernest: Bindung, Struktur und Reaktionsmechanismen in der organischen Chemie, Springer-Verlag, 1972, ISBN -211-81060-9, S. 349–350. Die der ,-dipolaren Cycloadditionen ist durchgängig hervorragend. Ein Beispiel für eine ,-dipolare Cycloaddition ist die . Diese Reaktion war bereits früher bekannt, jedoch konnte erst den genauen Mechanismus anhand seiner systematischen Studien der ,-dipolaren Cycloaddition aufklären. Die Reaktion wird meist mit einem sowie einem durchgeführt. Diese stellt, wenn sie unter Kupfer-Katalyse abläuft, den ersten und prominentesten Vertreter der sogenannten dar, die CuAAC (copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition). Die Reaktion kann in wässriger Lösung bei Raumtemperatur durchgeführt werden. Sie wurde von den Nobelpreisträgern und um 2000 unabhängig voneinander in die Click-Chemie eingeführt. Eine doppelte ,-dipolare Cycloaddition ist die : Hierbei wird erst der ,-Dipol Ozon und, nach dem Brechen der C-C- sowie einer O-O-Bindung, anschließend das ,-dipolare Carbonyloxid addiert. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dipolare Cycloaddition | 1,3-Dipolare Cycloaddition | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Dipolare_Cycloaddition |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Name = ,-Indandion | Suchfunktion = C9H6O2 | Andere Namen = * ,-Dioxoindan * ,-Diketohydrinden * ,-Hydrindendion | Summenformel = C9H6O2 | CAS = CASRN|606-23-5 | EG-Nummer = 210-109-7 | ECHA-ID = 100.009.191 | PubChem = 11815 | ChemSpider = | Beschreibung = gelbes PulverAlfa|A12206|Name=,-Indanedione, 97%|Abruf=2019-12-01 | Molare Masse = 146,14 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,37 g·cm−3Literatur| Autor=David R. Lide | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics A Ready-reference Book of Chemical and Physical Data | Verlag=CRC Press | ISBN=978-0-8493-0595-5 | Jahr=1995 | Online=Google Buch | BuchID=q2qJId5TKOkC | Band= | Seite=330 | Seiten=330 | Schmelzpunkt = 129–132 Sigma-Aldrich|aldrich|I2002|Name=,-Indandione, 97%|Abruf=2019-12-01 | Siedepunkt = | Dampfdruck = * 0,864 Pa (322,95 K) * 23,543 Pa (357,71 K) | pKs = 7,2 (18 °C)C. F. Bernasconi, P. Paschalis: "Kinetics of ionization of ,-indandione in methyl sulfoxide-water mixtures. Solvent effect on intrinsic rates and Broensted coefficients", in: , 1986, 108 (11), S. 2969–2977, DOI|10.1021/ja00271a027. | Löslichkeit = * gering löslich in Wasser * löslich in , und | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = ,-Indandion ist ein aus der Gruppe der bicyclischen . == Gewinnung und Darstellung == ,-Indandion kann durch eine mit oder als Ausgangsmaterial mit anschließender und gewonnen werden.cnki: [ Synthesis of ,-indandione] : Die von mit n wie z. B. oder verläuft nur mit schlechten Ausbeuten, als Hauptprodukt entsteht dabei .J. Muzart: Homogeneous CrVI-Catalyzed Benzylic, Allylic and Propargylic Oxidations by tert-Butyl Hydroperoxide, in: Mini-Reviews in Organic Chemistry, 2009, (6), S. 9–20. doi|10.2174/157019309787316120 : == Eigenschaften == === Physikalische Eigenschaften === Die von ,-Indandion in der bei 298,15 beträgt −165,0 ± 2,6 kJ/mol, die 17,2 kJ/mol und die 72,6 kJ/mol.M. A. Matos, M. S. Miranda, M. J. Monte, L. M. Santos, V. M. Morais, J. S. Chickos, P. Umnahanant, J. F. Liebman: [ Calorimetric and computational study of indanones] (PDF-Datei; 102 kB), in: J. Phys. Chem. A, 2007, 111 (43), S. 11153–11159. === Chemische Eigenschaften === Im ,-Indandion-Molekül liegt eine vorD. Nematollahi, N. Akaberi: [ Electrochemical Study of Bromide in the Presence of ,-Indandione. Application to the Electrochemical Synthesis of Bromo Derivatives of ,-Indandione], in: , 2001, 6, S. 639–646. : Die Bromierung von ,-Indandion zu (Schmelzpunkt 118–120 °C) verläuft über die Enolform unter Abspaltung von . Auch eine weitere Bromierung zu (Schmelzpunkt 181–182 °C) verläuft nach dem gleichen Mechanismus über die Enolform des Monobromderivats. : Die von ,-Indandion nach mit iertem in führt zum Indan. Als Nebenprodukt entsteht .S. A. Galton, M. Kalafer, F. M. Beringer: Rearrangements in the Clemmensen reduction of -indanones and, ,-indandiones, in: J. Org. Chem., 1970, 35 (), S. –6. : Katalytische ionische mit und führt ebenfalls zum Indan.O. K. Popova, Z. N. Parnes, M. I. Katinkin, S. M. Markosyan, N. I. Kopteva, L. P. Zalukaev, D. N. Kursanov: Ionic hydrogenation of ,-indanedione derivatives, in: Russian Chemical Bulletin, 1981, 30 (9), S. 1709–1711. Wird die Reduktion mit und als durchgeführt, so geht die Reduktion nur bis zum , bzw. in weiterer Folge zum .Patent| Land=US| V-Nr=3992450| Code=A| Titel=2,-Disubstituted--indanones| A-Datum=1971-04-30| V-Datum=1976-11-16| Anmelder=Du Pont| Erfinder=John Fred Neumer : Auch die Reduktion mit Zinkstaub in liefert -Hydroxy--indanon.S. M. Resnick, D. S. Torock, K. Lee, J. M. Brand, D. T. Gibson: [ Regiospecific and Stereoselective Hydroxylation of -Indanone and 2-Indanone by Naphthalene Dioxygenase and Toluene Dioxygenase] (PDF-Datei; ,34 MB) in Applied and Environmental Microbiology, 1994, 60 (9), S. 3323–3328. == Verwendung == ,-Indandion kann durch Reaktion mit zu (einem ) weiterverarbeitet werden.Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook, Verlag William Andrew, 1996. ISBN 978-0-8155-1401-5. S. 900 (Google Buch|BuchID=blYN-_pY9_IC|Seite=900). : ,-Indandion kann neben -Indanon und als Ausgangsstoff zur Herstellung von eingesetzt werden. Als weitere Reagenzien werden und eingesetzt.J. L. Hallman: [ Synthesis of Naphtho(f)ninhydrin and Synthesis of Polymer-supported Crown Ethers]. Dissertation, 1991. : == Verwandte Verbindungen == * * * * * == Einzelnachweise == | 1,3-Indandion | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Indandion |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C3H3NO3 | Andere Namen = | Summenformel = C3H3NO3 | CAS = CASRN|2185-00-4 | EG-Nummer = 218-570-6 | ECHA-ID = 100.016.882 | PubChem = 75136 | ChemSpider = 67684 | DrugBank = | Beschreibung = | Molare Masse = 101,06 g·−1 | Aggregat = festSigma-Aldrich|ALDRICH|369772|Name=2,5-Oxazolidinedione|Abruf=2022-03-03 | Dichte = −3 --> | Schmelzpunkt = 120 °C (Zersetzung) | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = −1 bei °C) --> | CLH = | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | MAK = −3, mg·m−3 --> | ToxDaten = −1|Bezeichnung= |Quelle= --> 1,3-Oxazolidin-2,5-dion ist eine , die sich von der ableitet. == Synthese == 1,3-Oxazolidin-2,5-dion kann durch Umsetzung von mit in einem inerten wie synthetisiert werden.Literatur |Autor=Y. Iwakura, K. Uno, S. Kang |Titel=The Synthesis and Reactions of 2-Isocyanatoacyl Chlorides |Sammelwerk= |Band=30 |Nummer=4 |Datum=1965 |DOI=10.1021/jo01015a049 |Seiten=1158–1161 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Oxazolidindion1325 | 1,3-Oxazolidin-2,5-dion | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Oxazolidin-2,5-dion |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Strukturformel ohne Angabe zur (EZ)-Konfiguration | Suchfunktion = C5H8 | Andere Namen = * Penta-,-dien * Piperylen | Summenformel = C5H8 | CAS = CASRN|504-60-9|Q72499706 (Isomerengemisch) | EG-Nummer = 207-995- | ECHA-ID = 100.007.269 | PubChem = 15301 | ChemSpider = | Beschreibung = farblose Flüssigkeit | Molare Masse = 68,12 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,68 g·cm− | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = 42 °C | Dampfdruck = | Löslichkeit = * mischbar mit , , und * löslich in | Quelle GHS-Kz = TCI Europe| P1841|Name=,-Pentadiene (cis- and trans- mixture) (stabilized with TBC), >96.0%|Abruf=2022-11-07Registrierungsdossier |ID=1772// |Name=Penta-,-diene |Abruf=2022-04-25 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|07|08 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|225|304|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|261|210|233|370+378|331|301+310 | Quelle P = ,-Pentadien ist eine unpräzise Bezeichnung für zwei en aus der Gruppe der , die zueinander (Konfigurationsisomere) sind. Sie werden meist cis- bzw. trans-,-Pentadien genannt. Das Isomerengemisch wird auch als Piperylen (abgeleitet von A. W. Hofmann: Einwirkung der Wärme auf die Ammoniumbasen. In: . 14, 1881, S. 659–669. .C. Schotten: Beitrag zur Kenntniss des Piperidins. In: 15, 1882, S. 421–427, .) bezeichnet. Ein der ,-Pentadiene ist der verzweigte Kohlenwasserstoff -Methylbutadien (). == Geschichte == ließ mit zum quartären Ammoniumiodid reagieren und führte die später nach ihm benannte Abbau-Reaktion durch, die . Das gebildete N,N-Dimethylpent-4-enylamin wurde nochmals diesem Abbau unterworfen. Der nach zweimaliger Eliminierung entstehende ungesättigte Kohlenwasserstoff wurde von Hofmann vorläufig als Piperylen bezeichnet; der Name blieb aber noch lange in Gebrauch. Bei der Eliminierung von aus dem N,N-Dimethylpent-4-enylamin entsteht zunächst , das aber unter den Reaktionsbedingungen zum ,-Pentadien isomeriert.Literatur |Autor= |Titel=Struktur und Reaktivität der Biomoleküle |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2003 |ISBN=-906390-29- |Seiten=255 |Online=Google Buch | BuchID = j7lIt9SU43cC | Seite = 255 == Isomere == {| class="wikitable" style="text-align:center; font-size:90%;" |- | class="hintergrundfarbe6" colspan="" | Isomere von ,-Pentadien |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Name | trans-,-Pentadien || cis-,-Pentadien |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Andere Namen | trans-Penta-,-dien(E)-,-Pentadientrans-Piperylen(E)-Piperylen | cis-Penta-,-dien(Z)-,-Pentadiencis-Piperylen(Z)-Piperylen |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Strukturformel | || |- | rowspan="" class="hintergrundfarbe5" align="left" | | CASRN|2004-70-8|Q126292 || CASRN|1574-41-0|Q27286734 |- | colspan="" | CASRN|504-60-9|Q72499706 (Isomerengemisch) |- | rowspan="" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | | 217-909-5 || 216-401-0 |- | colspan="" | 207-995- (unspez.) |- | rowspan="" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | -Infocard | ECHA|100.016.282 || ECHA|100.014.911 |- | colspan="" | ECHA|100.007.269 (unspez.) |- | rowspan="" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | | PubChem|62204 || PubChem|643785 |- | colspan="" | PubChem|- (unspez.) |- | rowspan="" class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | | || |- | colspan="" | (unspez.) |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | | −87 | −141 °C |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | | 42 °C | 44 °C |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | | 0,683 g·cm− (25 °C) | 0,691 g·cm− (25 °C) |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | | 452 (20 °C) | 453 (20 °C) |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | | \Delta H_f^0 = +18,11 ± 0,16 kcal/molFrances Maron, J. Prosen: [ Heats of Combustion and Isomerization of Six Pentadienes and Spiropentane.] In: Journal of Research of the National Bureau of Standards. 54, 1955, Research Paper No. 2575. | \Delta H_f^0 = +19,77 ± 0,22 kcal/mol |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | | ,430 (20 °C) | ,437 (20 °C) |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | | GHS-Piktogramme|02|07|08GefahrSigma-Aldrich|Aldrich|111805|Name=trans-,-Pentadiene, 90%|Abruf=2012-10-13 | GHS-Piktogramme|02|08GefahrSigma-Aldrich|Aldrich|268186|Name=cis-,-Pentadiene, 98%|Abruf=2012-10-13 |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" rowspan="" | | H-Sätze|225|304|315|319|335 | H-Sätze|225|304 |- | EUH-Sätze|- | EUH-Sätze|- |- | P-Sätze|210|261|301+310|305+351+338|331 | P-Sätze|210|301+310|331 |} == Gewinnung und Darstellung == ,-Pentadien kann durch eine aus , oder hergestellt werden, wobei sowohl die Ausbeute als auch die cis/trans-Selektivität in Abhängigkeit von verschiedenen Faktoren (z. B. dem Ausgangsstoff oder dem verwendeten Lösungsmittel) variiert.Jerome Thomas Kresse: [ The investigation of factors influencing the stereochemistry of the Wittig reaction] (PDF; ,9 MB), University of Florida, Diss., 1965. Industriell entsteht es als Nebenprodukt des Trennprozesses von rohen C5-Materialien von Pyrolysebenzin (Pygas) – beide Nebenprodukte der Herstellung von .Shell Chemicals: Webarchiv |url= |text=Piperylene product overview |wayback=20130918022333. Die Herstellung kann auch durch von mit in Gegenwart einer Base wie erfolgen, wobei ein Gemisch aus etwa 80 % trans- und 20 % cis-,-Pentadien entsteht.HSDB|ID=6139|Name=trans-,-Pentadiene|Abruf=2012-10-13 Chemiker der Esso Research and Engineering Company in Linden, New Jersey (USA) berichteten über die Methylierung von ,-Butadien und anderen ungesättigten Kohlenwasserstoffen mittels . Letzteres wird durch starke Basen deprotoniert, wobei das entsteht. Dieses wird an das konjugierte Dien addiert.P. A. Argabright, J. E. Hofmann, A. Schriesheim: Methylation of Simple Unsaturated Hydrocarbons by Dimethyl Sulfoxide. In: The Journal of Organic Chemistry. 30, 1965, S. 3233–3235. .: Base-Catalyzed Carbon-Carbon Addition of Hydrocarbons and of Related Compounds. In: Accounts of Chemical Research. 7, 1974, S. 155–162. . == Eigenschaften == === Physikalische Eigenschaften === ,-Pentadien ist eine farblose Flüssigkeit mit Siedepunkt 42–44 °C. Untersuchungen zur Thermodynamik von Pentadienen in der Gasphase ergaben, dass die molaren von cis- und trans-,-Pentadien sich um 6,95 kJ/mol unterscheiden. Danach ist das trans-Isomer etwas stabiler. === Chemische Eigenschaften === Beim Erhitzen von cis-,-Pentadien auf ca. 250 °C kann ein Wasserstoffatom der Methylgruppe mit der terminalen Methylidengruppe verknüpft werden. Es handelt sich um ein chemisches Gleichgewicht, das thermische ,5-Wasserstoffverschiebung, kurz ,5-H-Verschiebung (engl. ,5-H-Shift) genannt wird.Übersicht: V. A. Mironov, A. D. Fedorovich, A. A. Akhrem: The ,5-Shift Reaction. In: Russian Chemical Reviews. 50, 1981, S. 666–677. Russisches Original: Uspekhi Khimii. 50, 1981, S. 1272–1303. In diesem Fall ließ es sich nur durch Markierung des Pentadiens mit Deuteriumisotopen nachweisen.W. R. Roth, J. König: Kinetischer Isotopeneffekt der .5-Wasserstoffverschiebung im cis-Pentadien-(.). In: Justus Liebigs Annalen der Chemie. 699, 1966, S. 24. . Die Reaktion wurde von und als klassifiziert, welche konzertiert und suprafacial erfolgt.R. B. Woodward, R. Hoffmann: Die Erhaltung der Orbitalsymmetrie, S. 114 und 123. Verlag Chemie, Weinheim, 1970. Verschiedene quantenchemische Berechnungen haben sich mit dieser Reaktion befasst.B. A. Heß, L. J. Schaad: Ab initio study of the transition structure of the [,5]-sigmatropic hydrogen transfer in cis-,-pentadiene. In: Journal of the American Chemical Society 105, 1983, S. 7185–7186. .Kendall N. Houk, Yi Li, Jeffrey D. Evanseck: Übergangsstrukturen in pericyclischen Reaktionen von Kohlenwasserstoffen. In: Angewandte Chemie, 104, 1992, S. 711–739. . (Anmerkung: Die o. g. Isomerisierung von ,4-Pentadien zu ,-Pentadien wäre als suprafaciale ,-H-Umlagerung konzertiert nicht möglich; offenbar ist diese Reaktion basenkatalysiert). ,-Pentadien reagiert mit molekularem Brom zu diastereomeren ,,,4-Tetrabrompentanen. Diese Tetrabromide spielten schon bei A. W. Hofmanns Konstitutionsbestimmung (s. o.) eine Rolle, um nachzuweisen, dass die Verbindung zwei C=C-Doppelbindungen enthält. Die wichtigste Reaktion des ,-Pentadiens dürfte die Polymerisation zu Polypentadienen sein. Wie beim können die Verknüpfungen des Monomers in ,- und ,4-Position („,-Addition“ bzw. „,4-Addition“) stattfinden. Mit Butyllithium initiiert ist eine anionische möglich.US-Patent 4486614-A für Dow Chemicals Co. vom 4. 12. 1984, Erfinder Felipe A. Donate, John W. Bozzelli, Kent S. Dennis. In Anlehnung an die im verwendeten Katalysatoren wurden mit -haltigen Organoaluminium-Verbindungen, die z. B. aus Diethylaluminiumchlorid (AlEt2Cl), oder Triethyl-dialuminiumtrichlorid (Al2Et3Cl3) hergestellt wurden, Katalysatoren entwickelt, mit denen Polymere verschiedener Struktur und Eigenschaften erhalten werden. Kristalline Polymere bestehen aus cis-,4-syndiotaktischen Strukturelementen, amorphe Polymere sind aus cis-,4- und ,-Einheiten zusammengesetzt. Schwach kristalline Polymere haben eine ,-syndiotaktische Struktur. L. Porri, A. di Corato, G. Natta: Polymerization of ,-pentadiene by cobalt catalysts. Synthesis of , and cis-,4 syndiotactic polypentadienes. In: . 5, 1969, S. –13. . Mit einem ähnlichen Cobalt-Katalysator wurde trans-,-Poly-,-pentadien hergestellt.US-Patent 3824226-A vom 16.07.1974 für Bayer AG: Process for the production of trans-,-poly-,-pentadiene, Erfinder G. Marwede, G. Pampus, F. Haas, P. Gunther, W. Oberkirch, Priorität vom 28.03.1970. A Catalyst system for the stereospecific polymerisation of ,-pentadiene into trans-,-poly-,-pentadiene, comprisimg (A) an anhydrous cobalt salt (B) an acid amide or an ether and (C) an organoaluminium compound and a process for polymerising ,-pentadiene in an inert solvent at temperatures of from -50° to +100 °C. Using the catalyst. == Verwendung == ,-Pentadien, b. z. w. Piperylen dient in erster Linie als bei der Herstellung von Kunststoffen, Klebstoffen und Harzen. Piperylen-basierte Produkte werden insbesondere in modernen Klebstoffen – wie bei der Herstellung von Briefumschlägen, Paketband und Windelbefestigungen – sowie weltweit in Fahrbahnmarkierungen verwendet. Außerdem wird ,-Pentadien zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie z. B. verwendet. == Literatur == * Arno Behr, Peter Neubert: Piperylene — A Versatile Basic Chemical in Catalysis. In: ChemCatChem, 6, 2013, S. 1867–3880. . == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Pentadien13 | 1,3-Pentadien | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Pentadien |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C5H4 | Andere Namen = Methyldiacetylen | Summenformel = C5H4 | CAS = CASRN|4911-55-|KeinCASLink= | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 138385 | ChemSpider = 122008 | Beschreibung = | Molare Masse = 64,09 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,79 g·cm−3 | Schmelzpunkt = -38,5 Literatur| Autor= | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition | Verlag=Taylor & Francis | Datum= | ISBN=978-0-8493-0485-9 | Seiten=450 | Online=Google Buch | BuchID=WDll8hA006AC | Seite=450 | Siedepunkt = 76,5 °CLiteratur |Autor=H. D. Verkruijsse, L. Brandsma |Titel=A Detailed Procedure for the Preparation of ,3-Pentadiyne |Sammelwerk=Synthetic Communications |Band=21 |Nummer= |Verlag= |Datum=1991 |Seiten=141–144 |DOI=10.1080/00397919108020802 | Dampfdruck = | Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser * löslich in , und | Brechungsindex = ,4768 (20 °C) | CLH = |Abruf=2023-10-03--> | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= --> ,3-Pentadiin ist eine aus der Gruppe der . Es ist ein von . == Gewinnung und Darstellung == ,3-Pentadiin kann durch Reaktion von mit oder hergestellt, das wiederum in situ aus und in flüssigem hergestellt werden kann.Literatur| Autor=L. Brandsma | Titel=Preparative Acetylenic Chemistry | Verlag=Elsevier Science | Datum=2013 | ISBN=978--4832-9003-4 | Seiten=46 | Online=Google Buch | BuchID=BksXBQAAQBAJ | Seite=46 Literatur| Autor=L. Brandsma | Titel=Best Synthetic Methods: Acetylenes, Allenes and Cumulenes | Verlag=Elsevier Science | Datum=2003 | ISBN=978-0-08-054220- | Seiten=92 | Online=Google Buch | BuchID=jBkCH-v9-j8C | Seite=92 == Eigenschaften == ,3-Pentadiin ist eine sehr flüchtige Verbindung, deren Siedepunkt bei Atmosphärendruck bei 76,5 °C liegt. An Luft erfolgt recht schnell eine Braunfärbung, wobei sie unter atmosphäre bei −20 °C für mehrere Monate gelagert werden kann. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Pentadiin13 | 1,3-Pentadiin | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Pentadiin |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C3H8O2 | Andere Namen = * Propan-,-diol * Trimethylenglycol * ,-Dihydroxypropan * INCI|Name=PROPANEDIOL |ID=58392 |Abruf=2020-02-25 | Summenformel = C3H8O2 | CAS = CASRN|504-63-2 | EG-Nummer = 207-997- | ECHA-ID = 100.007.271 | PubChem = 10442 | ChemSpider = 13839553 | DrugBank = DB02774 | Beschreibung = farb- und geruchslose FlüssigkeitRömppOnline|ID=RD-16-04316|Name=Propandiole|Abruf=2014-09-29 | Molare Masse = 76,10 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,05 g·cm− (20 °C)GESTIS|Name=|ZVG=27410|CAS=504-63-2|Abruf=2018-04-03 | Schmelzpunkt = −26 | Siedepunkt = 213 °C | Dampfdruck = * * 9 hPa (100 °C) | Löslichkeit = vollständig mischbar mit Wasser | Brechungsindex = ,4383M. Bergmann, A. Miekeley, E. v. Lippmann: Zur Chemie assoziierender Lactolide: Über Umwandlungen der Aldole. In: 62, 1929, S. 1467–1474. . | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | Standardbildungsenthalpie = −480,8 kJ/molCRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=25 ,-Propandiol (PDO) ist eine . Sie besteht aus dem Grundgerüst des s, an dessen terminalen Positionen sich jeweils eine befindet. ,-Propandiol gehört zur Gruppe der zweiwertigen , der e. == Gewinnung und Darstellung == ,-Propandiol ist über eine Vielzahl von Möglichkeiten zugänglich. Eine Möglichkeit besteht in der von mit verdünnter in Gegenwart von (verhindert die des Acroleins) und anschließender mit als .C. H. Werkman, G. F. Gillen: Bacteria Producing Trimethylene Glycol. In: 23, 1932, S. 167–182. Die Herstellung kann auch aus erfolgen.Cristina Della Pina, Ermelinda Falletta, Michele Rossi: A green approach to chemical building blocks. The case of -hydroxypropanoic acid. In: Green Chemistry. 13, 2011, S. 1624, DOI|10.1039/C1GC15052A. Auch eine Synthese von ,-Propandiol aus ist möglich. Natürlicherweise kann es durch die Vergärung von durch viele Bakterien gebildet werden. Mögliche Gattungen sind , , , und . Industriell wird ein -Stamm genutzt, der durch starke genetische Veränderungen zu ,-Propandiol vergären kann. Als Rohstoff wird genutzt. 2013 ging knapp die Hälfte der Gesamtproduktion auf diese Herstellungsart zurück.Literatur |Autor=Peter Dürre |Titel=Technische Alkohole und Ketone |Hrsg=Hermann Sahm, Garabed Antranikian, Klaus-Peter Stahmann & Ralf Takors|Sammelwerk=Industrielle Mikrobiologie|Kapitel= 4 |Verlag= Springer Spektrum |Ort=Berlin, Heidelberg |Datum=2013 |ISBN=978--8274-3039-7|DOI= 10.1007/978--8274-3040-|Seiten= 77–81 == Eigenschaften == === Physikalische Eigenschaften === Es handelt sich um eine farblose, hygroskopische Flüssigkeit mit nur schwachem Eigengeruch, die bei 213 °C siedet. Sie ist mischbar mit Wasser, Alkoholen, Ethern und Formamid, und ist wenig löslich in Benzol und Chloroform.Literatur |Autor=Carl J. Sullivan, Anja Kuenz & Klaus-Dieter Vorlop|Titel=Propanediols |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of industrial chemistry |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim|Jahr=2018 |DOI=10.1002/14356007.a22_163.pub2 Die funktion ergibt sich nach entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in kPa, T in K) mit A = 8,34759, B = 3149,87 und C = 9,1444.E. Hala, J. Pick, V. Fried, O. Vilim: Vapor-Liquid Equilibrium. 2. Auflage. Pergamon Press, Oxford 1967. Die Verbindung ist schwer entzündbar. Sie bildet oberhalb ihres Flammpunktes entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Der beträgt 128 °C. Die untere liegt bei etwa 2,5 Vol.‑% (79 g·m−). Die beträgt 400 °C. Der Stoff fällt somit in die T2. === Chemische Eigenschaften === ,-Propandiol geht viele typische Reaktionen von Alkoholen ein, wie beispielsweise en und en. Dabei sind beide Hydroxygruppen gleich reaktiv. Als Diol kann ,-Propandiol auch en eingehen. Ein Beispiel ist die Bildung des s (PTT) mit Literatur |Autor=Helmut Sattler & Michael Schweitzer |Titel=Fibers, 5. Polyester Fibers |Sammelwerk=Ullmann’s Encyclopedia of industrial chemistry |Verlag=Wiley-VCH |Ort=Weinheim|Jahr=2011 |DOI=10.1002/14356007.o10_o01|Seiten= 25–27: : ,-Propandiol kann zur Einführung von n an n und en genutzt werden.E. J. Salmi: Untersuchungen über ätherartige Verbindungen, I. Mitteil.: Zur Darstellung der Acetale und Ketale. In: 71, 1938, S. 1803–1808. . Aus der eingesetzten verbindung wird unter sauren Bedingungen ein von , ein beziehungsweise , gebildet. Dieses ist stabil gegenüber Bedingungen und kann, wenn der Schutz nicht mehr benötigt wird, durch Einwirkung von - oder n in Anwesenheit von Wasser wieder gespalten werden. : Auch die Synthese von ,-Dioxan selbst gelingt durch Umsetzung von ,-Propandiol mit und .R. Leutner: Zur Hydrolysegeschwindigkeit zyklischer Azetale. In: 60, 1932, S. 317–352. Diese Reaktion kann auch unter Verwendung von und durchgeführt werden.Patent | Land = US | V-Nr = 2021680 | Typ = Erteilung | Titel = Preparation of methylene ethers | A-Datum = 1930-07-29 | V-Datum = 1935-11-19 | Erfinder = Samuel Coffey | Anmelder = | DB = Google == Verwendung == ,-Propandiol wird hauptsächlich zur Herstellung des Polyesters (PTT) genutzt. Daneben gibt es zahlreiche weitere Anwendungen in der Polymerchemie: Es wird zur Herstellung von und Polymerisationskatalysatoren sowie als Vernetzungsmittel für Polyacrylate und Polymethacrylate benutzt.RömppOnline|ID=RD-16-04316|Name=Propandiole|Abruf=2019-09-20 Außerdem ist es Ausgangssubstanz für Verbindungen, die in der Herstellung von en, en und benutzt werden.RömppOnline|ID=RD-16-04316|Name=Propandiole|Abruf=2019-09-20Oliver Türk: Stoffliche Nutzung nachwachsender Rohstoffe. Springer Vieweg, Wiesbaden, 2014, ISBN 978--8348-1763-, S. 417–418. Weitere Anwendungen in der Polymerchemie, wie z. B. als Baustein in en oder als biobasierte Alternative zu anderen en, diskutiert.Literatur |Autor=Marcel Kluge, Sacha Pérocheau Arnaud & Tobias Robert |Titel=,‑Propanediol and its Application in Bio‑Based Polyesters for Resin Applications |Sammelwerk=Chemistry Africa |Band=2 |Datum=2019 |Seiten=215–221 |DOI=10.1007/s42250-018-0026-4 Außerhalb der Polymerchemie kann ,-Propandiol auch als Frostschutzmittel und als Kühlmittel genutzt werden. Darüber hinaus dient es zur Herstellung von UV-stabilen Lacken bei denen das Verhältnis von und ausgewogen ist und ist in Kosmetika, Drucktinten und Beschichtungsmaterialien enthalten. == Siehe auch == * == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Propandiol13 | 1,3-Propandiol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Propandiol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = HS(CH2)3SH C3H8S2 | Andere Namen = * Trimethylenmercaptan * ,-Dimercaptopropan * Propan-,-dithiol | Summenformel = C3H8S2 | CAS = CASRN|109-80-8 | EG-Nummer = 203-706-9 | ECHA-ID = 100.003.371 | PubChem = 8013 | ChemSpider = 13848090 | Beschreibung = hellgelbe stinkende Flüssigkeit | Molare Masse = 108,23 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,077 g·cm− | Schmelzpunkt = −79 | Siedepunkt = 168–170 °C | Dampfdruck = 5 (38 °C) | Löslichkeit = * wenig löslich in Wasser * mischbar mit , , | Brechungsindex = ,540 (20 °C) | CLH = |Abruf=2020-03-13--> | Quelle GHS-Kz = Alfa|A15261|Name=,-Propandithiol, 97%|Abruf=2020-03-13 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|06 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|226|301|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|303+361+353|264|301+310|337+313|304+340|280|332+313 | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=50–300 mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= ,-Propandithiol ist eine aus der Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == Die Darstellung von ,-Propandithiol durch die Umsetzung von mit wurde erstmals 1890 beschrieben. Alternativ lässt sich die Verbindung durch Reaktion von ,-Dibrompropan mit zum ,-Propandiylbis(thiocyanat) und anschließender mit und erhalten.Literatur| Autor=L. Hagelberg| Titel=Ueber einige Schwefelcyan- und Selencyanverbindungen| Sammelwerk=Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft| Band=23| Nummer=| Datum=1890-01| Seiten=1083–1091| DOI=10.1002/cber.189002301179 == Eigenschaften == ,-Propandithiol ist eine hellgelbe stinkende Flüssigkeit, die wenig löslich in Wasser, aber mischbar mit , und ist. == Verwendung == ,-Propandithiol wird als Reagenz bei der Herstellung von n und n verwendet. Es wirkt als und wird als Vorläufer bei der Synthese von cyclischen Dithioacetal-(,-Dithian)-Derivaten von en verwendet. Außerdem wird es zum Schutz von n und n durch ihre reversible Bildung von n verwendet. Darüber hinaus reagiert es mit Metallionen unter Bildung von Chelatringen.Literatur| Autor= | Titel=Organische Chemie Eine Einführung für Lehramts- und Nebenfachstudenten | Verlag=Springer-Verlag | ISBN=978--642-00781- | Jahr=2009 | Online=Google Buch | BuchID=cQUeBAAAQBAJ | Seite=499 | Seiten=499 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Propandithiol13 | 1,3-Propandithiol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Propandithiol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Strukturformel ohne Angabe zur Stereochemie | Name = | Suchfunktion = C4H7NO2S | Andere Namen = * Thioprolin * INCI|Name=TIMONACIC |ID=59761 |Abruf=2020-08-11 | Summenformel = C4H7NO2S | CAS = CASRN|444-27-9 | EG-Nummer = 207-146-6 | ECHA-ID = 100.006.498 | PubChem = 9934 | ChemSpider = 9546 | DrugBank = DB12856 | Beschreibung = farblose Nadeln | Molare Masse = 133,17 g·− | Aggregat = fest | Dichte = | Schmelzpunkt = 196–197 °C (Zersetzung) | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = | Quelle GHS-Kz = CL Inventory|ID=103315 |Name=Timonacic |Abruf=2020-08-11-->Internetquelle |url= |titel=Safety data sheet: Timonacic |datum=2014-07-24 |format=PDF |sprache=en |offline= |archiv-url= |archiv-datum=2020-08-11 |abruf=2020-08-11 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|06|07 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|302|311|332|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|? | Quelle P = ,-Thiazolidin--carbonsäure ist ein - mit einem in α-Stellung zur . Die gehört somit zu den α-. Das Strukturelement der ,-Thiazolidin--carbonsäure findet man in einer Reihe von pharmazeutischen en, insbesondere bei den n. == Synthese == Die Synthese von ,-Thiazolidin--carbonsäure wurde erstmals 1936 von Maxwell P. Schubert und unabhängig davon 1937 von beschrieben.Literatur |Autor=Maxwell P. Schubert |Titel=Compounds of Thiol Acids with Aldehydes |Sammelwerk= |Band=114 |Datum=1936 |Seiten=341 |Online= |Format=PDF |KBytes=714Literatur |Autor=Sarah Ratner, H. T. Clarke |Titel=The Action of Formaldehyde upon Cysteine |Sammelwerk= |Band=59 |Nummer= |Datum=1937-01 |Seiten=200 |DOI=10.1021/ja01280a050 Die Verbindung bildet sich bei der Umsetzung von mit einer Menge in Salzsäure.Literatur |Autor=Th. Wieland u. a. |Hrsg=Eugen Müller |Titel=Methoden zur Herstellung und Umwandlung von Aminosäuren und Derivaten |Sammelwerk=Houben-Weyl – Methods of Organic Chemistry |Band=XI/ |Auflage=. |Verlag=Thieme |Ort=Stuttgart |Datum=1958 |Seiten=439 f. |Online=Google Buch |BuchID=WFOGAwAAQBAJ |Seite=439 Nähere Untersuchungen zeigen, dass zunächst eine Addition von Formaldehyd an die erfolgt, mit anschließender Cyclisierung mit der unter Wasserabspaltung. Formel |datei= == Stereochemie == ,-Thiazolidin--carbonsäure ist eine Verbindung mit zwei en. {| class="wikitable" style="text-align:center; margin-left:20px;" |- | class="hintergrundfarbe6" colspan="" | Isomere der ,-Thiazolidin--carbonsäure |- | class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Name |(4S)-,-Thiazolidin--carbonsäure ||(4R)-,-Thiazolidin--carbonsäure |- | class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | Andere Namen |D-Thiazolidin--carbonsäure ||L-Thiazolidin--carbonsäure |- | class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" | | || |- | class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="" | | CASRN|45521-09-|Q27133347 || CASRN|34592-47-7|Q27093808 |- | colspan="" | CASRN|444-27-9 (DL) |- | class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="" | | 256-240- || 252-106- |- | colspan="" | 207-146-6 (DL) |- | class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="" | -Infocard | ECHA|100.051.111 || ECHA|100.047.355 |- | colspan="" | ECHA|100.006.498 (DL) |- | class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="" | | PubChem|198253 || PubChem|93176 |- | colspan="" | PubChem|9934 (DL) |- | class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="" | | – || DrugBank |DB02846 |kurz |- | colspan="" | DrugBank |DB12856 |kurz (DL) |- | class="hintergrundfarbe5" style="text-align:left" rowspan="" | | || |- | colspan="" | (DL) |- |} == Eigenschaften und Verwendung == ,-Thiazolidin--carbonsäure besitzt hepatoprotektive (leberschützende), anticancerogene und -Eigenschaften.Literatur |Autor=Yat-Hing Ham, K. K. Jason Chan, Wan Chan |Titel=Thioproline Serves as an Efficient Antioxidant Protecting Human Cells from Oxidative Stress and Improves Cell Viability |Sammelwerk=Chemical Research in Toxicology |Band=33 |Nummer=7 |Datum=2020-07-20 |Seiten=1815 |DOI=10.1021/acs.chemrestox.0c00055 Die Verbindung wird unter der Bezeichnung TIMONACIC als Inhaltsstoff in zur eingesetzt. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Thiazolidincarbonsaure134 | 1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure | https://de.wikipedia.org/wiki/1,3-Thiazolidin-4-carbonsäure |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C9H4Cl6O4 | Andere Namen = * Chlorendisäure * Hexachlor-endomethylentetrahydrophthalsäure * HET-Säure | Summenformel = C9H4Cl6O4 | CAS = CASRN|115-28-6 | EG-Nummer = 204-078-9 | ECHA-ID = 100.003.708 | PubChem = 8266 | ChemSpider = 7968 | Beschreibung = weißer FeststoffInchem |Typ=ehc |ID=ehc185 |Name=Chlorendic acid and anhydride |Abruf=2018-06-20 | Molare Masse = 388,84 g·−1 | Aggregat = fest | Dichte = −3 --> | Schmelzpunkt = 239–242 | Siedepunkt = --> | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = * schlecht in Wasser (0,35 g·l−1 bei 25 °C) * schlecht in unpolaren organischen n (z. B. ) * gut in , und | Brechungsindex = | CLH = |Abruf=2018-06-20--> | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|Aldrich|411701|Name=1,4,5,6,7,7-Hexachloro-5-norbornene-2,3-dicarboxylic acid, 99%|Abruf=2018-06-20 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|05|08 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|318|351 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|280|305+351+338 | Quelle P = | ToxDaten = −1|Bezeichnung=|Quelle=--> 1,4,5,6,7,7-Hexachlor-5-norbornen-2,3-dicarbonsäure ist eine aus der Gruppe der n und Hexachlornorbornene. Das der Verbindung ist und strukturell mit chlorierten Cyclodieninsektiziden wie , , , , , und verwandt. == Gewinnung und Darstellung == 1,4,5,6,7,7-Hexachlor-5-norbornen-2,3-dicarbonsäure kann durch eine von mit und anschließende des entstehenden Anhydrids gewonnen werden.HSDB|ID=2915|Name=Chlorendic Acid|Abruf=2018-06-12 == Eigenschaften == 1,4,5,6,7,7-Hexachlor-5-norbornen-2,3-dicarbonsäure ist ein weißer kristalliner Feststoff, der sich bei Erhitzung noch vor dem Erreichen des Schmelzpunktes beginnt, sich zum Anhydrid zu zersetzen. Die Verbindung ist sehr beständig gegen hydrolytische Dechlorierung, bildet leicht Salze mit einer Vielzahl von Metallen. Sie bildet Ester bei Erhitzen mit oder ohne azeotropen Lösungsmitteln (z. B. ) und bildet leicht Polyesterharze vom Alkyltyp durch Reaktion mit n und anderen en. == Verwendung == 1,4,5,6,7,7-Hexachlor-5-norbornen-2,3-dicarbonsäure wird Zwischenprodukt zur Herstellung von en und als verwendet. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Hexachlornorbornendicarbonsaure145677523 | 1,4,5,6,7,7-Hexachlor-5-norbornen-2,3-dicarbonsäure | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4,5,6,7,7-Hexachlor-5-norbornen-2,3-dicarbonsäure |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C9H2Cl6O3 | Andere Namen = * ,,8,9,10,10-Hexachlor-4-oxatricyclo[...02,]dec-8-en-,-dion () * HET-Säureanhydrid * Bicyclo[..],4,,,,-hexachlor-hept--en-,-dicarbonsäureanhydrid | Summenformel = C9H2Cl6O3 | CAS = * CASRN|115-27- (Stereochemie nicht spezifiziert) * CASRN|7365-74-4|Q27291684|KeinCASLink= () | EG-Nummer = 204-077- | ECHA-ID = 100.003.707 | PubChem = 8265 | ChemSpider = 7967 | Beschreibung = weißer bis beiger FeststoffGESTIS|Name=,4,,,,-Hexachlor-8,9,10-trinorborn--en-,-dicarbonsäureanhydrid|ZVG=510256|CAS=115-27-|Abruf=2022-01-20 | Molare Masse = 370,83 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,73 g·cm−3Alfa|L07349|Name=Chlorendic anhydride, 95%, may cont. up to % chlorendic acid|Abruf=2018-06-12 | Schmelzpunkt = 239 | Siedepunkt = ~300 °C | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = * gering löslich in Wasser (0, g·l− bei 20 °C)Sigma-Aldrich|Aldrich|103268|Name=,4,,,,-Hexachloro--norbornene-,-dicarboxylic anhydride, 97%|Abruf=2018-06-12 * löslich in , und Literatur |Autor=James H. Kim, Herman J. Gibb, Annette Iannucci, World Health Organization |Titel=Cyclic Acid Anhydrides Human Health Aspects |Verlag=World Health Organization |Datum=2009 |ISBN=978-92-4153075-0 |Seiten= |Online=Google Buch |BuchID=MD8Z5xJSeDMC |Seite= | Brechungsindex = | CLH = CLH-ECHA|ID=100.003.707|Name=,4,,,,-Hexachlorobicyclo-[..]--hept--en-,-dicarbonsäureanhydrid|Abruf=2018-07-21 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|08|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|319|335|351|373|412 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|201|273|302+352|305+351+338|308+313 | Quelle P = | ToxDaten = * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=2300 mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen|Applikationsart=dermal|Wert=>3000 mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= ,4,,,,-Hexachlor-8,9,10-trinorborn--en-,-dicarbonsäureanhydrid ist eine aus der Gruppe der . Die Verbindung steht auf der der EU. Es handelt sich um das der .Inchem |Typ=ehc |ID=ehc185 |Name=Chlorendic acid and anhydride |Abruf=2018-06-20 == Gewinnung und Darstellung == ,4,,,,-Hexachlor-8,9,10-trinorborn--en-,-dicarbonsäureanhydrid kann durch eine von mit gewonnen werden.HSDB|ID=2920|Name=Chlorendic Anhydride|Abruf=2018-06-12 == Eigenschaften == ,4,,,,-Hexachlor-8,9,10-trinorborn--en-,-dicarbonsäureanhydrid ist ein weißer bis beiger Feststoff, der gering löslich in Wasser ist. == Verwendung == ,4,,,,-Hexachlor-8,9,10-trinorborn--en-,-dicarbonsäureanhydrid wird bei der Herstellung von en verwendet, die bei der Herstellung von glasfaserverstärkten Harzen für Anlagen der chemischen Industrie eingesetzt werden. Es kann auch zur Herstellung von n für den Einsatz in speziellen Farben und Lacken verwendet werden. Es wird als Härter in en zur Herstellung von Leiterplatten eingesetzt. Es dient als .Inchem |Typ=ehc |ID=ehc185 |Name=Chlorendic acid and anhydride |Abruf=2018-06-12 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Hexachlortrinorbornendicarbonsaureanhydrid1456778910523 | 1,4,5,6,7,7-Hexachlor-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4,5,6,7,7-Hexachlor-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3-dicarbonsäureanhydrid |
de | Weiterleitungshinweis|DOTA|Für weitere Bedeutungen, siehe . Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C16H28N4O8 | Andere Namen = * 2-[,,-Tris(carboxymethyl)-,,,-tetrazacyclododec--yl]essigsäure () * (,,,-Tetraazacyclododecan-,,,-tetrayl)-tetraessigsäure * Tetraxetan * DOTA | Summenformel = C16H28N4O8 | CAS = CASRN|60239-18- | EG-Nummer = 611-959-5 | ECHA-ID = 100.113.833 | PubChem = 121841 | ChemSpider = 108701 | Beschreibung = hellgelber FeststoffSigma-Aldrich|Aldrich|86734|Name=,,,-Tetraazacyclododecane-,,,-tetraacetic acid|Abruf=2016--23 | Molare Masse = 404,42 g·− | Aggregat = fest | Dichte = | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|261|305+351+338 | Quelle P = ,,,-Tetraazacyclododecan-,,,-tetraessigsäure, meist nur als DOTA bezeichnet, ist eine vierprotonige und chemisch mit der (EDTA) verwandt. DOTA wird in der Medizin als verwendet. == Synthese == DOTA wird am einfachsten durch die Umsetzung von (,,,-Tetraazacyclododecan) mit vier Äquivalenten hergestellt.B. Wängler u. a.: Application of tris-allyl-DOTA in the preparation of DOTA–peptide conjugates. In: 57/2006, S. 5985–5988.S. Knör u. a.: Synthesis of novel ,,,-tetraazacyclodecane-,,,-tetraacetic acid (DOTA) derivatives for chemoselective attachment to unprotected polyfunctionalized compounds. In: Chemistry 13/2007, S. 6082–6090. PMID 17503419. Auf diese Weise wurde DOTA erstmals 1976 von und Wolfram Frank am Institut für Organische Chemie der synthetisiert.H. Stetter, W. Frank: Complex Formation with Tetraazacycloalkane-N,N,N,N-tetraacetic Acids as a Function of Ring Size. In: Angewandte Chemie International Edition Band 15, Nummer 11, 1976, S. 686. DOI|.1002/anie.197606861. == Verwendung == Die ausgezeichneten Komplexbildungseigenschaften bei zwei- und dreiwertigen -Kationen prädestinieren DOTA für den Einsatz in der . Sowohl in der , als auch in der , werden DOTA beziehungsweise Derivate des DOTA (sogenannte Konjugate) eingesetzt. So wird beispielsweise der :-Komplex aus Gd3+ und DOTA zum Transport als bei -Untersuchungen genutzt. Die Verbindung hat den (Markenname Dotarem, Multihance, Gadovist). In der wird unter anderem die Verbindung , ein DOTA-Tyrosin-Konjugat mit , für Diagnostik und Therapie metastasierter verwendet. Für die Diagnostik wird das DOTA beispielsweise mit dem Isotop 68Gallium beladen, für die Therapie mit wie beispielsweise 90Yttrium. DOTA ist der in der Nuklearmedizin am häufigsten verwendete Chelator, da es mit vielen Nebengruppen- und Übergangsmetallen Komplexe extrem hoher Stabilität bildet.C. Wängler: [ Synthese, Charakterisierung und Evaluierung von Antikörperkonjugaten mit Dendrimer-basierten Chelator- und Fluoreszenzfarbstoffmultimeren für die Krebsdiagnostik und Therapie.] Dissertation, Ruprecht-Karls-Universität Heidelberg, 2007. == Literatur == * C. Wängler u. a.: Improved syntheses and applicability of different DOTA building blocks for multiply derivatized scaffolds. In: 16/2008, S. 2606–16. * B. Yooa, M. D. Pagel: A facile synthesis of greek small letter alpha-amino-DOTA as a versatile molecular imaging probe. In: 47/2006, S. 7327–30 * L. H. Bryant u. a.: Pharmacokinetics of a High-Generation Dendrimer–Gd-DOTA. In: Academic Radiology 9/2002, S. 29–33. * R. S. Ranganathan u. a.: Polymethylated DOTA ligands. . Synthesis of rigidified ligands and studies on the effects of alkyl substitution on acid-base properties and conformational mobility. In: 41/2002, S. 6846–55. PMID 12470083 * U. Cosentino u. a.: Conformational characterization of lanthanide(III)-DOTA complexes by ab initio investigation in vacuo and in aqueous solution. In: 124/2002, S. 4901–9. PMID 11971741 * M. F. Tweedle: Gadolinium chelates as relaxation agents in magnetic resonance imaging. In: Journal of Alloys and Compounds 180/1992, S. 317–23. * M. Ginja, H. R. Maecke: Synthesis of trifunctional somatostatin based derivatives for improved cellular and subcellular uptake. In: 46/2005, S. 2821– * P. Winter u. a.: Improved paramagnetic chelate for molecular imaging with MRI. In: Journal of Magnetism and Magnetic Materials 293/2005, S. 540–5. == Einzelnachweise == DEFAULTSORT:Tetraazacyclododecantetraessigsaure | 1,4,7,10-Tetraazacyclododecan-1,4,7,10-tetraessigsäure | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4,7,10-Tetraazacyclododecan-1,4,7,10-tetraessigsäure |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H4O2 | Andere Namen = * p-Benzochinon * p-Chinon * Cyclohexa-2,5-dien-,4-dion | Summenformel = C6H4O2 | CAS = CASRN|106-51-4 | EG-Nummer = 203-405-2 | ECHA-ID = 100.003.097 | PubChem = 4650 | ChemSpider = | Beschreibung = gelbbrauner Feststoff mit stechendem Geruch | Molare Masse = 108,10 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,32 g·cm−3GESTIS|Name=p-Benzochinon|ZVG=24020|CAS=106-51-4|Abruf=2023-01-03 | Schmelzpunkt = 115,7 | Siedepunkt = | Dampfdruck = 10 (25 °C)Sigma-Aldrich|sial|12309|Name=p-Benzoquinone|Abruf=2016-12-05 | Löslichkeit = schlecht in Wasser (10 g·l− bei 20 °C) | CLH = CLH-ECHA|ID=100.003.097|Name=p-benzoquinone|Abruf=2016-02-01 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|06|08|05|09 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|228|301+331|314|317|335|341|410 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|260|280|303+361+353|304+340+310|305+351+338 | Quelle P = | MAK = * : nicht eingestuft, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung * Schweiz: 0, ml·m−3 bzw. 0,4 mg·m−3SUVA-MAK|Abruf=2015-11-02 ,4-Benzochinon, häufig vereinfachend Chinon bzw. Benzochinon genannt, ist der Stammkörper der (para)-. Es bildet gelbe Kristalle von charakteristischem, durchdringendem Geruch. ,4-Benzochinon entsteht bei der von und als Stoffwechselprodukt im Menschen bei Benzolvergiftung. == Geschichte == Bei Studien über die Chemie der aus isolierten beobachtete der russische Chemiker , dass bei der Oxidation mit Mangandioxid (Braunstein) in Schwefelsäure eine gelbe, stechend riechende Substanz gebildet wird, der er den Namen „Chinoyl“ gab.: Ueber die Zusammensetzung der Chinasäure. In: Annalen der Pharmacie. 27, 1838, S. 257–270, . Da die Endung –yl für einen Rest (Radikal) stehen sollte, benannte die Verbindung um in „Chinon“.F. Wöhler: Untersuchungen über das Chinon. In: , 51, 1844, S. 145–163. . == Gewinnung und Darstellung == Die Oxidation von in Lösung mit (und als Katalysator)OrgSynth|Kurzcode=cv2p0553 |Autor=H. W. Underwood, Jr. and W. L. Walsh |Titel=Quinone |Jahrgang=1936 |Volume=16 |Seiten=73 |ColVol=2 |ColVolSeiten=553 |doi=10.15227/orgsyn.016.0073 oder mit OrgSynth|Kurzcode=cv1p0482 |Autor=E. B. Vliet |Titel=Quinone |Jahrgang=1922 |Volume=2 |Seiten=85 |ColVol= |ColVolSeiten=482 |doi=10.15227/orgsyn.002.0085 ist mit hoher Ausbeute möglich. == Biologische Bedeutung == p-Benzochinon ist blutschädigend und steht im Verdacht zu erzeugen. Es reagiert schnell mit Biomakromolekülen wie n und . Das Addukt mit kann in breiten Bevölkerungsschichten nachgewiesen werden, und dieser Biomarker für Chinon (und damit auch für ) korreliert mit Automobilbetankung, nkonsum, aber auch mit Fruchtkonsum und Verwendung von .Lin YS et al.: Variability of albumin adducts of ,4-benzoquinone, a toxic metabolite of benzene, in human volunteers. . 11. Januar 2006. S. 14–27. PMID 16484134. Das zur Abwehr von Fressfeinden dienende der enthält ,4-Benzochinon. Bernhard Klausnitzer: Käfer. Nikol Verlagsgesellschaft mbH & Co. KG, Hamburg 2005, ISBN 3-937872-15-9. und Jochen Martens: Weberknechte, Opiliones. Die Tierwelt Deutschlands, Teil 64, 1978. VEB G. Fischer, Jena. besitzen die Fähigkeit, in Drüsen ,4-Benzochinon herzustellen. Auch einige Arten von n stellen Benzochinon zur Abwehr von Fressfeinden her. Auf und in konnte in diesem Zusammenhang eine ungewöhnliche Beobachtung gemacht werden: Madagassische und südamerikanische fangen und reizen die Tausendfüßler, sodass diese ihr benzochinonhaltiges Sekret absondern. Dieses verteilen die Affen wiederum auf ihrem Fell, wo es seine insektenabwehrende Wirkung entfaltet und insbesondere vor krankheitsübertragenden und schützt. Die Primaten nehmen dabei die e Wirkung des Sekrets offensichtlich wohlwollend in Kauf. Ein entsteht dabei eher nicht, da das Risiko, während des zwanzigminütigen Drogenrausches gefressen zu werden, deutlich erhöht ist. Es ist also davon auszugehen, dass das Hervorrufen eines Rausches im Vordergrund steht.[ Lemur gets high.] Video von „Animal Planet“ auf YouTube, in EnglischSebastian Wenger: Der glückliche Affe, 2013, S. 155–158. == Berufskrankheit == Augenschädigungen durch Benzochinon können eine anerkannte Berufskrankheit von Menschen sein, die mit Benzol umgehen. Benzochinon kann zunächst zu unspezifischen Reizwirkungen an und führen. Nach längerer, meist mehrjähriger Einwirkung dieses Stoffes kann es im Lidspaltenbereich zu Verfärbungen kommen. Diese sind vorwiegend gelblich-braun, unter Einwirkung des Lichtes später sepiafarben oder dunkelbraun. Es bilden sich feinere bis gröbere Trübungen und Verletzungen. Die Hornhaut kann quellen, sich verformen und zu einem irregulären Astigmatismus führen, der nicht völlig auszugleichen ist. Zunächst fehlen Bindehauthyperämie und Hornhautvascularisation. Die Sensibilität der Hornhaut ist herabgesetzt, ihre Regenerationsfähigkeit vermindert. Häufig bleibt eine erhöhte Anfälligkeit gegen Sekundärinfektionen bestehen. Auch ohne erneute Einwirkung können selbst nach jahrelangem Intervall Epitheldefekte mit hartnäckigen Geschwüren bis zum klinischen Bild des Ulcus serpens auftreten. Dauerschäden (Trübung, Astigmatismus, Keratektasie) sind häufig. Verlust des Sehvermögens und des Auges ist möglich. Die Prognose der Erkrankung hinsichtlich der Erhaltung des Sehvermögens ist zweifelhaft, da es bereits im Anfangsstadium der Erkrankung zur irreversiblen Schädigung der Hornhaut kommen kann. Im günstigen Falle ist durch rechtzeitige augenärztliche Behandlung eine Rückbildung der Hornhauterkrankung möglich.[ Berufskrankheiten-Merkblatt Benzochinon] == Verwendung == Durch Reaktion mit einem Überschuss an kann gewonnen werden.Literatur |Autor=N. Singh, D. Stephenson |Titel=14N NQR study of selected ,4-benzoquinonedioximes |Sammelwerk=Hyperfine Interactions |Band=197 |Nummer=-3 |Datum=2010-04 |Seiten=309–315 |DOI=10.1007/s10751-010-0239-7Literatur |Autor=, |Titel=Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012 Grundlagen,Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe, Syntheseplanung, Nachhaltigkeit |Verlag=Georg Thieme Verlag |Datum=2014 |ISBN=3-13-159987- |Seiten=363 |Online=Google Buch | BuchID=xykgFDOJvfcC | Seite=363 == Weblinks == Wikibooks|Praktikum Organische Chemie/ p-Benzochinon durch Oxidation von Hydrochinon mit Cer(IV)ammonium-nitrat (CAN) == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Benzochinon14 | 1,4-Benzochinon | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Benzochinon |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C24H22 | Andere Namen = Bis-MSB | Summenformel = C24H22 | CAS = CASRN|13280-61-0 | EG-Nummer = 236-285-5 | ECHA-ID = 100.032.972 | PubChem = 12406474 | ChemSpider = 21427342 | Beschreibung = | Molare Masse = 310,43 g·−1 | Aggregat = fest | Dichte = | Schmelzpunkt = 180–182 | Siedepunkt = | Löslichkeit = | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|SIGMA|15090|Name=1,4-Bis(2-methylstyryl)benzene|Abruf=2016-10-17 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|302|319|413 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|305+351+338 | Quelle P = 1,4-Bis(2-methylstyryl)benzol oder Bis-MSB ist ein . Er wird organischen en beigemischt, um deren Emissionsspektrum in den sichtbaren Bereich zu verschieben. Das Emissionsmaximum liegt bei 420 nm, die Abklingzeit beträgt 1,2 ns und ist damit etwas kürzer als für . == Einzelnachweise == == Literatur == * : Detektoren für Teilchenstrahlung. Teubner Verlag, Stuttgart 1984. ISBN 3-519-03058-6. SORTIERUNG:Bis(2-methylstyryl)benzol | 1,4-Bis(2-methylstyryl)benzol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Bis(2-methylstyryl)benzol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C4H10O2 | Andere Namen = * Butan-,-diol () * Tetramethylenglycol * Tetramethylenglykol * ,-Butylenglykol * ,-Dihydroxybutan * B1D * INCI|Name=,-BUTANDIOL |ID=54173 |Abruf=2020-02-25 | Summenformel = C4H10O2 | CAS = CASRN|110-63- | EG-Nummer = 203-786-5 | ECHA-ID = 100.003.443 | PubChem = 8064 | ChemSpider = 13835209 | DrugBank = DB01955 | Beschreibung = farb- und geruchlose FlüssigkeitGESTIS|Name=,-Butandiol|ZVG=15800|CAS=110-63-|Abruf=2019-04-24 | Molare Masse = 90,12 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,02 g·cm−3 | Schmelzpunkt = 20 | Siedepunkt = 230 °C | Dampfdruck = | Löslichkeit = * vollständig mischbar mit Wasser * löslich in und HSDB|ID=1112|Name=,-Butanediol|Abruf=2019-04-24 | Brechungsindex = ,4462 (25 °C)Literatur |Autor=C. T. Handy, H. S. Rothrock |Titel=Polymeric Peroxide of ,3-Butadiene |Sammelwerk=Journal of the American Chemical Society |Band=80 |Nummer=19 |Datum=1958-10 |Seiten=5306–5308 |DOI=10.1021/ja01552a075 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|302|336 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|301+312+330 | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1530 mg·kg− |Quelle= ,-Butandiol (nach : Butan-,-diol, abgekürzt oft auch nur BDO) ist eine aus der der zweiwertigen , genauer gesagt der . Es ist ein der , welches vielfältige Anwendung findet. == Gewinnung und Darstellung == Im Rahmen der großtechnischen Synthese von ,-Butandiol werden in der mehrere Verfahren und Verfahrensvarianten eingesetzt. Das älteste und zugleich auch am häufigsten verwendete ist das zweistufige (Ethinylierung), das auf den - zurückzuführen ist und bereits in den 1930er Jahren entwickelt und seitdem kontinuierlich verbessert wurde. Zur industriellen Synthese von ,-Butandiol setzt man mit 10–30%iger -Lösung an mit -modifizierten, auf geträgerten, -en bei Temperaturen von 65–90 °C und Drücken von 0,9–10 bar zu um. Als entsteht dabei , welcher destillativ abgetrennt und erneut zur Reaktionsstufe zurückgeführt wird. Die Selektivität zu 2-Butin-,-diol beträgt >90 % bezogen auf Formaldehyd und ca. 80 % bezogen auf Acetylen. Die komplette Reaktion verläuft in einer Kaskade aus zwei oder mehr en, die in der Sumpf- oder Rieselfahrweise betrieben werden.Patent| Land=EP| V-Nr=2121549A1| Titel=Verfahren zur Herstellung von ,-Butandiol| A-Datum=2007-03-14| V-Datum=2009-11-25| Anmelder=BASF SE| Erfinder=Rolf Pinkos, Rudolf Erich Lorenz, York Alexander BesteLiteratur |Autor=Hans-Jürgen Arpe |Titel=Industrielle Organische Chemie - Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte |Auflage=6 |Verlag=WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31540-6 |Seiten=108 Im zweiten Reaktionsschritt wird das entstandene stufenweise zu ,-Butandiol hydriert. Die erfolgt bei Temperaturen von 70–220 °C und Drücken von 150–300 bar ( bzw. Rieselphasenhydrierung) oder 10–65 bar ( bzw. Flüssigphasenhydrierung) an , die zusätzliche wie oder enthalten. Die zu ,-Butandiol beträgt 95 % bezogen auf 2-Butin-,-diol. Die Hydrierung wird in Strahldüsen-, oder en durchgeführt. Die Reinigung und Aufarbeitung des Produkts erfolgt durch in n. Weltweit größter Hersteller von ,-Butandiol ist die mit Produktionsanlagen in (Deutschland), (Louisiana), (Malaysia), (China) und (Japan). Damit erreicht das Unternehmen eine von 670.000 Jahrestonnen.Internetquelle |autor= |url= |titel=BASF erhöht Produktionskapazität von Butandiol am Standort Geismar |werk=www.basf.com |hrsg=BASF SE |datum=2015-01-21 |abruf=2019-04-24 BASF produziert ,-Butandiol neben dem Reppe-Verfahren auch durch mit Hilfe von auf Basis .Internetquelle |autor= |url= |titel=Erneuerbares ,-Butandiol |werk=www.basf.com |hrsg=BASF SE |datum= |abruf=2019-04-24 Weitere bedeutende Hersteller sind und Internetquelle |url= |titel=BDO & Derivatives |abruf=2022-01-10 (früher )chemiste.de: Webarchiv |url= |text=ISP Marl GmbH |wayback=20160412063146. Eine Weiterentwicklung des Reppe-Verfahrens ist der /Yukong-Prozess, bei dem man mit vergleichsweise niedrigen Drücken von ca. , bar arbeitet. Ein jüngeres Verfahren basiert auf . Dieses wird zu oxidiert, welches zu isomerisiert wird. Dieser wird anschließend zu . Der Aldehyd wird schließlich zu ,-Butandiol hydriert.Nexant’s ChemSystems Process Evaluation/Research Planning: Webarchiv|url= |wayback=20150217164946 |text=,-Butanediol/Tetrahydrofuran (BDO/THF) (PDF). ,-Butandiol kann auch über gewonnen werden (Davy-Prozess).J. M. Davy: [ Licensed Processes: Butanediol & Co-Products] Im Jahr 2010 wurden weltweit etwa ,8 Millionen ,-Butandiol hergestellt.Literatur |Autor=Manfred Baerns, Arno Behr, Axel Brehm, Jürgen Gmehling, Kai-Olaf Hinrichsen, Hanns Hofmann, Regina Palkovits, Ulfert Onken, Albert Renken |Titel=Technische Chemie |Auflage=2 |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim, Germany |Datum=2013 |ISBN=978-3-527-33072-0 |Seiten=581 == Eigenschaften == === Physikalische Eigenschaften === ,-Butandiol hat eine von 3,11 (Dichteverhältnis zu trockener bei gleicher und gleichem ) und eine des Dampf-Luft-Gemisches von ,00 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und ). Außerdem weist ,-Butandiol einen von weniger als hPa bei 20 °C auf. Die beträgt 71,5 mPa·s bei 25 °C. === Chemische Eigenschaften === Butan-,-diol ist eine schwer entzündbare, brennbare aus der der . Genauer gesagt handelt es sich um ein terminales . ,-Butandiol ist schwer bzw. sehr schwer . Mit Wasser ist es vollständig mischbar sowie gut löslich in und . Gefährliche können bei Kontakt mit starken n, n, und auftreten. Eine wässrige Lösung von ,-Butandiol bei 20 °C und einer von 500 g·l− weist einen von 7–8 auf. == Verwendung == ,-Butandiol ist ein wichtiges der . Es dient als Ausgangsstoff für zahlreiche Folgeprodukte wie , und . Des Weiteren ist es ein Vorprodukt bei der Herstellung von , einem bedeutenden und Ausgangsstoff für den Kunststoff . Außerdem findet Butan-,-diol Anwendung bei der von Lösungsmittel wie und . Ferner entstehen durch Reaktion mit . Darüber hinaus ist es ein Synthesebaustein für und e. Im medizinischen Bereich findet ,-Butandiol Anwendung bei der Synthese von .RömppOnline|ID=RD-02-03068|Name=Butandiole|Abruf=2019-04-24Internetquelle |autor= |url= |titel=,-Butandiol |werk=BASF Produktsuche |hrsg=BASF SE |datum=2014 |abruf=2019-04-24 === Droge === Hauptartikel|-Hydroxybutansäure BDO wird auch als Droge konsumiert. Es wird im Magen des menschlichen Körpers innerhalb von Sekunden über zwei Stufen durch die und die zu (GHB) metabolisiertD. Thai, J. E. Dyer, P. Jacob, C. A. Haller: Clinical pharmacology of ,-butanediol and gamma-hydroxybutyrate after oral ,-butanediol administration to healthy volunteers. In: . Band 81, Nummer 2, Februar 2007, S. 178–184, , PMID 17192771.Schweizer Parlament: Motion – 09.3945, [ Legal highs: Verbot von gefährlichen, aber legalen Betäubungsmitteln.] 25. September 2009, abgerufen am . Juli 2012. und zeigt daher dieselben Wirkungen, die nach circa 5–20 Minuten einsetzen und ca. 2–3 Stunden anhalten. Im Vergleich zu GHB muss BDO jedoch deutlich niedriger dosiert werden. == Sicherheitshinweise == Hauptsächlich wird ,-Butandiol über den und die aufgenommen. Dabei kommt es nur zu geringen Reizungen auf die . Des Weiteren kann eine Störung des s auftreten. Eine , ität oder konnten durch einige Tests und e ausgeschlossen werden. ,-Butandiol weist eine (UEG) von ,8 Vol.-% (67 g/m3) und eine (OEG) von 15,7 Vol.-% (585 g/m3) auf. Die beträgt ca. 370 °C. Der Stoff fällt somit in die T2. Mit einem von ca. 130 °C gilt ,-Butandiol als schwer entflammbar. == Weblinks == Commonscat|,-Butanediol|,-Butandiol|audio=0|video=0 Wiktionary == Einzelnachweise == Gesundheitshinweis SORTIERUNG:Butandiol14 | 1,4-Butandiol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Butandiol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C4H8O3SO | Andere Namen = * -Hydroxybutan--sulfonsäure-δ-sulton * δ-Valerosulton * ,2-Oxathian-2,2-dioxid | Summenformel = C4H8O3S | CAS = CASRN|1633-83-6 | EG-Nummer = 216-647-9 | ECHA-ID = 100.015.135 | PubChem = 15411 | ChemSpider = | Beschreibung = viskose, farbloseGESTIS|Name=,-Butansulton|ZVG=25630|CAS=1633-83-6|Abruf=2018-02-08 bzw. klare, hellbrauneSigma-Aldrich|Aldrich|B85501|Name=,-Butansulton|Abruf=2017-01-16 Flüssigkeit | Molare Masse = 136,17 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,34 g·cm−3 bei 20 | Schmelzpunkt = * 12,5–15 °C * 14,5 °CLiteratur |Autor=J.H. Helberger, H. Lantermann |Titel=Zur Kenntnis organischer Sulfonsäuren V. Mitteilung Synthesen des ,-Butansultons |Sammelwerk= |Band=586 |Nummer= |Datum=1954 |Seiten=158–164 |DOI=.1002/jlac.19545860110 | Siedepunkt = * 114–116 °C bei ,5 Alfa|L03992|Name=,-Butanesultone|Abruf=2017-01-16 * 134–136 °C bei mmHgOrgSynth|Kurzcode=CV4P0529 |Autor=A.O. Snoddy, T.L. Cairns, W.R. Brasen, |Titel=-Hydroxy--butanesulfonic acid sultone [-Butanesulfonic acid, -hydroxy-, δ-sultone] |Jahrgang=1957 |Volume=37 |Seiten=55 |ColVol= |ColVolSeiten=523 |doi=.15227/orgsyn.037.0055 * 153 °C bei 19 mmHg | Löslichkeit = löslich in Wasser (54 g·cm−3 bei 20 )Merck |820665 |Name=,-Butansulton zur Synthese |Abruf=2017-01-16 unter Zersetzung, löslich in organischen Lösungsmitteln, wie z. B. und unter allmählicher Umsetzung, , und , wie z. B. , und | Brechungsindex = ,4619–14625 (20 °C, 589 nm) | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|08|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|302|351 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|301+312+330 | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=500 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= ,-Butansulton ist ein sechsgliedriges δ- und der cyclische der -Hydroxybutansulfonsäure. Als so genanntes Sulfoalkylierungsmittel dient ,-Butansulton zur Einführung der Sulfobutylgruppe (–(CH2)–SO3−) in Verbindungen mit funktionellen Gruppen, z. B. n wie bei ,Literatur |Autor=H. Ueda, D. Ou, T. Endo, H. Nagase, K. Tomono, T. Nagai |Titel=Evaluation of a sulfobutyl ether beta-cyclodextrin as a solubilizing/stabilizing agent for several drugs |Sammelwerk=Drug Dev. Ind. Pharm. |Band=24 |Nummer=9 |Datum=1998 |Seiten=863–867 |DOI=.3109/03639049809088532 oder n wie bei -Farbstoffen.Literatur |Autor=V. Wycisk et al. |Titel=Responsive Contrast Agents: Synthesis and Characterization of a Tunable Series of pH-Sensitive Near-Infrared Pentamethines |Sammelwerk=ACS Omega |Band= |Nummer=5 |Datum=2016 |Seiten=808–817 |DOI=.1021/acsomega.6b00182 Die Sulfobutylgruppe liegt darin als neutrales Natriumsalz vor und erhöht die Wasserlöslichkeit der Derivate erheblich. == Vorkommen und Darstellung == Die Laborsynthese von ,-Butansulton geht aus von ,′-Dichlor-dibutylether (aus mit und konzentrierter ),OrgSynth|Kurzcode=CV4P0266 |Autor=K. Alexander, H.V. Towles |Titel=,‘-Dichlorbutyl ether |Jahrgang=1950 |Volume=30 |Seiten=27 |ColVol= |ColVolSeiten=266 |doi=.15227/orgsyn.030.0027 Literatur |Autor=K. Alexander, L.E. Schniepp |Titel=,‘-Dichlorodibutylether and its derivatives from tetrahydrofuran |Sammelwerk= |Band=70 |Nummer=5 |Datum=1948 |Seiten=1839–1842 |DOI=.1021/ja01185a056 der mit zum entsprechenden ,′-Butandisulfonsäure-dinatriumsalz umgesetzt wird. Durch Passage über einen sauren wird das Dinatriumsalz in die Disulfonsäure überführt, die bei erhöhter Temperatur und reduziertem Druck unter Wasserabspaltung zwei Moleküle ,-Butansulton bildet. Die erzielten Ausbeuten liegen bei 72 bis 80 %. Ausgehend von -Chlorbutan--olOrgSynth|Kurzcode=CV2P0571 |Autor=D. Starr, R.M. Hixon |Titel=Tetramethylene chlorohydrin |Jahrgang=1937 |Volume=17 |Seiten=84 |ColVol=2 |ColVolSeiten=571 |doi=.15227/orgsyn.017.0084 (aus Tetrahydrofuran und in 54 bis 57%iger Ausbeute), erhält man mit Natriumsulfit das Natriumsalz der -Hydroxybutan--sulfonsäure. Das Salz wird wiederum mit starken Säuren, wie z. B. Salzsäure in die sehr hygroskopische -Hydroxybutansulfonsäure überführt und unter Wasserabspaltung zum ,-Butansulton cyclisiert. Besonders effizient verläuft die Cyclisierung von -Hydroxybutan-sulfonsäure in wässriger Lösung beim Erhitzen mit hochsiedenden und nicht mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln, wie z. B. oder , in denen sich ,-Butan-sulton löst und dadurch der Hydrolyse im wässrigen Milieu entzogen wird. Dabei wird bei der Siedetemperatur der Lösungsmittel (ca. 180 °C) ,-Butansulton innerhalb einer Stunde in Ausbeuten bis 99 % erhalten.Patent|Land =EP |V-Nr =0222970 |Code=A1 |Titel=Sulfoalkylierungsverfahren |V-Datum =1987-05-27 |A-Datum =1986-07-09 |Erfinder =W. Hünicke, R. Gauglitz | Anmelder =Agfa-Gevaert AG | DB =Google Die Vakuumdestillation des Natriumsalzes der -Hydroxybutan-sulfonsäure in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure führt auch direkt zum ,-Butansulton.Patent|Land =US |V-Nr =3146242 |Code= |Titel=Process for the preparation of sultones |V-Datum =1964-8-25 |A-Datum =1961-5-21 |Erfinder =K.-J. Gardenier, H. Kothe | Anmelder =Henkel & Cie GmbH | DB =Google Das aus mit Natriumsulfit zugängliche Natriumsalz der -Chlorbutan--sulfonsäure kann durch Erhitzen auf 180–250 °C ebenfalls zum ,-Butansulton cyclisiert werden.Patent|Land =US |V-Nr =3117133 |Code= |Titel=Process for the production of sultones |V-Datum =1964--7 |A-Datum =1960--19|Erfinder =H. Kothe, K.-J. Gardenier | Anmelder =Henkel & Cie GmbH | DB =Google Die radikalisch initiierte von führt zu einem Gemisch stellungsisomerer , sowie von Chlorierungsprodukten und eignet sich nicht zur gezielten Darstellung von ,-Butansulton.Literatur |Autor=J.H. Helberger, G. Manecke, H.M. Fischer |Titel=Zur Kenntnis organischer Sulfonsäuren. II. Mitt.: Die Sulfochlorierung des -Chlorbutans und anderer Halogenalkyle: Synthese von Sultonen und eines Sultams |Sammelwerk= |Band=562 |Nummer= |Datum=1949 |Seiten=23–35 |DOI=.1002/jlac.19495620104 == Eigenschaften == ,-Butansulton ist eine viskose, klare, farb- und geruchlose Flüssigkeit, die in siedendem Wasser (zu -Hydroxybutan-sulfonsäure) und Alkoholen (zu -Alkoxybutansulfonsäure) reagiert und sich in vielen organischen Lösungsmitteln löst. Bei Temperaturen unterhalb des Schmelzpunkts kristallisiert die Verbindung in „großen prächtigen Platten“. Im Vergleich zum γ-Sulton ist ,-Butansulton als Alkylierungsmittel deutlich weniger reaktiv, aber als und Literatur |Autor=L. Fishbein |Titel=Potential Industrial Carcinogens and Mutagens, 1st Edition, in Studies in Environmental Science |Verlag=Elsevier |Ort=Amsterdam |Datum=1979 |ISBN=0-444-41777-X |Seiten=124 bewertet. == Anwendungen == === Sulfobetaine === ,-Butansulton reagiert mit , wie z. B. unter Ringöffnung glatt zu den entsprechenden , meist sehr gut wasserlöslichen Sulfobutylbetainen. Sulfobetaine mit längeren Alkylketten CnH2n+ mit n > zeigen interessante Eigenschaften als grenzflächenaktive Verbindungen (s, ) mit antimikrobiellen Eigenschaften.Literatur |Autor=D. Wieczorek, A. Dobrowolski, K. Staszak, D. Kwasniewska, P. Dubyk |Titel=Synthesis, surface and antimicrobial activity of piperidine-based sulfobetaines |Sammelwerk=J. Surfactants Deterg. |Band=20 |Nummer= |Datum=2017 |Seiten=151–158 |DOI=.1007/s-11743-016-1906-8 Bei der Umsetzung von N-n-Butylimidazol mit ,-Butansulton in entsteht in 98%iger Ausbeute -Butylimidazolium-3-(n-butylsulfonat)Literatur |Autor=F.M.A. Geilen et al. |Titel=Selective and Flexible Transformation of Biomass-Derived Platform Chemicals by a Multifunctional Catalytic System |Sammelwerk= |Band=49 |Nummer=32 |Datum=2010 |Seiten=5510–5514 |DOI=.1002/anie.201002060 das als Komponente multifunktionaler Katalysatoren die Umsetzung von Platformchemikalien aus , wie z. B. oder in die korrespondierenden , oder cyclische katalysiert. Aminoalkylphosphonsäuren, wie z. B. Aminomethandiphosphonsäure (aus , und Patent|Land = US|V-Nr =3870750 |Code= |Titel=Process for the production of aminomethane-diphosphonic acid and its salts |V-Datum =1975-3-11 |A-Datum =1972--26 |Erfinder=K. Wollmann, W. Plöger, K.-H. Wopms | Anmelder =Henkel & Cie GmbH | DB =Google) bildet mit ,-Butansulton N-(Sulfobutyl)aminomethandiphosphonsäure, die sich durch sehr hohe Wasserlöslichkeit (−) und ausgeprägte Eigenschaften als und auszeichnet.Patent|Land = US|V-Nr =4250107 |Code= |Titel=N-(Sulfoalkane) amino alkane phosphonic acids and their water-soluble salts |V-Datum =1981-2- |A-Datum =1978-11-6 |Erfinder=K. Sommer, G. Schoebel | Anmelder =Benckiser-Knapsack GmbH | DB =Google Sulfobutylierung von en führt zu gut wasserlöslichen Verbindungen, die sich mit Proteinen, wie z. B. n verknüpfen und als pH-empfindliche verwenden lassen. === Ionische Flüssigkeiten === Die -Triethylammoniumbutan--sulfonsäure-hydrogensulfat (TEBSA HSO4) entsteht bei der Reaktion von ,-Butansulton mit in zum Zwitterion (85 % Ausbeute) und anschließende Umsetzung mit konzentrierter Schwefelsäure,Literatur |Autor=A.R. Hajipour, Y. Ghayeb, N. Sheikhan, A.E. Ruoho |Titel=Brønsted acidic ionic liquid as an efficient and reusable catalyst for one-pot synthesis of -amidoalkyl 2-naphthols under solvent-free conditions |Sammelwerk= |Band=50 |Nummer= |Datum=2009 |Seiten=5649–5651 |DOI=.1016/j.tetlet.2009.07.116 die herkömmliche als wirksame und leicht recyclierbare Säurekatalysatoren in lösemittelfreien Reaktionen ersetzen kann. Die Ringöffnung von ,-Butansulton mit organischen Chloridsalzen liefert ionische Flüssigkeiten vom -Chlorbutylsulfonat-Typ in quantitativer Ausbeute.Literatur |Autor=N. Paape, W. Wie, A. Bösmann, C. Kolbeck, F. Maier, H.-P. Steinrück, P. Wasserscheid, P.S. Schulz |Titel=Chloroalkylsulfonate ionic liquids by ring opening of sultones with organic chloride salts |Sammelwerk= |Band= |Nummer= |Datum=2008 |Seiten=3867–3869 |DOI=.1039/B805444D Das Chloratom im -Chlorbutylsulfonat-Anion kann durch Erhitzen mit anorganischen (z. B. ) oder organischen (z. B. ) Salzen durch das jeweilige Anion substituiert werden.Patent|Land = WO|V-Nr =2009152902 |Code=A2 |Titel=Ionic liquids |V-Datum =2009-12-23 |A-Datum =2009-5-12 |Erfinder=P. Wasserscheid, N. Paape, A. Boesmann, P. Schulz | Anmelder =Merck Patent GmbH | DB =Google === Sulfobutyliertes β-Cyclodextrin === Bereits 1949 wurde die Reaktion von ,-Butansulton mit dem wasserunlöslichen in berichtet, die zu einem wasserlöslichen Produkt führt.Literatur |Autor=J.H. Helberger, G. Manecke, R. Heyden |Titel=Zur Kenntnis organischer Sulfonsäuren III. Mitteilung: Die Alkylierungsreaktionen der Sultone |Sammelwerk= |Band=565 |Nummer= |Datum=1949 |Seiten=22–35 |DOI=.1002/jlac.19495650104 Eine daraus abgeleitete wichtige Anwendung von ,-Butansulton ist die Derivatisierung von zum Sulfobutylether-beta-cyclodextrin (SBECD),Literatur |Autor=The United States Pharmacopeia 38th ed., National Formulary 33th |Hrsg=United States Pharmacopeial Convention |Titel=Betadex Sulfobutyl Ether Sodium |Ort=Rockville, MD |Datum=2015 |ISBN=978--936424-34- |Seiten=6546–6548 einer wasserlöslichen zur schwer wasserlöslicher und zur Stabilisierung chemisch instabiler Wirkstoffe.Literatur |Autor=T. Loftsson, D. Duchene |Titel=Cyclodextrins and their pharmaceutical applications |Sammelwerk=Int. J. Pharm. |Band=329 |Nummer=–2 |Datum=2007 |Seiten=–11 |DOI=.1016/j.ijpharm.2006..044Literatur |Autor=S. Klein, T. Zöller |Titel=Cyclodextrine: Molekulare Zuckertüten für Arzneistoffe |Sammelwerk=Pharm. Ztg. |Band=26 |Nummer= |Datum=2008 |Seiten= |Online=[ Online] Bei der Reaktion von β-Cyclodextrin mit ,-Butansulton in Natronlauge bei 70 °C wird der Sulfobutylether in Ausbeuten bis 80 % und einem Substitutionsgrad (engl. engl. lang|en|degree of substitution, DS) von 6,68 erhalten.Literatur |Autor=D.-Y. Ma, Y.-M. Zhang, J.-N. Xu |Titel=The synthesis and process optimization of sulfo butyl ether β-cyclodextrin derivatives |Sammelwerk= |Band=72 |Nummer=22 |Datum=2016 |Seiten=3105–3112 |DOI=.1016/j.tet.2016.04.039 Dadurch nimmt die Wasserlöslichkeit des β-Cyclodextrins bei 25 °C von 18,5 g·− auf mehr als 900 g·l− zu. Sulfobutylether-beta-cyclodextrin findet auch als inertes Vehikel für den Transport und die Freisetzung von Wirkstoffen (engl. lang|en|drug delivery) vielfältige Anwendungen.Literatur |Autor=R. Challa, A. Ahuya, J. Ali, R.K. Khar |Titel=Cyclodextrins in drug delivery: an updated review |Sammelwerk=AAPS Pharm. Sci. Tech. |Band=6 |Nummer=2 |Datum=2005 |Seiten=E329–E357 |DOI=.1208/pt060243 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Butansulton14 | 1,4-Butansulton | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Butansulton |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C10H18O | Andere Namen = * -Isopropyl--methyl-7-oxabicyclo[2.2.]heptan * Isocineol * ,-Epoxy-p-menthan * INCI|Name=CINEOLE |ID=87033 |Abruf=2022-01-18 | Summenformel = C10H18O | CAS = CASRN|470-67-7 | EG-Nummer = 207-428-9 | ECHA-ID = 100.006.755 | PubChem = 10106 | ChemSpider = | Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit leichtem Geruch nach Campher | Molare Masse = 154,25 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,887 g·cm−3 (25 °C) | Schmelzpunkt = −46 | Siedepunkt = * 65 °C (16 mmHg) * 173–174 °CLiteratur |Autor=S. Huneck, Joachim Thiem |Titel=RÖMPP Lexikon Naturstoffe, . Auflage, 1997 |Verlag=Georg Thieme Verlag |Datum=2014 |ISBN=978-3-13-179291- |Seiten=136 |Online=Google Buch |BuchID=w4uZAwAAQBAJ |Seite=136 | Dampfdruck = | Löslichkeit = * praktisch unlöslich in WasserLiteratur |Autor=George A. Burdock |Titel=Encyclopedia of Food and Color Additives |Verlag=CRC Press |Datum=1997 |ISBN=0-8493-9412-0 |Seiten=590 |Online=Google Buch |BuchID=vxtxWneRBN4C |Seite=590 * löslich in Ölen und | Brechungsindex = ,445 (20 °C) | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|Aldrich|W365807|Name=,-Cineol, ≥85%|Abruf=2015-09-05 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|226 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Maus/Kaninchen|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= --> ,-Cineol ist eine aus der Gruppe der Epoxy-. == Vorkommen == ,-Cineol kommt natürlich in , Orangen- und Grapefruitsaft, (Citrus aurantiifolia), n (Curcuma zedoaria), (Elettaria cardamomum), (Hibiscus sabdariffa), , Wein, , , (Illicium verum), (Juniperus communis), (Melaleuca alternifolia), (Peumus boldus), (Piper cubeba), (Polygonum hydropiper) und weiteren Naturprodukten vor. Apricots one open.jpg|Aprikose Rosmarin, Rosmarinus officinales (03).jpg|Rosmarin Dried Star Anise Fruit Seeds.jpg|Sternanis Curcuma zedoaria (Scott Zona) 001.jpg|Zitwerwurzel == Gewinnung und Darstellung == ,-Cineol kann als Gemisch mit durch Reaktion von mit bei 30 °C gewonnen werden.Literatur |Autor=John ApSimon |Titel=The Total Synthesis of Natural Products |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2009 |ISBN=978-0-470-12951-7 |Seiten=134 |Online=Google Buch |BuchID=MhEDN-d1Dw8C |Seite=134 Es kann auch durch stufenweise Reduktion von dargestellt werden.Literatur |Autor=Günther Ohloff |Titel=Riechstoffe und Geruchssinn Die molekulare Welt der Düfte |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-662-09768-7 |Seiten=223 |Online=Google Buch |BuchID=8yitBgAAQBAJ |Seite=223 == Eigenschaften == ,-Cineol ist eine farblose Flüssigkeit mit leichtem Geruch nach , die praktisch unlöslich in Wasser ist. == Verwendung == ,-Cineol wird als Aromastoff verwendet. == Einzelnachweise == Literatur |Autor=George A. Burdock |Titel=Fenarolis Handbook of Flavor Ingredients, Sixth Edition |Verlag=CRC Press |Datum=2009 |ISBN=978--4200-9086- |Seiten=292 |Online=Google Buch |BuchID=pUEqBgAAQBAJ |Seite=292 DrDukesDB |ID=389 |Typ=c |Name=,-CINEOLE |Abruf=2021-11-28 SORTIERUNG:Cineol | 1,4-Cineol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Cineol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H8 | Andere Namen = * ,4-Dihydrobenzol * Cyclohexa-,4-dien | Summenformel = C6H8 | CAS = CASRN|628-41- | EG-Nummer = 211-043- | ECHA-ID = 100.010.040 | PubChem = 12343 | ChemSpider = | Beschreibung = farblose FlüssigkeitSigma-Aldrich|Aldrich|125415|Name=,4-Cyclohexadiene, 97%|Abruf=2014-10-14 | Molare Masse = 80,13 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,86 g·cm−3 (20 °C) | Schmelzpunkt = −50 G. A. Jeffrey, J. Buschmann, C. W. Lehmann, P. Luger, in: , 1988, 110, S. 7218–7219. | Siedepunkt = 88–90 °C | Dampfdruck = | Löslichkeit = | Brechungsindex = ,4725W. Hückel; U. Wörffel: Reduktionen in flüssigem Ammoniak III. .2-Dimethyl-cyclohexadien-(.4) aus o-Xylol, in: , 1955, 88, S. 338–345. | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|08 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|225|340|350|373 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|201|210|308+313 | Quelle P = ,4-Cyclohexadien ist eine . Sie besteht aus einem sechsgliedrigen Ring, der zwei en in den Positionen eins und vier trägt und gehört somit zu den en. == Darstellung == ,4-Cyclohexadien kann durch eine aus hergestellt werden.K. Alder, F. Münz, in: , 1949, S. 130. Hierzu wird Benzol in flüssigem mit en, meist oder , in Gegenwart einer Protonen-Quelle, wie oder umgesetzt. Auch durch zweifache von mit einer kann ,4-Cyclohexadien erhalten werden, das Hauptprodukt ist jedoch , das Doppelbindungen besitzt.W. Markownikow: Derivate der Naphten- oder Cyclohexanreihe, in: , 1898, 302, S. –42. == Eigenschaften == ,4-Cyclohexadien ist eine farblose Flüssigkeit, die bei 88–90 °C siedet. Die zu Benzol erfolgt leicht. Die Triebkraft der Reaktion ist die Bildung eines ischen Systems. Es eignet sich für die Reduzierung der radikalen Zwischenprodukte, die sich bei Elektronentransfer-vermittelten Ringöffnungsreaktionen bilden. == Einzelnachweise == DEFAULTSORT:Cyclohexadien14 | 1,4-Cyclohexadien | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Cyclohexadien |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Gemisch von cis- und trans-Isomer – Strukturformel ohne | Suchfunktion = C8H16O2 | Andere Namen = * Cyclohex-1,4-ylendimethanol * 1,4-Bis(hydroxymethyl)cyclohexan * 1,4-Dimethylolcyclohexan * INCI|Name=CYCLOHEXANE DIMETHANOL |ID=95287 |Abruf=2021-02-03 | Summenformel = C8H16O2 | CAS = * CASRN|105-08-8 * CASRN|3236-47-3|Q27268338 (cis) * CASRN|3236-48-4|Q27259032 (trans) | EG-Nummer = 203-268-9 | ECHA-ID = 100.002.972 | PubChem = 7735 | ChemSpider = 7449 | Beschreibung = farbloser Feststoff mit süßlichem GeruchGESTIS|ZVG=492672|CAS=105-08-8|Name=Cyclohex-1,4-ylendimethanol|Abruf=2014-01-16 | Molare Masse = 144,21 g·−1 | Aggregat = fest | Dichte = 1,04 g·cm−3 | Schmelzpunkt = 41 | Siedepunkt = 286 °C | Dampfdruck = | Löslichkeit = (leicht) löslich in Wasser (34–143 g·l−1 bei 25 °C)[ MSDS von Eastman] | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|319 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|305+351+338 | Quelle P = 1,4-Cyclohexandimethanol (CHDM) zählt zu den aus der Klasse der e. Es gibt zwei Formen, das cis- und das trans-Isomer. == Herstellung == 1,4-Cyclohexandimethanol wird durch aus gewonnen. Die Reaktion läuft in zwei Schritten, beginnend mit der Umwandlung von Dimethylterephthalat in (DMHT). Im zweiten Schritt wird DMHT zu CHDM weiter hydriert. Das cis/trans-Verhältnis von CHDM ist unterschiedlich je nach Katalysator, von 80:20 beim Cu4Ru12 Katalysator, 65:35 beim --Katalysator und 88:12 beim Ru--Katalysator.Literatur |Autor=J. M. Thomas; R. Raja |Titel=The materials Chemistry of Inorganic Catalyst |Sammelwerk=Australian journal of Chemistry |Band=54 |Nummer= |Datum=2002 |Seiten=551–560 |DOI=10.1071/CH01150 : C6H4(CO2CH3)2 + 3 H2 → C6H10(CO2CH3)2 : C6H10(CO2CH3)2 + 4 H2 → C6H10(CH2OH)2 + 2 CH3OH == Verwendung == 1,4-Cyclohexandimethanol ist ein Grundstoff zur technischen Herstellung von en und n, wie z. B. (PCT). == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Cyclohexandimethanol14 | 1,4-Cyclohexandimethanol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Cyclohexandimethanol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H8O2 | Andere Namen = Cyclohexan-,4-dion | Summenformel = C6H8O2 | CAS = CASRN|637-88-7 | EG-Nummer = 211-306-0 | ECHA-ID = 100.010.279 | PubChem = 12511 | ChemSpider = 11995 | Beschreibung = hellgelber geruchloser Feststoff | Molare Masse = 112,13 g·− | Aggregat = fest | Dichte = −3 --> | Schmelzpunkt = 77–78 | Siedepunkt = 132 °C (20 ) | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = löslich in Wasser, und | Brechungsindex = | CLH = |Abruf=2019-04-20--> | Quelle GHS-Kz = Alfa|A11100|Name=,4-Cyclohexandione, 98%|Abruf=2019-04-20 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen/Maus|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= --> ,4-Cyclohexandion ist eine und neben und eines der drei möglichen Cyclanhexandione. == Vorkommen == ,4-Cyclohexandion kommt in vor.Literatur| Autor=Alan Rodgman, Thomas A. Perfetti | Titel=The Chemical Components of Tobacco and Tobacco Smoke, Second Edition | Verlag=CRC Press | ISBN=978--4665-1548-2 | Jahr=2013 | Online=Google Buch | BuchID=77bmwlhTmYoC | Seite=1799 | Seiten=1799 == Gewinnung und Darstellung == ,4-Cyclohexandion kann in zwei Schritten aus n der hergestellt werden. Beispielsweise kondensiert der Diethylester unter basischen Bedingungen zu . Dieses kann hydrolysiert und decarboxyliert werden, um das gewünschte Dion zu erhalten.Literatur |Autor=A. T. Nielsen, W. R. Carpenter |Titel=,4-CYCLOHEXANEDIONE |Sammelwerk= |Band=45 |Seiten=25–27 |Datum=1965 |DOI=10.15227/orgsyn.045.0025 == Eigenschaften == ,4-Cyclohexandion ist ein hellgelber geruchloser Feststoff, der löslich in Wasser, und ist. Er zersetzt sich bei Temperaturen über 190 °C. == Verwendung == ,4-Cyclohexandion wird bei der Herstellung von und verwendet. Es spielt eine wichtige Rolle zur Synthese von en und anderen chemischen Verbindungen. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Cyclohexandion14 | 1,4-Cyclohexandion | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Cyclohexandion |
de | Korrekter Titel|,4-Diazabicyclo[..]octan Infobox Chemikalie | Name = ,4-Diazabicyclo[..]octan () | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H12N2 | Andere Namen = *DABCO (Markenname) * Triethylendiamin * TEDA * ,4-Ethylenpiperazin | Summenformel = C6H12N2 | CAS = CASRN|280-57-9 | EG-Nummer = 205-999-9 | ECHA-ID = 100.005.455 | PubChem = 9237 | ChemSpider = 8882 | Beschreibung = farbloser Feststoff mit ammoniakartigem Geruch | Molare Masse = 112,17 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,14 g·cm−3GESTIS|Name=,4-Diazabicyclo(..)octan|ZVG=33370|CAS=280-57-9|Abruf=2024-01-02 | Schmelzpunkt = 159,8 | Siedepunkt = 174–176 °C | Dampfdruck = 0,68 h (21 °C)Merck |803456 |Abruf=2017-06-15 | Löslichkeit = *leicht in Wasser (400 g·l− bei 20 °C) * löslich in Ethanol, Benzol, -Butanon, AcetonRömppOnline |ID=RD-04-01105 |Name=,4-Diazabicyclo[..]octan |Abruf=2017-12-07 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|05|07 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|228|302|315|318 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|240|280|301+312|302|305+351+338 | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1700 mg·kg− |Quelle= ,4-Diazabicyclo[..]octan, auch Triethylendiamin (TEDA) genannt, ist ein bicyclisches, tertiäres . Die in der Technik häufig verwendete Abkürzung „DABCO“ leitet sich direkt vom offiziellen -Namen ab und ist ein eingetragener . == Eigenschaften == TEDA ist ein bei Raumtemperatur farbloser Feststoff, der bei 159,8 °C schmilzt. Es ist leicht löslich in . Durch den räumlichen Bau des Moleküls liegen die freien Elektronenpaare des Stickstoffs sterisch ungehindert vor, was sich in einer ausgeprägten zeigt.Literatur |Autor=Mahiuddin Baidya, Shinjiro Kobayashi, Frank Brotzel, Uli Schmidhammer, Eberhard Riedle, Herbert Mayr |Titel=DABCO oder DMAP – worauf beruht ihr Unterschied in der Organokatalyse? |Sammelwerk= |Band=119 |Nummer=32 |Datum=2007 |Seiten=6288-6292 |DOI=10.1002/ange.200701489 In der Umwelt ist TEDA und mobil.Literatur |Autor=Isabelle Neuwald, Matthias Muschket, Daniel Zahn, Urs Berger, Bettina Seiwert |Titel=Filling the knowledge gap: A suspect screening study for 1310 potentially persistent and mobile chemicals with SFC- and HILIC-HRMS in two German river systems |Sammelwerk=Water Research |Band=204 |Datum=2021-10-01 |Seiten=117645 |DOI=10.1016/j.watres.2021.117645 == Herstellung == TEDA wird industriell durch Umsetzung von an hergestellt:Patent | Land = EP | V-Nr = 0423526 | Typ = Erteilung | Titel = Verfahren zur Herstellung von Triethylendiamin und Piperazin | A-Datum = 1990-09-29 | V-Datum = 1993-11-18 | Erfinder = , Stefan Ernst, Dieter Lindner, Hans-Josef Buysch, Artur Botta, Lothar Puppe | Anmelder = Bayer AG | DB = Google Die Verbindung kann auch durch Erhitzen von Substanzinfo|Name=N-Hydroxyethylpiperazin |Wikidata=Q27278910 erhalten werden. Stand 2024 wird die Verbindung in Europa großtechnisch von hergestellt und unter dem Markennamen Lupragen N201® bzw. Lupragen N203® als Katalysator für vermarktet.Internetquelle |url= |titel=Lupragen® N201 |sprache=en |abruf=2024-02-23 Zahlreiche weitere industrielle Produzenten sind im Wesentlichen in Asien (v. a. China) zu finden, wie zum Beispiel Hejia Chemical, die bereits im Jahr 2000 mit der Herstellung von Triethylendiamin (TEDA) begannen.Internetquelle |url= |titel=关于我们 - Hejia chemical |abruf=2024-02-23 == Verwendung == TEDA wird als zur Herstellung von -Kunststoffen und als labiler oder als Base zum Beispiel bei der verwendet. In der organischen Synthese dient es als Reagenz für die Spaltung von n, die von geminalen Diestern, zur Herstellung von en aus Vinylaziden und für zahlreiche weitere Reaktionen. ,4-Diazabicyclo[..]octan wird außerdem als Linker für die Synthese von eingesetzt.Literatur |Autor=Farnoosh ZareKarizi, Monika Joharian, Ali Morsali |Titel=Pillar-layered MOFs: functionality, interpenetration, flexibility and applications |Sammelwerk=Journal of Materials Chemistry A |Band=6 |Nummer=40 |Datum=2018 |Seiten=19288–19329 |Sprache=en |DOI=10.1039/C8TA03306D Darüber hinaus kann es als Opferagens in Transformationen dienen.Literatur |Autor=Wei-Mei Zeng, Wen-Feng Dong, Yan-Hong He, Ya-Nan Zhao, Zhi Guan |Titel=Electroreductive Hydroxymethylation of Imines with Ketones To Access β-Amino Alcohols |Sammelwerk= |Band=88 |Nummer=3 |Datum=2023 |Seiten=1625–1634 |DOI=10.1021/acs.joc.2c02674 == Markenname == Die in der Technik häufig verwendete Abkürzung „DABCO“ leitet sich direkt vom offiziellen -Namen ,4-Diazabicyclo[..]octan ab und ist ein eingetragener des Unternehmens für aminbasierte Katalysatoren.Internetquelle |url= |titel=Innovative polyurethane foam additives |abruf=2018-01-11 Technisch wird TEDA insbesondere als Katalysator zur Herstellung von n auch in Lösung (z. B. in oder ) unter dem Markennamen Lupragen® vermarktet. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diazabicyclooctan14222 | 1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Diazabicyclo(2.2.2)octan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C4H8Br2 | Andere Namen = | Summenformel = C4H8Br2 | CAS = CASRN|110-52- | EG-Nummer = 203-775-5 | ECHA-ID = 100.003.433 | PubChem = 8056 | ChemSpider = | Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit esterartigem Geruch | Molare Masse = 215,93 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,83 g·cm−3GESTIS|Name=,4-Dibrombutan|ZVG=492741|CAS=110-52-|Abruf=2023-01-03 | Schmelzpunkt = −20 | Siedepunkt = 198 °C | Dampfdruck = ,63 h (25 °C) | Löslichkeit = Praktisch unlöslich in Wasser | Brechungsindex = ,519 (20 °C)Sigma-Aldrich|ALDRICH|140805|Name=,4-Dibromobutane, 99%|Abruf=2012-11-01 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|319 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|264|280|302+352|305+351+338|332+313|337+313 | Quelle P = | Standardbildungsenthalpie = −140,3 kJ/molCRC Handbook|Auflage=90|Titel=Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances|Kapitel=5|Startseite=26 ,4-Dibrombutan ist eine aus der Gruppe der en, gesättigten . ,4-Dibrombutan zeigt ähnliche Reaktionen wie das monobromierte , ist im Gegensatz dazu jedoch zweifach . == Gewinnung und Darstellung == Eine Möglichkeit der Darstellung von ,4-Dibrombutan ist die zweifache Bromierung von . == Verwendung == Es kann zur , beispielsweise von , benutztGerhard G. Habermehl, Peter E. Hammann, Hans C. Krebs und W. Ternes: Naturstoffchemie - Eine Einführung, Springer, 2008, ISBN 3-540-73732-4, S. 130. oder zur Herstellung von verwendet werden. == Isomere == * * * == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dibrombutan14 | 1,4-Dibrombutan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Dibrombutan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = vereinfachte Strukturformel ohne Angabe der | Suchfunktion = C4H8Cl2O2 | Andere Namen = *Dichlordiol * ,4-Dichlor-2,3-butandiol () | Summenformel = C4H8Cl2O2 | CAS = * CASRN|2419-73-0 (undefinierte Stereochemie) * CASRN|7268-35- (meso) * CASRN|221467-90-9 (R,R)Substanzinfo|Name=(2R,3R)-,4-Dichlor-2,3-butandiol |Wikidata=Q123165302 * CASRN|139165-54- (S,S)Substanzinfo|Name=,4-Dichlorobutane-2S-3S-diol |Wikidata=Q82239554 | EG-Nummer = 219-338-7 | ECHA-ID = 100.017.581 | PubChem = 102809 | ChemSpider = 92868 | Beschreibung = weißer Feststoff | Molare Masse = 159,01 g·− | Aggregat = fest | Dichte = | Schmelzpunkt = * 77 * 128 °CTCI Europe|D3409|Name=meso-,4-Dichlor-2,3-butanediol, >98.0%|Abruf=2023-10-22 | Siedepunkt = 152 °C (30 ) | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = * sehr gut löslich in Literatur| Autor= | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics | Verlag=CRC Press | Datum= | ISBN=978--4987-5429-3 | Seiten=160 | Online=Google Buch | BuchID=VVezDAAAQBAJ | Seite=160 * löslich in | Brechungsindex = | CLH = |Abruf=2023-10-22--> | Quelle GHS-Kz = TCI Europe|D3423|Name=,4-Dichlor-2,3-butandiol, >98.0%|Abruf=2023-10-22 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen/Maus|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= --> ,4-Dichlor-2,3-butandiol ist eine aus der Gruppe der und Chlorhydrine. == Gewinnung und Darstellung == ,4-Dichlor-2,3-butandiol kann durch Reaktion von mit oder gewonnen werden.Literatur |Autor=Koen P. M. Vanhessche, Zhi-Min Wang, K. Barry Sharpless |Titel=Asymmetric dihydroxylation of primary allylic halides and a concise synthesis of (−)-diepoxybutane |Sammelwerk=Tetrahedron Letters |Band=35 |Nummer=21 |Verlag= |Datum=1994 |Seiten=3469–3472 |DOI=10.1016/S0040-4039(00)73212-6Literatur |Autor=L. N. Owen |Titel=59. The dichlorobutanediols. Part II |Sammelwerk=Journal of the Chemical Society (Resumed) |Nummer=0 |Verlag= |Datum=1949 |Seiten=241–243 |DOI=10.1039/JR9490000241 Ebenfalls möglich ist die Darstellung durch von .Literatur |Autor=Milka Stojanowa-Antoszczyszyn, Jerzy Myszkowski, Antoni Z. Zielinski, Danuta Krawczyk |Titel=ChemInform Abstract: STUDIES ON THE SELECTIVE DIRECTING OF THE BUTADIENE CHLOROHYDROXYLATION REACTION TOWARDS DICHLOROBUTANEDIOL SYNTHESIS |Sammelwerk=Chemischer Informationsdienst |Band=7 |Nummer=29 |Verlag= |Ort= |Datum=1976 |Seiten=no–no |DOI=10.1002/chin.197629151 Die kann durch Reaktion von Substanzinfo|Name=-Chlorbut-3-en-2-ol |Wikidata=Q123165164 mit erhalten werden.Literatur |Autor=R. M. Evans, L. N. Owen |Titel=58. The dichlorobutanediols. Part I. The addition of hypochlorous acid to some chlorobutenols |Sammelwerk=Journal of the Chemical Society (Resumed) |Nummer=0 |Verlag= |Datum=1949 |Seiten=239–241 |DOI=10.1039/JR9490000239 == Eigenschaften == ,4-Dichlor-2,3-butandiol ist ein weißes kristallines Pulver, das sehr gut löslich in ist. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:DLDichlorbutandiol1423 | 1,4-Dichlor-2,3-butandiol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Dichlor-2,3-butandiol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H3Cl2NO2 | Andere Namen = ,5-Dichlor--nitrobenzol | Summenformel = C6H3Cl2NO2 | CAS = CASRN|89-61- | EG-Nummer = 201-923-3 | ECHA-ID = 100.001.749 | PubChem = 6977 | ChemSpider = 21111865 | Beschreibung = gelber Feststoff mit schwach aromatischem GeruchGESTIS|Name=,4-Dichlor--nitrobenzol|ZVG=19590|CAS=89-61-|Abruf=2024-01-02 | Molare Masse = 192,00 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,6 g·cm−3 | Schmelzpunkt = 56 | Siedepunkt = 267 °C | Dampfdruck = 0,51 (25 °C)SIDS |CAS=89-61- |Name=Benzene, ,4-dichloro--nitro- |ID=30701296-33c7-4bc4-91c8-bf375764a72c |Abruf=2017-01-01 | Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (83 mg·l− bei 20 °C) * löslich in Ethanol, Ether, Benzol und Schwefelkohlenstoff * leicht löslich in Tetrachlorkohlenstoff | Brechungsindex = | CLH = |Abruf=2017-01-01--> | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07|09 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|302|411 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|264|270|273|301+312|391|501 | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=1000 mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= ,4-Dichlor--nitrobenzol ist eine aus der Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == ,4-Dichlor--nitrobenzol kann durch von gewonnen werden.HSDB|ID=8024|Name=,4-Dichloro--nitrobenzene|Abruf=2017-01-01 == Eigenschaften == ,4-Dichlor--nitrobenzol ist ein kristalliner, gelber, schwer entzündbarer, brennbarer Feststoff mit schwach aromatischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung, wobei , , und entstehen. == Verwendung == ,4-Dichlor--nitrobenzol wird zur Herstellung von , en, en und bei der Synthese von Lysophosphatidsäure-Acyltransferase-β-Hemmern verwendet.Alfa|A11896|Name=,4-Dichloro--nitrobenzene, 98%|Abruf=2017-01-01 Durch Reaktion mit einer lösung bei 145 °C kann gewonnen werden.PrepChem.com: [ Synthesis of 4-chloro--nitrophenol], abgerufen am 10. Februar 2019. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dichlornitrobenzol142 | 1,4-Dichlor-2-nitrobenzol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Dichlor-2-nitrobenzol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H4Cl2 | Andere Namen = * Paradichlorbenzol * p-Dichlorbenzol * ,-Dichlorbenzen | Summenformel = C6H4Cl2 | CAS = CASRN|106-46-7 | EG-Nummer = 203-400-5 | ECHA-ID = 100.003.092 | PubChem = 4685 | ChemSpider = | Beschreibung = weißer kristalliner Feststoff mit kampferartigem Geruch | Molare Masse = 147,00 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,248 g·cm−3 (20 °C)GESTIS|Name=,-Dichlorbenzol|ZVG=15430|CAS=106-46-7|Abruf=2021-01-08 | Schmelzpunkt = 53 | Siedepunkt = 174 °C | Dampfdruck = | Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (49 mg/l bei 20 °C) | CLH = CLH-ECHA|ID=100.003.092|Name=,-dichlorobenzene|Abruf=2016-02-01 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|08|07|09 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|319|351|410 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|201|273|305+351+338|308+313 | Quelle P = | MAK = Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 122 mg·m−3SUVA-MAK |Name=,-Dichlorbenzol |CAS-Nummer=106-46-7 |Abruf=2015-11-02 | ToxDaten = * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=2.950 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle=[ Erdölderivate – Wiederkäuer], abgerufen am 13. Juli 2011. * ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=500 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= ,-Dichlorbenzol, auch Paradichlorbenzol (PDCB, p-DCB) genannt, ist eine bestehend aus einem ring mit zwei atomen (–Cl) als en. Es entsteht als Nebenprodukt bei der Produktion von und ist ein Feststoff mit starkem Geruch. Mit seinen beiden n und gehört es zur der mit der C6H4Cl2. Der Stoff befindet sich heute weltweit in der Luft und im Wasser und ist . == Darstellung == Wird Benzol direkt mit Chlor in Gegenwart einer wie z. B. oder umgesetzt, ergibt sich als Hauptprodukt in 80–90%iger . Die ,2- und ,-Dichlorbenzole fallen bei dieser Reaktion nur in geringen Mengen als Nebenprodukte an. Wird die Menge des eingesetzten smittels deutlich erhöht, so können größere Mengen ,-Dichlorbenzol neben ,2-Dichlorbenzol und wenig ,3-Dichlorbenzol gewonnen werden. Weiterhin entstehen auch die höher chlorierten Benzole (z. B. ). == Eigenschaften == === Physikalische Eigenschaften === ,-Dichlorbenzol kristallisiert bei Raumtemperatur im in der Raumgruppe|P21/a|lang mit den n a = 1480 , b = 399 pm, c = 578 pm und β = 113°. In der befinden sich zwei en. Die Kristalle sind zu .U. Croatto, S. Bezzi, E. Bua: The Crystal Structure of p-Dichlorobenzene. In: , 1952, 5, S. 825–829; DOI|10.1107/S0365110X52002203. Zwei weitere feste Phasen existieren, die Phasenübergänge finden bei 271,77 und bei 304,35 K statt.A. Dworkin, P. Figuière, M. Ghelfenstein, H. Szwarc: Heat capacities, enthalpies of transition, and thermodynamic properties of the three solid phases of p-dichlorobenzene from 20 to 330 K. In: , 1976, 8 (9), S. 835–844; DOI|10.1016/0021-9614(76)90161-0. Die Schmelzenthalpie von ,-Dichlorbenzol beträgt 17907 J·mol−.P. R. van der Linde, J. C. van Miltenburg, G. J. K. van den Berg, H. A. J. Oonk: Low-Temperature Heat Capacities and Derived Thermodynamic Functions of ,-Dichlorobenzene, ,-Dibromobenzene, ,3,5-Trichlorobenzene, and ,3,5-Tribromobenzene. In: , 2005, 50 (), S. 164–172; DOI|10.1021/je049762q. Die Koeffizienten der betragen für ,-Dichlorbenzol A = ,12290, B = 1575,110 und C = −64,637.NIST|106-46-7|Abruf=2011-07-19P. N. Walsh, N. O. Smith: Sublimation Pressure of α-p-Dichloro-, β-p-Dichloro, p-Dibromo-, and p-Bromochlorobenzene. In: , 1961, 6 (), S. 33–35; DOI|10.1021/je60009a010. === Chemische Eigenschaften === Die Nitrierung von ,-Dichlorbenzol mit und führt zunächst zum 2-Nitro-,-dichlorbenzol, in weiterer Folge entsteht ein Gemisch von 2,6-Dinitro-,-dichlorbenzol und 2,5-Dinitro-,-dichlorbenzol im Verhältnis 7:.H. J. Page, B. R. Heasman: Nitration of p-Dichlorobenzene. In: , 1923, 123, S. 3247–3255; DOI|10.1039/CT9232303247.P. Hartley, J. B. Cohen: The Nitration Products of the Isomeric Dichlorobenzenes. In: , 1904, 85, S. 865–870; DOI|10.1039/CT9048500865; [ Volltext]. == Verwendung == Für das ,-Dichlorbenzol, das als Nebenprodukt anfällt, wurden in der Vergangenheit einige sehr umstrittene Einsatzgebiete gefunden. In vielen wurde der Stoff mittlerweile durch alternative Stoffe wie oder ersetzt. In Steinen für e in der Gastronomie wird er aber heute noch verwendet, da er stark, entfernt , riecht. Die Substanz hat jedoch keine keimtötende Wirkung. Daher wäre bei Urinalanlagen eine Geruchsneutralisation mit gewissen n oder n per Verdunster oder Zerstäuber eine biologisch vertretbare und effektivere Lösung als mit ,-Dichlorbenzol. Auch in n (Globolkugeln) und en sowie in der Sarghygiene findet ,-Dichlorbenzol noch Verwendung.Abwasserlexikon: [ Paradichlorbenzol] ,-Dichlorbenzol ist Ausgangsstoff zur Synthese von (PPS), ein hochtemperaturbeständiger ischer . Bei der Reaktion handelt es sich um die von ,-Dichlorbenzol mit , die in wie durchgeführt wird.Patent|Land=US|V-Nr=3354129|Titel=Production of polymers from aromatic compounds|V-Datum=1967-11-21|Erfinder=J. T. Edmonds, H. W. Hill ,-Dichlorbenzol (Globol) wurde früher häufig (und zum Teil noch immer im kleinen Bereich) zur Desinfektion von en verwendet.Gerfried Deschka: Die Desinfektion kleiner Insektensammlungen nach neueren Gesichtspunkten, Steyrer Entomologenrunde 21, Steyr 1987, S. 57–61 (ZOBODAT |pfad=pdf/STE-E-R_0021_0057-0061.pdf). == Gefahren == ,-Dichlorbenzol ist ein in der Umwelt schlecht abbaubarer Stoff. Er ist sehr giftig für (WGK 2) und kann daher längerfristig schädliche Wirkungen haben. Im tierischen Organismus wirkt es schädlich, indem es vorzugsweise Leber, Nieren und Lungen angreift. Es reizt auch Haut und Augen. In neueren Untersuchungen kam der Verdacht auf, dass ,-Dichlorbenzol (karzinogen/kanzerogen) sein könnte. ,-Dichlorbenzol depolarisiert die n und induziert so eine Übererregbarkeit, die mit der von Organochlorinsektiziden hervorgerufenen vergleichbar ist. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dichlorbenzol14 | 1,4-Dichlorbenzol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Dichlorbenzol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Name = ,-Dichlorbutan | Suchfunktion = C4H8Cl2 | Andere Namen = Tetramethylendichlorid | Summenformel = C4H8Cl2 | CAS = CASRN|110-56-5 | EG-Nummer = 203-778- | ECHA-ID = 100.003.436 | PubChem = 8059 | ChemSpider = 21106032 | Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit aromatischem GeruchGESTIS|Name=,-Dichlorbutan|ZVG=25600|CAS=110-56-5|Abruf=2022-01-20 | Molare Masse = 127,01 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,14 g·cm−3 (25 °C) | Schmelzpunkt = −38 °C | Siedepunkt = 155 °C | Dampfdruck = 5 (20 °C) | Löslichkeit = schwer löslich in Wasser (2, g·l− bei 20 °C) | Brechungsindex = ,4522CRC Handbook |Auflage=85 |Titel=Physical Constants of Organic Compounds |Kapitel=3 |Startseite=168 |Endseite= | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|226|412 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|233|240|241|242|273 | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=3420 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle=Merck|803227|Abruf=2012-03-13|Name=,-Dichlorbutan ,-Dichlorbutan ist eine aus der Gruppe der . == Herstellung == ,-Dichlorbutan entsteht beim Erhitzen von mit (HCl). Der Tetrahydrofuran (THF) wird dabei in einer ersten in das e überführt. Dieses wird in einer weiteren Substitutionsreaktion zum ,-Dichlorbutan umgesetzt.Autorenkollektiv: . 22. Auflage, Wiley-VCH, 2004, ISBN 978-3-527-31148-. == Eigenschaften == ,-Dichlorbutan ist eine entzündliche farblose Flüssigkeit mit aromatischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie besitzt eine dynamische Viskosität von ,46 mPa·s bei 20 °C. == Verwendung == ,-Dichlorbutan ist ein für die -Synthese.Literatur |Autor=Mark S. M. Alger |Titel=Polymer Science Dictionary |Verlag=Springer |Datum=1997 |Sprache=en |ISBN=0-412-60870-7 |Seiten=241 |Online=[ Google Books] |Abruf=2008-08-28 == Sicherheitshinweise == Die Dämpfe von ,-Dichlorbutan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ( 52 °C, 220 °C) bilden. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dichlorbutan14 | 1,4-Dichlorbutan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Dichlorbutan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C4H8F2 | Andere Namen = HFC-392qff | Summenformel = C4H8F2 | CAS = CASRN|372-90-7 | EG-Nummer = 671-650-6 | ECHA-ID = 100.197.267 | PubChem = 9753 | ChemSpider = 9370 | Beschreibung = farblose Flüssigkeit | Molare Masse = 94, g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,977 g·cm−3 | Schmelzpunkt = −118 | Siedepunkt = 77,8 °C | Dampfdruck = | Löslichkeit = − bei °C)Quelle:[ ], abgerufen am 31. Oktober 2018 --> | Brechungsindex = ,3433 (25 °C)Literatur| Autor=Carl L. Yaws | Titel=The Yaws Handbook of Physical Properties for Hydrocarbons and Chemicals Physical Properties for More Than 54,000 Organic and Inorganic Chemical Compounds, Coverage for C1 to C100 Organics and Ac to Zr Inorganics | Verlag=Gulf Professional Publishing | ISBN=978-0-12-801146- | Jahr=2015 | Online=Google Buch | BuchID=GutDBAAAQBAJ | Seite=52 | Seiten=52 | CLH = |Abruf=2018-10-31--> | Quelle GHS-Kz = Fluorochem: [ ,4-Difluorobutane | 372-90-7], abgerufen am 31. Oktober 2018. | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|07 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|225|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|260|303+361+353|304+340 | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen/Maus|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= --> ,4-Difluorbutan ist eine aus der Gruppe der en, . == Gewinnung und Darstellung == ,4-Difluorbutan kann durch Reaktion von ,4-Butandioldi-p-toluolsulfonat oder mit in gewonnen werden.I. M. TEDDER, P. S FREDRICKS: Webarchiv|url= |wayback=20170219195327 |text=A STUDY OF THE HALOGENATION OF ALIPHATIC HYDROCARBONS AND DERIVATIVES , AERONAUTICAL RESEARCH LABORATORY – OFFICE OF AEROSPACE RESEARCH UNITED STATES AIR FORCE, August 1961, abgerufen am 31. Oktober 2018. == Eigenschaften == ,4-Difluorbutan ist eine farblose Flüssigkeit. == Literatur == * Kevin Krosley, Kolbjørn Hagen, Kenneth Hedberg: Structure and conformation of ,4-difluorobutane as determined by gas-phase electron diffraction, and by molecular mechanics and ab initio calculations. In: Journal of Molecular Structure. 352–353, 1995, S. 87, DOI|10.1016/0022-2860(94)08501-8. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Difluorbutan14 | 1,4-Difluorbutan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Difluorbutan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C10H10 | Andere Namen = * 1,4-Dihydronaphthalen () * Δ2-Dialin | Summenformel = C10H10 | CAS = CASRN|612-17-9 | EG-Nummer = 210-297-0 | ECHA-ID = 100.009.362 | PubChem = 69155 | ChemSpider = 62370 | Beschreibung = farblose Flüssigkeit (25 °C) | Molare Masse = 130,19 g·mol−1 | Aggregat = fest / flüssig (25 °C) | Dichte = 0,9928 g·cm−3 (33 °C)Literatur| Autor= | Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition | Verlag=Taylor – Francis | Datum= | ISBN=978-0-8493-0485-9 | Seiten=14-IA20 | Online=Google Buch | BuchID=WDll8hA006AC | Seite=14-IA20 | Schmelzpunkt = 24,6 °C | Siedepunkt = 210 °C | Dampfdruck = | Löslichkeit = | Brechungsindex = 1,5577 (20 °C) | CLH = | Quelle GHS-Kz = TCI Europe|D0088|Name=1,4-Dihydronaphthalene, >80.0%|Abruf=2022-11-17 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | MAK = | ToxDaten = 1,4-Dihydronaphthalin ist ein aromatischer mit der C10H10. Die Verbindung ist ein Abkömmling des s und unterscheidet sich von diesem durch einen teilweise gesättigten Ring. Sie kann durch von Naphthalin mit in synthetisiert werden.Patent |Land=US |V-Nr=3449453A |Typ = |Titel=Process for hydrogenating naphthalene to 1,4-dihydronaphthalene |A-Datum=1967-08-31 |V-Datum=1969-06-10 |Erfinder=Leo H. Broering, George L. Seibel |Anmelder=National Distillers and Chemical Corporation 1,4-Dihydronaphthalin ist instabil und kann mit einer Lösung von in zu :Literatur |Autor=Amit Arora |Titel=Aromatic Organic Chemistry |Verlag=Discovery Publishing House |Ort=New Delhi |Datum=2006 |ISBN=81-8356-202-7 |Seiten=167 |Online=Google Buch |BuchID=m_Lx4neEdT0C |Seite=167 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dihydrohaphthalin14 | 1,4-Dihydronaphthalin | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Dihydronaphthalin |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C5H7N | Andere Namen = Dihydropyridin | Summenformel = C5H7N | CAS = CASRN|3337-17-5 | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 104822 | ChemSpider = | DrugBank = | Beschreibung = instabile farblose Flüssigkeit | Molare Masse = 81,12 g·−1 | Aggregat = flüssigLiteratur |Autor=T. Koenig, H. Longmaid |Titel=Photoelectron spectra of 1,4-dihydropyridine and N-methyl-1,4-dihydropyridine |Sammelwerk=The Journal of Organic Chemistry |Band=39 |Nummer=4 |Verlag= |Datum=1974 |Seiten=560–562 |DOI=10.1021/jo00918a029 | Dichte = | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = Dihydropyridin ist eine bestehend aus einem sechsgliedrigen Ring, der ein atom besitzt. Sie bildet die Grundstruktur der , die in der Medizin als bei eingesetzt werden. Ihr ungesättigtes Analogon ist das . == Darstellung == Die Reduktion von mittels ergibt ein Gemisch aus 1,4-Dihydropyridin, und .D.D. Tanner, Yang, C.-M.: On the structure and mechanism of formation of the Lansbury reagent, lithium tetrakis(N-dihydropyridyl)aluminate, in , 1993, 58, S. 1840–1846; DOI|10.1021/jo00059a041.D.M. Stout, A.I. Meyers: Recent advances in the chemistry of dihydropyridines, in Chem. Rev., 1982, 82, S. 223–243 DOI|10.1021/cr00048a004. Reines 1,4-Dihydropyridin bildet sich aus Pyridin in Gegenwart organischer Magnesium- und Zink-Komplexe. A.J. De Koning, P.H.M. Budzelaar, J. Boersma, G.J.M. van der Kerk: Specific and selective reduction of aromatic nitrogen heterocycles with the bis-pyridine complexes of bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)zinc and bis(1,4-dihydro-1-pyridyl)magnesium, in J. Organomet. Chem., 1980, 199, S. 153–170 DOI|10.1016/S0022-328X(00)83849-8. Zur Darstellung höher substituierter Pyridine verwendet man die nach .Joachim Buddrus: Grundlagen der organischen Chemie. 3. Auflage, 2003, S. 360. Die Verbindung ist als reine Flüssigkeit recht instabil und färbt sich bei Raumtemperatur innerhalb von Minuten.Literatur |Autor=Abhinav Prasoon Mishra, Ankit Bajpai, Awani Kumar Rai |Titel=1,4-Dihydropyridine: A Dependable Heterocyclic Ring with the Promising and the Most Anticipable Therapeutic Effects |Sammelwerk=Mini-Reviews in Medicinal Chemistry |Band=19 |Nummer=15 |Verlag= |Ort= |Datum= |Seiten=1219–1254 |Online=[ eurekaselect.com] |DOI=10.2174/1389557519666190425184749 == Biologische Bedeutung == Dihydropyridin-Derivate (z. B. die Leitsubstanz , , , , oder ) können den blockieren, also als Antagonisten wirken. Vor der genauen Funktionsaufklärung dieses Kanals wurde er daher als bezeichnet. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dihydropyridin | 1,4-Dihydropyridin | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Dihydropyridin |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = I(CH2)4I C4H8I2 | Andere Namen = Tetramethylendiiodid | Summenformel = C4H8I2 | CAS = CASRN|628-21-7 | EG-Nummer = 211-032- | ECHA-ID = 100.010.030 | PubChem = 12337 | ChemSpider = 11832 | Beschreibung = hellgelbe FlüssigkeitSigma-Aldrich|Aldrich|D122602|Name=,4-Diiodobutane, ≥99%, contains copper as stabilizer|Abruf=2018-10-31 | Molare Masse = 309,92 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 2,350 g·cm−3 | Schmelzpunkt = 5–7 | Siedepunkt = 108–110 °C (10 mmHg) | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser | Brechungsindex = ,6212 (20 °C) | CLH = |Abruf=2018-10-31--> | Quelle GHS-Kz = Alfa|A16216|Name=,4-Diiodbutane, 99%, stab. with copper|Abruf=2018-10-31 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|319 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|280|264|305+351+338|321|332+313|337+313 | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen/Maus|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= --> ,4-Diiodbutan ist eine aus der Gruppe der en, . == Gewinnung und Darstellung == ,4-Diiodbutan kann durch Reaktion von mit und gewonnen werden.G. B. Heisig: ,4-Diiodobutane from Tetrahydrofuran. In: Journal of the American Chemical Society. 61, 1939, S. 525, DOI|10.1021/ja01871a507. Sie kann auch durch Reaktion von mit Trimethyl(4-iodbutoxy)silan dargestellt werden.M. G. Voronkov, V. E. Puzanova u. a.: Cleavage of tetrahydrofuran by trimethyliodosilane. In: Bulletin of the Academy of Sciences of the USSR Division of Chemical Science. 24, 1975, S. 377, DOI|10.1007/BF00925793. == Eigenschaften == ,4-Diiodbutan ist eine hellgelbe Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung wird mit stabilisiert. == Verwendung == ,4-Diiodbutan wird als Additiv zur Verbesserung der Leistung von solarzellen verwendet. Es wird auch als für die Synthese von Anionenaustauschermembranen aus eingesetzt. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diiodbutan14 | 1,4-Diiodbutan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Diiodbutan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C12H12 | Summenformel = C12H12 | CAS = CASRN|571-58- | EG-Nummer = 209-335-9 | ECHA-ID = 100.008.488 | PubChem = 11304 | ChemSpider = 10829 | Beschreibung = rote FlüssigkeitGESTIS|Name=,-Dimethylnaphthalin|ZVG=50010|CAS=571-58-|Abruf=2023-08-10 | Molare Masse = 156,22 ·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,014 g·cm–3 | Schmelzpunkt = ,0 | Siedepunkt = 264 °C | Dampfdruck = 2,5 (24,8 °C) | Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (5, mg·l− bei 25 °C) | CLH = CLH-ECHA|ID=100.008.488|Name=,-dimethylnaphthalene|Abruf=2023-08-10 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07|08|09 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|302|319|304|410 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|264|273|280|301+310|305+351+338|331 | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=2730 mg·kg−|Quelle=PPDB|2518|Name=,-dimethylnaphthalene|Abruf=2023-08-10 ,-Dimethylnaphthalin ist ein . Es ist eines der zehn möglichen Dimethylnaphthaline, und damit auch ein des s.Internetquelle |autor=PubChem |url= |titel=,-Dimethylnaphthalene |abruf=2021-05-02 |sprache=en == Eigenschaften == ,-Dimethylnaphthalin ist eine rote Flüssigkeit. Es ist entflammbar und besitzt einen von 122 °C.Internetquelle |url= |titel=CLH report ,-dimethylnaphthalene |abruf=2021-09-09 == Verwendung == ,-Dimethylnaphthalin ist ein und wirkt als Keimhemmungsmittel. Es kann zur Verlängerung der von Kartoffeln eingesetzt werden. Dazu wird es mit Heiß- oder Kaltvernebelungsgeräten auf den Kartoffeln im Lager aufgebracht.Internetquelle |autor=Johanna Fry |url= |titel=Kartoffelanbau: Keimhemmer ,4SIGHT wieder zugelassen |datum=2020-12-07 |sprache=de |abruf=2021-06-12 == Zulassung == ,-Dimethylnaphthalin ist seit . Juli 2014 in der als zur Verlängerung der Keimruhe von Kartoffeln zugelassen. In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Präparate mit dem Wirkstoff erhältlich.PSM-Verz|EU=,-Dimethylnaphthalene |CH=,-Dimethylnaphthalin |A=,-Dimethylnaphthalin |D=,-Dimethylnaphthalin |Abruf=2023-04-06 Am . Dezember 2020 wurde die Zulassung in Deutschland wegen zwei Großbränden in Kartoffellagern, die durch Heißvernebelung der Produkte ,-SIGHT oder AGROS verursacht wurden, zeitweise pausiert.Internetquelle |url= |titel=BVL – Fachmeldungen – Anordnung des Ruhens für die Pflanzenschutzmittel ARGOS und ,4SIGHT |abruf=2021-06-12 Am 17. Dezember 2020 wurde es wieder zugelassen, darf aber nicht mehr mit Heißvernebelungsgeräten mit Verbrennungsmotoren ausgebracht werden. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dimethylnaphthalin14 | 1,4-Dimethylnaphthalin | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Dimethylnaphthalin |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C4H8O2 | Andere Namen = * ,-Dioxacyclohexan * Glycolethylenether * Glycolethylether * Diethylendioxid * Ethylendioxid * Tetrahydro-,-dioxin | Summenformel = C4H8O2 | CAS = CASRN|123-91- | EG-Nummer = 204-661-8 | ECHA-ID = 100.004.239 | PubChem = 31275 | ChemSpider = 29015 | DrugBank = DB03316 | Beschreibung = farblose, brennbare, etwas ölige, angenehm riechende FlüssigkeitRömppOnline|ID=RD-04-01868|Name=,-Dioxan|Abruf=2014-05-26 | Molare Masse = 88,11 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,03 g·cm−3 | Schmelzpunkt = 11,8 | Siedepunkt = 101 °C | Dampfdruck = * 38, h (20 °C)GESTIS|Name=,-Dioxan|ZVG=31770|CAS=123-91-|Abruf=2023-01-03 * 63,9 hPa (30 °C) * 102 hPa (40 °C) * 159 hPa (50 °C) | Löslichkeit = mischbar mit Wasser, , und | Brechungsindex = ,422 (20 °C)Sigma-Aldrich|SIAL|296309|Abruf=2011-03-05 | CLH = CLH-ECHA|ID=100.004.239 |Name=,-dioxane |Abruf=2022-12-07 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|08|07 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|225|319|335|350 | EUH = EUH-Sätze|019|066 | P = P-Sätze|202|210|233|240|305+351+338|308+313 | Quelle P = | REACH = REACH|ECHA-ID=100.004.239 |Zulassungspflicht= |Artikel57=aGU |Abruf=2021-07-11 | MAK = * : 20 ml·m−3 * Schweiz: 20 ml·m−3 bzw. 72 mg·m−3SUVA-MAK |Name=,-Dioxan |CAS-Nummer=123-91- |Abruf=2015-11-02 | ToxDaten = ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Maus |Applikationsart=oral |Wert=5700 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= ,-Dioxan ist ein und als solcher eine Verbindung. == Gewinnung und Darstellung == Die kommerzielle Herstellung von ,-Dioxan erfolgt weitestgehend durch und gleichzeitiger von bei Temperaturen von 130–200 °C und leichtem Unter- bzw. Überdruck von 0,25–, bar.Kenneth S. Surprenant: Dioxane. In: . Wiley‐VCH Verlag, 15. Juni 2000, DOI|10.1002/14356007.a08_545. Man verwendet (bis 5 %), , oder auch und das gebildete Dioxan kontinuierlich aus dem Reaktionsgemisch ab. Das Rohprodukt wird neutralisiert und in n destillativ gereinigt. Bei diesem Prozess sind im Bereich von 90 % erreichbar. ,-Dioxan fällt in großen Mengen als Zwischenprodukt bei der Herstellung von (PEG) und n wie an.[ ,-Dioxan: Was tun?], PROCESS -2006.[ Lead the charge to reformulate for ,-Dioxane limits], BASF US.BASF: [ BASF expands low ,-Dioxane line to help customers meet new regulations in North America], 23. Januar 2020.--> == Eigenschaften == === Physikalische Eigenschaften === ,-Dioxan ist eine farblose und niedrigviskose Flüssigkeit, die bei Normaldruck bei 101 °C siedet. Die funktion ergibt sich nach entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = ,58135, B = 1570,093 und C = −31.297 im Temperaturbereich von 293 bis 378 K.J. L. Crenshaw, A. C. Cope, N. Finkelstein, R. Rogan: The Dioxanates of the Mercuric Halides. In: 60, 1938, S. 2308–2311, . In fester Phase existieren zwei unterschiedliche Kristallformen. Bei 0 °C wandelt sich Form II in Form I um, die bei 11 °C schmilzt.C. J. Jacobs, G. S. Parks: Thermal data on organic compounds. XIV. Some heat capacity, entropy and free energy data for cyclic substances. In: 56, 1934, S. 1513–1517, . Die Umwandlungsenthalpie beträgt 2,351 kJ·mol−, die 12,845 kJ·mol−. Der cyclische Diether ist beliebig mit Wasser mischbar. Das Molekül liegt wie oder n hauptsächlich in der inversionssymmetrischen vor. Für das von 0,45 (zum Vergleich: hat ein Dipolmoment von ,63 D) sind weitere Konformere, insbesondere die verantwortlich. Absatz|links Dioxan ist mit den meisten organischen Lösungsmitteln und Wasser gut mischbar. Bei Normaldruck wird in dem binären System Dioxan/Wasser bei 82, Massenprozent Dioxan ein er Siedepunkt von 87,6 °C beobachtet.C. H. Schneider, C. C. Lynch: The Ternary System: Dioxane-Ethanol-Water. In: 65 (6), 1943, S. 1063–1066, . Vapour pressure ,-dioxane.svg|funktion von ,-Dioxan Binary phase diagram dioxane-water.svg|Binäres des Systems ,-Dioxan/Wasser === Sicherheitstechnische Kenngrößen === Dioxan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen bei 11 °C. Der liegt zwischen , Vol.‑% (51 g/m3) als (UEG) und 22,5 Vol.‑% (820 g/m3) als (OEG). Eine Korrelation der Explosionsgrenzen mit der Dampfdruckfunktion ergibt einen von 9 °C sowie einen von 58 °C. Der maximale Explosionsdruck beträgt 9, bar. Die wurde mit 0,7 mm bestimmt. Es resultiert damit eine Zuordnung in die IIB. Die beträgt 375 °C.E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band : Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003. Der Stoff fällt somit in die T2. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 5·10−13 S·m− sehr gering.Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6 ([ PDF]). == Verwendung == Da ,-Dioxan relativ und gut mischbar mit anderen Lösungsmitteln ist, findet es Verwendung als z. B. bei der Produktion von Klebstoffen, Abbeizmitteln, Farbstoffen, n, Gewebereinigern und Papier. Als noch intensiv eingesetzt wurde, war ,-Dioxan der übliche Stabilisator (2–8 % Anteil).Thomas K.G. Mohr, Santa Clara Valley Water District: [ Solvent Stabilizers White Paper], 14. Juni 2001. Die EU stufte ,-Dioxan 2021 als (SVHC) ein. == Auftreten von ,-Dioxan in Umwelt und Trinkwasser == In , und wurde der Stoff in Konzentrationen zwischen 0,86 und 2,2 µg/L nachgewiesen, in deutschen Trinkwässern in Konzentrationen bis zu 0,6 µg/L.Literatur |Autor=Daria K. Stepien, Peter Diehl, Johanna Helm, Alina Thoms, Wilhelm Püttmann |Titel=Fate of ,-dioxane in the aquatic environment: from sewage to drinking water |Sammelwerk=Water Research |Band=48 |Datum=2014-01-01 |Seiten=406–419 |DOI=10.1016/j.watres.2013.09.057 |PMID=24200013 Im Beobachtungszeitraum 11/2014–09/2015 wurden im Rhein Konzentrationen zwischen 0,5 µg/L und 2 µg/L nachgewiesen; im Mittel waren noch 0,5 µg/L im vorhanden.Literatur |Autor=Arbeitsgemeinschaft Rhein-Wasserwerke e. V. |Hrsg=Geschäftsstelle der Arbeitsgemeinschaft Rhein-Wasserwerke e. V. |Titel=Jahresbericht 2015 |Datum=2015 |Online= Der Stoff kann mittels der üblicherweise eingesetzten technischen Methoden der Wasseraufbereitung (, behandlung) nicht entfernt werden.Literatur |Autor=Heinz Rüdel, Wolfgang Körner, Thomas Letzel, Michael Neumann, Karsten Nödler |Titel=Persistent, mobile and toxic substances in the environment: a spotlight on current research and regulatory activities |Sammelwerk= |Band=32 |Nummer= |Datum=2020-12 |Seiten=5 |DOI=10.1186/s12302-019-0286-x 2016 wurden in der Internetquelle |url= |titel=,-Dioxan |hrsg= |abruf=2022-08-05 erhöhte Gehalte an ,-Dioxan nachgewiesen. Die Hauptemittenten (Hersteller von Papier, Kunstfasern und Tensiden) wurden identifiziert und Gegenmaßnahmen eingeleitet. Die bislang höchste nachgewiesene Konzentration von ,-Dioxan in einem bayerischen oberflächenwasserbeeinflussten Brunnen lag bei 2, μg/L.LfU Bayern: [ PM 44/16: Umweltmonitoring wird ausgeweitet], 30. November 2016. In Deutschland gilt ein Trinkwasserleitwert von 5 µg/L, der nicht überschritten werden sollte. In den hingegen wird eine lang|en|health-based reference concentration von 0,35 µg/L angewendet.Literatur |Autor=David T. Adamson, Elizabeth A. Piña, Abigail E. Cartwright, Sharon R. Rauch, R. Hunter Anderson |Titel=,-Dioxane drinking water occurrence data from the third unregulated contaminant monitoring rule |Sammelwerk= |Band=596–597 |Datum=2017-10-15 |Seiten=236–245 |DOI=10.1016/j.scitotenv.2017.04.085 |PMID=28433766 Ein umfangreiches Monitoring der öffentlichen Trinkwasserversorgung in den USA (~35.000 Proben, 4864 Trinkwassersysteme) ergab eine Detektionshäufigkeit von 21 % und in 6,9 % wurde eine Überschreitung der abgeleiteten Referenzkonzentration von 0,35 µg/L festgestellt. == Gesundheitliche Aspekte == Da ,-Dioxan als Zwischenprodukt der Synthese von anfällt, kann es auch in messbaren Mengen in Kosmetikprodukten wie Shampoo oder Zahnpasta vorkommen. Eine krebserregende Wirkung ist bisher weder sicher nachgewiesen noch sicher auszuschließen.BASF: [ Lead the charge to reformulate for ,-Dioxane limits], abgerufen am 9. Januar 2023. Das des amerikanischen Bundesgesundheitsministeriums kommt zu dem Schluss, die Substanz sei „reasonably anticipated to be a human carcinogen based on sufficient evidence of carcinogenicity from studies in experimental animals“, stehe also in dem begründeten Verdacht, in Menschen zu sein, nachdem entsprechende Effekte in Tieren nachgewiesen worden sind. Laut amerikanischer Arzneimittelbehörde sind jedoch die gemessenen Werte in Produkten für Endkonsumenten sowohl unbedenklich als auch im Vergleich zur Vergangenheit – aufgrund verbesserter Herstellungsverfahren – rückläufig.FDA: [ ,-Dioxane in Cosmetics: A Manufacturing Byproduct], abgerufen am 9. Januar 2023. == Weblinks == Commonscat|,-Dioxane|,-Dioxan == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dioxan14 | 1,4-Dioxan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Dioxan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C4H6O3 | Andere Namen = * p-Dioxanon * PDO * lang|en|,-Dioxan--one | Summenformel = C4H6O3 | CAS = CASRN|3041-16-5 | EG-Nummer = 608-477- | ECHA-ID = 100.130.057 | PubChem = 18233 | ChemSpider = | Beschreibung = weiße KristallklumpenTCI Europe|D4644|Name=,-Dioxan--one|Abruf=2015-03-30 oder FlüssigkeitSigma-Aldrich|Aldrich|PH009771|Name=,-dioxan--one|Abruf=2015-03-27 | Molare Masse = 102,09 g·− | Aggregat = fest bzw. flüssig | Dichte = ,39 g·cm−3Literatur |Autor=S.-W. Lee, S.-I. Kim, S.-J. Park |Titel=Solubility and density of p-dioxanone in organic solvent systems |Sammelwerk=J. Korean Oil Chem. Soc. |Band=25 |Nummer= |Datum=2008 |Seiten=429–437 | Schmelzpunkt = 28 | Siedepunkt = * 215 * 110 bei 25 Patent|Land = US|V-Nr =2142033 |Code= |Titel =Process for the production of -p-dioxanone|V-Datum =1938-12-27 |A-Datum =1936-7- |Erfinder =R.W. McNamee, C.M. Blair |Anmelder=Carbide and Carbon Chemicals Corp. | Dampfdruck = | Löslichkeit = löslich in , und | Brechungsindex = | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|07 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|225|319|335 | EUH = EUH-Sätze|019|066 | P = P-Sätze|210|261|305+351+338 | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=intraperitoneal |Wert=790 mg·kg− |Quelle= ,-Dioxan--on (p-Dioxanon) ist das der und weist im Gegensatz zu dem isomeren – einem cyclischen (Carbonat) – eine e - und eine -Funktion auf. Durch entsteht daraus ), das als bioabbaubares Implantatmaterial verwendet wird.Literatur |Autor=R.S. Bezwada, D.D. Jamiolkowski, K. Cooper |Hrsg=A.J. Domb, J. Kost, D.M. Wiseman |Titel=Poly(p-dioxane) and its copolymers, in Handbook of Biodegradable Polymers |Verlag=Harwood Academic Publishers |Datum=1997 |ISBN=90-5702-153-6 |Kapitel= |Seiten=29–61 == Herstellung == Das gängige Verfahren zur Herstellung von ,-Dioxan--on ist die kontinuierliche Gasphasendehydrierung von an - oder -Katalysatoren bei Temperaturen bis 280 °C. Dabei werden Ausbeuten bis 86 % erzielt.Patent|Land = US |V-Nr = 5675022 |Code = |Titel = Recovery of dioxanone by melt crystallization|V-Datum = 1997-10-7 |A-Datum = 1995-8-23 |Erfinder = C.G. Moyers, M.P. Farr |Anmelder = Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corp. Die möglichst vollständige Abtrennung des überschüssigen Diethylenglycols ist kritisch für die Eignung des p-Dioxanons als Monomer. Durch Umkristallisation, Vakuumdestillation und Schmelzkristallisation bzw. Kombination der Methoden werden die erforderlichen Reinheiten von >99,5 % erzielt. Aus dem des s und wird das Natriumsalz der -(-Hydroxyethoxy)essigsäure gebildet. Nach Ansäuern mit methanolischer , Einengen und Abtrennen des entstandenen Natriumchlorids wird bei der Vakuumdestillation p-Dioxanon in 67%iger Ausbeute erhalten.Patent|Land = EP|V-Nr =1138664 |Code=A2 |Titel=Purified salt of β-hydroxyethoxy acetic acid, -p-dioxanone, and manufacturing method thereof|V-Datum =2001-10- |A-Datum =2001-3-30 |Erfinder =S. Nakatani, T. Matsumoto, Y. Nakahara, H. Akieda, T. Ishitoku |Anmelder=Mitsui Chemicals, Inc. Eine weitere Alternative stellt die Oxidation von (-(-Methoxyethoxy)ethanol) zur -(-Methoxyethoxy)essigsäure (3,6-Dioxaheptansäure) mit anschließender an der endständigen dar. Die gebildete -(-Hydroxyethoxy)essigsäure wird unter Wasserabspaltung zum Lacton p-Dioxanon cyclisiert. == Eigenschaften == Reines ,-Dioxan--on ist ein weißer kristalliner Feststoff, der bei 28 °C schmilzt. Bereits geringe Verunreinigungen führen zu einem bei Raumtemperatur flüssigen Material, das sich in einer Reihe von Lösungsmitteln (Ketonen, Estern, Ethern, Alkoholen) löst und z. B. aus Ethylacetat umkristallisiert werden kann.Patent|Land = US|V-Nr =5391768 |Code= |Titel=Purification of ,-dioxan--one by crystallization|V-Datum =1995--21 |A-Datum =1993-3-25 |Erfinder =Y. Jiang |Anmelder=United States Surgical Corp. == Anwendungen == Bei der Oxidation von p-Dioxanon mit oder entsteht in Ausbeuten bis 75 % .Patent|Land = US|V-Nr =3952054 |Code= |Titel=Process for preparing diglycolic acid|V-Datum =1976--20 |A-Datum =1974-12-5 |Erfinder =C.Y. Shen |Anmelder=Monsanto Co. In einer reagiert das Lacton ,-Dioxan--on unter Katalyse mit organischen -Verbindungen, wie z. B. Zinndioctoat (Zinn(II)--ethylhexanoat),Patent|Land = US|V-Nr =3645941 |Code= |Titel =Method of preparing -p-dioxanone polymers|V-Datum =1972--29 |A-Datum =1970--|Erfinder =T.C. Snapp, A.E. Blood |Anmelder=Eastman Kodak Co. oder mit basischen Alkoxide, wie z. B. Literatur|Autor=Jean-Marie Raquez, Philippe Degée, Ramani Narayan, Philippe Dubois|Titel=Some Thermodynamic, Kinetic, and Mechanistic Aspects of the Ring-Opening Polymerization of ,-Dioxan--one Initiated by Al(OiPr)3 in Bulk|Sammelwerk=Macromolecules|Band=34|Nummer=24|Datum=2001-10|Seiten=8419–8425|DOI=10.1021/ma010396e zu Poly-,-Dioxan--on, einem bioabbaubaren, teilkristallinen und thermolabilen Polymer für industrielle und medizinische Anwendungen. Bei Erhitzen über 100 °C tritt zum Monomer p-Dioxanon ein. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dioxanon14 | 1,4-Dioxan-2-on | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Dioxan-2-on |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C4H4O2 | Andere Namen = * Dioxin * p-Dioxin | Summenformel = C4H4O2 | CAS = CASRN|290-67-5 | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 78968 | ChemSpider = | Beschreibung = | Molare Masse = 84,07 g·mol−1 | Aggregat = flüssig | Dichte = | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = 75 R. C. Weast, J. G. Grasselli (Hrsg.): CRC Handbook of Data on Organic Compounds. 2. Auflage. CRC Press, Boca Raton, FL, 1989, S. 1. | Dampfdruck = | Löslichkeit = | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = | MAK = 1,4-Dioxin, auch p-Dioxin, ist eine haltige organische Verbindung, die formal als ringförmig geschlossener doppelter des zweiwertigen Alkohols (HO–CH=CH–OH) aufgefasst werden kann bzw. als Sauerstoffheterocycle des Cyclohexadien: 1,4-Dioxa-2,5-cyclohexadien. Neben 1,4-Dioxin existiert das (o-Dioxin). Aus der Struktur des Dioxins und des chemisch verwandten s leiten sich die giftigen, krebserregenden und langlebigen ab. Der Begriff Dioxin wird außerhalb der Fachwelt sehr häufig für diese Stoffklasse verwendet, zu der auch das sogenannte Sevesogift zählt, das beim in , dem , freigesetzt wurde. Absatz|links == Gewinnung und Darstellung == 1,4-Dioxin kann man herstellen, indem man die Doppelbindung des Produkts der von und und durch eine zu Maleinsäureanhydrid und 1,4-Dioxin spaltet.Literatur |Autor=R. Alan Aitken, J. I. G. Cadogan, Ian Gosneya |Titel=Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom |Sammelwerk= |Datum=1994 |Seiten=927–931 |DOI=10.1039/p19940000927 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dioxin | 1,4-Dioxin | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Dioxin |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C16H10 | Andere Namen = * ,4-Diphenyl-,3-butadiin * Diphenyldiacetylen | Summenformel = C16H10 | CAS = CASRN|886-66-8 | EG-Nummer = 212-953- | ECHA-ID = 100.011.776 | PubChem = 70174 | ChemSpider = 63360 | Beschreibung = weißer bis gelblicher, geruchloser Feststoff | Molare Masse = 202,26 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,16 g·cm−3 | Schmelzpunkt = 87 | Siedepunkt = 210 °C (3 ) | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = * praktisch unlöslich in WasserFisher Scientific|A13471.14|Name=,4-Diphenylbutadiyne, 99 %|Abruf=2023-10-06 * löslich in | Brechungsindex = | CLH = |Abruf=2023-10-06--> | Quelle GHS-Kz = TCI Europe|D2789|Name=,4-Diphenylbutadiin, >98.0%|Abruf=2023-10-06 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|319 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|264|280|302+352|337+313|362+364|332+313 | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen/Maus|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= --> ,4-Diphenylbutadiin ist eine aus der Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == ,4-Diphenylbutadiin kann durch Zersetzung des entsprechenden s hergestellt werden, das durch die Reaktion zwischen und in lösung bei Raumtemperatur entsteht ().Literatur |Autor=Jacqueline K. D. Surette, Mary-Anne MacDonald, Michael J. Zaworotko, Robert D. Singer |Titel=X-ray crystal structure of ,4-diphenylbutadiyne |Sammelwerk=Journal of Chemical Crystallography |Band=24 |Nummer=10 |Verlag= |Datum=1994 |Seiten=715–717 |DOI=10.1007/BF01668237 Es kann auch aus durch oxidative in Gegenwart von Kupfer(II)-Ionen gewonnen werden ().Literatur| Autor=Eberhard Breitmaier, Günther Jung | Titel=Organische Chemie, 7. vollst. Überarb. u. erw. Auflage 2012 | Verlag=Thieme | Datum=2014 | ISBN= | Seiten= | Online=Google Buch | BuchID=zdueAwAAQBAJ | Seite= == Eigenschaften == ,4-Diphenylbutadiin ist ein weißes bis gelbliches, kristallines, geruchloses Pulver. Es besitzt eine mit der Raumgruppe|P21/n|lang.Literatur |Autor=Frank R. Fronczek, Mark S. Erickson |Titel=Refinements of the crystal structures of ,4-diphenylbutadiyne and its complex with two moles of Co2(CO)6 |Sammelwerk=Journal of Chemical Crystallography |Band=25 |Nummer=11 |Verlag= |Datum=1995 |Seiten=737–742 |DOI=10.1007/BF01670327 Die Verbindung kann bei erhöhten Temperaturen polymerisieren.Literatur |Autor=A. A. Berlin, M. I. Cherkashin, M. G. Chauser, R. R. Shifrina |Titel=Diphenylbutadiyne polymerization |Sammelwerk=Polymer Science U.S.S.R. |Band=9 |Nummer=10 |Verlag= |Datum=1967 |Seiten=2510–2517 |DOI=10.1016/0032-3950(67)90259-6 Mit Übergangsmetallen bildet es , bei denen das Metall über je eine Dreifachbindung koordiniert wird. Somit sind auch Dimere möglich, in denen das Diin als Brückenligand fungiert.Literatur |Autor=Toyin Ajayi-Obe, Elaine M. Armstrong, Paul K. Baker, Sushumna Prakash |Titel=,4-Diphenylbutadiyne complexes of tungsten(II) |Sammelwerk=Journal of Organometallic Chemistry |Band=468 |Nummer= |Verlag= |Datum=1994 |Seiten=165–170 |DOI=10.1016/0022-328X(94)80045-6 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diphenylbutadiin14 | 1,4-Diphenylbutadiin | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Diphenylbutadiin |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C10H6O2 | Andere Namen = * alpha-Naphthochinon * ,-Naphthalindion * Naphthalin-,-dion | Summenformel = C10H6O2 | CAS = CASRN|130-15- | EG-Nummer = 204-977-6 | ECHA-ID = 100.004.526 | PubChem = 8530 | Beschreibung = beiger Feststoff mit charakteristischem Geruch | Molare Masse = 158,16 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,42 g·cm−3GESTIS|Name=,-Naphthochinon|ZVG=27450|CAS=130-15-|Abruf=2022-01-20 | Schmelzpunkt = 128,5 | Siedepunkt = | Dampfdruck = 2,6 (50 °C)ICSC|ID=1547 |Name=,-Naphthoquinone |Abruf=2016-12-05 | Löslichkeit = * Praktisch unlöslich in Wasser (0,09 g·l− bei 25 °C) * wenig löslich in Alkohol * löslich in Benzol, Essigsäure und Chloroform | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|06|05|09 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|301+311|330|314|317|335|410 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|280|301+330+331|303+361+353|304+340+310|305+351+338 | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=190 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= ,-Naphthochinon ist eine aus der Gruppe der . Sie ist eine der isomeren Naphthochinone, zu denen z. B. auch und gehören. == Biologische Bedeutung == ,-Naphthochinon bzw. sein Derivat (2-Methyl-,-naphthochinon) bildet die Grundstruktur der verschiedenen . == Gewinnung und Darstellung == ,-Naphthochinon kann durch katalytische Gasphasen-Oxidation von gewonnen werden.ToxBew|045-K|Abruf=2012-08-22 Auch die Darstellung durch Oxidation von , oder ist möglich.OrgSynth|Kurzcode=CV1P0383 |Autor=Louis F. Fieser |Titel=,-Naphthoquinone |Jahrgang=1925 |Volume=5 |Seiten=79 |ColVol= |ColVolSeiten=383 |doi=10.15227/orgsyn.005.0079 == Eigenschaften == ,-Naphthochinon ist ein licht- und luftempfindlicher, bräunlichgrüner Feststoff mit charakteristischem Geruch. Er beginnt bei Temperaturen kleiner als 100 °C zu und zersetzt sich bei höheren Temperaturen, wobei und entstehen. == Verwendung == ,-Naphthochinon wird als Härter für photochemisch vernetzbare und zur Herstellung von Polyesterharzen, en, Algenbekämpfungsmitteln und Antioxidantien verwendet. Es dient als Zwischenprodukt für die Herstellung von , Anthrachinon-Derivaten und en, als Polymerisationsregler bei der Herstellung von Synthesekautschuk und n und als Korrosionsinhibitor. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Naphthochinon14 | 1,4-Naphthochinon | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Naphthochinon |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C5H8 | Andere Namen = * Penta-,4-dien * Divinylmethan | Summenformel = C5H8 | CAS = CASRN|591-93-5 | EG-Nummer = 209-736-9 | ECHA-ID = 100.008.853 | PubChem = 11587 | Beschreibung = farblose FlüssigkeitGESTIS|Name=,4-Pentadien|ZVG=510653|CAS=591-93-5|Abruf=2022-01-20 | Molare Masse = 68,12 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,66 g·cm−3 | Schmelzpunkt = −148 | Siedepunkt = 26 °C | Dampfdruck = 812 (20 °C) | Löslichkeit = sehr schwer löslich in Wasser (0,558 g·l− bei 25 °C) | Brechungsindex = ,389 (20 °C)Sigma-Aldrich|Aldrich|P4607|Name=,4-Pentadiene, 99%|Abruf=2012-10-14 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|08 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|224|304 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|301+310+331|403+233 | Quelle P = ,4-Pentadien ist und eine aus der Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == ,4-Pentadien kann durch Zersetzung von oder durch Reaktion von mit und in gewonnen werden.OrgSynth|Kurzcode=cv4p0746 |Autor=R. E. Benson, B. C. McKusick |Titel=,4-Pentadiene |Jahrgang=1958 |Volume=38 |Seiten=78 |ColVol=4 |ColVolSeiten=746 |doi=10.15227/orgsyn.038.0078 == Eigenschaften == ,4-Pentadien ist eine sehr leicht flüchtige, farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist. == Verwendung == ,4-Pentadien kann zur Herstellung anderer chemischer Verbindungen wie Literatur | Autor = John E. McMurry | Titel = Organic Chemistry | Verlag = Cengage Learning | ISBN = 084005444-0 | Jahr = 2011 | Online = Google Buch | BuchID = lM2VVe56iEAC | Seite = 505 | Seiten = 505 oder Literatur | Autor = Mariette M. Pereira, Joaquim Faria | Titel = Catalysis from Theory to Application: An Integrated Course | Verlag = Imprensa da Univ. de Coimbra | ISBN = 989807435-3 | Jahr = 2008 | Online = Google Buch | BuchID = -x8Ocyc-8RgC | Seite = 392 | Seiten = 392 verwendet werden. == Sicherheitshinweise == ,4-Pentadien ist eine extrem entzündbare Flüssigkeit. Ihre Dämpfe bilden mit Luft explosive Gemische ( −20 °C). == Weblinks == * NIST|591-93-5|Name=|Abruf=2012-10-14 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Pentadien14 | 1,4-Pentadien | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Pentadien |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C5H4 | Andere Namen = Penta-,-diin | Summenformel = C5H4 | CAS = CASRN|24442-69-|KeinCASLink= | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 141112 | ChemSpider = 124473 | DrugBank = | Beschreibung = farblose Flüssigkeit | Molare Masse = 64,09 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = −3 --> | Schmelzpunkt = −21 – −19 °C | Siedepunkt = 61–64 °C | Dampfdruck = | Löslichkeit = − bei °C) --> | Brechungsindex = ,4283 (23 °C) | CLH = | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = --> | MAK = −3, mg·m−3 --> | ToxDaten = −|Bezeichnung= |Quelle= --> ,-Pentadiin ist eine aus der Gruppe der . Bei der Verbindung handelt es sich um das zu . == Darstellung == Bis Ende der 1960er-Jahre war keine erfolgreiche Synthese des scheinbar simpel darzustellenden Moleküls beschrieben. Obwohl längerkettige, komplexere ,-Diine zuvor bereits erfolgreich dargestellt wurdenLiteratur |Autor=H. Taniguchi, I. M. Mathai, S. I. Miller |Titel=Synthesis and spectral properties of ,- and ,3-pentadiynes |Sammelwerk= |Band=22 |Datum=1966 |DOI=.1016/0040-4020(66)80058-3 |Seiten=867–878, schlugen versuchte Synthesen ausgehend von Substanzinfo|Name=Natriumacetylid|Wikidata=Q17417384|CAS=1066-26-8|EG-Nummer=213-908-9|ECHA-ID=100.012.645|PubChem=2733336|ChemSpider=11351320 mit Literatur|Autor=, Viktor Wolf|Titel=Über Polyacetylene|Sammelwerk=|Datum=1950|Band=568|Nummer=2|Seiten=141–159|DOI=.1002/jlac.19505680206 oder von Acetylen- mit Propargylbromid und fehlLiteratur|Titel=Attempted preparation of ,-pentadiyne|Autor=John M. Todd|Datum=1961|Kommentar=Masterarbeit|Ort=Boston|Online= und es wurde meist ,3-Pentadiin als Umlagerungsprodukt erhalten. Die erfolgreiche Isolation in geringen Mengen gelang durch Reaktion des Propargylbromids mit dem zum entsprechenden umgesetzten Acetylen- (Einsatz von ) in mit, gegenüber vorherigen Syntheseversuchen ergänzter, anschließender Flash- und des Destillats.Literatur|Autor=D. A. Ben-Efraim, |Titel=The synthesis and some reactions of a series of “skipped” polyacetylenes containing terminal acetylene groups|Sammelwerk=|Datum=1969|Band=25|Nummer=14|Seiten=2823–2835|DOI=.1016/0040-4020(69)80026-8Literatur|Autor=H. D. Verkruijsse, M. Hasselaar|Titel=An Improved Synthesis of ,-Diynes|Sammelwerk=|Datum=1974|Band=|Seiten=292–293|DOI=.1055/s-1979-28653 Eine verbesserte Synthesemethode wurde 1979 durch Verkruijsse und Hasselaar veröffentlicht. Dabei wurde Kupferchlorid durch sowie Propargylbromid durch Substanzinfo|Name=Propargyltosylat|Wikidata=Q72502308|CAS=6165-76-0|EG-Nummer=629-278-7|ECHA-ID=100.157.473|PubChem=22547|ChemSpider=21144 ersetzt. Bei niedrigeren Reaktionstemperaturen und weniger en wurde das Alkin nach mehrschrittiger erhalten. Hierdurch wurde nach den Publikationsautoren das Problem umgangen, dass das Lösungsmittel THF und die Zielverbindung sehr ähnliche Siedepunkte haben. Die Verbindung kann außerdem durch ausgehend von bei 550 °C mit dem Nebenprodukt gewonnen werden,Literatur|Titel=Synthesis of Alkenyl- and Alkynylcyclopropenes|Autor=Michael M. Haley, Bluegrass Biggs, Will A. Looney, Robert D. Gilbertson|Sammelwerk=|Band=36|Nummer=20|Seiten=3457–3460|Datum=1995|DOI=.1016/0040-4039(95)00634-O alternativ ist auch die Zersetzung von unter möglich.Literatur|Titel=Photochemistry of matrix-isolated cyclopentadienylidene revisited|Autor=G. Maier, J. Endres|Sammelwerk=|Band=556|Datum=2000|Seiten=179–187|DOI=.1016/S0022-2860(00)00631- Auch entsteht die Verbindung bei der exothermen Reaktion des Ethynylradikals mit . Diese Reaktion ist hauptsächlich für die von Interesse.Literatur|Titel=A crossed molecular beams study of the reaction of the ethynyl radical (C2H(X2Σ+)) with allene (H2CCCH2(X1A1))|Autor=Fangtong Zhang , Seol Kim, Ralf I. Kaiser|Sammelwerk=|DOI=.1039/B822366A|Band=11|Datum=2009|Seiten=4707–4714|Kommentar=Literatur|Titel=Reactions of ethynyl radicals as a source of C4 and C5 hydrocarbons in Titan’s atmosphere|Autor=F. Stahl, P. v. R. Schleyer, H. F. Schaefer III, R. I. Kaiser|Sammelwerk=|Band=50|Datum=2002|Seiten=685–692|DOI=.1016/S0032-0633(02)00014-4Literatur|Titel=Detection of pentatetraene by reaction of the ethynyl radical (C2H) with allene (CH2=C=CH2) at room temperature|Autor=Fabien Goulay, Satchin Soorkia, Giovanni Meloni, David L. Osborn, Craig A. Taatjes, |Sammelwerk=Phys. Chem. Chem. Phys.|Datum=2011|Band=13|Seiten=20820–20827|DOI=.1039/C1CP22609F == Eigenschaften == Bei Raumtemperatur verfärbt sich die Substanz von einer farblosen in eine gelbliche Flüssigkeit, allerdings ist eine Lagerung verdünntler Lösungen bei 0 °C für mehrere Wochen möglich. Während bei die sp2- zu einem Bindungswinkel von 120° zwischen der Einfach- und der Doppelbindung führt, liegt in ,-Pentadiin ein 180°-Winkel wegen der sp-Hybridorbitale vor. Die beiden Dreifachbindungen in ,-Position destabilisieren sich nach einer weiteren Studien gegenseitig um 3,9 · mol− gegenüber, als Grund wurde eine mögliche Abstoßung der lappen nahe dem sp3- Kohlenstoffatom postuliert.Literatur|Autor=Donald W. Rogers, Nikita Matsunaga, Frank J. McLafferty, Andreas A. Zavitsas, Joel F. Liebman|Titel=On the Lack of Conjugation Stabilization in Polyynes (Polyacetylenes)|Sammelwerk=|Datum=2004|Band=69|Nummer=21|Seiten=7143–7147|DOI=.1021/jo049390o Nach einer (T)-Rechnung ist das Alkin gegenüber ,3-Pentadiin um 25 kcal · mol− destabilisiert.Literatur|Titel=Identification of C5Hx Isomers in Fuel-Rich Flames by Photoionization Mass Spectrometry and Electronic Structure Calculations|Autor=Nils Hansen, Stephen J. Klippenstein, James A. Miller, Juan Wang, Terrill A. Cool, Matthew E. Law, Phillip R. Westmoreland, Tina Kasper, |DOI=.1021/jp0569685|Sammelwerk=|Datum=2006|Band=110|Nummer=13|Seiten=4276–4388 Obgleich mittels keine neben dem Dipolmoment von 0,516 keine starken Verzerrungen gegenüber dem idealen Tetraederwinkel beobachtet wurden, sind insgesamt drei verschiedene Ionisationsenergien für das π-System berichtet worden.Literatur|Autor=Robert L. Kuczkowski, Frank J. Lovas, R. D. Suenram|Titel=The microwave spectrum, structure and dipole moment of ,-pentadyine|Sammelwerk=|Datum=1981|Band=72|Seiten=143–152|DOI=.1016/0022-2860(81)85014- == Verwendung == ,-Pentadiin ist ein häufig genutzter Ausgangsstoff in der Synthese von n wie , und und deren substituierten Derivaten.Literatur|Titel=The group 5 heterobenzenes|Autor=Arthur J. Ashe III|Sammelwerk=|Datum=1978|Band=11|Nummer=|Seiten=153–157|DOI=.1021/ar50124a005Literatur|Titel=Preparation of 2-substituted arsabenzes|Autor=Arthur J. Ashe III, Woon-Tung Chan|Sammelwerk=|Band=44|Nummer=9|Datum=1979|Seiten=1409–1413|DOI=.1021/jo01323a010 == Literatur == SORTIERUNG:Pentadiin14 | 1,4-Pentadiin | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Pentadiin |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = Vereinfachte Strukturformel ohne | Suchfunktion = C5H12O2 | Andere Namen = * Pentan-,-diol () * ,-Dihydroxypentan * ,-PDO | Summenformel = C5H12O2 | CAS = CASRN|626-95-9 | EG-Nummer = 210-973-5 | ECHA-ID = 100.009.976 | PubChem = 79083 | Beschreibung = klare, farblose und ölige FlüssigkeitTorontoResearch|ID=P273400 |Name=,-Pentanediol |Abruf=2018-12-30 | Molare Masse = 104,15 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,9883 g·−3Literatur |Autor=William M. Haynes |Titel=CRC Handbook of Chemistry and Physics, 97th Edition |Verlag=CRC Press |Ort=Boca Raton, FL, U.S.A. |Datum=2017 |ISBN=978--4987-5429-3 |Seiten=3–438 | Schmelzpunkt = |Siedepunkt = * 72–73 bei 0,04 h * 202 °C | Dampfdruck = | Löslichkeit = sehr leicht löslich in Wasser, , und | Brechungsindex = ,4452 (23 °C) | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|aldrich|194182|Name=,-Pentandiol 99%|Abruf=2024-01-01 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = | ToxDaten = ,-Pentandiol ist ein mit einer primären und einer sekundären . Es ist aus der biobasierten durch katalytische zugänglichLiteratur |Autor=A. Phanopoulos, A.J.P. White, N.J. Long, P.W. Miller |Titel=Catalytic transformation of levulinic acid to 2-methyltetrahydrofuran using ruthenium-N-triphos complexes |Sammelwerk= |Band=5 |Nummer= |Datum=2015 |Seiten=2500–2512 |DOI=10.1021/cs502025t und könnte sich z. B. als Diolkomponente für aus eignen. == Vorkommen und Darstellung == Die Entstehung von ,-Pentandiol bei der katalytischen Hydrierung von Lävulinsäure an einem -oxid-Kontakt unter den Bedingungen der damals noch gängigen „Feuer-und-Schwert-Chemie“ (Wasserstoffdrücke bis 267 atm ≈ 27 M und Temperaturen bis 300 °C) in 44%iger Ausbeute (neben 11 % ) wurde 1947 berichtet. Auch aus γ-Valerolacton wurde unter ähnlich drastischen Bedingungen ,-Pentandiol in Ausbeuten von 32 bis 83 % erhalten.Literatur |Autor=R.V. Christian, H.D. Brown, R.M. Hixon |Titel=Derivatives of γ-valerolactone, ,-pentanediol and ,-d-(β-cyanoethoxy)-pentane |Sammelwerk= |Band=69 |Nummer=8 |Datum=1947 |Seiten=1961–1963 |DOI=10.1021/ja01200a036 Die stark streuenden Ausbeuten und geringen Selektivitäten weisen auf einen komplexen Reaktionsablauf hin, der über mehrere Zwischenprodukte zu ,-Pentandiol – und weiter zum Endprodukt – verläuft.Literatur |Autor=S.C. Patankar, G.D. Yadav |Titel=Cascade engineered synthesis of γ-valerolactone, ,-pentanediol, and 2-methyltetrahydrofuran from levulinic acid using Pd-Cu/ZrO2 catalyst in water as solvent |Sammelwerk= |Band=3 |Nummer=11 |Datum=2015 |Seiten=2619–2630 |DOI=10.1021/acssuschemeng.5b00763 In Abhängigkeit von den Hydrierbedingungen und -katalysatoren können zu Lasten der Ausbeute an ,-Pentandiol weitere (unerwünschte) Folgeprodukte, wie -Pentanol, 2-Pentanol und 2-Butanol gebildet werden.Literatur |Autor=J. Cui, J. Tan, Y. Zhu, F. Cheng |Titel=Aqueous hydrogenation of levulinic acid to ,-pentanediol over Mo-modified Ru/activated carbon catalyst |Sammelwerk= |Band=11 |Nummer=8 |Datum=2018 |Seiten=1316–1320 |DOI=10.1002/cssc.201800038 Intensive Forschungsarbeiten in jüngster Vergangenheit zielten darauf ab, die Selektivität der Hydrierung von Lävulinsäure zu ,-PDO bei schonenderen Bedingungen zu erhöhen, wobei meist teure Edelmetallkatalysatoren, wie Literatur |Autor=M. Li, G. Li, N. Li, A. Wang, W. Dong, X. Wang, Y. Cong |Titel=Aqueous phase hydrogenation of levulinic acid to ,-pentanediol |Sammelwerk= |Band=50 |Nummer= |Datum=2014 |Seiten=1414–1416 |DOI=10.1039/c3cc48236g oder oder aufwendige -KomplexligandenLiteratur |Autor=A. Phanopoulos, A.J.P. White, N.J. Long, P.W. Miller |Titel=Catalytic transformation of levulinic acid to 2-methyltetrahydrofuran using ruthenium-N-triphos complexes |Sammelwerk=ACS Catal. |Band=5 |Nummer= |Datum=2015 |Seiten=2500–2521 |DOI=10.1021/cs502025t eingesetzt wurden. Hydrierung an einem MoOx -modifizierten -Festbettkatalysator auf in Wasser bei 70 °C und MPa Wasserstoffdruck liefert aber im Labormaßstab mit 97 % Ausbeute von ,-Pentandiol bei quantitativem Lävulinsäureumsatz bereits vielversprechende Werte. Ein alternativer Zugang zu ,-Pentandiol aus nachwachsenden Rohstoffen könnte in der katalytischen Hydrierung von liegen, wobei ebenfalls an einem Ruthenium-Kontakt auf mesoporösem Kohlenstoff bei 80 °C und MPa H2-Druck ,-Pentanol in 90%iger Ausbeute erzeugt wird.Literatur |Autor=F. Liu et al. |Titel=Catalytic cascade conversion of furfural to ,-pentanol in a single reactor |Sammelwerk= |Band=20 |Nummer=8 |Datum=2018 |Seiten=1770–1776 |DOI=10.1039/C8GC00039E == Eigenschaften == ,-Pentandiol ist eine ölige, hygroskopische Flüssigkeit, die sich sehr gut mit Wasser und polaren organischen Lösungsmitteln mischt. == Anwendungen == ,-Pentandiol ist als Diolkomponente in n zur kontrollierten Wirkstofffreigabe beschrieben worden.Literatur |Autor=J. Heller et al. |Titel=Development of poly(ortho esters) and their application for bovine serum albumin and bupivacaine delivery |Sammelwerk=J. Control. Release |Band=78 |Nummer=–3 |Datum=2002 |Seiten=133–141 |DOI=10.1016/S0168-3659(01)00482-5 ,-Dihydroxypentan wurde als Baustein für Polyester aus nachwachsenden Rohstoffen in jüngerer Zeit mehrfach vorgeschlagen, hat aber seine Eignung bisher noch nicht überzeugend dargelegt. Während der Modellpolyester mit einem Schmelzpunkt von 115 °C zu Formteilen und Verbundwerkstoffen verarbeitbar ist, fallen die bisher beschriebenen ,-PDO-basierten Polyester mit biobasierten Dicarbonsäuren als gelbe, klebrige Öle oder spröde Massen an.Literatur |Autor=F. van der Klis, R.J.I. Knoop, J.H. Bitter, L.A.M. van den Broek |Titel=The effect of Me-substitutents of ,-butanediol analogues on the thermal properties of biobased polyesters |Sammelwerk=J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. |Band=56 |Nummer=17 |Datum=2018 |Seiten=1903–1906 |DOI=10.1002/pola.29074 Die weniger reaktive hindert die Bildung höherer Molmassen und die seitenständige stört die Kristallisation der Molekülketten. Bei den erhaltenen Polyestern wurden daher durch (engl. lang|en|differential scanning calorimetry, DSC) keine Schmelzpunkte gefunden. Auch in n und n ist derzeit noch kein Anwendungspotential für ,-Pentandiol erkennbar. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Pentandiol14 | 1,4-Pentandiol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Pentandiol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = 2H-,-Thiazin | Suchfunktion = C4H5NS | Andere Namen = | Summenformel = C4H5NS | CAS = CASRN|290-57-3|KeinCASLink= | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 15789247 | ChemSpider = | DrugBank = | Beschreibung = farblose Flüssigkeit | Molare Masse = 99,15 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = −3 --> | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = 76,5–77 °C | Dampfdruck = | Löslichkeit = mischbar mit Wasser | pKs = 5,6 | Brechungsindex = | CLH = |Abruf=2017-06-27--> | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = | ToxDaten = ,-Thiazin ist die einfachste aus der Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == ,-Thiazin kann durch Reduktion des Imides der mit pulver bei erhöhten Temperaturen gewonnen werden.Charles Barkenbus, Phillip S. Landis: The Preparation of ,-Thiazine. In: . 70, 1948, S. 684–685, DOI|10.1021/ja01182a075. == Eigenschaften == ,-Thiazin ist ein farblose Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist und einen ammoniakalischen Geruch mit einem leichten zusätzlichen Geruch nach Sauerkraut besitzt. Sie bildet stabile Salze mit , und . Von der Verbindung existieren theoretisch drei e Formen und zwar 4H-, 2H-,-Thiazin und 1λ4,-Thiazin. Die meisten Derivate des ,-Thiazins liegen in der 2H-Form vor, was auch für die Stammverbindung zutrifft. Die wichtigsten 4H-Derivate sind die , die in der und in der eingesetzt werden. Vom 1λ4,-,-Thiazin sind nur wenige Derivate bekannt.RömppOnline|ID=RD-20-01350|Name=Thiazine|Abruf=2019-05-22Literatur| Autor=D. Angerhöfer, Heinz Dehne, Günther Klar, , Wolf-Diethard Pfeiffer | Titel=Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 9a, 4th Edition Supplement Hetarenes IV (Six-Membered Rings and Larger Hetero-Rings with Maximum Unsaturation) | Verlag=Georg Thieme Verlag | ISBN=3-13-181484-5 | Jahr=2014 | Online=Google Buch | BuchID=5SyGAwAAQBAJ | Seite=428 | Seiten=428 Literatur| Autor=A. R. Katritzky, A.J. Boulton | Titel=Advances in Heterocyclic Chemistry | Verlag=Academic Press | ISBN=978-0-08-057611- | Jahr=1981 | Online=Google Buch | BuchID=HZ2cBUqq2QIC | Seite=296 | Seiten=296 ,-Thiazines.svg|Strukturformel von 4H- und 2H-,-Thiazin 1H-,-Thiazine.svg|Strukturformel von 1λ4,-Thiazin == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Thiazin14 | 1,4-Thiazin | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-Thiazin |
de | SORTIERUNG:Glucanverzweigendes Enzym Infobox Protein | Name = | Bild = | Bild_legende = | PDB = | Groesse = 702 Aminosäuren | Kofaktor = | Precursor = | Struktur = Monomer | Isoformen = | HGNCid = 4380 | Symbol = GBE1 | AltSymbols = | OMIM = 607839 | UniProt = Q04446 | MGIid = | CAS = | CASergänzend = | ATC-Code = | DrugBank = | Wirkstoffklasse = | TCDB = | TranspText = | EC-Nummer = 2.4.1.18 | Kategorie = Glycosyltransferase | Peptidase_fam = | Reaktionsart = Übertragung von Glucose | Substrat = 1,4-Glycogen/Amylose | Produkte = verzweigtes Glycogen/Amylopectin | Homolog_db = | Homolog_fam = | Taxon = Lebewesen | Taxon_Ausnahme = | Orthologe = Das 1,4-α-Glucan-verzweigende Enzym (GBE) ist dasjenige , das Poly--Ketten an langkettige hinzufügt, aber nicht an das Ende der Kette, sondern verzweigend, etwa im Abstand von 10 bis 14 Glucoseeinheiten zur nächsten Verzweigung (s. Abb.). Diese Reaktion ist (zusammen mit der Verlängerung der Kette) die abschließende beim Aufbau von . Die Verzweigungen sind notwendig, um die des Glycogen zu erhöhen, und damit den in der Zelle nicht zu hoch werden zu lassen. GBE kommt in den meisten Lebewesen vor, das Pflanzenenzym hat die Namen Amylopectin-verzweigendes Enzym bzw. Q-Enzym. Im Menschen ist es besonders in der und den n lokalisiert. en am GBE1- können zur Typ IV () oder der führen.UniProt|Q04446Lossos et al.: Adult polyglucosan body disease in Ashkenazi Jewish patients carrying the Tyr329Ser mutation in the glycogen-branching enzyme gene. Ann Neurol. 1998;44(6):867-72. PMID 9851430 == Katalysierte Reaktion == \longrightarrow \longrightarrow Die lineare Glycogenkette wird verzweigt (in Pflanzen analog: wird zu umgewandelt). == Weblinks == Wikibooks|Biochemie und Pathobiochemie: Glycogensynthese == Einzelnachweise == | 1,4-α-Glucan-verzweigendes Enzym | https://de.wikipedia.org/wiki/1,4-α-Glucan-verzweigendes_Enzym |
de | Infobox Song | Titel = ,40m | Cover = | Interpret = feat. | Veröffentlichung = | Länge = 4:19 | Genres = , | Autor = Friedrich Kautz, Philipp Dittberner, Benjamin Bistram | Text = | Musik = | Verlag = | Label = Keine Liebe Records | Auszeichnungen = | Album = | Coverversion1 = | Jahr1 = Infobox Chartplatzierungen | Singles = Single |,40m (mit ) |Charts|DE|24|15.01.|15 |Charts|AT|74|19.02.| | Quellen Singles = Chartquellen: [ DE] [ AT] ,40m ist ein Lied des pers , in Kooperation mit dem deutschen Popsänger . Das Stück erschien am 8. Januar als vierte Singleauskopplung seines 13. s . == Entstehung == ]] Geschrieben wurde das Lied von Benjamin Bistram (), und Friedrich Kautz (Prinz Pi).Internetquelle |url= |titel=Online Datenbank – Musikalische Werke |hrsg=online.gema.de |abruf=2015-11-20 An der Komposition beteiligte sich auch der Duncan Townsend. Das Lied wurde von Biztram produziert, der schon vorher mit Prinz Pi zusammengearbeitet hatte. Die Hauptrolle des Musikvideos wird von gespielt. == Veröffentlichung == Die Single wurde am 8. Januar über das er Keine Liebe Records veröffentlicht und wird über vertrieben.Internetquelle |url= |titel=Prinz Pi – Im Westen Nix Neues |hrsg= |abruf=-11-20 Es ist die vierte und letzte Singleauskopplung des Albums , welches kurz darauf am 5. Februar erschien. Das Musikvideo wurde zuvor am 7. Januar auf bereitgestellt.YouTube|7dISZnwsBSA|Prinz Pi – ,40m (feat. Philipp Dittberner) == Inhalt == Der Liedtext zu ,40m ist in deutscher Sprache verfasst. Musikalisch bewegt sich das Lied im Bereich des s und der . Der Titel des Liedes steht für die Breite einer Matratze. Diese ist eine Metapher für eine Beziehung, und das auf einer solchen begrenzten Enge kein Platz für Streit sei. Sinnbildlich steht es also dafür, fast scheiternde Beziehungen zu retten und darum zu kämpfen.Internetquelle |autor=Benjamin Weber |url= |titel=Prinz Pi feat. Philipp Dittberner – „,40 m“ |hrsg= |datum=-01-11 |archiv-url= |archiv-datum=-12-01 |abruf=-11-20 |offline= == Kritiken == ,40m erhielt gemischte Kritiken. Marcel Menne von bewertete das Lied eher negativ: Zitat |Text=Dramatische Synthies wechseln sich mit dem typisch-melancholischen Sprechgesang des Prinzen ab, und ob ein ,40 m breites Bett tatsächlich die beste Metapher für jugendliche Intimität ist, darf durchaus bezweifelt werden. Dass gerade die Mädchen aus unserer Mittel- und Oberstufe dies in Kombination mit dem nicht minder kitschigen Video toll finden, verwundert zwar nicht, aber von Friedrich durfte man mehr als so eine billige Gefühlshascherei erwarten. |Autor=Marcel Menne, Albumrezension Prinz Pi – Im Westen nix Neues auf |ref=Internetquelle |autor=Marcel Menne |url= |titel=Blauer Brief |hrsg= |abruf=-11-21 Benjamin Weber von bezeichnete den Song als für Prinz Pi „ungewohnt leise“. Maike Brülls von der schrieb im Rahmen der Albumrezension zu Im Westen nix neues, dass die Melodie von ,40m aus „balladigen, fast schon kitschigem Piano“ bestünde.Internetquelle |autor=Maike Brülls |url= |titel=Kritische Poetik |werk= |datum=-03-02 |offline= |archiv-url= |archiv-datum=-11-22 |abruf=-11-21 == Einzelnachweise == Navigationsleiste Prinz Pi SORTIERUNG:#:140m | 1,40m | https://de.wikipedia.org/wiki/1,40m |
de | Korrekter Titel|,,-Triazabicyclo[..]dec--en Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C7H13N3 | Andere Namen = * Triazabicyclodecen * ,3,,6,,8-Hexahydro-2H-pyrimido[,2-a]pyrimidin * TBD | Summenformel = C7H13N3 | CAS = CASRN|5807-14- | EG-Nummer = 227-367- | ECHA-ID = 100.024.880 | PubChem = 79873 | Beschreibung = weißesTCI Europe |T1982 |Name=,,-Triazabicyclo[..]dec--ene |Abruf=2018--30 bis hellgelbes KristallpulverSigma-Aldrich|Aldrich|345571|Name=,,-Triazabicyclo[..]dec--en, 98 %|Abruf=2018--30 | Molare Masse = 139,20 g·− | Aggregat = fest | Dichte = | Schmelzpunkt = * 125–130 * 130 | Löslichkeit = löslich in Wasser, , , in , ,Product Information: [ ,,-Triazabicyclo[..]dec--ene] bei Cayman Chemical, abgerufen am 30. Oktober 2018. sowie in anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. , oder | pKs = 26,2Literatur |Autor=C. Sabot, K.A. Kumar, C. Antheaume, C. Mioskowski |Titel=Triazabicyclodecene: An effective isotope exchange catalyst in CDCl3 |Sammelwerk= |Band=72 |Nummer=13 |Datum=2007 |Seiten=5001–5004 |Sprache=en |DOI=.1021/jo070307h | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|05 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|314 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|280|305+351+338|310 | Quelle P = | ToxDaten = ,,-Triazabicyclo[..]dec--en ist als eine sehr starke , die in einer Vielzahl von basenvermittelten Umsetzungen der Organischen Chemie Verwendung findet.Literatur |Autor=A. Huczynski, B. Brzezinsky, T. Furukawa |Titel=,,-Triazabicyclo[..]dec--ene |Sammelwerk=e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis |Datum=2014 |DOI=.1002/047084289X.rn00786.pub2 == Herstellung == Eine umständliche, mehrstufigen Synthese geht von und (CS2) aus.Literatur |Autor=A.F. McKay, M.-E. Kreling |Titel=Δ8-Hexahydro-,,8-pyrimidazole, Δ9-,,9-Triazabicyclo(..)decene, and Δ9-,,9-Triazabicyclo(.3.)decene |Sammelwerk= |Band=35 |Nummer=12 |Datum=1957 |Seiten=1438–1445 |DOI=.1139/v57-190 Eine jüngere AlternativrouteLiteratur |Autor=F.P. Schmidtchen |Titel=Synthese symmetrisch substituierter bicyclischer Guanidine |Sammelwerk= |Band=113 |Nummer=6 |Datum=1980 |Seiten=2175–2182 |DOI=.1002/cber.19801130612 verwendet die teuren Ausgangsstoffe und . Überlegen ist die Darstellung von Triazabicyclodecen aus und Kohlenstoffdisulfid in Gegenwart einer starken Säure, wie z. B. , die TBD in 86%iger Ausbeute liefert.Patent|Land = EP|V-Nr =0198680 |Code=A1 |Titel=Guanidines preparation |V-Datum =1986--22 |A-Datum =1986-04-11 |Erfinder =R. A‘Court | Anmelder =BP Chemicals Ltd. | DB =Google Der effizienteste Syntheseweg zu ,,-Triazabicyclo[..]dec--en scheint die Umsetzung von oder mit in Gegenwart starker Säuren zu sein, wobei unter Abspaltung von TBD in 95- bis 97%iger Ausbeute gebildet wird.Literatur |Autor=S. Usachev, A. Gridnev |Titel=Convenient preparation of bicyclic guanidines |Sammelwerk= |Band=41 |Nummer=24 |Datum=2011 |Seiten=3683–3688 |DOI=.1080/00397911.2010.519848 == Eigenschaften == ,,-Triazabicyclo[..]dec--en ist ein weißes bis hellgelbes Kristallpulver, das sich in Wasser, Ethanol, Acetonitril und anderen Lösungsmitteln, wie Toluol, THF, DMSO und Dichlormethan löst.Literatur |Autor=M.K. Kiesewetter, M.D. Scholten, N. Kirn, R.L. Weber, J.L. Hedrick, R.M. Waymouth |Titel=Cyclic guanidine organic catalysts: What is magic about triazabicyclodecene? |Sammelwerk= |Band=74 |Nummer=24 |Datum=2009 |Seiten=9460–9496 |DOI=.1021/jo902369g Als bicyclisches Guanidinderivat ist TBD eine sehr starke Base, deren (korrespondierender pKS-Wert = 26,2) zwischen dem der Aminbase TMG (13,6) und dem Phosphazen (42,) liegt.Literatur |Autor=T. Ishikawa |Titel=Superbases for Organic Synthesis: Guanidines, Amidines, Phosphazenes and Related Organocatalysts |Verlag=John Wiley & Sons |Ort=Chichester, UK |Datum=2009 |ISBN=978--470-51800- == Anwendungen == ,,-Triazabicyclo[..]dec--en katalysiert den Isotopenaustausch H → D in n und n, wie , bereits bei Raumtemperatur mit hohen Ausbeuten bis 97 %. Als starke Base katalysiert TBD en, wie z. B. die Reaktion von mit zu JasminaldehydLiteratur |Autor=I. Cota, F. Medina, J.E. Sueiras, D. Tichit |Titel=,,-Triazabicyclo[..]dec--ene (TBD) an efficient homogeneous catalyst for aldol condensation reactions. Study of the catalyst recovery and reusability using CO2 |Sammelwerk= |Band=52 |Nummer=3 |Datum=2011 |Seiten=385–387 |DOI=.1016/j.tetlet.2010.11.032 Die flüssige Base TBD kann durch Einleiten von CO2 ausgefällt, durch Filtrieren isoliert und durch Erhitzen auf 130 °C unter Schutzgas wiedergewonnen werden. Die von n wird durch TBD katalysiert, wie z. B. bei der Umsetzung von Phenylessigsäuremethylester mit .Literatur |Autor=C. Sabot, K.A. Kumar, S. Meunier, C. Mioskowski |Titel=A convenient aminolysis of esters catalyzed by ,,-triazabicyclo[..]dec--ene (TBD) under solvent-free conditions |Sammelwerk= |Band=48 |Nummer=22 |Datum=2007 |Seiten=3863–3866 |DOI=.1016/j.tetlet.2007.03.146 Unter optimierten Bedingungen (30 % TBD, 75 °C) entsteht das Amid in 94%iger Ausbeute. TBD katalysiert bereits bei niedriger Dosierung (, %) die von n zu n, wie z. B. von mit dem in Methylenchlorid zu , in 99%iger Ausbeute innerhalb von 20 Sekunden. Mit anderen cyclischen Estern, wie und können bei höheren TBD-Konzentrationen (,3 oder , %) innerhalb von , h bzw. 8 h in hohen Ausbeuten Polymere mit brauchbaren erhalten werden.Literatur |Autor=R.C. Pratt, B.G.G. Lohmeijer, D.A. Long, R.M. Weymouth, J.L. Hedrick |Titel=Triazabicyclodecene: A simple bifunctional organocatalyst for acyl transfer and ring-opening polymerization of cyclic esters |Sammelwerk= |Band=128 |Nummer=14 |Datum=2006 |Seiten=4556–4557 |DOI=.1021/ja060662+ Auch das sechsgliedrige , nicht jedoch das erheblich reaktivere, viergliedrige , liefert TBD-katalysiert den entsprechenden Polyester mit geringer (PDI) Q.Literatur |Autor=L. Simón, J.M. Goodman |Titel=The mechanism of TBD-catalyzed ring-opening polymerization of cyclic esters |Sammelwerk= |Band=72 |Nummer=25 |Datum=2007 |Seiten=9656–9662 |DOI=.1021/jo702088c Die niedrigen Q-Werte der erhaltenen Polymere weisen auf das Vorliegen einer hin. Cyclische Carbonate, wie z. B. (Trimethylencarbonat) oder stickstoffhaltige achtgliedrige Cyclocarbonate können mit Triazabicyclodecen zu funktionellen Polycarbonaten polymerisiert und copolymerisiert werden.Literatur |Autor=S. Venkataraman et al. |Titel=A simple and facile approach to aliphatic N-substituted functional eight-membered cyclic carbonates and their organocatalytic polymerization |Sammelwerk= |Band=137 |Nummer=43 |Datum=2015 |Seiten=13851–138460 |DOI=.1021/jacs.5b06355 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Triazabicyclodecen | 1,5,7-Triazabicyclo(4.4.0)dec-5-en | https://de.wikipedia.org/wiki/1,5,7-Triazabicyclo(4.4.0)dec-5-en |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = ,,-Cyclododecatrien a) trans,trans,trans-Isomer (E,E,E-Isomer) b) cis,trans,trans-Isomer (Z,E,E-Isomer) c) cis,cis,trans-Isomer (Z,Z,E-Isomer) d) cis,cis,cis-Isomer (Z,Z,Z-Isomer) | Suchfunktion = C12H18 | Andere Namen = * Cyclododeca-,,-trien * Cyclododecatrien * CDT | Summenformel = C12H18 | CAS = * CASRN|4904-61-4 (unspezifiziert) * CASRN|4736-48-|Q161541|KeinCASLink= (Z,Z,Z) * CASRN|676-22-2|Q27286535 (E,E,E) * CASRN|2765-29-|Q27251531 (E,Z,Z) * CASRN|706-31-0|Q27268451 (E,E,Z) | EG-Nummer = 225-533-8 | ECHA-ID = 100.023.212 | PubChem = 12668 | ChemSpider = | Beschreibung = farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit beißendem Geruch | Molare Masse = 162,27 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,8925 g·cm−3 (E,Z,Z)Literatur |Autor=N. N. Greenwood, J. H. Morris |Titel=589. Boron-carbon heterocyclic compounds. Part I. Synthesis and reactions of perhydro-9b-boraphenalene |Sammelwerk=Journal of the Chemical Society (Resumed) |Band= |Nummer= |Datum=1960 |Seiten=2922 |DOI=10.1039/JR9600002922 0,8895 g·cm−3 (E,E,Z) | Schmelzpunkt = −, °C (Z,Z,Z)Literatur |Autor=Longiave et al. |Titel=Trimerizzarione ciclica del butadiene con catalizzatori solubili a base di titanio |Sammelwerk=Chimica e lIndustria |Nummer=49 |Datum=1967 |Seiten=497–498 31–32 °C (E,E,E)Literatur |Autor=Hirosi Takahasi, Muneaki Yamaguchi |Titel=Synthesis of ,,-Cyclododecatriene |Sammelwerk=The Journal of Organic Chemistry |Band=28 |Nummer= |Datum=1963 |Seiten=1409–1411 |DOI=10.1021/jo01040a519 − − −8 (E,Z,Z) −18 °C (E,E,Z)Patent|Land=US|V-Nr=3354229|Titel=Oxonation of cyclododecatriene to C13 alcohol|V-Datum=1967-11-21|Erfinder=Neville L. Cull, Lloyd A. Pine|Anmelder=Esso Research & Engineering | Siedepunkt = 108 °C (2266 Pa) (Z,Z,Z) 237, °C (E,E,E) 224 °C (E,Z,Z) 241, °C (E,E,Z)Literatur |Autor=Von H. Breil, P. Heimbach, M. Kroener, H. Mueller, G. Wilke |Titel=Synthese von cyclododecatrienen—(,,). I. Mitt. Über die katalytische Umwandlung von Olefinen |Sammelwerk=Die Makromolekulare Chemie |Band=69 |Nummer= |Datum=1963 |Seiten=18–40 |DOI=10.1002/macp.1963.020690102 | Dampfdruck = 0, (20 °C) | Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser ( mg·l− bei 20 °C)GESTIS|Name=Cyclododeca-,,-trien|ZVG=24670|CAS=4904-61-4|Abruf=2016-02-01 | Brechungsindex = ,5005 (E,E,E) ,5129 (E,Z,Z) ,5061 (E,E,Z) | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|08|09 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|304|410 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|273|301+310|331|391|405|501 | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten |Typ=LD50 |Organismus=Ratte |Applikationsart=oral |Wert=1780 mg·kg− |Bezeichnung= |Quelle= ,,-Cyclododecatrien (CDT) ist eine aus der Gruppe der en , genauer der , mit drei en, die in vier isomeren Formen vorkommt. == Vorkommen == Cyclododecatrien ist ein und das Hauptabbauprodukt von (HBCDD).Internetquelle |url= |titel=Hexabromocyclododecane as a possible global POP |hrsg=Nordic Council of Ministers |datum=2008 |zugriff=2012-05-23 |sprache=en |format=PDF; 802 kB |seiten=28 == Gewinnung und Darstellung == Das industriell bedeutsame trans-trans-cis- (2) kann durch von () mit und dem - Al(C2H5)Cl2-Al(C2H5)2Cl bei Temperaturen von 30–75 °C und einem Druck von –10 bar mit einer Gesamtselektivität von über 90 % gewonnen werden.Literatur |Autor= |Titel=Industrielle Organische Chemie: Bedeutende Vor- und Zwischenprodukte |Auflage=6 |Verlag=Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA |Ort=Weinheim |Datum=2007 |ISBN=978-3-527-31540-6 |Seiten=268 Patent|Land= EP |V-Nr= 1860086 |Code= B1 |Typ= Patent |Titel= Verfahren zur Herstellung von Cyclododecatrien |V-Datum= 2014-05-14 |Erfinder= Jürgen Herwig, Wilhelm Brügging, Martin Roos, Norbert Wilczok |Anmelder= In Gegenwart von Nickel- oder Chromkatalysatoren führt die Cyclotrimerisation bevorzugt zum ,,-trans-trans-trans- [(E,E,E)-Isomer]. == Verwendung == Cyclododecatrien wird als Zwischenprodukt bei der Herstellung von chemischen Verbindungen wie en in Baustoffen, Füll- und Dämmstoffen, Harz für , Schmiermitteln, Duftstoffen, Klebstoffen und als Stabilisatoren und Weichmacher für ische Polymere verwendet.Literatur |Autor=Roland Streck, Herbert Hartig |Titel=Herstellung und Anwendungsmöglichkeiten von Cyclododecatrien und Cyclooctadien |Sammelwerk=Chemie Ingenieur Technik |Band=62 |Nummer=11 |Datum=1990 |Seiten=888–891 |DOI=10.1002/cite.330621105 So dient sie als Ausgangsstoff für die Herstellung von (die bei der Produktion von en eingesetzt wird) durch zu (2) gefolgt in der Gegenwart von . Dabei entstehen ein Alkohol (3a) und ein Keton (3b), welche weiter mit zu ,12-Dodecandisäure (4) umgesetzt werden: Durch die vollständige wurde das vor dem Verbot unter dem als verwendete hergestellt.G. Oenbrink, T. Schiffer: Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene, in: . Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2012, DOI|10.1002/14356007.a08_205.pub2. == Sicherheitshinweise == ,,-Cyclododecatrien bildet bei erhöhter Temperatur entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Mit den en von 88 °C für ein Isomerengemisch, 81 °C für das (E,E,E)-Isomer und 93 °C für das (E,E,Z)-Isomer gilt die Substanz als schwer entflammbar. Der liegt zwischen Vol.‑% als (UEG) und 4 Vol.‑% als (OEG). Die beträgt 244 °C.E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band : Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003. Der Stoff fällt somit in die T3. == Unfall in der CDT-Produktion in Marl == In Deutschland wird CDT von im produziert. Am 31. März 2012 entstand in der Anlage ein schwerer Brand, in dessen Folge zwei Arbeiter starben. Als Ursache für den Brand wird Ermittlungen zufolge die Überdosierung eines Katalysators angenommen. Der Ausfall des Werks führte zeitweilig zu Lieferengpässen bei CDT-basierten Produkten, die hauptsächlich die Automobil- und Photovoltaikindustrie betrafen.Internetquelle |url= |titel=Fire at the CDT plant on the grounds of the Marl Chemicals Park |autor= |hrsg=Evonik Industries |datum=2012-04-04 |zugriff=2012-05-23Internetquelle |url= |titel=Betriebsgenehmigung für CDT-Anlage in Marl durch Bezirksregierung Münster erteilt |autor= |hrsg=Evonik Industries |datum=2012-12-04 |zugriff=2023-06-26 Internetquelle |url= |titel=Evonik-Störfall lässt Automanager unruhig werden |werk=automobil-produktion.de |datum=2012-04-18 |zugriff=2012-05-23 |archiv-url= |archiv-datum=2012-04-29 == Weblinks == * Internetquelle |url= |titel=GPS Safety Summary Cyclododeca-,,-triene |zugriff=2012-05-23 |format=PDF; 118 kB |abruf-verborgen= == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Cyclododecatrien159 | 1,5,9-Cyclododecatrien | https://de.wikipedia.org/wiki/1,5,9-Cyclododecatrien |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C8H12 | Andere Namen = * Cycloocta-,5-dien * COD | Summenformel = C8H12 | CAS = * CASRN|111-78-4 (unspez.) * CASRN|5259-71-2|KeinCASLink=|Q0 (Z,E)-Isomer * CASRN|17612-50-9|KeinCASLink=|Q0 (E,E)-Isomer | EG-Nummer = 203-907- | ECHA-ID = 100.003.552 | PubChem = 82916 | ChemSpider = 74815 | Beschreibung = farblose Flüssigkeit mit unangenehmem GeruchGESTIS|Name=,5-Cyclooctadien|ZVG=32830|CAS=111-78-4|Abruf=2022-01-20 | Molare Masse = 108,18 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,88 g·cm−3 (20 °C) | Schmelzpunkt = −70 | Siedepunkt = 150 °C | Dampfdruck = *6,5 h (20 °C) *13 hPa (35 °C) | Löslichkeit = sehr schlecht in Wasser (− bei 20 °C) | Brechungsindex = ,4905, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6. | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|07|08|09 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|226|302+332|304|411 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|261|301+330+331|303+361+353|304+340 | Quelle P = ,5-Cyclooctadien ist eine mit der C8H12. Sie besteht aus einem achtgliedrigen Ring, welcher zweifach ist, und gehört als zu den n. Die en sind nicht . ,5-Cyclooctadien wird besonders in als COD abgekürzt. == Darstellung == ,5-Cyclooctadien kann durch von am katalysator hergestellt werden. Die weltweite Jahresproduktion liegt bei etwa 10.000 Tonnen.Thomas Schiffer, Georg Oenbrink: Cyclododecatriene, Cyclooctadiene, and 4-Vinylcyclohexene, in: , Wiley-VCH, Weinheim 2005. == Verbindungen und Reaktionen == Es kann als labiler zweizähniger in komplexen verwendet werden. Hierbei bindet ,5-Cyclooctadien über beide Doppelbindungen am Metallzentrum. COD kann leicht durch andere werden, weshalb COD-Komplexe als e zur Komplexsynthese dienen können. :\mathrm{Ni(COD)_2\ +\ 4\ CO\leftrightharpoons\ Ni(CO)_4\ +\ 2\ COD} :Herstellung von aus Ni(COD)2 und . Ni(COD)2 kann durch von mit und COD hergestellt werden.R. Schunn, S. Ittel, Bis(,5-Cyclooctadiene) Nickel(0), in: , 1990, 28, S. 94; . :\mathrm{[Ni(C_5H_7O_2)_2]_3\ +\ 6\ COD\ +\ 6\ Al(C_2H_5)_3\rightarrow} :\mathrm{3\ Ni(COD)_2\ +\ 6\ Al(C_2H_5)_2(C_5H_7O_2)\ +\ 3\ C_2H_4\ +\ 3\ C_2H_6} Es ist eine Reihe niedervalenter Übergangsmetallkomplexe mit COD bekannt, eine größere Bedeutung besitzt hiervon der . , das zur eingesetzt wird, wird durch von COD an ein -Addukt hergestellt.OrgSynth|Kurzcode=CV9P0095 |Autor=John A. Soderquist, Alvin Negron |Titel=9-Borabicyclo[3.3.]nonane, dimer |Jahrgang=1992 |Volume=70 |Seiten=169 |ColVol=9 |ColVolSeiten=95 |doi=10.15227/orgsyn.070.0169 == Weblinks == Commonscat|,5-Cyclooctadiene|,5-Cyclooctadien == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Cyclooctadien | 1,5-Cyclooctadien | https://de.wikipedia.org/wiki/1,5-Cyclooctadien |
de | SEITENTITEL:,-Diamino-1H-tetrazol Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Name = ,-Diamino-1H-tetrazol | Suchfunktion = CH4N6 | Andere Namen =* 1H-Tetrazol-,-diamin () * ,-Diaminotetrazol * ,-Diamino-1H–,2,3,4-tetrazol * DAT | Summenformel = CH4N6 | CAS = CASRN|2165-21- | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 307904 | ChemSpider = 272173 | Beschreibung = farblose KristalleTao, G.-H.; Guo, Y.; Parrish, D.A.; Shreeve, J.M.: Energetic ,-diamino-4H-tetrazolium nitro-substituted azolates in 20 (2010) 2999–3005, DOI|10.1039/B925267C. | Molare Masse = 100,083 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,571 g·cm−3 (19,85 °C)Lyakhov, A.S.; Gaponik, P.N.; Voitekhovich, S.V.: ,-Diamino-1H-,2,3,4-tetrazole in C, Cryst. Struct. Comm. 57 (2001) 185–186, DOI|10.1107/S010827010001622X. | Schmelzpunkt = 187–190 CanJChem |Autor=Raap, R. |Titel=Amination of tetrazoles with hydroxylamine-O-sulfonic acid: - and 2-aminotetrazoles |Jahr=1969 |Volume=47 |Issue= |Seiten=3677–3681 |doi=10.1139/v69-606 |URL= | Siedepunkt = | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = --> | MAK = −3, mg·m−3 --> ,-Diamino-1H-tetrazol ist eine , hochexplosive Verbindung, die zu der Stoffgruppe der organischen e zählt. Mit einem Stickstoffgehalt von 83,97 % ist die Verbindung ein an reiches Tetrazolderivat.Joo, Y.-H.; Twamley, B.; Garg, S.; Shreeve, J.M.: Energetic Nitrogen-Rich Derivatives of ,-Diaminotetrazole in 120 (2008) 6332–6335, DOI|10.1002/ange.200801886. == Geschichte == Die Herstellung der Substanz durch Umsetzung von mit und wurde erstmals 1931 von R. Stolle beschrieben.Stolle, R.; Gaertner, E.: Über Amino--amino--tetrazole und Amino--hydrazino--tetrazol in 132 (1931) 209–226, DOI|10.1002/prac.19311320115. Im Jahr 1969 beschrieb R. Rapp eine Aminierungsreaktion von mittels , wobei ein Gemisch aus ,-Diaminotetrazol und 2,-Diaminotetrazol und nur 8, % Ausbeute an der Zielverbindung erhalten wurde.Rapp, R.: Amination of tetrazoles with hydroxylamine-0-sulfonic acid: - and 2-aminotetrazoles in 47 (1969) 3677–3681, DOI|10.1139/v69-606, [ pdf]. == Darstellung und Gewinnung == Die Synthese von ,-Diamino-1H-tetrazol kann durch die Reaktion von iumchlorid mit erfolgen, wobei ein Azidoguanylchlorid als Zwischenprodukt auftritt.Galvez-Ruiz, J.C.; Holl, G.; Karaghiosoff, K.; ; Loehnwitz, K.; Mayer, P.; Noeth, H.; Polborn, K.; Rohbogner, C.J.; Suter, M.; Weigand, J.J.: Derivatives of ,-Diamino-1H-tetrazole: A New Family of Energetic Heterocyclic-Based Salts in 44 (2005) 4237–4253, DOI|10.1021/ic050104g. Die Verbindung kann auch durch die Umsetzung von mit erhalten werden. Hier entsteht intermediäre ein Azidohydrazon, welches dann unter Ringschluss die Zielverbindung ergibt. Eine weitere Synthese geht vom aus, welches einfach aus und in saurem Medium gewonnen werden kann. Im ersten Schritt wird durch die Umsetzung mit die Zwischenverbindung -Hydrazinylenmethanimin erhalten. Diese ergibt durch Umsetzung mit unter Ringschluss das ,-Diamino-1H-tetrazol.Klapötke, T.M.: Chemistry of High-Energy Materials, 2nd Edition, 2012 Walter de Gruyter GmbH & Co. KG, Berlin/Boston, ISBN 978-3-11-027358-8, S. 161–163, (abgerufen über Online). == Eigenschaften == ,-Diamino-1H-tetrazol ist ein kristaller Feststoff, der bei 187–190 °C schmilzt. Oberhalb des Schmelzpunktes wird eine stark exotherme Zersetzung mit einer Zersetzungswärme von −850 kJ·mol− beobachtet.Lesnikovich, A.I.; Ivashkevich, O.A.; Levchik, S.V.; Balabanovich, A.I.; Gaponik, P.N.; Kulak, A.A.: Thermal decomposition of aminotetrazoles in 388 (2002) 233–251, DOI|10.1016/S0040-6031(02)00027-8. Die Verbindung kristallisiert in einem Kristallgitter mit der Raumgruppe|P21/c|lang. Die Verbindung kann in zwei Strukturen auftreten.Levchik, S.V.; Balabanovich, A.I.; Ivashkevich, O.A.; Lesnikovich, A.I.; Gaponik, P.N.; Costa, L.: The thermal decomposition of aminotetrazoles. Part 2. -methyl--aminotetrazole and ,-diaminotetrazole in 225 (1993) 53–65, DOI|10.1016/0040-6031(93)85082-K. Als basische Verbindung werden mit Säuren Salze gebildet. So bildet sich mit das ,-Diamino-1H-tetrazoliumchlorid (CH4N6·HCl, CAS-Nr. CASRN|23685-20-3|KeinCASLink=|Q0). == Verwendung == Die Verbindung dient zur Herstellung weiterer hochenergetischer Salze. Beispiele dafür sind: * ,-Diamino-1H-tetrazoliumnitrat (CH4N6·HNO3, CAS-Nr. CASRN|95335-56-|KeinCASLink=|Q0) * ,-Diamino-1H-tetrazoliumpikrat (CH4N6·C6H3N3O7, CAS-Nr. CASRN|95335-57-2|Q82414232|KeinCASLink=) * ,-Diamino-1H-tetrazoliumperchlorat (CH4N6·HClO4) Über das Perchlorat kann mit das Dinitramidsalz erhalten werden. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diaminotetrazol15 | 1,5-Diamino-1H-tetrazol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,5-Diamino-1H-tetrazol |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C5H14N2 | Andere Namen = *Cadaverin * Pentamethylendiamin | Summenformel = C5H14N2 | CAS = CASRN|462-94-2 | EG-Nummer = 207-329-0 | ECHA-ID = 100.006.664 | PubChem = 273 | ChemSpider = 13866593 | DrugBank = DB03854 | Beschreibung = farblose, übelriechende Flüssigkeit | Molare Masse = 102,18 g·−1 | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,87 g·cm−3Alfa|B23039|Name=|Abruf=2009-02-14 | Schmelzpunkt = 9 RömppOnline|ID=RD-03-00026|Name=Cadaverin|Abruf=2014-06-20 | Siedepunkt = 178–180 °C | Dampfdruck = | Löslichkeit = mischbar mit Wasser | Brechungsindex = 1,458Sigma-Aldrich|SIGMA|33211|Abruf=2009-02-14 | Quelle GHS-Kz = GESTIS|Name=1,5-Diaminopentan|ZVG=493089|CAS=462-94-2|Abruf=2017-02-08 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|05 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|314 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|280|305+351+338|310 | Quelle P = | MAK = 1,5-Diaminopentan (auch Cadaverin genannt) ist ein , das infolge er von aus der durch entsteht.Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft, Vieweg + Teubner Verlag (2011) S. 65, ISBN 978-3-8348-1245-2. Daher bezeichnet man es als . Als Fäulnisbase ist es Bestandteil der e (auch genannt) und trägt auch zum sgeruch bei. Es kommt neben Diaminobutan () auch in der menschlichen vor, wo es unspezifischen Abwehrmechanismen dient. Das Diamin wurde erstmals 1885 von isoliert. Eine Probe des ersten Cadaverins von Brieger ist in den Sammlungen des verwahrt. 1,5-Diaminopentan ist die Vorstufe einiger , und . == Einzelnachweise == Normdaten|TYP=s|GND=1031580611 SORTIERUNG:Diaminopentan | 1,5-Diaminopentan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,5-Diaminopentan |
de | Korrekter Titel|,-Diazabicyclo[4.3.0]non--en Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Kristallstruktur = | Strukturhinweis = | Name = ,-Diazabicyclo[4.3.0]non--en | Suchfunktion = C7H12N2 | Andere Namen = DBN | Summenformel = C7H12N2 | CAS = CASRN|3001-72-7 | EG-Nummer = 221-087-3 | ECHA-ID = 100.019.171 | PubChem = 76349 | ChemSpider = | Beschreibung = hellgelbe Flüssigkeit | Molare Masse = 124,18 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,005 g·cm−3 (25 °C) | Schmelzpunkt = --> | Siedepunkt = 95–98 °C/7, mmHg | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = − bei °C)Quelle:[ ] --> | Brechungsindex = ,519 (20 °C) | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|Sial|33471|Name=,-Diazabicyclo[4.3.0]non--en, purum, ≥98.0% (GC)|Abruf=2015-09-11 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|05 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|314 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|280|305+351+338|310 | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= --> ,-Diazabicyclo[4.3.0]non--en (DBN) ist eine aus der Gruppe der bicyclischen . == Herstellung == Ähnlich wie (DBU), kann DBN in drei Schritten ausgehend von zyklischen Lactamen synthetisiert werden. Hierbei erfolgt im ersten Schritt eine von , anschließend eine Reduktion mittels und Kondensation zum bizyklischen System durch Behandlung mit (TsOH).Oediger, H., Kabbe, H.J., Möller, F., Eiter, K. : .-Diaza-bicyclo[4.3.0]nonen-(). Ein neues Reagenz zur Einführung von Doppelbindungen. In: Chemische Berichte 1966, 99, 2012–2016. DOI|10.1002/cber.19660990633. == Eigenschaften == ,-Diazabicyclo[4.3.0]non--en ist eine klare hellgelbe Flüssigkeit. Es handelt sich um eine nicht- sehr starke Base, die mit einer von 13,6 nahezu so stark ist wie Natriumhydroxid. Die voluminösen Basen können zwar leicht erreichbare gebundene Protonen angreifen und binden und deshalb sehr erfolgreich en einleiten, die Basen sind aber nicht in der Lage, abgeschirmte Kohlenstoffatome nucleophil anzugreifen und deshalb kann es nicht wie bei Verwendung von NaOH als Base zu unerwünschten en kommen. Protoniert wird der Iminostickstoff, =NR, unter Bildung eines mesomeriestabilisierten Kations. Ähnliche Eigenschaften hat die verwandte Verbindung DBU. == Verwendung == ,-Diazabicyclo[4.3.0]non--en wird für sreaktionen zu n verwendet. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diazabicyclononen154305 | 1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-en | https://de.wikipedia.org/wiki/1,5-Diazabicyclo(4.3.0)non-5-en |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Name = ,5-Dibrompentan | Suchfunktion = C5H10Br2 | Andere Namen = Pentamethylenbromid | Summenformel = C5H10Br2 | CAS = CASRN|111-24-0 | EG-Nummer = 203-849-7 | ECHA-ID = 100.003.500 | PubChem = 8100 | Beschreibung = hellbraune FlüssigkeitGESTIS|Name=,5-Dibrompentan|ZVG=492757|CAS=111-24-0|Abruf=2022-01-20 | Molare Masse = 229,95 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,70 g·cm−3 (20 °C) | Schmelzpunkt = −35 | Siedepunkt = 222 °C | Dampfdruck = | Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser | Brechungsindex = ,5126R. Grzeskowiak, G. H. Jeffery, A. I. Vogel: Physical properties and chemical constitution. Part XXXI. Polymethylene dichlorides, dibromides, di-iodides, and dicyanides, in: , 1960, S. 4728–4731; DOI|10.1039/JR9600004728. | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|319 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|302+352|305+351+338 | Quelle P = | MAK = ,5-Dibrompentan ist eine aus der Gruppe der e. Sie ist aufgebaut aus dem Grundgerüst des n-s mit zwei substituenten an den beiden terminalen Positionen. == Darstellung == ,5-Dibrompentan kann durch die Umsetzung von mit werden.A. Hochstetter: Über die Einwirkung von Wasser auf das Pentamethylenbromid, in: , 1902, 23, S. 1071–1074; DOI|10.1007/BF01524939. :\mathrm{HO{-}(CH_2)_5{-}OH\ +\ 2\ HBr\longrightarrow} \mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}Br\ +\ 2\ H_2O} Eine weitere Möglichkeit besteht in der Ringöffnung von mit Bromwasserstoffsäure und .OrgSynth|Kurzcode=CV3P0692 |Autor=D. W. Andrus |Titel=Pentamethylen bromide |Jahrgang=1943 |Volume=23 |Seiten=67 |ColVol=3 |ColVolSeiten=692 |doi=10.15227/orgsyn.023.0067 == Eigenschaften == ,5-Dibrompentan ist eine bei Raumtemperatur flüssige, farblose Verbindung, die bei einer Temperatur von 222 °C siedet. == Verwendung == Durch Umsetzung von ,5-Dibrompentan mit primären n können N-alkylierte des s erhalten werden.J. v. Braun: Die Aufspaltung cyclischer Basen durch Bromcyan., in: , 1909, 42, S. 2035–2057; DOI|10.1002/cber.19090420286.J. Kenyon, H. Phillips, V. P. Pittman: Walden inversion reactions of d-β-butyl, d-β-octyl, and d-benzylmethylcarbinyl p-toluenesulphonates, in: , 1935, S. 1072–1084; DOI|10.1039/JR9350001663. kann in guter Ausbeute durch die Reaktion von ,5-Dibrompentan mit erhalten werden.K. Nagasawa, A. Yoneta: Organosulfur Chemistry. II. Use of Dimethyl Sulfoxide – a Facile Synthesis of Cyclic Sulfides, in: , 1985, 33, S. 5048–5052, DOI|10.1248/cpb.33.5048, [ PDF]. :\mathrm{Br{-}(CH_2)_5{-}Br + Na_2S \longrightarrow} \mathrm{C_5H_{10}S + 2 \ NaBr} :Reaktion von ,5-Dibrompentan mit Natriumsulfid zu Thian und . == Einzelnachweise == DEFAULTSORT:Dibrompropan15 | 1,5-Dibrompentan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,5-Dibrompentan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C5H10Cl2 | Andere Namen = Pentamethylendichlorid | Summenformel = C5H10Cl2 | CAS = CASRN|628-76-2 | EG-Nummer = 211-053-6 | ECHA-ID = 100.010.049 | PubChem = 12353 | ChemSpider = 21106526 | Beschreibung = farblose FlüssigkeitGESTIS|Name=,5-Dichlorpentan|ZVG=38920|CAS=628-76-2|Abruf=2018-10-29 | Molare Masse = 141,04 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = ,106 g·cm−3 | Schmelzpunkt = −72 | Siedepunkt = 180 °C | Dampfdruck = ,5 (25 °C) | Löslichkeit = * sehr schwer löslich in Wasser (0,125 g·l− bei 25 °C) * mischbar mit Ethanol, Ether und Chloroform | Brechungsindex = ,4570 (20 °C)Alfa|A12433|Name=,5-Dichloropentane, 98%|Abruf=2018-10-29 | CLH = |Abruf=2018-10-29--> | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|226 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210 | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Kaninchen/Maus|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= --> ,5-Dichlorpentan ist eine aus der Gruppe der en, . == Gewinnung und Darstellung == ,5-Dichlorpentan kann durch Reaktion von mit gewonnen werden.Literatur |Autor=Julius Schmidt |Titel=Synthetisch-organische Chemie der Neuzeit |Verlag=Springer-Verlag |Datum=2013 |ISBN=978-3-663-04315-7 |Seiten=321 |Online=Google Buch | BuchID=HcLwBgAAQBAJ | Seite=321 Die Verbindung kann auch durch Reaktion von mit bei 170 °C und hohem Druck dargestellt werden.Literatur |Autor=John Kenneth Stille, Tod W. Campbell |Titel=Condensation monomers |Verlag=Wiley-Interscience |Datum=1972 |ISBN=978-0-471-39370-2 |Seiten=197 |Online=Google Buch | BuchID=LNzwAAAAIAAJ | Seite=197 == Eigenschaften == ,5-Dichlorpentan ist eine farblose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist. == Verwendung == ,5-Dichlorpentan wird zur Herstellung durch Reaktion mit verwendet. == Sicherheitshinweise == Die Dämpfe von ,5-Dichlorpentan können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch ( 26 °C) bilden. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dichlorpentan15 | 1,5-Dichlorpentan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,5-Dichlorpentan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C14H8O4 | Andere Namen = * Anthrarufin * 1,5-Dihydroxy-9-10-anthracendion * 1,5-Dihydroxy-9,10-anthrachinon | Summenformel = C14H8O4 | CAS = CASRN|117-12-4 | EG-Nummer = 204-175-6 | ECHA-ID = 100.003.796 | PubChem = 8328 | Beschreibung = Gelbes Pulver | Molare Masse = 240,21 ·−1 | Aggregat = Fest | Dichte = | Schmelzpunkt = 280 °C | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = * nahezu unlöslich in * schwer löslich in , , * gut löslich in , | CLH = | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|261|305+351+338 | Quelle P = | ToxDaten = −1|Bezeichnung= |Quelle= --> 1,5-Dihydroxyanthrachinon, auch bekannt als Anthrarufin, ist eine aus der Stoffgruppe der (genauer der ). == Geschichte == Als Edward Schunk und H. Römer konzentrierte Schwefelsäure mit vermengten, erhielten sie je ein in Wasser lösliches und unlösliches Produkt. Das unlösliche Produkt konnte erneut getrennt werden, indem es mit gewaschen wurde. Der unlösliche Teil enthielt das 1,5-Dihydroxanthrachinon, welches den Namen Anthrarufin bekam. == Darstellung == Anthrarufin kann durch das Reagieren von mit Methoxybenzosäure hergestellt werden. Der erhaltene Niederschlag wird mit Wasser und Barytwasser gewaschen und mit Eisessig . Die Ausbeute beträgt etwa 2 %. Eine andere Möglichkeit Anthrarufin zu gewinnen, ist mit konz. Schwefelsäure zu vermischen. Nachdem etwa die Hälfte des Anthracens ins Lösung gegangen ist, fällt Anthrarufin durch erhitzen aus. Die Ausbeute beträgt hier etwa 45 %. H. Römer hat im Jahr 1883 eine weitere Reaktion beschrieben, in welcher Diamidoanthrachinone und/oder Dinitroanthrachinone in konz. Schwefelsäure gelöst werden. Durch Hinzugabe von Wasser und und wiederholtem Erhitzen, erhält man ein Produkt, welches erneut in gelöst wird. Mit Salzsäure und Barytwasser lässt sich dann das reine Anthrarufin erhalten. == Eigenschaften == Anthrarufin erzeugt mit konz. Schwefelsäure eine stark Lösung, welche eine Fluoreszenz besitzt. Es reicht bereits ein Anteil von 10–2 % in konzentrierter Schwefelsäure um diese Färbung zu erzeugen. Mit einem Anteil von 10–6 % erhält man eine Lösung. == Verwendung == Anthrarufin eignet sich nicht zum , da es keine Verfärbung verursacht. Es kann jedoch durch Kalischmelze zu Oxyanthrarufin (1,2,5-Trihydroxyanthrachinon) umgewandelt werden. Dieses lässt sich zum Beizen verwenden, den es färbt ähnlich wie . Es kann ebenfalls zu Alizarinsaphirol umgewandelt werden, welches ein besonders ist. Dazu muss das Anthrarufin , und werden. == Einzelnachweise == Alfa|L00848|Name=1,5-Dihydroxyanthraquinone|Abruf=2017-07-24 E. Schunck, H. Römer: Ueber Anthrarufin, ein neues Bioxyanthrachinon aus der Metaoxybenzoësäure. In: . 11, 1878, S. 1176–1179, . Sigma-Aldrich|ALDRICH|340014|Name=Anthrarufin|Abruf=2017-07-05 C. Liebermann, K. Boeck: Ueber Anthracendisulfosäure und deren Umwandlung in Anthrarufin. In: . 11, 1878, S. 1613–1618, . H. Roemer: Ueber 1, IV. Diorthonitroanthrachinon, 1, IV. Diorthoamidoanthrachinon und über eine neue Darstellungsweise des Anthrarufins. In: . 16, 1883, S. 363–372, . Robert E. Schmidt: Kurzer Überblick über die Entwicklung der Anthrachinonfarbstoffe. In: . 41, 1928, S. 41–46, . SORTIERUNG:Dihydroxyanthrachinon15 | 1,5-Dihydroxyanthrachinon | https://de.wikipedia.org/wiki/1,5-Dihydroxyanthrachinon |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C10H8O2 | Andere Namen = * Naphthalin-,-diol * ,-Naphthalindiol * Azurol * INCI|Name=,-NAPHTHALENEDIOL |ID=31468 |Abruf=2022-03-22 | Summenformel = C10H8O2 | CAS = CASRN|83-56-7 | EG-Nummer = 201-487-4 | ECHA-ID = 100.001.353 | PubChem = 6749 | ChemSpider = 6492 | Beschreibung = farblose Nadeln | Molare Masse = 160,17 g·− | Aggregat = fest | Dichte = −3 --> | Schmelzpunkt = 250 (Zersetzung)Literatur |Autor=W.L.F. Armarego, Christina Chai |Titel=Purification of Laboratory Chemicals |Verlag=Butterworth-Heinemann |Datum=2009 |ISBN=978-0-08-087824-9 |Seiten=278 |Online=Google Buch |BuchID=PTXyS7Yj6zUC |Seite=278 | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = sehr schwer löslich in Wasser (0,6 g·l− bei 20 °C) | Brechungsindex = | CLH = |Abruf=2016-12-28--> | Quelle GHS-Kz = GESTIS|Name=Naphthalin-,-diol|ZVG=17250|CAS=83-56-7|Abruf=2024-01-02 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07|09 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|317|319|411 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|261|264|273|280|302+352|305+351+338 | Quelle P = | ToxDaten = ,-Dihydroxynaphthalin (abgeleitet von ) ist eine aus der Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == ,-Dihydroxynaphthalin kann durch alkalische Hydrolyse des Dinatriumsalzes von bei Temperaturen von 270 bis 290 °C und bei 14 bis 20 bar gewonnen werden.Patent| Land=DE| V-Nr=3840618| Code=C1| Titel=Verfahren zur Herstellung von ,-Dihydroxy- und ,-Diamino-naphtalin| A-Datum=1988-12-02| V-Datum=1990-03-15| Anmelder=Bayer AG| Erfinder=Horst Behre et al == Eigenschaften == ,-Dihydroxynaphthalin ist ein brennbarer schwer entzündbarer Feststoff mit schwachem Geruch. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 250 °C. Aus wässrigem ,-Dihydroxynaphthalin in farblosen Nadeln. Die Verbindung ist , leicht löslich in und , jedoch schwerlöslich in Wasser und Kohlenwasserstoffen.Literatur |Autor=Gerald Booth |Titel=Naphthalene Derivatives |Sammelwerk= |Band=32 |Verlag=Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA |Ort=Weinheim, Germany |Datum=2000 |Seiten=681 |DOI=10.1002/14356007.a17_009 == Verwendung == ,-Dihydroxynaphthalin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von n, und für Fotochemikalien verwendet.Alfa|L04599|Name=,-Dihydroxynaphthalene, 98%|Abruf=2016-12-28 Beispielsweise erhält man durch Umsetzung von ,-Dihydroxynaphthalin als mit den . Formel |datei= |text=C.I. Mordant Black 9 (freie Säure) Die Reaktion von ,-Dihydroxynaphthalin mit im Überschuss liefert ein Gemisch aus und .Literatur |Autor= |Titel=A New Synthesis of Juglone |Sammelwerk= |Band=1977 |Nummer=9 |Datum=1977-09 |Seiten=644–645 |DOI=10.1055/s-1977-24517 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dihydroxynaphthalin15 | 1,5-Dihydroxynaphthalin | https://de.wikipedia.org/wiki/1,5-Dihydroxynaphthalin |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = I(CH2)5I C5H10I2 | Andere Namen = Pentamethylendiiodid | Summenformel = C5H10I2 | CAS = CASRN|628-77-3 | EG-Nummer = 211-054- | ECHA-ID = 100.010.050 | PubChem = 12354 | ChemSpider = | Beschreibung = farblose Flüssigkeit | Molare Masse = 323,94 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 2,176 g·cm−3 | Schmelzpunkt = --> | Siedepunkt = 128–130 °C (10 mmHg) | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser | Brechungsindex = ,6012 (20 °C) | CLH = |Abruf=2018-10-31--> | Quelle GHS-Kz = Alfa|A17298|Name=,5-Diiodpentane, 97%, stab. with copper|Abruf=2019-03-05 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|261|280|302+352|305+351+338 | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= --> ,5-Diiodpentan ist eine aus der Gruppe der en, . == Gewinnung und Darstellung == ,5-Diiodpentan kann durch Reaktion von mit gewonnen werden.Literatur| Autor=Tatsuo Kaiho | Titel=Iodine Chemistry and Applications | Verlag=John Wiley & Sons | ISBN=978--118-87865- | Jahr=2014 | Online=Google Buch | BuchID=tWrIBAAAQBAJ | Seite=270 | Seiten=270 Es kann auch durch Reaktion von mit , und gewonnen werden.TRIPURARI PUJAN: Webarchiv|url= |wayback=20170705093841 |text=Synthesis, Reactions, Characterisation and Supramolecular Associations of Some Organotellurium Derivatives , LUCKNOW (INDIA), 2013, abgerufen am 31. Oktober 2018 == Eigenschaften == ,5-Diiodpentan ist eine farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. Die Verbindung kommt stabilisiert mit in den Handel. == Verwendung == ,5-Diiodopentan wird als Vernetzungsreagenz verwendet. Es wird zur Herstellung von Iodalkylaminocarben-Wolframkomplexen und von unsubstituiertem verwendet. Es ist an der Herstellung von Poly(-vinylimidazol-coethylenglykolmethylether-Acrylat)-Elektrolyten beteiligt und wird für quasifeste Farbstoff-sensibilisierte n verwendet. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Diiodpentan15 | 1,5-Diiodpentan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,5-Diiodpentan |
de | in für das Einhalten des ,-Grad-Ziels von ()]] ,-Grad-Ziel (auch ,-Grad-Grenze) nennt man das , den durch den im 20-Jahresmittel auf , zu begrenzen,Internetquelle |autor=Manfred Kessler |url= |titel=Klima-Debatte: Streit um ,-Grad-Aussage von Copernicus |werk=zdf.de |datum=-02-09 |abruf=-02-09 gerechnet vom Beginn der bis zum Jahr 2100. Als vorindustriell wird der Mittelwert der Jahre 1850 bis 1900 verwendetInternetquelle |url= |titel=,°C globale Erwärmung, Fragen und Antworten |format=PDF |abruf=--09. Fast alle Staaten der ErdeInternetquelle |url= |titel=Der internationale Klimavertrag - ohne die USA |werk=br.de |datum=--05 |abruf=2020--27 haben auf der (COP 21) mit dem einen Vertrag unterzeichnet, nach dem sie Anstrengungen zum Erreichen des ,-Grad-Ziels unternehmen wollen.Internetquelle |url= |titel=Klimaübereinkommen von Paris |hrsg=Schweizerischer Bundesrat |datum=-07-30 |abruf=2020--27 |kommentar=Internetquelle |url= |titel=Übereinkommen von Paris |hrsg=Deutsches Umweltbundesamt |datum=2016-06-14 |format=PDF |abruf=2020--27 Gemäß einem des Weltklimarats wäre die Einhaltung des ,-Grad-Zieles deutlich günstiger, als wenn nur das erreicht werden könnte. Jedoch reichen die vor unternommenen Bemühungen die Treibhausgasemissionen zu mindern, nach Einschätzung des bei weitem nicht aus. Ohne eine sofortige Verstärkung der Maßnahmen könnte die Welt sich im Laufe der nächsten 70 Jahre um rund 3, °C erwärmen, mit katastrophalen Folgen für Mensch und Umwelt.[ IPCC-Synthesebericht macht Aktionsdruck für ,°C noch deutlicher von 21. März ] , abgerufen am 31. August Die ,-Grad-Temperaturschwelle wird laut (WMO) zwischen und 2027 wahrscheinlich in mindestens einem Jahr überschritten werden;Literatur |Hrsg=World Meteorological Organization |Titel=Global Annual to Decadal Climate Update |Datum=-05 |Online= |Format=PDF |KBytes=2500 die bewege sich laut (UNEP) bei vollständiger Umsetzung ihrer derzeitigen, nicht von Vorbedingungen abhängigen auf eine gefährliche um bis zu ,9 Grad zu.Literatur |Hrsg=United Nations Environment Programme |Titel=Broken Record – Temperatures hit new highs, yet world fails to cut emissions (again) |Datum= |ISBN=978-92-807-4098- |DOI=.59117/20.500.11822/43922 |Seiten=X, |Fundstelle=Stichwort Conditional nationally determined contribution Erstmals übertraf für eine -Monats-Periode, gemessen vom bis , die globale Durchschnittstemperatur den vorindustriellen Mittelwert um mehr als , °C.Internetquelle |url= |titel=Surface air temperature for January |hrsg=Copernicus Climate Change Service |datum=-02 |abruf=-02-09 == Erreichbarkeit == In einer Studie von 2017 wurden die Chancen für das Erreichen des ,-Grad-Ziels als niedrig eingestuft. Damals nahm man an, dass selbst ohne weitere emissionen die globale Durchschnittstemperatur noch auf mindestens , Grad Celsius gegenüber der vorindustriellen Zeit steigen wird, und mit einer Wahrscheinlichkeit von 13 % sogar auf , °C oder darüber hinaus. Eine zweite Studie aus dem gleichen Jahr hält selbst eine Begrenzung der Erderwärmung auf Grad bis 2100 für unwahrscheinlich, geschweige denn auf , Grad. Nach damaligen Modellen, die sich unter anderem auf Voraussagen über das pro Einwohner und die Bevölkerungsentwicklung verließen, wurde die Wahrscheinlichkeit für das Erreichen dieses Ziels auf gerade einmal ein Prozent geschätzt.Internetquelle |autor=Marlene Weiß |url= |titel=Das ,-Grad-Ziel kann man vergessen |werk=sueddeutsche.de |datum=2017-08- |abruf=--31Internetquelle |url= |titel=Less than  °C warming by 2100 unlikely |werk=nature.com |datum=2017-07-31 |sprache=en |abruf=--30 Der im Oktober 2018 veröffentlichte des kommt allerdings zu dem Ergebnis, das ,-Grad-Ziel sei noch erreichbar. Dazu müsste der -Ausstoß der Menschheit noch lange vor 2030 deutlich zu sinken beginnen und ab etwa dem Jahr 2050 Emissionen erreichen.Internetquelle |url= |titel=, °C globale Erwärmung - Zusammenfassung für politische Entscheidungsträger |werk=de-ipcc.de |hrsg=Deutsche IPCC-Koordinierungssstelle |format=PDF |abruf=--31 Um den ausstoß in dieser relativ kurzen Zeit zu senken, braucht es einen Wandel weg von hin zu und zu einer überwiegend Ernährungsweise.Internetquelle |autor=Joachim Müller-Jung |url= |titel=Bericht des Weltklimarats: Der Klimastachel im Fleisch |werk=faz.net |datum=-08-08 |abruf=--31Internetquelle |autor=Annika Flatley |url= |titel=Studie: Vegane Ernährung könnte Klima und Menschenleben retten |werk=utopia.de |datum=2016-04- |abruf=2020--09 Gleichzeitig sind anhaltende im Ausmaß von 100 bis 1000 Milliarden Tonnen CO2 bis Ende des Jahrhunderts erforderlich, was dem ,- bis 25-fachen der jährlichen CO2-Emissionen von etwa 40 entspricht.Internetquelle |autor=Kati Mattern, Eric Fee, Thomas Voigt, Juliane Berger, Guido Knoche, Achim Daschkeit, Claudia Kabel, Mathias Bornschein |url= |titel=Kernbotschaften des IPCC-Sonderberichts über , °C globale Erwärmung zur Verbreitung in der Öffentlichkeit |hrsg=Deutsches Umweltbundesamt |datum=--02 |format=PDF |abruf=2020--09 Eine Möglichkeit, dies auf natürliche Weise zu tun, sind in Zusammenhang mit Landwirtschaft, Forstwirtschaft und anderer Landnutzung (AFOLU) wie beispielsweise en oder ,Internetquelle |url= |titel=Wie sich das ,-Grad-Ziel erreichen lässt |werk=orf.at |datum=2018-03-05 |abruf=--31 in den meisten modellierten Emissionpfaden des IPCC reicht das jedoch nicht. Auch das müsste genutzt werden, um die Erde nach einem Überschießen der ,-Grad-Marke wieder herunter zu kühlen. Dabei schreibt der Weltklimarat selbst, dass „bisher noch nicht bestätigt ist, dass solche Technologien im großen Maßstab funktionieren“.Internetquelle |url= |titel=, °C globale Erwärmung - Häufig gestellte Fragen und Antworten |werk=de-ipcc.de |hrsg=Deutsche IPCC-Koordinierungsstelle |format=PDF |abruf=--31 Eine erschienene Prognose attestiert, dass das ,-Grad-Ziel selbst in positiveren wahrscheinlich zwischen 2033 und 2035 gerissen werde.Literatur |Autor=Noah S. Diffenbaugh, Elizabeth A. Barnes |Titel=Data-driven predictions of the time remaining until critical global warming thresholds are reached |Sammelwerk=Proceedings of the National Academy of Sciences |Band=120 |Nummer=6 |Datum=--30 |ISSN=0027-8424 |Seiten=e2207183120 |DOI=.1073/pnas.2207183120 Ein im gleichen Jahr erschienener Report schätzt die Einhaltung des ,-Grad-Ziels und der bis 2050 als „nicht plausibel“ ein.Literatur |Autor=Engels, Anita, Marotzke, Jochem, Gresse, Eduardo, López-Rivera, Andrés, Pagnone, Anna, Wilkens, Jan |Titel=Hamburg Climate Futures Outlook: The plausibility of a .°C limit to global warming - social drivers and physical processes |Verlag=Universität Hamburg |Datum=-02- |Online= |Abruf=-02-02 |DOI=.25592/uhhfdm.11230 Eine erschienene Fallstudie zu legt nahe, dass der mithin größte Beitrag von zum Erreichen des ,-Grad-Ziels in der drastischen Reduktion des liege.Literatur |Autor=Lalon Sander |Titel=Verkehrswende in London: Drastisch weniger Auto fahren |Sammelwerk=Die Tageszeitung: taz |Datum=-06-03 |ISSN=0931-9085 |Online= |Abruf=-06-04 Die Wissenschaftler empfehlen einen Maßnahmenmix in Form von nachbarschaftlichem , der Umgestaltung von Straßenland nach Vorbild des , flächendeckende nach Vorbild der , den Stopp großer Straßenbauprojekte sowie dynamische für besonders stau- oder gesundheitsbelastete Bereiche.Literatur |Autor=Lisa Winkler, Drew Pearce, Jenny Nelson, Oytun Babacan |Titel=The effect of sustainable mobility transition policies on cumulative urban transport emissions and energy demand |Sammelwerk=Nature Communications |Band=14 |Nummer= |Datum=-04-24 |ISSN=2041-1723 |DOI=.1038/s41467-023-37728-x |PMC=10125996 |PMID=37095105 |Online= |Abruf=-06-04 Die weltweit geplanten Fördermengen an , und übersteigen weiterhin deutlich das für eine Eindämmung des s zulässige Maß.Internetquelle |autor=ORF at/Agenturen red |url= |titel=UNO: Förderpläne für Öl, Gas und Kohle gegen ,-Grad-Ziel |datum=--08 |sprache=de |abruf=--09 Aufgrund der bisher unwiderlegten von CO2e-Emissionen und werden zur Einhaltung von ,- und -Grad-Ziel auch Maßnahmen zur Verringerung der als zentral angesehen. Laut Forschungen um stünden beispielsweise die Wachstumsziele des (IMF) den Zielen entgegen.Literatur |Autor=Aljoša Slameršak, Giorgos Kallis, Daniel W. O’Neill, Jason Hickel |Titel=Post-growth: A viable path to limiting global warming to .°C |Sammelwerk=One Earth |Datum=- |DOI=.1016/j.oneear...004 |Online= |Abruf=--21Internetquelle |autor= |url= |titel=Low economic growth can help keep climate change within the .°C threshold, says study |werk=Phys.org |hrsg=Autonomous University of Barcelona |sprache=en |abruf=--21 Laut einer Umfrage des britischen erwarteten Anfang nur noch gut Prozent der befragten mehreren hundert Klimaforscher eine Einhaltung des ,-Grad-Ziels.Literatur |Autor=Damian Carrington, Damian Carrington Environment editor |Titel=World’s top climate scientists expect global heating to blast past .5C target |Sammelwerk=The Guardian |Datum=-05-08 |ISSN=0261-3077 |Online= |Abruf=-06-02 == Vorteile gegenüber -Grad-Ziel == Der Sonderbericht des IPCC zu , °C globaler Erwärmung trifft u. a. folgende Kernaussagen zu den Folgen einer globalen Erwärmung um , °C im Vergleich zu denen einer Erderhitzung um °C: # Eine weniger starke Zunahme von , , n, Starkniederschlägen und Niederschlagsdefiziten. # Der würde bei Erreichen des ,-Grad-Ziels um 0, Meter weniger ansteigen als beim Erreichen des -Grad-Ziels. Ausgehend von den Bevölkerungszahlen von 2010 und ohne Anpassungsmaßnahmen würden bei ° Erwärmung bis zu Millionen Menschen mehr vom betroffen sein. Er wird auch nach diesem Jahrhundert selbst bei einer Einhaltung des ,-Grad-Ziels weiter steigen, allerdings mit geringerer Geschwindigkeit als bei °C globaler Erwärmung. # Es würden weniger Arten , die Schäden an en an Land, im Süßwasser und an Küsten wären geringer, so dass mehr von ihren en erhalten blieben. # Eine geringere und der e mit einem geringeren und damit verbunden ein geringerer Rückgang der und der erträge. Ein Sommer ohne in der würde statistisch betrachtet nur einmal im Jahrhundert anstatt einmal im Jahrzehnt auftreten. # Geringere Risiken für die menschliche Gesundheit und Sicherheit, die Lebensgrundlagen, und und für das . # Es wären weniger an das neue nötig. Die Grenzen der Anpassungskapazität mancher menschlicher und natürlicher Systeme sind bei , Grad globaler Erwärmung erreicht, jedoch fallen die Verluste durch das Überschreiten der Grenzen der Anpassung an den Klimawandel geringer aus als bei Grad globaler Erwärmung. Das Risiko, und unkontrollierbare Kettenreaktionen auszulösen, ist bei einer Erwärmung um , °C deutlich geringer. Kippelemente der könnten, so eine Reihe von Forschern in einem veröffentlichten Kommentar, schon gefährlich nahe sein. Bei einer Erwärmung von , °C bis °C könnten der oder das arktische abschmelzen. Für den könnte der Kipppunkt bereits heute überschritten sein, eine Erwärmung um , °C würde den Schmelzprozess aber im Vergleich zu °C globaler Erwärmung um den Faktor zehn verlangsamen und eine Anpassung an einen stark steigenden Meeresspiegel erleichtern. Möglicherweise ist das von 500 Milliarden Tonnen für eine 50-prozentige Chance, das ,-Grad-Ziel zu erreichen, aber inzwischen schon aufgebraucht.Literatur |Autor=, , Owen Gaffney, , , , |Titel=Climate tipping points – too risky to bet against |Sammelwerk=Nature |Datum=--27 |Kommentar=Open Access |DOI=.1038/d41586-019-03595-0 Gegenüber der derzeit vom Weltklimarat angenommenen globalen Erwärmung könnte die Einhaltung des ,-Grad-Ziels 80 Prozent weniger Menschen zur Klimamigration zwingen, da weniger Teile der Erde unbewohnbar würden.Literatur |Autor=Timothy M. Lenton, Chi Xu, Jesse F. Abrams, Ashish Ghadiali, Sina Loriani, Boris Sakschewski, Caroline Zimm, Kristie L. Ebi, Robert R. Dunn, Jens-Christian Svenning, Marten Scheffer |Titel=Quantifying the human cost of global warming |Sammelwerk=Nature Sustainability |Datum=-05-22 |ISSN=2398-9629 |DOI=.1038/s41893-023-01132-6 |Online= |Abruf=-05-23 Laut ist eine ,-Grad-Ziel kompatible Ausrichtung Europas mit einem Einsparpotenzial von einer Euro bis 2030 verbunden.Literatur |Autor=Olivier Vardakoulias, Giulia Nardi |Titel=Paris Pact Payoff. Speeding Up the Green Transition for Socio-Economic Co-Benefits |Verlag=CAN Europe |Ort=Brüssel |Datum= |Online= |Format=PDFInternetquelle |url= |titel=Paris einhalten heißt Billion Euro sparen |werk=Plattform Transformative Finanzpolitik |datum=--23 |sprache=de-DE |abruf=--31 == Beurteilung in der Klimaschutzbewegung == weisen auf das drohende Verfehlen des Ziels hin („, ° “) ()]] Aufgrund der niedrigen Konfidenz des WeltklimaratsLiteratur |Titel=The world is going to miss the totemic .°C climate target |Sammelwerk=The Economist |Datum=--05 |ISSN=0013-0613 |Online= |Abruf=--06 und KlimaforschendenLiteratur |Autor=Jeff Tollefson |Titel=Top climate scientists are sceptical that nations will rein in global warming |Sammelwerk=Nature |Band=599 |Nummer=7883 |Datum=2021--04 |ISSN=0028-0836 |Seiten=22–24 |DOI=.1038/d41586-021-02990-w bezüglich der Erreichbarkeit plädieren verschiedene Gruppierungen wie , das ,-Grad-Ziel für politisch gescheitert zu erklären.Internetquelle |url= |titel=Open Letter. A united academia can fight climate failure |werk=Scientist Rebellion |datum= |sprache=en |abruf=--06 Initiativen wie Klimaneustart, Initiator des , heben hervor, die in Industrienationen müsse zur Gefahrenabwehr dennoch ,-Grad-konform umgesetzt werden.Internetquelle |autor=Klimaneustart Berlin |url= |titel=Volksentscheid Berlin 2030 Klimaneutral |sprache=de-DE |abruf=--06 == Verwendung als Slogan == Die Wörter „, Grad“ oder „, °“ werden von Aktivisten häufig als Slogan verwendet, etwa von seit Juli als Schriftzug „Wir alle für , °C“ auf dem Asphalt der Hamburger Internetquelle |autor=Hamburger Abendblatt |url= |titel=Hamburger Innenstadt: ,-Grad-Schriftzug bleibt auf Mönckebergstraße |datum=-07-15 |sprache=de-DE |abruf=--25 oder bei der ab („,°C heißt: Lützerath bleibt!“).Internetquelle |autor=tagesschau.de |url= |titel=Proteste in Lützerath: Aktivisten verschanzen sich in Tunneln |sprache=de |abruf=--13 == Literatur == * Literatur |Autor=Béatrice Cointe, Hélène Guillemot |Titel=A history of the .°C target |Sammelwerk=WIREs Climate Change |Datum=- |DOI=.1002/wcc.824 == Weblinks == Wiktionary == Einzelnachweise == SORTIERUNG:#:15GradZiel | 1,5-Grad-Ziel | https://de.wikipedia.org/wiki/1,5-Grad-Ziel |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H10 | Andere Namen = * Hexa-1,5-dien * Diallyl | Summenformel = C6H10 | CAS = CASRN|592-42-7 | EG-Nummer = 209-754-7 | ECHA-ID = 100.008.869 | PubChem = 11598 | ChemSpider = 11110 | Beschreibung = farblose FlüssigkeitGESTIS|Name=1,5-Hexadien|ZVG=510596|CAS=592-42-7|Abruf=2020-01-08 | Molare Masse = 82,15 g·−1 | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,69 g·cm−3 | Schmelzpunkt = −141 | Siedepunkt = 60 °C | Dampfdruck = 223 h (20 °C) | Löslichkeit = sehr schwer in Wasser (170 mg/l bei 25 °C) | Brechungsindex = 1,404Sigma-Aldrich|Aldrich|128554|Abruf=2010-02-27 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|07|08 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|225|304|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|261|302+352|280|305+351+338|210 | Quelle P = | MAK = 1,5-Hexadien ist eine mit der C6H10. Sie gehört zur Gruppe der . == Gewinnung und Darstellung == 1,5-Hexadien kann aus der nreaktion zwischen und hergestellt werden.Patent Shell Devel US 2755322 1952. Eine weitere Möglichkeit besteht in der Gasphasenreaktion zwischen zwei en Propen mit .E. R. Bell, W. E. Vaughan, F. F. Rust: Hydrogen Peroxide-Olefin Reactions in the Vapor Phase, in: , 1957, 79 (15), S. 3997–4000; DOI|10.1021/ja01572a011. :\mathrm{2\ H_2C{=}CH{-}CH_3\ \xrightarrow [H_2O_2] {630 ^\circ C} \ \ C_6H_{10 == Eigenschaften == Es handelt sich um eine farblose Flüssigkeit, die bei −141 °C erstarrt und bei 60 °C siedet. Der liegt bei −46 °C. Im Bereich von 2 bis 6,1 Volumenprozent des Gases in Luft bilden sich Gemische.Merck|841769|Abruf=2010-02-27 == Verwendung == 1,5-Hexadien kann zur weiterer Hexan genutzt werden. Hierzu gehört beispielsweise die Synthese von , welches durch aus 1,5-Hexadien hergestellt werden kann.H. C. Brown, G. Zweifel: The Hydroboration of Dienes, in: , 1959, 81 (21), S. 5832–5833; DOI|10.1021/ja01530a071. == Einzelnachweise == DEFAULTSORT:Hexadien | 1,5-Hexadien | https://de.wikipedia.org/wiki/1,5-Hexadien |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H6 | Andere Namen = Dipropargyl | Summenformel = C6H6 | CAS = CASRN|628-16-0 | EG-Nummer = 211-029-5 | ECHA-ID = 100.010.027 | PubChem = 69402 | ChemSpider = 62610 | Beschreibung = | Molare Masse = 78,11 g·−1 | Aggregat = | Dichte = | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = | Brechungsindex = | Quelle GHS-Kz = Alfa|18720|Name=1,5-Hexadiyne, 50 % in pentane|Abruf=2019-10-13 | GHS-Piktogramme = 50 % in PentanGHS-Piktogramme|02|07|08|09 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|225|304|315|319|336|411 | EUH = EUH-Sätze|066 | P = P-Sätze|210|264|280|301+310|304+340|331|337+313 | Quelle P = 1,5-Hexadiin ist eine aus der Gruppe der ungesättigten und ein Vertreter aus der Gruppe der , genauer der . Die beiden en sind nicht . == Gewinnung und Darstellung == 1,5-Hexadiin kann durch von gewonnen werden.Literatur |Autor=Sen Kali Das |Titel=Reviews Of Modern Quantum Chemistry: A Celebration Of The Contributions Of Robert G Parr (In 2 Vols) |Verlag=World Scientific |Datum=2002 |ISBN=981-4489-18-2 |Seiten=352 |Online=Google Buch | BuchID=zJTVCgAAQBAJ | Seite=352 Es kann auch aus dem Tetrabromid von mit alkoholischem bei 110 °C hergestellt werden.Literatur |Autor=Frank C. Whitmore |Titel=Organic Chemistry, Volume One Part I: Aliphatic Compounds Part II: Alicyclic Compounds |Verlag=Courier Corporation |Datum=2012 |ISBN=978-0-486-60700-9 |Seiten=72 |Online=Google Buch | BuchID=6W_CAgAAQBAJ | Seite=72 == Verwendung == 1,5-Hexadiin wird bei der Herstellung von Bisdehydro[12]annulen und Biphenylen verwendet. Es wird auch als wichtiger Ausgangsstoff bei der Herstellung von (5Z,9Z)-5,9-Hexadecadiensäure verwendet. Darüber hinaus ist es an der Herstellung von linearen Organozinnpolymeren durch Reaktion mit Organozinndihydriden beteiligt. == Literatur == * Literatur | Autor = D. A. Ben-Efraim, | Titel = The rearrangement of 1,5-hexadiyne and 1,6-heptadiyne | Sammelwerk = | Band = 25 | Datum = 1969 | Nummer = 14 | Seiten = 2837–2843 | DOI= 10.1016/0040-4020(69)80027-X == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Hexadiin | 1,5-Hexadiin | https://de.wikipedia.org/wiki/1,5-Hexadiin |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C10H10N2 | Andere Namen = * ,-Diaminonaphthalin * Naphthalin-,-diamin | Summenformel = C10H10N2 | CAS = CASRN|2243-62- | EG-Nummer = 218-817-8 | ECHA-ID = 100.017.108 | PubChem = 16720 | ChemSpider = | Beschreibung = dunkelgrauer Feststoff mit charakteristischem GeruchGESTIS|Name=,-Naphthylendiamin|ZVG=21570|CAS=2243-62-|Abruf=2023-01-03 | Molare Masse = 158,20 g·− | Aggregat = fest | Dichte = ,4 g·cm−3 | Schmelzpunkt = 190 | Siedepunkt = 200–210 °C (bei 4 hPa) | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = * praktisch unlöslich in Wasser (0,04 g·l− bei 20 °C) * löslich in , und Literatur |Autor=Eula Bingham, Barbara Cohrssen |Titel=Patty’s Toxicology, 6 Volume Set |Verlag=John Wiley & Sons |Datum=2012 |ISBN=0-470-41081-7 |Seiten=842 |Online=Google Buch | BuchID=1mk3lFVtBSQC | Seite=842 | Brechungsindex = | CLH = CLH-ECHA|Sammeleinstufung=|ID=100.017.108|Name=,-Naphthylendiamin|Abruf=2019-01-29 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|08|09 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|302|317|351|410 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|272|273|280|301+312|303+361+353|333+313 | Quelle P = | ToxDaten = ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=634 mg·kg− (female)|Bezeichnung=|Quelle= ,-Naphthylendiamin ist eine aus der Gruppe der e und derivate. == Gewinnung und Darstellung == ,-Naphthylendiamin kann durch Reduktion von oder von gewonnen werden.HSDB|ID=4118|Name=,-Naphthylenediamine|Abruf=2019-01-28 == Eigenschaften == ,-Naphthylendiamin ist ein brennbarer, schwer entzündbarer, luftempfindlicher, dunkelgrauer Feststoff mit charakteristischem Geruch, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung. == Verwendung == ,-Naphthylendiamin wird mit zu umgesetzt, das ein Rohstoff für -e ist.Sigma-Aldrich|Sial|56451|Name=,-Diaminonaphthalene, matrix substance for MALDI-MS, ≥99.0% (HPLC)|Abruf=2019-01-28 Es ist ein wichtiger Rohstoff und Zwischenprodukt für die organische Synthese, Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffe.Alfa|B24262|Name=,-Diaminonaphthalene, 97%|Abruf=2019-01-28 == Sicherheitshinweise == ,-Naphthylendiamin ist aufgrund erhöhter Tumorinzidenzen bei Ratten und Mäusen als Kategorie 2 eingestuft.MAK: [ ,-Naphthylendiamin], 2004 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Naphthylendiamin15 | 1,5-Naphthylendiamin | https://de.wikipedia.org/wiki/1,5-Naphthylendiamin |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C5H12O2 | Andere Namen = * Pentan-,-diol * ,-Dihydroxypentan * Pentamethylenglycol * INCI|Name=,-Pentanediol |ID=81397 |Abruf=2020-02-25 | Summenformel = C5H12O2 | CAS = CASRN|111-29- | EG-Nummer = 203-854-4 | ECHA-ID = 100.003.505 | PubChem = 8105 | ChemSpider = | Beschreibung = farblose, viskose FlüssigkeitGESTIS|Name=,-Pentandiol|ZVG=37850|CAS=111-29-|Abruf=2018-12-03 | Molare Masse = 104,15 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,99 g·cm−3 (20 °C) | Schmelzpunkt = −16 | Siedepunkt = 242 °C | Dampfdruck = (20 °C) | Löslichkeit = mischbar mit Wasser | Brechungsindex = ,4499 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|- | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|- | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|- | Quelle P = ,-Pentandiol ist eine aus der Gruppe der . Sie besteht aus dem Grundgerüst des n-s, an dessen terminalen Positionen sich n befinden. == Gewinnung und Darstellung == Technisch ist ,-Pentandiol durch von bei Temperaturen von 250–300 °C und Drücken von 230–430 bar an en auf Basis von zugänglich.OrgSynth|Kurzcode=CV3P0693 |Autor=D. Kaufman, W. Reeve |Titel=,-Pentanediol |Jahrgang=1946 |Volume=26 |Seiten=83 |ColVol= |ColVolSeiten= |doi=10.15227/orgsyn.026.0083 Daneben kann die Verbindung durch katalytische von , oder Glutarsäureestern gewonnen werden.RömppOnline|ID=RD-16-00852|Name=Pentandiole|Abruf=2019-07-25 Ein weiterer Syntheseweg besteht in der Hydrierung von mit und am katalysator.W. E. Kaufmann, R. Adams: The Use of Platinum Oxide in the Reduction of Organic Compounds: IV Reduction of Furfural and its Derivatives, in: , 1923, 45, S. 3029–3044, DOI|10.1021/ja01665a033. == Eigenschaften == ,-Pentandiol ist eine farblose Flüssigkeit, die bei einer Temperatur von 242 °C siedet. Es bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen bei 142 °C. Der liegt zwischen ,3 Vol.‑% als untere Explosionsgrenze (UEG) und 13, Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG). Die beträgt 330 °C.E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band : Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003. Der Stoff fällt somit in die T2. == Verwendung == ,-Pentandiol findet Anwendung als in der Kunststoffindustrie. Durch Reaktion mit , und kann gewonnen werden.TRIPURARI PUJAN: Webarchiv|url= |wayback=20170705093841 |text=Synthesis, Reactions, Characterisation and Supramolecular Associations of Some Organotellurium Derivatives , LUCKNOW (INDIA), 2013, abgerufen am 31. Oktober 2018 == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Pentandiol15 | 1,5-Pentandiol | https://de.wikipedia.org/wiki/1,5-Pentandiol |
de | 1,50- bzw. 1½-Euro-Münzen werden von mehreren Ländern herausgegeben. Die folgende Auflistung führt zu den entsprechenden Ausgabeländern und deren Sammlermünzen-Editionen: * 1,50-Euro-Münze (Litauen), siehe * 1,50-Euro-Münze (Malta), siehe * 1,50-Euro-Münze (Österreich), siehe und * 1,50-Euro-Münze (Spanien), siehe * 1½-Euro-Münze (Frankreich), siehe * 1½-Euro-Münze (Portugal), siehe == Weblinks == Commonscat|Euro coins (1,5 euro)|1,5-Euro-Münzen|audio=0|video=0 * [ Wertseite der 1½-Euro-Münze Internationale medizinische Hilfe AMI von 2008 aus Portugal] SORTIERUNG:#:000001,50 | 1,50-Euro-Münze | https://de.wikipedia.org/wiki/1,50-Euro-Münze |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C12H22O4 | Andere Namen = * ,6-Hexandioldiglycidylether * HDDGE | Summenformel = C12H22O4 | CAS = CASRN|16096-31-4 | EG-Nummer = 240-260-4 | ECHA-ID = 100.036.585 | PubChem = 85960 | ChemSpider = 77541 | Beschreibung = farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit schwachem charakteristischem EigengeruchGisChem: [ Datenblatt ,6-Hexandioldiglycidylether], abgerufen am 8. Juni 2022 | Molare Masse = 230,30 g·− | Aggregat = flüssigGESTIS|Name=,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan|ZVG=129509|CAS=16096-31-4|Abruf=2024-01-02 | Dichte = ,07 g·cm−3Danish Ministry of Environment: [ Survey of ,6-hexandioldi-glycidylether Part of the LOUS-review November 2012], abgerufen am 8. Juni 2022 | Schmelzpunkt = | Siedepunkt = 328 | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = * wenig löslich in Wasser * löslich in Alkoholen und anderen organischen Lösungsmitteln | Brechungsindex = | CLH = | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|317|319|412 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|272|273|280|303+361+353|305+351+338 | Quelle P = | ToxDaten = * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Ratte|Applikationsart=oral|Wert=2000–4000 mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= ,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan ist eine aus der Gruppe der und . == Gewinnung und Darstellung == ,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan kann ausgehend von einer Reaktion von und in Gegenwart einer als gewonnen werden. Anschließend wird das entstehende mit gewaschen, um die Epoxidringe in einer Dehydrochlorierungsreaktion wieder zu bilden.Literatur |Autor=Wen-Jing Yi, Zhi-Hua Feng, Qin-Fang Zhang, Ji Zhang, Ling-Dong Li, Wen Zhu, Xiao-Qi Yu |Titel=Diol glycidyl ether-bridged cyclens: preparation and their applications in gene delivery |Sammelwerk=Organic & Biomolecular Chemistry |Band=9 |Nummer=7 |Verlag= |Datum=2011 |Seiten=2413–2421 |DOI=10.1039/C0OB00879FLiteratur |Autor=James V. Crivello |Titel=Design and synthesis of multifunctional glycidyl ethers that undergo frontal polymerization |Sammelwerk=Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry |Band=44 |Nummer=21 |Verlag= |Datum=2006 |Seiten=6435–6448 |DOI=10.1002/pola.21761 == Eigenschaften == ,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan ist eine farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit schwachem charakteristischem Eigengeruch, die wenig löslich in Wasser ist. == Verwendung == ,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan wird als Stabilisator und verwendet.Literatur| Autor=Stenmarck, Åsa, Belleza, Elin L., Fråne, Anna, Busch, Niels | Titel=Hazardous substances in plastics | Verlag=Nordic Council of Ministers | Datum=2017 | ISBN=978-92-893-4849-2 | Seiten=116 | Online=Google Buch | BuchID=eeYTDgAAQBAJ | Seite=116 Es wird als Reaktivverdünner in der Epoxidharzherstellung zur Verringerung der verwendet. Es kann der Epoxidharzkomponente in Konzentrationen von ca. 5 % bis 15 % (in Ausnahmen 30 % bis 40 %) bereits zugesetzt sein. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Bisepoxypropoxyhexan1623 | 1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,6-Bis(2,3-epoxypropoxy)hexan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H12Br2 | Andere Namen = Hexamethylenbromid | Summenformel = C6H12Br2 | CAS = CASRN|629-03-8 | EG-Nummer = 211-067-2 | ECHA-ID = 100.010.062 | PubChem = 12368 | Beschreibung = farblose FlüssigkeitGESTIS|Name=1,6-Dibromhexan|ZVG=493575|CAS=629-03-8|Abruf=2020-01-08 | Molare Masse = 243,98 g·−1 | Aggregat = flüssig | Dichte = 1,61 g·cm−3 (20 °C) | Schmelzpunkt = −2 | Siedepunkt = 243 °C | Dampfdruck = | Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser | Brechungsindex = 1,5307W. E. Vaughan, F. F. Rust, T. W. Evans: The Photo-Addition of hydrogen bromide to olefinic bonds, in: , 1942, 7, S. 477–490; DOI|10.1021/jo01200a005. | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07|09 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|302|317|411 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|261|280|301+312|302+352|333+313|501 | Quelle P = | MAK = 1,6-Dibromhexan ist eine , ein des , das an den beiden terminalen Kettengliedern jeweils ein atom trägt. 1,6-Dibromhexan ist eine farblose Flüssigkeit, die einen von −2 °C und einen von 243 °C besitzt. == Darstellung == 1,6-Dibromhexan kann in einer aus mit hergestellt werden.A. Müller, A. Sauerwald: Neue Synthese des 1,6-Dibrom-n-hexans und seine Einwirkung auf p-Toluolsulfamid, in: , 1927, 48, S. 521–527; DOI|10.1007/BF01518069. :\mathrm{HO{-}(CH_2)_6{-}OH \ +\ 2\ HBr\ \longrightarrow} \mathrm{Br{-}(CH_2)_6{-}Br\ +\ 2\ H_2O} == Verwendung == Die Bromatome der Verbindung stellen n dar. Durch Substitutionsreaktionen an diesen Positionen können so weitere Hexanderivate erhalten werden. Auch die Bildung von derivaten durch en ist möglich. 1,6-Dibromhexan kann analog J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: , 1910, 43, S. 3220–3226; DOI|10.1002/cber.19100430387. zur Synthese von verwendet werden. Hierzu wird es mit zur Reaktion gebracht.A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: , 1981, 11, S. 409–412; DOI|10.1080/00397918108064308. :\mathrm{Br{-}(CH_2)_6{-}Br \ +\ Na_2S \longrightarrow\ C_6H_{12}S \ +\ 2 \ NaBr} == Einzelnachweise == DEFAULTSORT:Dibromhexan | 1,6-Dibromhexan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,6-Dibromhexan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Kristallstruktur = | Strukturhinweis = | Suchfunktion = C6H10Cl2O4 | Andere Namen = * (3S,4S,5S)-,-Dichlor-3,4,5-trihydroxyhexan-2-on () * ,-Dichlor-,-didesoxy-D-fructose * ,-Didesoxy-,-dichlor-D-fructose * DCDF * 4V097WM1A8 * UNII-4V097WM1A8 | Summenformel = C6H10Cl2O4 | CAS = CASRN|69414-08-0|KeinCASLink= | EG-Nummer = | ECHA-ID = | PubChem = 3081555 | ChemSpider = | DrugBank = | Beschreibung = | Molare Masse = 217,042 g·− | Aggregat = | Dichte = −3 --> | Schmelzpunkt = --> | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = − bei °C)Quelle:[ ] --> | Brechungsindex = | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Maus/Kaninchen|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= --> ,-Dichlorfructose (genauer: ,-Dichlor-,-didesoxyfructose, DCDF) ist eine aus der Gruppe der . == Eigenschaften == ,-Dichlorfructose ist ein derivat und somit ein . Es hemmt die (GAPDH) und wurde als orales bei menschlichen en untersucht.W. Bone, A. R. Jones, C. Morin, E. Nieschlag, T. G. Cooper: Susceptibility of glycolytic enzyme activity and motility of spermatozoa from rat, mouse, and human to inhibition by proven and putative chlorinated antifertility compounds in vitro. In: Journal of andrology. Band 22, Nummer 3, 2001 May-Jun, S. 464–470, PMID 11330647. Die Hydrolyse der Chlorierung im Zuge der erfolgt in Abhängigkeit von .H. M. Hughes, G. M. Powell, D. J. Snodin, J. W. Daniel, A. Crawford, J. K. Sanders, C. G. Curtis: Glutathione-dependent dechlorination of ,-dichloro-,-dideoxyfructose. In: The Biochemical journal. Band 259, Nummer 2, April 1989, S. 537–543, PMID 2719664, PMC|1138541. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dichlorfructose | 1,6-Dichlorfructose | https://de.wikipedia.org/wiki/1,6-Dichlorfructose |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H12Cl2 | Andere Namen = Hexamethylenchlorid | Summenformel = C6H12Cl2 | CAS = CASRN|2163-00-0 | EG-Nummer = 218-491-7 | ECHA-ID = 100.016.811 | PubChem = 16551 | ChemSpider = 15691 | Beschreibung = farblose bis gelbliche FlüssigkeitGESTIS|Name=1,6-Dichlorhexan|ZVG=494173|CAS=2163-00-0|Abruf=2023-01-03 | Molare Masse = 155,07 g·−1 | Aggregat = flüssig | Dichte = 1,07 g·cm−3 (18 °C) | Schmelzpunkt = −13 | Siedepunkt = 208 °C | Dampfdruck = 23 h (92 °C) | Löslichkeit = schwer in Wasser (0,9 g·l−1 bei 20 °C) | Brechungsindex = 1,4572A. Müller, W. Vanc: 6-Chlor-hexanol-(1), Chlor- und Oxy-äther aus Hexandiol-(1,6). In: Bd. 77, 1947, S. 259–263. | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|08|07|09 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|304|315|411 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|273|301+310+331|302+352 | Quelle P = 1,6-Dichlorhexan ist eine aus der Gruppe der e. Sie besitzt das Grundgerüst des , das an den terminalen atomen jeweils einen substituenten trägt. == Darstellung == Die Verbindung kann durch die Reaktion von mit in Gegenwart einer , wie beispielsweise , hergestellt werden.F. Asinger, B. Fell, H. Scherb: Zur Kenntnis der Produkte der gemeinsamen Einwirkung von Schwefeldioxyd und Chlor auf aliphatische Kohlenwasserstoffe im ultravioletten Licht, XI. Über die Zusammensetzung der Sulfochlorierungsprodukte von n-Hexan-sulfochlorid-(1), in: Bd. 96, 1963, S. 2831–2840. doi|10.1002/cber.19630961103. Die Base dabei zunächst den , welcher dann am des Thionylchlorids angreift. Der Angriff eines ions spaltet dann die Schwefelverbindung unter Bildung des Produkts ab. == Eigenschaften == Es handelt sich um eine farblose, bei Raumtemperatur flüssige Verbindung, die bei 208 °C siedet. == Verwendung == Die Chloridionen sind gute n, weshalb mittels e leicht an diesen Positionen durchgeführt werden können. Durch die Reaktion mit und kann eine zu bewerkstelligt werden.H. A. Zahalka, Y. Sasson: One-Pot Conversion of Primary Alkyl Chlorides and Dichlorides into Alcohols, Diols, and Ethers via Formic Ester Intermediates under Phase-Transfer Conditions. In: . Bd. 9, 1986, S. 763–765. DOI|10.1055/s-1986-31769. == Weblinks == Commonscat|1,6-Dichlorohexane == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dichlorhexan16 | 1,6-Dichlorhexan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,6-Dichlorhexan |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C14H8O4 | Andere Namen = * Höchster Dioxyanthrachinon * 1,6-Dihydroxy-9,10-anthracendion * 1,6-Dihydroxy-9,10-anthrachinon | Summenformel = C14H8O4 | CAS = CASRN|569-10-8|KeinCASLink=1 | PubChem = 12628831 | Beschreibung = Orangegelbe Nadeln | Molare Masse = 240,21 g·−1 | Aggregat = Fest | Dichte = | Schmelzpunkt = * 276 °C * 271–272 °C | Siedepunkt = | Dampfdruck = | Löslichkeit = leicht löslich in , , | CLH = | Quelle GHS-Kz = NV | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|/ | GHS-Signalwort = | H = H-Sätze|/ | EUH = EUH-Sätze|/ | P = P-Sätze|/ | Quelle P = | ToxDaten = 1,6-Dihydroxyanthrachinon, auch bekannt als Höchster Dioxyanthrachinon, ist eine aus der Stoffgruppe der e (genauer der ). == Darstellung == Das 1,6-Dihydroxyanthrachinon lässt sich durch das Vermischen von Nitroanthrachinonsulfosäure mit und herstellen. Es wird mehrfach erhitzt und filtriert (zuerst mit , dann mit ). Mit und wird anschließend das 1,6-Dihydroxyanthrachinon erhalten. == Verwendung == Wird das 1,6-Dihydroxyanthrachinon mit und unter Druck erhitzt, so erhält man nach Zugabe von und einen Niederschlag, welcher mit ausfällt und mit gewaschen wird, dadurch erhält man, mit etwa 50-prozentiger Ausbeute, . == Einzelnachweise == O. Frobenius, E. Hepp: Über das 1.6-Dioxy-anthrachinon. In: . 40, 1907, S. 1048–1051, . Meyer, Hans: Nachweis und Bestimmunt organischer Verbindungen, Band 2, Julius Springer, 1933, ISBN 978-3-662-37854-0, S. 302. SORTIERUNG:Dihydroxyanthrachinon16 | 1,6-Dihydroxyanthrachinon | https://de.wikipedia.org/wiki/1,6-Dihydroxyanthrachinon |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = C6H12I2 | Andere Namen = * Hexamethyleniodid * ,6-Dijodhexan * Hexamethylenjodid | Summenformel = C6H12I2 | CAS = CASRN|629-09-4 | EG-Nummer = 211-073-5 | ECHA-ID = 100.010.067 | PubChem = 12373 | Beschreibung = farblose Flüssigkeit | Molare Masse = 337,97 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 2,05 g·cm−3 | Schmelzpunkt = 9–10 | Siedepunkt = 141–142 °C (13 h) | Dampfdruck = | Löslichkeit = nahezu unlöslich in WasserAlfa|A15368|Name=,6-Diiodohexane, 98%, stab. with copper|Abruf=2019-12-25 | Brechungsindex = ,5852Sigma-Aldrich|aldrich|251178|Name=,6-Diiodohexane, 97%, contains copper as stabilizer|Abruf=2019-12-25 | Quelle GHS-Kz = | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|302+352|305+351+338 | Quelle P = ,6-Diiodhexan ist eine . Ihre Struktur leitet sich vom Grundgerüst des ab und besitzt an beiden Kettenenden jeweils einen substituenten. == Gewinnung und Darstellung == Die Verbindung kann aus der Reaktion zwischen , rotem und Iod gewonnen werden.A. Müller, E. Rölz: Über die Einwirkung von .6-Dijod-n-hexan auf Amine, in: , 1928, 61, S. 570–574; DOI|10.1002/cber.19280610321. Eine weitere Möglichkeit besteht in der von mit .F. Asinger, B. Scheuffler: Über den Einfluß von Natriumsalzen von Hexadecandicarbonsäuren auf die oberflächenaktiven und waschtechnischen Eigenschaften von Natriumsalzen von Hexadecanmonocarbonsäuren, in: , 1960, 10, S. 265–289; DOI|10.1002/prac.19600100504. :\mathrm{Br{-}(CH_2)_6{-}Br\ +\ 2\ NaI\ \longrightarrow\ } \mathrm{I{-}(CH_2)_6{-}I\ +\ 2\ NaBr} == Eigenschaften == ,6-Diiodhexan ist eine gelbliche Flüssigkeit, die bei 9–10 °C erstarrt und bei einem von 13 hPa bei 141–142 °C siedet. Der liegt bei 113 °C. == Verwendung == Die Iodsubstituenten an den Enden der Alkylkette sind hervorragende n, weshalb ,6-Diiodhexan durch Umsetzung mit en zur von ,6-Hexan eingesetzt werden kann. So kann ,6-Diiodhexan ebenso wie A. Singh, A. Mehrotra, S. L. Regen: High Yield Medium Ring Synthesis of Thiacycloalkanes, in: , 1981, 11, S. 409–412; DOI|10.1080/00397918108064308. zur Synthese von genutzt werden. Hierzu wird es mit umgesetzt.J. v. Braun: Über cyclische Sulfide, in: , 1910, 43, S. 3220–3226; DOI|10.1002/cber.19100430387. :\mathrm{I{-}(CH_2)_6{-}I \ +\ K_2S\ \longrightarrow\ C_6H_{12}S \ +\ 2\ KI} == Einzelnachweise == DEFAULTSORT:Diiodhexan16 | 1,6-Diiodhexan | https://de.wikipedia.org/wiki/1,6-Diiodhexan |
de | Korrekter Titel|,-Dioxaspiro[.]nonan-,-dion Infobox Chemikalie | Name = ,-Dioxaspiro[.]nonan-,-dion () | Strukturformel = | Suchfunktion = C7H8O4 | Andere Namen = * Spirodilacton * ,-Dihydroxypimelinsäuredilacton * γ-Ketopimelinsäuredilacton * -Oxoheptandisäuredilacton | Summenformel = C7H8O4 | CAS = CASRN|3505-67-|Q83060361 | EG-Nummer = 222-499- | ECHA-ID = 100.020.455 | PubChem = 77041 | ChemSpider = 69487 | Beschreibung = weißer, kristalliner FeststoffSigma-Aldrich|Aldrich|271977|Name=,-Dioxaspiro[.]nonan-,-dion |Abruf=2022-01-15 | Molare Masse = 156,14 g·− | Aggregat = fest | Dichte = | Schmelzpunkt = * 65 – 68 * 69 – 71 | Siedepunkt = 131 – 135 bei 0,15 Literatur |Autor=R.J. Pariza, F. Kuo, P.L. Fuchs |Titel=An improved procedure for the synthesis of -oxopimelate-derived materials |Sammelwerk= |Band=13 |Nummer=3 |Datum=1983 |Seiten=243–254 |DOI=10.1080/00397918308065996 | Dampfdruck = | Löslichkeit = praktisch unlöslich in kaltem, wenig löslich in heißem Wasser, leicht löslich in , , , , und , wenig löslich in , und | Brechungsindex = | CLH = | Quelle GHS-Kz = Internetquelle |url= |titel=,-Dioxaspiro[.]nonane-,-dione |hrsg=Oakwood Products |format=PDF; 42 kB |sprache=en |abruf=2022-03-10 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|07 | GHS-Signalwort = Achtung | H = H-Sätze|302|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|261|301+312|302+352|304+340|305+351+338 | Quelle P = | ToxDaten = ,-Dioxaspiro[.]nonan-,-dion oder Spirodilacton ist eine von der ,-Dihydroxy abgeleitete , die durch zweifache innere Esterbildung zu einem symmetrischen entsteht. Der Kurzname Spirodilacton wird gelegentlich auch für das Spiro[-benzofuran-3,5-oxolan]-,-dionSubstanzinfo|Name=Spirodilactone |CAS= |EG-Nummer= |ECHA-ID= |ZVG= |PubChem=441209 |ChemSpider=389988 |Wikidata=Q27108330 CAS ist Pflichtparameter--> verwendet. Die außerordentlich einfache Zugänglichkeit von ,-Dioxaspiro[.]nonan-,-dion aus der könnte der Verbindung interessante Zukunftsperspektiven eröffnen. Das Dilacton ist bereits als Ausgangsstoff für den , für das 3-Hydroxymethyl-,3,-hexantriol, für Ester der γ-Ketopimelinsäure und als Dicarbonsäurederivat für funktionelle e, wie und beschrieben. == Vorkommen und Darstellung == ,-Dioxaspiro[.]nonan-,-dion (hier als Dilacton der Acetondiessigsäure oder Hydrochelidonsäure bezeichnet) wurde erstmals 1889 von beim Erhitzen von Bernsteinsäure oder und Abspaltung von erhaltenLiteratur |Autor=J. Volhard |Titel=Ueber Acetondiessigsäure oder Hydrochelidonsäure |Sammelwerk= |Band=253 |Nummer= |Datum=1889 |Seiten=206–239 |DOI=10.1002/jlac.18892530119 und 1892 weiter charakterisiert.Literatur |Autor=J. Volhard |Titel=Ueber Hydrochelidonsäure und Acetondiessigsäure. Zweite Abhandlung |Sammelwerk= |Band=267 |Nummer= |Datum=1892 |Seiten=48–106 |DOI=10.1002/jlac.18922670103 Zwar geht die bei der Reaktion eingesetzte Bernsteinsäure bzw. ihr Anhydrid „zum großen Theil in einen neutralen, schön krystallisirenden Körper über“, ein erheblicher Rest besteht allerdings aus dunkel gefärbten „öligen und harzigen Zersetzungsproducten“, aus dem das reine Spirodilacton nur durch und (mehrfacher) erhalten werden kann. In jüngeren Publikationen wird der Zusatz von geringen (katalytischen) Mengen von festem zum Bernsteinsäureanhydrid angegeben. Bei Verkürzung der ReaktionsdauerPatent|Land =DE|V-Nr =2136886 |Code= |Titel=Verfahren zur Herstellung von Pyrrolizidinen |V-Datum=1973-02-01 |A-Datum=1971-07-23 |Erfinder=W. Mesch, D. Voges, S. Winderl |Anmelder=BASF AG |DB =Google und Wechsel zur kontinuierlichen FahrweisePatent|Land =DE|V-Nr =753472 |Code= |Titel=Verfahren zur Herstellung von γ-Ketopimelinsäuredilacton |V-Datum=1941-10-19 |A-Datum= |Erfinder=F. Ebel, F. Pyzik, G. Pöhler |Anmelder=I.G. Farbenindustrie AG |DB =Google können Ausbeuten > 80 % erzielt werden. In einer „Safety Note“Literatur |Autor=M.S. Hoekstra |Titel=Safety Note |Sammelwerk= |Band=14 |Nummer=14 |Datum=1984 |Seiten=1379–1380 |DOI=10.1080/00397918408057679 wird davor gewarnt, dass die unbeaufsichtigte Reaktion (mehrstündiges Erhitzen im Heizpilz auf 185 °C) zur explosionsartigen Zersetzung des Reaktionsansatzes führen kann. == Eigenschaften == ,-Dioxaspiro[.]nonan-,-dion liegt als Reinsubstanz in großen, farblosen, durchsichtigen prismatischen Kristallen vor, die sich in vielen organischen Lösungsmitteln lösen. Zur Reinigung kann es aus 95 % Ethanol umkristallisiert werden. Im wässrigen Medium erfolgt zu . Bei der Ringöffnung bilden sich zwei e n am Kohlenstoffatom in -Position, die gemäß der unter Wasserabspaltung in eine übergehen. == Anwendungen == von Spirodilacton mit (LiAlH4) erzeugt den vierwertigen Alkohol 3-Hydroxymethyl-,3,-hexantriol in guter Ausbeute (89 %).Literatur |Autor=M. Päri, M. Lüll, A. Paju, T. Pekh, M. Lopp |Titel=Synthesis of 3-hydroxymethyl-,3,-hexanetriol from chiral spirodilactone |Sammelwerk=ICOS 2006 |Band= |Nummer= |Datum=2006 |Seiten=129 |Online= Dilacton lässt sich ,-Dioxaspiro[.]nonan-,-dion mit n unter Öffnung der Ringstrukturen zu Diestern der -Oxoheptandisäure , die mit als Alkoholkomponente als ausgezeichnete für Kunststoffe, wie z. B. PVC (Verbindung (A), mit als hochwirksame wasserlösliche (Verbindung (B) beschrieben werden.Patent|Land =US|V-Nr =2665303 |Code= |Titel=Esters of gamma-ketopimelic acid |V-Datum=1954-5- |A-Datum=1949--28 |Erfinder=H.R. Gamrath |Anmelder=Monsanto Chemical Co.|DB =Google Aus ,-Dioxaspiro[.]nonan-,-dion ist , die Stammverbindung der en , in industriellen Mengen einfach zugänglich. Besonders intensiv wurde um das Jahr 1990 die Eignung von ,-Dioxaspiro[.]nonan-,-dion als Dicarbonsäureäquivalent für Polymere mit Patent|Land =US|V-Nr =4939251 |Code= |Titel=Novel spirolactones |V-Datum=1990--3 |A-Datum=1988-9-16 |Erfinder=P.C. Wang |Anmelder=Shell Oil Co.|DB =Google wie Patent|Land =US|V-Nr =5034504 |Code= |Titel=Spirolactam polyamide polymer |V-Datum=1991--23 |A-Datum=1990-5-14 |Erfinder=P.C. Wang |Anmelder=Shell Oil Co.|DB =Google Eigenschaften untersucht. Die durch Umsetzung von Spirodilacton mit primären funktionellen n zugänglichen Spirodilactame sind sehr starre und temperaturbeständige Molekülbausteine für Hochleistungspolymere.Literatur |Autor=P.-C. Wang, W.J. Asbell, H.H. Chuah, W.P. Gergen |Titel=Polyspirolactam: A new family of high temperature polymers |Sammelwerk=Polym. Engin. Sci. |Band=34 |Nummer= |Datum=1994 |Seiten=–11 |DOI=10.1002/pen.760340105 Mit (I) entsteht das Spirodilactam-dianilin (SDA), mit das Spirodilactam-diphenol (SDD). Insbesondere das Diphenolderivat (SDD) wurde als Ausgangsverbindung für Thermoplaste auf der Basis von u. a. oder eingehender bearbeitet und als möglicher Ersatz für (BPA) identifiziert. Die daraus hergestellten Polymere zeichnen sich durch um ca. 80 °C höhere en Tg im Vergleich zur Referenz BPA aus. Mit fluorsubstituierter en wurden thermoplastische aromatische Polyether und Polyetherketone synthetisiert, die sehr hohe Glastemperaturen (>240 °C), geringe Wasseraufnahmen und niedrige n aufweisen und bis über 500 °C thermisch stabil sind.Literatur |Autor=H. Zhou, E. Bucio, S.R. Venumbaka, J.W. Fitch, P. Cassidy |Titel=New spirolactam polymer |Sammelwerk=Polymer |Band=47 |Nummer= |Datum=2006 |Seiten=6927–6930 |DOI=10.1016/j.polymer.2006.07.040 Die einfache Zugänglichkeit aus in jüngster Zeit preislich wettbewerbsfähiger Literatur |Autor=E. Mancini et al. |Titel=Economic and environmental analysis of bio-succinic acid production: From established processes to a new continuous fermentation approach with in-situ electrolytic extraction |Sammelwerk=Chem. Eng. Res. Des. |Band=179 |Nummer= |Datum=2022 |Seiten=401–414 |DOI=10.1016/j.cherd.2022.01.040 aus nachwachsenden RohstoffenLiteratur |Autor=R. Dickson, E. Mancini, N. Garg, J.M. Woodley, K.V. Gernaey, M. Pinelo, J. Liu, S.S. Mansouri |Titel=Sustainable bio-succinic acid production: superstructure optimization, techno-economic, and lifecycle assessment |Sammelwerk=Energy Environ. Sci. |Band=14 |Nummer= |Datum=2021 |Seiten=3542–3558 |DOI=10.1039/D0EE03545A und die interessanten Eigenschaften als Building Block für kleine Moleküle und Polymere könnten zukünftigen Forschungen über ,-Dioxaspiro[.]nonan-,-dion neue Impulse geben. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Dioxaspirononandion164427 | 1,6-Dioxaspiro(4.4)nonan-2,7-dion | https://de.wikipedia.org/wiki/1,6-Dioxaspiro(4.4)nonan-2,7-dion |
de | Infobox Chemikalie | Strukturformel = | Suchfunktion = CH2=CH(CH2)3CH=CH2 C7H12 | Andere Namen = | Summenformel = C7H12 | CAS = CASRN|3070-53-9 | EG-Nummer = 626-010-0 | ECHA-ID = 100.154.451 | PubChem = 16968 | ChemSpider = | Beschreibung = farblose Flüssigkeit | Molare Masse = 96,17 g·− | Aggregat = flüssig | Dichte = 0,714 g·cm−3 (25 °C) | Schmelzpunkt = −129,4 bis −129 | Siedepunkt = 89–90 °C | Dampfdruck = --> | Löslichkeit = praktisch unlöslich in Wasser (44 mg·l− bei 25 °C)Literatur| Autor=Donald Mackay, Wan Ying Shiu, Kuo-Ching Ma | Titel=Illustrated Handbook of Physical-Chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals: | Verlag=CRC Press | ISBN=978-0-87371-973-5 | Jahr=1993 | Online=Google Buch | BuchID=lZsY6JEKccAC | Seite=238 | Seiten=238 | Brechungsindex = ,414 (20 °C) | Quelle GHS-Kz = Sigma-Aldrich|Aldrich|258849|Name=,6-Heptadien, 99%|Abruf=2015-04-27 | GHS-Piktogramme = GHS-Piktogramme|02|07|08 | GHS-Signalwort = Gefahr | H = H-Sätze|225|304|315|319|335 | EUH = EUH-Sätze|- | P = P-Sätze|210|261|301+310|305+351+338|331 | Quelle P = | ToxDaten = −|Bezeichnung=|Quelle= * ToxDaten|Typ=LD50|Organismus=Maus/Kaninchen|Applikationsart=dermal|Wert= mg·kg−|Bezeichnung=|Quelle= --> ,6-Heptadien ist eine organische aus der Gruppe der en . == Gewinnung und Darstellung == ,6-Heptadien kann durch Reaktion von mit und , anschließende Hydrolyse mit und Neutralisation mit gewonnen werden, wobei ein Gemisch aus ,6-Heptadien und entsteht.Literatur| Autor=Daniel Bellus, Chao-Jun Li, Teck-Peng Loh, Istvan Marko, Keiji Maruoka, Norikazu Miyoshi, Kunio Mochida, Ryoji Noyori, Masataka Oishi, Takashi Ooi, Susumu Saito, Makoto Shimizu, Tamotsu Takahashi, Sadao Tsuboi, Masahiko Yamaguchi, Hisashi Yamamoto, Akira Yanagisawa, Hajime Yasuda | Titel=Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 7: Compounds of Groups 13 and 2 (Al, Ga, In, Tl, Be...Ba) | Verlag=Georg Thieme Verlag | ISBN=3-13-171771-8 | Jahr=2014 | Online=Google Buch | BuchID=SR2GAwAAQBAJ | Seite=569 | Seiten=569 == Eigenschaften == ,6-Heptadien ist eine farblose klare Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist. == Verwendung == ,6-Heptadien kann als Ausgangsreagens bei der asymmetrischen Synthese aller e von n sowie anderer chemischer Verbindungen verwendet werden. == Einzelnachweise == SORTIERUNG:Heptadien | 1,6-Heptadien | https://de.wikipedia.org/wiki/1,6-Heptadien |
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